海明威先后出版了著名长篇小说《永别了，武器》、《丧钟为谁而鸣》、《老人与海》等代表作。由于《老人与海》这部作品，他先后获得普里策奖和诺贝尔奖，从而确立了他在美国及世界文坛上的地位。
《永别了，武器》讲的是一个受伤的美国士兵与一个英国护士的爱情悲剧，亨利代表整个一个国家的经历，他在战争中受了伤，对世界的非理性无法理解。他离开了军队，和凯瑟琳一起逃往瑞士。在那里，他们认为能远离社会，过他们的爱情生活。但他们所共同面临的是末日。在这部小说里，作者强调了人类在肉体和精神上都要受难的观点。
《丧钟为谁而鸣》主人公罗伯特·乔登是一个美国人，他自愿参加到西班牙人民反法西斯斗争的行列中。虽然他自己也知道他的斗争注定要失败，但仍坚持斗争，因为这是为自由民主而战，乔登不幸受重伤，在他生命的最后时刻，仍然对反法西斯正义事业充满必胜信心：我们已经为自己信仰的事业奋战了一年，如果我们在这里取得胜利，我们就将在每一个地方取得胜利……”怀着这样崇高而坚定的想法，他掩护了自己的同志，献出了宝贵的生命。乔登也像《太阳照样升起》中的杰克、《永别了，武器》中的亨利一样厌恶和诅咒战争，在暴力和死亡的笼罩下为恐惧、恶梦所困扰。尽管如此，他却在相当程度上摆脱了他们俩身上那种迷惘与悲观，认识到自己为什么而战，因而保持了较高的斗志。最后，他的献身证明人生是有价值的，事业是值得献身的。
《老人与海》的情节十分简单，写一个老渔夫桑提亚哥孤单一人出海远航捕鱼的故事。老人在海上漂流了84天，仍然一无所获，此后经过两天两夜的生死搏斗，终于捕获了一条特大的马林鱼，但是在归途中，一大群鲨鱼围了上来，尽管老人奋力拼搏，还是抵抗不住凶猛鲨鱼的进攻，等他回到海岸时，马林鱼只剩一幅巨大的骨架了。但小说表现了人类的一种斗争精神。
處女作與其他早期作品
戰爭結束之後，海明威回到奧克帕克。由於禁酒令的關係，1920年，他遷往安大略省多伦多的巴瑟斯特街（Bathurst Street）1599號的一所公寓居住。在那裡居住期間，他在《多倫多星報》找到了一份工作。他在那裡是一名自由作家、記者和海外特派員。海明威在那裡結識了星報記者莫利·卡拉漢（Morley Callaghan），兩人成為好朋友。卡拉漢在那裡剛開始寫短篇故事；他把這些短篇故事給海明威看，而海明威對這些作品讚不絕口。後來他們在巴黎得以再度重聚。
1920至1921年的短短一年間，海明威在芝加哥北部附近居住，並為一所小報社工作。1921年，海明威娶了他的第一任妻子——哈德莉·理察遜（Hadley Richardson）。在同年的9月，他遷到了芝加哥北部的迪爾伯恩北街1239號的一所狹窄的三層公寓居住。那建築物現在仍在原處，而在這公寓前面則是一個有「海明威之家」（the Hemingway Apartment）字樣的匾子。哈德莉認為這公寓太昏暗和過於消沈，在1921年12月，海明威一家遷出了國外，再沒有再回到那裡居住。
「丁香園」（La Closerie des Lilas）咖啡館（1909年），海明威在此地完成《太阳照样升起》的大部分章節他們聽了舍伍德·安德森的勸告，在巴黎安頓了下來，在這裡，海明威給星報進行關於希土戰爭（1919年－1922年）的採訪。在海明威回到巴黎之後，安德森為他寫了一封介紹信給格楚特斯坦。她成了海明威的良師益友，引導了海明威參與「巴黎現代主義運動」（Parisian Modern Movement），然後到蒙巴拿斯區（Montparnasse Quarter）；這成為了美國移民「迷失的一代」之始，由海明威的小說《太陽照樣昇起》和《流動的饗宴》的題詞帶動。另一個對海明威影響深遠的人是意象派的創立者艾茲拉·龐德。
海明威的處女作《三個故事和十首詩》（1923年），由羅伯特·麥卡蒙（Robert McAlmon）在巴黎出版。同年，他們一家回到多倫多短暫逗留，就在那時，海明威的第一個兒子出生，取名約翰，並請格楚特斯坦當約翰的教母。由於要支持整個家庭的開支，海明威逐漸變得忙碌，並開始對多倫多星報的工作感到沉悶，遂於1924年1月1日辭去了這份工作。海明威為星報撰寫的作品大多後來大多出版於1985年的《Dateline: Toronto》。
海明威在其短篇故事系列《在我們的時代裏》（1925年）出版時才初登美國文壇。對於海明威來說，這部作品極為重要，它一再顯示簡潔
的寫作風格亦可為文壇所接受。
1925年4月，在《了不起的盖茨比》出版兩星期後，海明威在丁哥酒吧（Dingo Bar）遇見了《大亨小傳》的作者佛蘭西斯·史考特·基·費茲傑羅。相識之初，兩人是很要好的朋友，常常對說共飲，彼此分享寫作心得、交換手稿，費茲傑羅也表示希望海明威能在文壇上有更大的成就，但後來他們的關係逐漸冷卻，更開始明爭暗鬥。費茲傑羅的妻子潔兒達（Zelda Fitzgerald）打從一開始就不喜歡海明威。她更曾公開形容海明威為「假貨」和「騙子」，並聲稱他看來很有大男子氣概，其實也只是外表而已。她開始無理地指海明威為同性戀者，並譴責她丈夫與海明威一起參與社交活動。
海明威－費孚之家，建於1927年海明威第一部成功的小說是《太阳照样升起》（1926年），是他在最喜愛的咖啡館「丁香園」用6個星期完成的，是部半自傳體的小說。這小說十分成功，廣受好評，其創作靈感是在讀過費茲傑羅《大亨小傳》的手稿之後萌生的。
1927年，海明威與哈德莉·理察遜離婚，並另娶寶琳·費孚（Pauline Pfeiffer）為第二任妻子。她來自阿肯色州Piggott，是一個虔誠的天主教徒。此外，她也是一名臨時的時裝記者，為《名利场》（Vanity Fair）和《時尚》（V ogue）這類的時尚雜誌工作。[6]這時，海明威開始轉
而皈依天主教。那一年，海明威的《沒有女人的男人》出版，書中有很多短篇小說作品，而其中的《殺人者》（The Killers）是海明威最為知名的短篇小說之一。1928年，海明威與費孚遷居佛羅里達州基韋斯特，開始了兩人的新生活。可是，他們的新生活不久後就被一件悲慘的事情的發生中斷。
1928年，海明威的父親克萊倫斯因受不住糖尿病和財困的折騰，以內戰時期用的手槍自殺。這件事對海明威來說是很大的打擊。在獲悉父親自殺一事之後，他立即回到奧克帕克為父親安排後事，此時他想起在天主教中自殺要下地獄的。同在這段期間，黑太陽出版社（Black Sun Press）創立者哈里·克羅斯比－－也是海明威在巴黎認識的朋友－－亦自殺身亡。同年，海明威的次子派翠克（Patrick）出生於堪薩斯城，而他的第三個兒子格利高里·海明威（Gregory Hemingway）在數年以後才出生。母親多番陣痛後，幾經辛苦，醫生終於成功剖宮取出嬰兒，有記指出《戰地春夢》中載有此情景。
《戰地春夢》記的是一個名為弗雷德里克·亨利（Frederick Henry）的美國士兵與英國護士凱瑟琳·巴克利（Catherine Barkley）之間的浪漫故事。這小說是以自傳的文體寫成的：書中的故事情節靈感明顯是來自海明威在米蘭與庫洛斯基護士的關係；而小說中的凱瑟琳在產前陣痛的創作靈感卻是來自海明威的次任妻子寶琳生次子派翠克前的痛楚。
