有机化学
单元练习1
1、甲基橙是一种酸的钠盐，其相对分子质量为300~350，含碳51.4%，氢4.3%，氧14.7%，氮12.8%，硫9.8%，钠7.0%。试求甲基橙的实验式和分子式。
2、按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物属于哪一类化合物。
1、
H 3C
Cl
CH 3
H 3C
CH 3
CH 3
2、
H 3C
COOH
CH 3
H 3C
CH 3
CH 3
3、O
4、
OCH 3
5、
CHO
6、CH 3
CH 3C NH 2
CH 3
7、HC
C-CH(CH 3)2 8、
OH
3、指出下列化合物中标有*的碳原子的杂化方式（sp 3，sp 2，sp ）。
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3
**1)
2)
CH 3CH
C CH 3
CH 3
**
CH 2
C
CH 2
*3)
*
4)
OH
*
5)
6)
CH 3
C O
CH 3
*
4、解释下列化合物沸点上升次序：
（1）CH 4为—161.5℃，Cl 2为—34℃，CH 3Cl 为—24℃。
（2）乙醇的沸点为78.3℃，它的同分异构体甲醚的沸点为—24℃。
5、判断下列化合物哪些是Lewis 酸，哪些是Lewis 碱。
（1）H +
（2）Br +
（3）NO 2+
（4）CH 3O -
（5）H 2O （6）(CH 3)2CH +
（7）AlCl 3 （8）BF 3 （9）ZnCl 2 （10）NH 3
6、把下列化合物改写成键线式
（1） （2） （3） （4）
7、写出下列化合物的Lewis 电子式：
（1） CO 2 （2） CH 3CN （3） CH 3NH 2 （4）
CH 3
CHCH 2
CH 2
CHCH 2
CH 2
CH
3
CH 3
CH 3C H C H 2C H 2C H C H 3
C H 3C H C H 3
H C
C H
O C H 2H 2C H 2C H 2H 2C 2
CH CH 3
CH 2CH 3
CH 3CCH 3
O
单元练习2
1. 用系统命名法命名下列化合物
(1) (2) (3) (4)
(7) (8)
2. 写出下列化合物结构式或构型式，如其名称与系统命名原则不符，请予更正：
(1) 6,6–二甲基–4–乙基壬烷 (2) 2,4–二甲基-3–异丙基庚烷
(3) 2–异丙基-4–甲基戊烷 (4) 2,3–二甲基–2–乙基丁烷
(5) 1–甲基–3–环丙基环戊烷 (6) 反-1-溴-4-氯环己烷（优势构象） (7) 4–甲基螺[2.4]庚烷 (8) 1,2,4–三甲基二环[4.4.0]癸烷
3. 写出庚烷的各种构造异构体，并用系统命名法命名
4. 写出下列化合物的可能结构式：
(1) 由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃；
(2) 只含一个叔丁基和一个甲基，分子量为140的单环烷烃的顺式异构体； (3) 含一个伯碳、四个仲碳和一个叔碳的环烷烃； (4) 分子式C 6H 14，只含伯碳和叔碳。
5. 不查表比较下列各化合物沸点的高低：
(1) (2)
(3) (4) 6. 写出异戊烷所有一氯代产物结构式，并将其按氢原子反应活性排列。
7. 写出下列化合物的优势构象：
(1) (2) (3) 顺–1–甲基–3–乙基环己烷 (4) 反–1–甲基–3–乙基环己烷
8. 用简单化学方法区别下列各组化合物：
(1) 环丙烷和丙烷 ；(2) 1–甲基–2–乙基环丙烷和甲基环戊烷
9. 推导结构式：
C H (C H 3)2
C H 2C H 3
C H 3C H 2C C H 2H (C H 3)2H C H C H 3
H 2C H 3
CH 3CH 2CH(CH 2CH 3)CH 2CH 3
CH 3CH 3
CH C CH 3CH 3CH 3
CH 3
(CH 3CH 2CH 2CH 2)3CH CH(CH 3)2
3
3
H
H
3
C 2H 5
CH
3CH 33
C 2H 5
CH 3
CH 3CH 3 - CH 23
CH 3CH 3H 2 - CH 2 - CH 3CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3
Cl - CH 2 - CH 2 - OH
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3
C(CH 3)3
CH 3CH C(CH 3)2(CH 3)2CHCH 2CH
CHCHCH 2CH 3
CH 3
C C H Cl Br
CH 2CH 3
C C
CH 2CH 2CH 3
CH 3H CH(CH 3)2
CH 3CH 2C(CH 3)2C CH
C CH 2
CH 3CH 2CH 3+ HCl
CF 3CH
CH 2
+ HCl
(CH 3)2C CH 2+ Br 22(CH 3)2C
CH 2
+ HBr
C 2H 5C
CH
+ H 2O
424
CH 2
CHCH 2CH 2CH 3+ Cl 2
(CH 3)2C
CH 2
CH 2
CHCH 2CH
CH 3化合物A 、B 、C 是互为同分异构体的烷烃，分子量均为72。A 中仅含有伯碳和季碳，B 中含有伯、仲、叔碳，C 中含有伯、仲碳原子。写出A 、B 、C 的结构式。
单元练习3
1．命名化合物或由化合物名称写出其结构式
（1） （2）
（3） （4）
（5） （6）
2．完成下列反应式：
（1）
（2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9）
（10） （11）
3．选择题
（1）下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。
a. b.
c. d.
（2）下列烯烃中与HBr 反应速度最快的是（ ），最慢的是（ ）。
a. b.
CH 2CH CH CH
3CH 2CH CH
2CH 2CH C CH 3
3
CH 32
CH 2
CHCl
CH 2
CHCH 3
+ CH 2＝CHCN
(CH 3)2 = CH 2
1)
3
3
H 3C C C
C H =C H
2
C H 2C H 2C H 3
C
H C C H 3C H 2C H 2
c. d.
4．用简明的化学方法鉴别下列各组化合物。
（1）丁烷、1-丁烯、1-丁炔 （2）环丙烷、环己烯、环己烷
5．推断结构式
（1）某化合物的分子式为C 6H 12，能使溴水褪色，能溶于浓硫酸，加氢生成己烷，如用过量的酸性
高锰酸钾溶液氧化可得到两种不同的羧酸。试写出该化合物的构造式。
（2）某化合物（A ）的分子式为C 7H 14，经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化合物（B ）和（C ）。（A ）经臭氧化还原水解也得到相同产物（B ）和（C ）。试写出（A ）、（B ）和（C ）的构造式。
（3）有（A ）和（B ）两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。（A ）与Ag(NH 3)2NO 3反应生成灰白色沉淀，用KMnO 4溶液氧化生成丙酸和二氧化碳；（B ）不与Ag(NH 3)2NO 3反应，用KMnO 4溶液氧化只生成一种羧酸。试写出（A ）和（B ）的构造式。
（4）某化合物的分子式为C 6H 10。能与两分子溴加成而不与氯化亚铜的氨溶液起反应。在汞盐的硫酸溶液存在下，能与水反应得到4-甲基-2-戊酮和2-甲基-3-戊酮的混合物。试写出此化合物的构造式。
单元练习
4
1、命名下列化合物：
（1） （2） 3） （4） （5）
2、写出下列化合物的结构式：
（1）间二硝基苯 （2）1 , 3 , 5-三乙苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3 , 5-二硝基苯磺酸 （5）对氯苄氯 （6）对-异丙基乙苯
3、判断题（在题后的括号内，对的打“√”，错的打“×”）
（1） 苯比氯苯更容易发生亲电取代反应。 （ ） （2） 苯分子中有三个碳碳双键,所以易与HBr 发生亲电加成反应。 （ ） （3） 异丙苯在光的条件下氯代反应，其反应历程是亲电取代。 （ ） （4） 环丙烯正离子比三级碳正离子稳定。 （ ） （5） 苯、萘、、蒽、菲及环丁二烯都有芳香性。 （ ）
4、选择
（1）下列结构中，有芳香性的是 （ ）
A 、
B 、
C 、
D 、
（2）下列化合物中最易发生亲电取代反应的是： （ ）
A. 苯
B. 对二甲苯
C. 间二甲苯
D. 苯胺
（3）下列化合物用KMnO 4氧化生成一元芳香酸的是 （ ）
A 、
B 、
C 、
D 、
(CH 3)2C CHCH 3
CH 2CHCF 3Br C(CH 3)3
C(CH 3)3CH 3CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2
CH 3
Cl
CH 3CH 3SO 3H
CH 3
CH 2CH 3 CH 3
CH 2CH 2CH 3
（4）下列化合物硝化反应的活性次序为 （ ）
a 、均三甲苯
b 、对二甲苯
c 、间二甲苯
d 、甲苯 A 、a>b>c>d B 、 a>c>d>b C 、a>c>b>d D 、d>c>b>a
（5）下列化合物在相同条件下溴化时，对位取代产物含量最高的是 （ ）
A 、
B 、
C 、
CH 2Cl
D 、
Br
5、完成反应式
（1） （2）
（3）
（4）.
（5）
6、以苯或甲苯为原料,制备下列各化合物
（1）对氯苯甲酸 （2）4-硝基-2-溴甲苯 （3）3-硝基-4-氯苯甲酸 （4）间溴苯磺酸
7、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物
（1）苯、甲苯、环己烯、环己烷
（2）
8、推导下列结构式
（1）三种三溴苯经过硝化后，分别得到三种、二种和一种一元硝基化合物。试推测分别满足下列条件的三溴苯的结构。
①硝化后只得一种一元硝基化合物；②硝化后得二种一元硝基化合物；
③硝化后可得三种一元硝基化合物。
（2）有A 、B 、C 三种芳烃，分子式均为C 9H 12，氧化时A 生成一元羧酸，B
生成二元羧酸，C 生成三元羧酸，但硝化时A 得到两种主要一元硝基化合物，B 得到两种一元硝基化合物，而C 只得一种一元硝基化合物，试推断A 、B 、C 得可能结构式。 （3）化合物（A ），实验式为C 3H 2Br, 分子量236，（A ）与Br 2/FeBr 3作用，经一次取代反应得（B ）一种化合物，推测（A ）、（B ）的结构。
单元练习5
1. 下列化合物中，哪些有旋光性？
（1）（2）
CH 3
Cl C (C H 3)3
C H 3C H =C H
2
COOH
NO 223
CH 3CH 2COCl
3
OCH 3
C H =C H 2
C l 2
CH 2CHO CHO KM nO 4
H 2SO 4
H 33
3
CH
CH 2
（3）
（4）
（5） （6）
2．写出下列化合物的结构式
（1） R -甲基仲丁基醚
（2） （2E ，4S ）
-3-乙基-4-溴-2-戊烯
（3） R -2,3-二溴丙醛 （4） （2R ，3R
）-2-苯基-3-氯丁烷 （5） （S ）-3-甲基-3-甲氧基
-4-己烯-2-酮
3．下列叙述哪些是正确的，哪些是错误的？
（1）具有R -构型的手性化合物其旋光方向必然是右旋的。
（2）内消旋体和外消旋体都是手性分子，因为它们均无旋光性。
（3）含手性碳原子的化合物未必都是手性化合物，不含手性碳原子的化合物都无光学活性。
（4）构型异构体之间的转化必须有与手性碳相连的化学键的断裂。
（5）对映异构体比旋光度大小相等，方向相反，等量混合可组成一对外消旋体。
4．下列化合物属于对映体、非对映体、还是同一化合物？
（1）与
（2）与
（3）
与
（4）
与 5．用R /S 标记法标记下列每个手性碳原子的构型
（1） （2）（3）
（4）
（5） 6．写出化合物A 、B 的绝对构型（用费歇尔投影式表示）
7．将某旋光性物质
1.5克溶于乙醇中，制得50mL 溶液，置该溶液于10cm 的旋光管中，在钠光源下于20℃测其旋光度为
2.79°，则其比旋光度是多少？如将该溶液由50mL 稀释到150mL ，则旋光度为多少?
单元练习6
C C 3
C(CH 3)3
C(CH 3)3H
H CH 3H Cl
H C 6H 5Cl 252H 3252SH
HOH 22SH
HOH 223H 33
COOH Cl
3H
22
HOH 2H
CH 3
H
H
OH C 6H 5
OCH 3
22Br C 2H 5CHCH
CH 2CH 3
(S )-+HBr
A+B
1、给出符合下列图谱的结构：（1）C3H7Br
（2）C7H8O
（3）C2H5Br
（4）C4H8Br2
（5）C3H6Cl2
2、从分子式和核磁共振谱推出下列化合物的结构：
1）C 4H 7Cl 3：δ=1.4（单，3H ）；4.0（单，4H ） 2）C 4H 7Cl 3：δ=1.3（双，3H ）；2.4（单，3H ）；4.6（四，1H ） 3）C 4H 7Br 3：δ=1.4（双，3H ）；2.6（三，2H ）；3.6（多，1H ）；5.4(三，1H) 4）C 4H 8Br 2：δ=1.0（双，3H ）；2.5（多，1H ）；3.3（双，4H ）
3、化合物C 8H 6的IR 谱图如下所示，它能使Br 2/CCl 4褪色，并能与银氨溶液反应生成沉淀，试推测其结构。
4、某化合物分子式为C 9H 10O 2，试根据下列红外光谱及核磁共振谱图推断其结构，并给出IR 谱上指定的吸收峰归属。
5、将下列各组化合物按紫外吸收波长由长到短排列成序：
（1） A 、CH 3CH 2CH=CHCOCH 3 B 、CH 3CH=C （CH 3）COCH 3
C 、CH 2=C （CH 3）COCH 2CH 3
D 、CH 3CH=CHCH 2COCH 3
（2）
A B C O
、
O
、
O
、
（3）
A B C 、
、
、
6、用质量数是奇数还是偶数判断分子离子峰（M +
）：
（1） 碳氢化合物的分子离子（M +
）的m/e 数值可能有奇数吗？
（2）由碳氢氧组成的化合物的（M +
）的m/e 数值是奇数还是偶数？
（3）由碳氢氧氮组成的化合物的（M +
）的m/e 数值是奇数还是偶数？
7、戊酮的3个异构体质谱数据如下，写出3个戊酮结构，并解释m/e 峰的由来。
（1）分子离子峰m/e86，并在m/e71和43处各有一个强峰，但在m/e58处没有峰。 （2）在m/e86，57处各有一个强峰，但无43和71的强峰。 （3）有m/e58的强峰。
8、一个仅含碳和氢的化合物，质谱图如下，试写出其结构。
单元练习7
1、选择正确答案填入括号中
（1） 下列物质中为碘仿的是 （ ） A.CH 3I B.CH 2I 2 C.CHI 3 https://www.doczj.com/doc/e64007117.html,l 4
（2） 下列化合物命名正确的是 （ ）
A. CH 3CH(CH 3) CHBrCH 2CH 3 3-溴-4-甲基戊烷
B. CH 3CH(CH 3) CH 2CHBrCH 3 2-甲基-4-溴戊烷
C. CH ≡CCH 2CHBrCH 3 2-溴-4-戊炔
D. CH 3CH ＝CHCHBrCH 3 2-溴-3-戊烯
（3）下列物质与硝酸银的醇溶液反应，活性最大的是（）
A. Br
B.
CH
2
Br
C.
CH
2
Br
D.
Br
（4）按S N1取代反应活性次序排列，下列排列正确的是（）
①CH3CHBrCH＝CH2 ②CH3CH2CH2CH2Br
③CH3CH＝CHCH2Br ④CH3CHBrCH2CH3
A. ①＞②＞③＞④
B. ①＞③＞④＞②
C. ②＞④＞③＞①
D.③＞①＞④＞②（5）下列化合物进行S N2取代反应，相对活性最大的是（）
A. CHBrCH
2
CH
3
B.
CBr(CH
3
)
2
C.
CH
2
CHBrCH
3
D.
CH
2
CH
2
CH
2
Br
（6）下列化合物能生成最稳定碳正离子的是（）
A.Cl
B.
Cl
C.
CH
2
Cl
D.
CH
2
Cl
（7）下列物质进行E2反应，活性最大的是（）
A. I
B.
Cl
C.
Br
D.
F
（8）下列物质可用于制备格氏试剂的溶剂是（）
A. 乙醇
B. 无水乙醇
C. 乙醚
D.无水乙醚
2、命名和写结构式（有立体异构者请注明或画出其构型）
（1）
I
CH
2
CCH
2
CH
2
Cl
C
2
H
5
（2）
Br
I
CH
2
CH
3
C CCH
2
C
（3）
CF
2
CF
2
n
（4）Cl
（5）
C
H
3
C
H
C
CH
3
CHBrCH
3（6）
Cl
C
2
H
5
C
3
（7）烯丙基氯（8）对乙烯基苄溴（9）反-1-溴-4-碘环己烷（10）S-1,2-二溴丙烷3、完成下列反应方程式
（1）
CH
(CH
3
)
2
CHCHBrCH
2
CH KOH
醇（2）
(CH
3
)
3
CCl+AgNO3
（3）C
2
H
5
NH
2+C2H5
2
（4）
CH
2
Br
CH
KCN?H O2
H+/
（5）(CH
3
)
2
C HCl?1）2
+
2
（6）H
P h
Cl
CH3
S N2
2
醇
4、采用化学方法鉴别下列物质
（1） 1-氯-1-戊烯 3-氯-1-戊烯 4-氯-1-戊烯（2） 1-氯环己烷 1-氯环己烯对氯甲苯苄基氯5、从指定原料合成下列化合物
（1）由CH
3
合成
CH
2
Cl
Cl
（2）由
CH
2
CH
3
CH
合成
CH
2
ClCHOHCH
2
Cl
（3）由1-溴丙烷合成异丙醚(CH
3
)CHOCH(CH
3
)
2（4）由合成Cl
Cl
Cl
6、推导结构
（1）某氯化物A脱HCl后生成一种烃B，B经臭氧分解得到乙醛和丙酮，试推测A、B的结构式。（2）某化合物A，分子式为C7H8，单氯化时根据反应条件不同可以化合物B、C和D，B和D进一步氯化可生成相同的邻位化合物E（C7H6Cl2），E与KCN作用，再水解可得到化合物F（C8H7O2Cl），试推测A～F 的结构式。
（3）有两种未知的同分异构体A和B（C6H11Cl），A脱HCl后生成一种物质C（C6H10），B脱HCl后生成分子式相同的两种物质D（主要产物）和E（次要产物）；C经KMnO4氧化后得到HOOC（CH2）4COOH，经相同条件氧化，D生成CH3CO（CH2）3COOH，E生成唯一有机物环戊酮，试确定A、B、C、D和E的结构式。
单元练习8
1、选择正确答案填入括号中
（1）下列物质在水中的溶解度最小的是（）
A.CH3OH
B.CH2OHCH2OH
C.CH2OHCHOHCH2OH
D.CH3CH2CH2CH2OH
（2）除去乙醚中混有的少量乙醇，可加入的试剂为（）
A.浓硫酸
B.氧化钙
C. 五氧化二磷
D.无水硫酸铜
（3）制备苯甲醚的主要原料为（）
A. 苯酚+甲醇 B苯酚+甲酸钠 C苯酚钠+氯甲烷 D甲醇钠+氯苯
（4）下列化合物与金属钠反应，活性最大的是（）
A. CH
2
CHOHCH
2
CH
3
B.
CH
2
CH
2
OH
C.
CHOHCH
3
D.
OH
（5）下列化合物与Lucas试剂反应的活性顺序排列正确的是（）
①CH3CHOHCH＝CH2 ②CH3CH2CH2CH2OH ③(CH3)3COH ④CH3CHOHCH2CH3
A. ①＞②＞③＞④
B. ①＞③＞④＞②
C. ②＞④＞③＞①
D.③＞①＞④＞②（6）下列化合物酸性顺序排列正确的是（）
①
OH
Cl
②
OH
③
OH
O
2
N
④
OH
O
2
N
A. ②＞①＞③＞④
B.④＞②＞①＞③
C. ③＞④＞①＞②
D.③＞①＞②＞④（7）下列化合物能使三氯化铁显色的是（）
A. OH
B.
CH
2
OH
C.
OH
D.
CH
2
OH
（8）下列物质中不能与浓HI反应的是（）
A.O CH3
B.
O CH3
C.
O
D.
O
2、命名和写结构式
（1）CH
3
CHBrCH
2
OH
（2）
OH
CH
3
（3）
CH
2
OH
O
2
N
（4）OH
（5）
CH
3
OCH
2
CH
2
OCH
3（6）O
CH
2
CH
2
CHCH
3
（7）3-甲氧基-2-丁醇（8）苦味酸（9）硫酸二甲酯（10）反-2-氯-1-环己醇3、完成下列反应方程式
（1
）
CH
2
CHOHCH(CH
3
)+
（2）
OH( )KM nO4
稀
( )
（3）CH3CH2CHCH3
OH
KM nO4
H2SO4（4）O
NH
（5）CH
3
(CH
2
)
2
OH2?33
（6）
OH+（3
（7）(CH
3
)
2
CHOC
2
H
5
HBr 过量
( )
（8）C
2
H
5
OH
18
+CH
3
+
( )+( )
4、采用化学方法鉴别下列物质
（1）1-丁醇、2-丁醇、3-丁烯-1-醇；（2）己烷、丁醇、苯酚、丁醚5、如何将下列化合物中的杂质除去？
（1）苯中含有少量的苯酚；（2）乙醇中含有少量的乙醚
6、从指定原料合成下列化合物
（1）由CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
合成
CH
3
CH
2
CH CH
2；
（2）由OH
和
CH
2
CH
3
CH
合成
OCH
2
CH CH
2
；
（3）由
CH
2
H
2
C
合成
O O
；（4）由
OH
合成
Br
Br
Br
7、推导结构
（1）某化合物（A）分子式为C6H12O，酸性条件下脱水生成（B），分子式为C6H10，该产物如果用臭氧氧化，可以得到己二醛。试推测（A）、（B）的结构式，并写出相关的反应方程式。
（2）某旋光性化合物（A）分子式为C5H12O，与HI作用可以生成仍具有旋光性的（B），分子式为C4H10O，（B）在酸性条件下脱水的产物，经酸性KMnO4氧化可得到乙酸，试推断（A）、（B）的结构式。
（3）某有机物（A ）的分子式为C 7H 8O ，有两个同分异构体（B ）、（C ），进一步实验可知：①（B ）溶于浓H 2SO 4而不溶于NaOH 的水溶液，（C ）不溶于浓H 2SO 4但能溶于NaOH 的水溶液，当（C ）全部溶解后，加酸酸化，又重新析出。
②（A ）与KMnO 4的酸性溶液作用生成苯甲酸，（B ）无作用，而（C ）极易被氧化。 ③（C ）与FeCl 3作用呈现紫红色，（A ）、（B ）与FeCl 3均无显色反应。
试推测（A ）、（B ）、（C ）的结构式。
单元练习9
1、命名下列化合物或写出结构式：
（1） （2） （3）
（4） （5） （6）
（7） 乙醛腙 （8） 环己酮缩氨脲 （9） 1-苯基-1-丙酮
2、写出丁醛与下列试剂反应的主要产物
⑴ C 6H 5MgBr ，然后加水 ⑵ （过量）饱和NaHSO 3溶液 ⑶
苯肼 ⑷ Br 2/CH 3COOH
⑸ HOCH 2CH 2OH,干
HCl ⑹ ①NaBH 4②
H
2O
⑺ H 2,Pt ⑻ Fehling 试剂/水浴
⑼ K 2Cr 2O 7/H +
3
、鉴别下列各组化合物
⑴丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 ⑵戊醛、2－戊酮、3－戊酮、环戊酮
⑶苯甲醇、苯甲醛、邻羟基苯甲醛
4、完成下列化学反应式
（1）
（2）
（3）
（4）
5、合成下列化合物
（1）
（2）
（3） （4）
（5） CH 3CH 2
C H C CH 3CH 2CHO
2CH=CH 2
C CH 3
O
O O
CH 3C CH 3
N OH
CH
OCH 2CH 3OCH 2CH 3
CH 3C CH COOH +CHI C CH 2OH HOCH 22OH CHO +HCHO H 2O/H 4CH=CHCHO CH 3
CH CH 23
3OH CH 33
O
CHO
CH
CH
CH 3CH 2CCH 2CH 3
OH
CH 3
CH 3CH
CH 2
CH 2
C
CH 3
COOCH 3
CH 3CH 2Br
CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH CHO CH 2CH 3
6、将下列各组化合物与HCN 发生亲核加成反应活性由强到弱排列成序：
（1）乙醛、三氯乙醛、氯乙醛、氟乙醛
（2） 苯甲醛、对甲基苯甲醛、对硝基苯甲醛、对羟基苯甲醛
7、苯甲醛与浓氢氧化钠溶液共热，反应混合物中除产物外，尚有20％未发生变化的原料，试设计实验步骤将反应混合物中的各组份进行分离提纯。
8、有一个化合物(A)，(A)可以与苯肼发生反应，也可与硝酸银氨溶液作用。(A)可以很快使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾氧化并得到一分子丙酮和另一化合物(B)。(B)有酸性，和碘的氢氧化钠反应生成碘仿和一分子丁二酸。试写出(A) (B)的结构式及各步反应式。 9、有一化合物(A)，分子式为C 8H 14，经高锰酸钾酸性溶液氧化后得到环己烷羧酸，(A)和浓硫酸作用后，再用水煮沸得到一个具有旋光性的醇(B)，(B)能发生碘仿反应，试写出(A) (B)的结构式及各步反应式。
第三节 单元练习10
1．命名或写结构式
（1）
(CH 3)2C CHCOOH （2）
CH 2CHCH 2CH 2CONHCH 3
CHCH 3
Br
CH 3
（3）
CH 3
CH
CH 2
CH 2O
C （4）
C
CH 3
COOH CH 3
（5）2H 5O
（6）草酸 （7）水杨酸 （8）3-苯基丙酸（9）戊二酸单乙酯（10）苯乙酸苯甲酯
2．完成下列反应
（1）
(CH 3)2CHOH CH 3
COCl
（2）2 CH 3CH 2COOC 2H NaOC 2H 5
（3）C 6H 5CH=CHCOOH
4+
（4）
NH
2CNH 2
O
（5）
OH
COOH
+
NaHCO
3
（6）
CH 2CH 2COOC 2H 5
CH 2CH 2CH 2COOC 2H 5
NaOC 2H 5
（7）
=CHCH 2CH O
CH 2CO 2H
2
（8） CH 2OOH
2 （9）
NH
O
2
（10）C
O C O O
+ CH 3OH ( )
5
( )
3．比较分析下列各组化合物的酸性强弱
（1） 醋酸、丙二酸、草酸、苯酚、甲酸
（2） 对硝基苯甲酸、对甲基苯甲酸、对氯苯甲酸 、苯甲酸
（3）CH 3COOH 、F 3CCOOH 、ClC H 2COOH 、CH 3CH 2OH 、
C OOH
4. 用化学方法鉴别下列各组化合物
（1）乙醇，乙醛，乙酸； （2）水杨酸、苯甲酸、苯甲醇
5．合成题（无机试剂任选）
（1）
(CH 3)2C CH 2
(CH 3)3CCOOH
（2）
OH
O
（3）
CH 2=CH 2
CH 2CH 2COOH OH
（4）
CH 3CCH 3
CH 3
CH 3
(CH 3)3CCH 2
C OOH
（5）
O CH 2-C-CH 2
O
CH 2-C-OC 2H 5
6．结构推导
（1）化合物A,B,C 的分子式均为C 3H 6O 2,只有A 能与NaHCO 3作用放出CO 2，B 和C 在NaOH 溶液中水解，B 的水解产物之一能发生碘仿反应，推测A,B,C 的结构式。
（2）某化合物A 的分子式为C 6H 8O 4,能使溴水褪色，用臭氧氧化并在ZnAc 2条件下水解得到丙酮酸；A 加热则生成水和酸酐。试推断该化合物的结构。
单元练习11
1.写出符合下列名称的结构式：
（1）2-羟基丙酸（2
）2,3-二羟基丁二酸（3）水杨酸甲酯（4）没食子酸（5）草酰丁酸
2.完成下列反应，写出主要产物：
COOH ?（3）HO （1）HCN H +H 2O
?HOCH
2CH 2CH 3CHCH 2CH 2COOH
Cl
NaOH H 2O （2）??
3.用化学方法鉴别下列化合物：
4.用指定原料及必要的试剂合成下列化合物：
（1
）由CH 3CHO 合成丙交酯。
（2）由乙酰乙酸乙酯及必要的试剂合成：
（3）由乙酰乙酸乙酯及必要的试剂合成：2-己醇。
5.推导结构：
某化合物分子式为C 7H 6O 3，能溶于NaOH 及NaHCO 3，与FeCl 3作用呈颜色，与(CH 3CO)2O 作用生成C 9H 8O 4，在H 2SO 4催化下，与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质C 8H 8O 3，此物质硝化后只得到一种一元硝化产物，试推测该化合物的结构式。
单元练习12
1、命名下列化合物：
⑴ ⑵ ⑶
⑷ ⑸
2、写出下列化合物的结构：
（1）N-甲基-N-乙基苯胺 （2）α-苯乙胺 （3）氯化三甲基乙基铵 （4）对甲苄胺
（5
）氢氧化二甲基乙基苄基铵
3、完成下列反应式：
⑴
⑵
⑶
⑷
C CH
3
（4
）OH
COOH
+(CH 3CO)2O
?
2H
5CH 3COC 2H 5CH 3
2COC 2H 5O O
O O （1），，a b c 、、、d
a b
c
、
、、
、
CH 3CH 2COOH CH 3CHCOOH CH 3CHCOOH CH 3COCH 2COOC 2H 5（2）OH Br ，，，a b c 、、、（3）CH 3CCOOH COOH COOH
OH O ，，CH 3NCH(CH 3)2(CH 3)2CHN(CH 3)3OH
-
CH 3
SO 2Cl
CH 3
NH 2
Br
N +(CH 3)3Cl -
CH 3I(过量)
B
C
NHCH 3+N H
+CH 3I
Zn-Hg/HCl
混酸
A
B
C
D
KMnO 4/H A
B
C
D
CH 3O 2N
⑸
4、将下列各组化合物按碱性由强到弱排序：
(1)
(2) 苯甲酰胺 苯胺 甲胺 氢氧化四甲胺 (3) 乙酰苯胺 N-甲基苯胺 邻苯二甲酰亚胺 苯胺
5. 用化学方法鉴别下列各组化合物
⑴ 苯胺 苯酚 环己胺
⑵ 邻甲基苯胺 N-甲基苯胺 苯甲酸 邻羟基苯甲酸 ⑶ 乙醇 乙醛 乙酸 乙胺
6、由指定原料及两个碳以下的原料合成下列化合物
（1）
（2）
7、化合物A 和B ，分子式均为C 6H 13N ，不与KMnO 4反应，与亚硝酸反应均放出氮气，分别生成C 和D ，且C 和D 分子式都是C 6H 12O 。C 和D 与浓硫酸共热，得到分子式均是C 6H 10的E 和F ，E 和F 经臭氧化都生成分子式为C 6H 10O 2的直链化合物G 和H ，G 有碘仿反应和银镜反应；H 能发生银镜反应生成直链二元羧酸，试推测A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 的结构式。
单元练习13
1、命名下列化合物
（1） （2）
（3） （4）
2、完成下列反应
（1）
（2）
NH 2
NH 2
2
NH 2
2
NO 2
NH 2
CH 3
CH 2NH 2
CHO
CHO
NO 2
C 6H 5H H N(CH 3)2
C 2H 5
CH 3OC 2H 5
NH 2
O
CHO +
CH 3CHO
NaOH
O
CHO
NaOH
浓N S
O 2N
N
HO Br
N C
O N CH 3
CH 3
N N
OH OH H 3C
（3）
3、从定义、结构、性状和功能上简述生物碱。
4、推导结构
某化合物A 不溶于氢氧化钠水溶液，但溶于盐酸，能与苯肼作用生成相应的苯腙，不与苯磺酰氯反应，能发生碘仿反应，生成一分子B 和一分子碘甲烷。B 在强酸条件下与甲醇生成N-甲基－2－吡咯甲酸甲酯。试写出A 和B 的结构式。
单元练习14
1、判断下列各题说法是否正确，正确的请在题后扩号中填“＋”，错误的请在题后扩号中填“—”。
⑴ 天然油脂的主要成分是高级脂肪酸的混合甘油酯。（ ）
⑵ 油脂通式中，R 1、R 2、、R 3
是高级脂肪酸的烃基，绝大多数含偶数碳原子。（ ） ⑶ 油脂的碱性水解反应称为皂化反应。（ ）
⑷ 一般油脂的皂化值越大，其平均相对分子质量也越大。（ ） ⑸ 皂化值是水解1克油脂需要的氢氧化钠的质量。（ ） ⑹ 类脂化合物是化学性质与油脂类似的化合物。（ ） ⑺ 一般碘值越小，代表油脂中不饱和脂肪酸的含量越高。（ ） ⑻ 普通肥皂可以在任何条件下使用。（ ）
⑼ 表面活性剂分为阴离子表面活性剂和阳离子表面活性剂。（ ）
2、命名下列化合物或写出结构式
⑴ CH 3(CH 2)10COOH
⑵COOH
⑶
⑷ 硬脂酸
3、用化学方法鉴别下列各组化合物
⑴ 菜油与氢化菜油； ⑵ 固态猪油与石蜡
4、计算三油酸甘油酯和三软脂酸甘油酯的皂化值。（C=12，H=1，O=16）
5、鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六醇酯，可以作为肥皂或化妆品中的润滑剂。如何通过三软脂酸甘油酯为唯一的原料合成。
6、2g 油脂完全皂化，消耗0.5 mol ·L -1的KOH 18mL ，计算该油脂的皂化值和平均相对分子质量。
CH 2
O
C O
(CH 2)7CH
CH
2
O
C O O
C
O
(CH 2)14CH 3(CH 2)7CH
CH(CH 2)7CH 3
CH(CH 2)7CH 3
单元练习15
1.按要求回答问题
（1）α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖是否为对映体？哪种结构更稳定，为什么？ （2）怎样证明D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖的C 3、C 4、C 5具有相同的构型？
（3）酮糖能被碱性弱氧化剂Fehling 试剂、Tollens 试剂、Benedict 试剂氧化，但不能被酸性弱氧化
剂氧化，为什么？
（4）糖苷既不能与Fehling 试剂作用，也不能与Tollens 试剂作用，且无变旋现象，试解释之。
2.下列化合物哪个有变旋现象？
(1) (2) (3) (4)
（5） (6)
3.指出下列各单糖是α-或β-及D-或L-型
（1) (2) (3) (4)
4.写出D-甘露糖与下列试剂反应的化学方程式
（1）Br 2-H 2O ；（2）与Tollens 试剂作用；（3）HNO 3；（4）NaBH 4；（5）Ac 2O （6）C 2H 5OH+无水HCl ； （7）由(6)得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用； （8）由(7)得到的产物再与稀盐酸作用 ；
（9）由(1)得到的产物先与乙酸酐（Ac 2O ）作用，再与亚硫酰氯（SOCl 2）作用
O CH 2OCH 3
H
OH H OH H
OH
H OH H O
O H
O O CH 2OCH 3
CH 3
CH 3
CH 3
O
H 3C O CH 2OH
H
H
OH
H OH OH
H H O CH 2OH H H OH H OH H O O CH 2OH
H H OH H
OH OH
H H O
H
H
OH OH
H
H OH
CH 2
OH
O
O OH H CH 2OH
OH H
OH
OH H
H H O CH 2OH H
H OH H
OH OH
H
OH
H O
OH
H H
CH 2OH
H HOH 2C
HO HO O CH 3
O
O
CH 3OH CH 2OCH 3
O
HO
O CH 2OH
OH
CH 3
O H H
H
OH CH 2OH
OH
OH H O H
5.已知A 、B 、C 三个D-戊醛糖，当它们分别用HNO 3氧化时，A 和B 生成无光学活性的戊糖二酸，C 则生成有光学活性的戊糖二酸。当它们分别与过量苯肼反应时，B 和C 生成相同的糖脎。写出A 、B 、C 的Fischer 投影式。
6.D-己醛糖A 经还原得到具有旋光性的糖醇B ，A 经降解再用还原剂还原生成无旋光活性的糖醇C ，若把D-己醛糖A 的-CHO 和-CH 2OH 交换位置，所得结构与A 完全相同，写出A 、B 、C 的构型。
7.有A 、B 两个D-戊糖，分子式均为C 5H 10O 5，经实验得知：将A 、B 分别进行西列瓦诺夫试验，B 很快显红色，A 则不能；分别与苯肼试剂作用，生成两个互为差向异构体的糖脎；对B 进行C 3构型测定为R 型；将A 用HNO 3氧化得到内消旋体。试写出A 和B 的Fischer 投影式。
单元练习16
1、氨基酸为两性化合物，为什么中性氨基酸的pI 不等于7，简述其原因。
2、分别比较下列氨基酸溶液的pH 值与其pI 的关系。
（1）甘氨酸 （2）谷氨酸 （3）赖氨酸 （4）丙氨酸
3、一个三肽与2，4-二硝基氟苯作用后再水解，得到N-（2，4-二硝基苯基）甘氨酸、N-（2，4-二硝
基苯基）甘氨酰丙氨酸、丙氨酰亮氨酸、丙氨酸和亮氨酸。试推测此三肽的结构式。 4、以合成苯丙氨酸
为例。简述α-氨基酸的几种合成方法。
CH 2
CHCOOH
NH 2
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象 是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为
1、蒸馏有何应用恒沸混合物能否用蒸馏法分离 2、在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下，是否正确为什么 3、蒸馏前加入沸石有何作用如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用 1、答：蒸馏过程主要应用如下： （1）分离沸点有显著区别（相差30℃以上）的液体混合物。 （2）常量法测定沸点及判断液体的纯度。 （3）除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。 （4）回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。 恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答：都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围，处于气液共存状态，才能准确测得沸点。 。 3、答：蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心，防止液体过热暴沸，使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石，决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中，因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液，也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下，再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时，用过的沸石因排出部分气体，冷却后孔隙吸附了液体，因而可能失效，不能继续使用，应加入新的沸石。 1、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果
（1）熔点管壁太厚。 （2）熔点管不洁净。 （3）样品未完全干燥或含有杂质。 （4）样品研得不细或装得不紧密。 （5）加热太快。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复要达到此要求，操作上须注意些什么 3、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这说明什么 1、答：结果分别如下： ￥ （1）熔点管壁太厚，将导致所测熔点偏高。 （2）熔点管不洁净，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （3）样品未完全干燥或含有杂质，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （4）样品研得不细或装得不紧密，将导致所测熔点偏高，熔程变宽。 （5）加热太快，将导致熔点偏高。 2、答：为了减少误差。要达到此要求，不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次应更换新的样品管，重新测定。
(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴ 3 ⑵ CH 3CHCH 223 ⑶ CH 3CCH 2CH 33 ⑷ CH 3CHCHCH 33 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ (一) 完成下列反应式： (3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2 (CH 3)2C CH 2Br Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH Br + + (4) CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2 CHO CH 3CH 2C CH OH H 3222- (5) CH 3+ Cl 2 + H 2O CH 3 OH Cl CH 3 Cl OH + (6) 33 CH 3CH 3 (1) 1/2(BH )22 (7) CH 3 CH 2 Cl 500 C o (A) (B) CH 3 CH 2 Cl HBr ROOR CH 3 CH 2Br Cl (9) CH 3CH 2C CH + H 2O 4 H 2SO 4 CH 3CH 2 CH 3 O (10) COOH + CH 3COOH 4 CH=CHCH 3 (12) Br + Br 2o (13) Br + NaC CH (14) C=C C 6H 5 C 6H 5 H H 33 C O H 6H 5 H C 6
(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？ (1) (A) H H CH(CH 3)2 CH 3 ， (B) C=C H CH(CH 3)2 H CH 3 (2) (A) CH 3 ， (B) CH 3 (3) (A) ， (B) ， (C) (4) (A) ， (B) (5) (A) ， (B) ， (C) 。 (6) (A) CH 3 ， (B) CH 2 (七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序： (1) CH 3CHCH 3 Cl 3CCHCH 3 (CH 3)3C (A)(B)(C) (2) (CH 3)2CHCH 22(CH 3)22CH 3(CH 3)23(A)(B)(C) 解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A (八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。 (1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)3CCHCH 3 (4) CH 3 (1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4) CH 3 (4) (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3 + CH 3 CH 3 CH 3 解： (CH 3)222CHCH=CH 23 + (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
1、蒸馏有何应用？恒沸混合物能否用蒸馏法分离？ 2、在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下，是否正确？为什么？ 3、蒸馏前加入沸石有何作用？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？ 1、答：蒸馏过程主要应用如下： （1）分离沸点有显著区别（相差30℃以上）的液体混合物。 （2）常量法测定沸点及判断液体的纯度。 （3）除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。 （4）回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。 恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答：都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围，处于气液共存状态，才能准确测得沸点。 3、答：蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心，防止液体过热暴沸，使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石，决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中，因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液，也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下，再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时，用过的沸石因排出部分气体，冷却后孔隙吸附了液体，因而可能失效，不能继续使用，应加入新的沸石。 1、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果？ （1）熔点管壁太厚。
（2）熔点管不洁净。 （3）样品未完全干燥或含有杂质。 （4）样品研得不细或装得不紧密。 （5）加热太快。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复？要达到此要求，操作上须注意些什么？ 3、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这说明什么？ 1、答：结果分别如下： （1）熔点管壁太厚，将导致所测熔点偏高。 （2）熔点管不洁净，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （3）样品未完全干燥或含有杂质，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （4）样品研得不细或装得不紧密，将导致所测熔点偏高，熔程变宽。 （5）加热太快，将导致熔点偏高。 2、答：为了减少误差。要达到此要求，不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次应更换新的样品管，重新测定。 3、答：这说明两个样品是同一化合物。 1、重结晶一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的是什么？
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
有机实验综合习题(蓝色加粗的2道题为07年的原题,很有价值!,这些我花了不少时间才整理出来的,我还有其它很有用的资料,需要时再联系我!) 一、选择题 1 水蒸气蒸馏时，被蒸馏液体的量不能超过圆底烧瓶容积的( B ) A 1/3 B 2/3 C 1/2 D 1/5 2 在以苯甲醛和乙酸酐为原料制备肉桂酸的实验中，水蒸气蒸馏时蒸出的是( B ) A 肉桂酸 B 苯甲醛 C 碳酸钾 D 醋酸酐 3下列有机试剂中能使FeCl3显色的是( D ) A 阿斯匹林 B 乙酰苯胺 C 肉桂酸 D 水杨酸 4 在以苯甲酸和乙醇酯化制备苯甲酸乙酯的实验中，苯的作用是( C ) A 使反应温度升高 B 使反应温度降低 C将反应生成的水带出 D 将反应生成的酯带出 5 用薄层色谱分离混合物时，下列洗脱剂中洗脱能力最强的是( A ) A 丙酮 B 环己烷 C 乙醚 D 乙酸乙酯 6 减压蒸馏开始时，正确的操作顺序是( A ) A先抽气后加热B边抽气边加热 C 先加热后抽气D以上皆可 7 对于未知液体的干燥，干燥剂应选用( D ) A 无水CaCl2 B K2CO3 C 金属Na D 无水Na2SO4 8 用毛细管测定熔点时，若加热速度太快，将导致测定结果( A ) A偏高B偏低C不影响D样品分解而无法测定 9 在由呋喃甲醛歧化反应制呋喃甲酸与呋喃甲醇的实验中，滴加氧化钠溶液时体系温度应控制在 ( B ) A 0~5℃ B 8~12℃ C 12~15℃ D 室温 10 在邻硝基苯酚与对硝基苯酚实验中，硝化时的温度应控制在( C ) A 0~5℃ B 8~12℃ C 10~15℃ D 室温 11 一般情况下，干燥液体时每10 mL液体中加入干燥剂的量是( A ) A 0.5~1 g B 1 g C 1~2 g D 2 g 12简单蒸馏时一般控制馏出液体的速度是( A ) A 每秒1~2滴 B 每1~2秒1滴 C 每2~3秒1滴 D 以上都不对 13 简单蒸馏一般能将沸点相差（ D ）度的液体分开？ A 小于10℃ B 大于20 ℃ C 20~30℃ D 大于30℃ 14 在甲基橙的制备实验中，用（B ）来检验重氮化的反应终点。 A PH试纸 B 淀粉-碘化钾试纸 C 刚果红试纸 D碘-碘化钾 15 下面哪个试剂不能用于鉴别醛？（C） A 2，4-二硝基苯肼 B 碘-碘化钾C三氯化铁 D 银氨溶液 16 重结晶脱色时，活性碳的一般用量是液体量的（A ） A 1%~2% B 0.5~1% C 2~3% D 不定 17测定熔点时，使熔点偏高的因素是( C ) A 试样有杂质 B 试样不干燥 C 熔点管太厚 D 温度上升太慢 18在苯甲酸的碱性溶液中，含有( C )杂质，可用水蒸气蒸馏方法除去。 A MgSO4 B CH3COONa C C6H5CHO D NaCl. 19久置的苯胺呈红棕色，用(C)方法精制。 A 过滤 B 活性炭脱色 C 蒸馏 D 水蒸气蒸馏 20检验重氮化反应终点用（A）方法。 A 淀粉试纸变色 B 刚果红试纸变色 C 红色石蕊试纸变色 D PH试纸 21制备对硝基苯胺用（B）方法好。 A 苯胺硝化 B 乙酰苯胺硝化再水解 C 硝基苯硝化再还原 22用(B)方法处理残留的少量金属钠屑。
1．仪器装配和拆卸的一般顺序是？ 答：仪器装配的一般顺序是：从热源开始，先下后上，从左至右。拆卸时，按相反的顺序。 2. 如果液体具有恒定的沸点，那么能否认为它是单纯物质？ 答：不能。因为共沸混合物也具有恒定的沸点。 3．蒸馏时加入止暴剂的作用是什么？加入止暴剂为什么能防止暴沸？如果蒸馏前忘记加止暴剂，能否立即将止暴剂加入沸腾的液体中？当重新蒸馏时，用过的止暴剂能否继续使用？ 答：蒸馏时加入止暴剂的作用是防止加热时的暴沸现象（防暴沸）。 当液体加热到沸腾时，止暴剂内的小气泡成为液体分子的气化中心，使液体平稳地沸腾，从而防止液体因过热而产生暴沸。 如果蒸馏前忘记加止暴剂，应使沸腾的液体冷却至沸点以下后才能加入止暴剂。 当重新蒸馏时，用过的止暴剂不能继续使用，应在加热前补添新的止暴剂。 4．蒸馏时火力太大或太小，对测定出来的沸点有什么影响？ 答：蒸馏时火力太大，会使部分液体的蒸气直接受热，从而温度计的读数偏高；蒸馏时火力太小，温度计的水银球不能为蒸气充分浸润而使温度计的读数偏低或不规则。 5．利用蒸馏可将沸点相差多大的液体混合物分开？ 答：利用蒸馏可将沸点相差30℃的液体混合物分开。 6．实验室常见的间接加热方法哪些？ 答：空气浴、水浴、油浴、砂浴、电热套。 7．蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量为？蒸馏时如果馏出液易受潮分解应怎么办？当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水应如何处理？ 答：蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的2/3，也不应少于其容积的1/3。蒸馏时，如果馏出液易受潮分解时应在尾接管上装上无水氯化钙干燥管。当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水，应该立即停止加热，待冷凝管冷却后，通入冷凝水，再重新加热蒸馏。 8.学生实验中经常使用的冷凝管有三种，一般球型冷凝管用于合成实验的回流操作，直型冷凝管用于沸点低于130 ℃的液体有机化合物的蒸馏操作，空气冷凝管用于沸点高于130℃的液体有机化合物的蒸馏操作。 附：练习题 1.蒸馏操作中应在烧瓶内加少量沸石目的是( A ) A. 防止溶液暴沸 B. 防止水蒸发 C.增大有机物稳定性 D.便于测定有机物沸点 2.待蒸馏液体的沸点为85℃，应选择蒸馏的冷凝装置是( B )
第一章 绪 论 问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质： 无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式 简化式 缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+ ＞CH 3OH ＞CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5
实验一乙酰苯胺的制备（苯胺5ml、冰醋酸7.5ml，生成苯-NHCOCH3+、水，韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤） 1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？（乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。） 答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。 2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？ 答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH 充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。 3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？ 答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。 4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好? 答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。乙酸较经济。乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。因此应在无水条件下进行反应。 实验二重结晶（乙酰苯胺，加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却结晶、抽滤） 1.重结晶一般包括哪几个操作步骤？各步操作的目的是什么？ 答：重结晶一般包括：溶解、脱色、热过滤、冷却结晶、抽滤、干燥等操作步骤。各步操作的目的如下： 熔解：配制接近饱和的热溶液； 脱色：使样品中的有色杂质吸附于活炭上，便于在热过滤时将其分离；热过滤：除去样品中的不溶性杂质； 冷却结晶：使样品结晶析出，而可溶性杂质仍留在溶液中；抽滤：使样品可溶性杂质与样品分离。干燥：使样品结晶表面的溶剂挥发。 2.在什么情况下需要加活性炭？应当怎样加活性炭？ 答：样品颜色较深时，需要加入活性炭进行脱色。为了防止爆沸，加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。3.为什么热过滤时要用折叠滤纸？ 答：增大过滤面积，加快过滤速度。 4.为什么利用重结晶只能提纯杂质含量低于5%的固体有机物？ 答：如果样品中杂质含量大于5%，则可能在样品结晶析出时，杂质亦析出，经抽滤后仍有少量杂质混入样品，使重结晶后的样品纯度仍达不到要求。 5、某一有机化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？ 答：（1）与被提纯的有机化合物不起化学反应。（2）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。（3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。（6）价廉易得无毒。 6、将溶液进行热过滤时，为什么要尽可能减少溶剂的挥发？如何减少其挥发？答：溶剂挥发多了，会有部分晶体热过滤时析出留在滤纸上和漏斗颈中，造成损失，若用有机溶剂，挥发多了，造成浪费，还污染环境。为此，过滤时漏斗应盖上表面皿（凹面向下），可减少溶剂的挥发。盛溶液的容器，一般用锥形瓶（水溶液除外），
第二章 烷烃作业参考答案 1、 共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷 （3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 （3） （4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、（1） （2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷 （2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。改为：2，2-二甲基丁烷
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
实验一乙酰苯胺的制备（苯胺5ml、冰醋酸，生成苯-NHCOCH3+、水，韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤） 1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？（乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。） 答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。 2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？ 答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH 充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。 3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？ 答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。 4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好? 答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。乙酸较经济。乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。因此应在无水条件下进行反应。 实验二重结晶（乙酰苯胺，加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却结晶、抽滤） 1.重结晶一般包括哪几个操作步骤？各步操作的目的是什么？ 答：重结晶一般包括：溶解、脱色、热过滤、冷却结晶、抽滤、干燥等操作步骤。各步操作的目的如下： 熔解：配制接近饱和的热溶液； 脱色：使样品中的有色杂质吸附于活炭上，便于在热过滤时将其分离；热过滤：除去样品中的不溶性杂质； 冷却结晶：使样品结晶析出，而可溶性杂质仍留在溶液中；抽滤：使样品可溶性杂质与样品分离。干燥：使样品结晶表面的溶剂挥发。 2.在什么情况下需要加活性炭？应当怎样加活性炭？ 答：样品颜色较深时，需要加入活性炭进行脱色。为了防止爆沸，加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。3.为什么热过滤时要用折叠滤纸？ 答：增大过滤面积，加快过滤速度。 4.为什么利用重结晶只能提纯杂质含量低于5%的固体有机物？ 答：如果样品中杂质含量大于5%，则可能在样品结晶析出时，杂质亦析出，经抽滤后仍有少量杂质混入样品，使重结晶后的样品纯度仍达不到要求。 5、某一有机化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？ 答：（1）与被提纯的有机化合物不起化学反应。（2）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。（3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3
基本操作知识 1.学生实验中经常使用的冷凝管有哪些？各用在什么地方？ 管，空气冷凝管及刺形分馏柱等。直形冷凝管一般用于沸点低于140℃的液体有机化合物的沸点测定和蒸馏操作中；沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏可用空气冷凝管。球形冷凝管一般用于回流反应即有机化合物的合成装置中(因其冷凝面积较大，冷凝效果好)；刺形分馏柱用于精馏操作中，即用于沸点差别不太大的液体混合物的分离操作中。 2.什么时候用气体吸收装置？如何选择吸收剂？ 答：反应中生成的有毒和刺激性气体(如卤化氢、二氧化硫)或反应时通入反应体系而没有完全转化的有毒气体(如氯气)，进入空气中会污染环境，此时要用气体吸收装置吸收有害气体。选择吸收剂要根据被吸收气体的物理、化学性质来决定。可以用物理吸收剂，如用水吸收卤化氢；也可以用化学吸收剂，如用氢氧化钠溶液吸收氯和其它酸性气体。 3.有机实验中，什么时候用蒸出反应装置？蒸出反应装置有哪些形式？ 答：在有机实验中，有两种情况使用蒸出反应装置：一种情况是反应是可逆平衡的，随着反应的进行，常用蒸出装置随时将产物蒸出，使平衡向正反应方向移动。另一种情况是反应产物在反应条件下很容易进行二次反应，需及时将产物从反应体系中分离出来，以保持较高的产率。蒸出反应装置有三种形式：蒸馏装置、分馏装置和回流分水装置。 4. 有机实验中有哪些常用的冷却介质？应用范围如何？ 答：有机实验中常用的冷却介质有：自来水，冰-水，冰-盐-水等，分别可将被冷却物冷却至室温，室温以下及0℃以下 5. 有机实验中，玻璃仪器为什么不能直接用火焰加热？有哪些间接加热方式？应用范围如何？ 答：因为直接用火焰加热，温度变化剧烈且加热不均匀，易造成玻璃仪器损坏；同时，由于局部过热，还可能引起有机物的分解，缩合，氧化等副反应发生。间接加热方式和应用范围如下：在石棉网上加热，但加热仍很不均匀。水浴加热，被加热物质温度只能达到80℃以下，需加热至100℃时，可用沸水浴或水蒸气加热。电热套空气浴加热，对沸点高于80℃的液体原则上都可使用。油浴加热，温度一般在100- 250℃之间，可达到的最高温度取决于所用油的种类，如甘油适用于100-150℃；透明石蜡油可加热至220℃，硅油或真空泵油再250℃时仍很稳定。砂浴加热，可达到数百度以上。熔融盐加热，等量的KNO3和NaNO3在218℃熔化，在700℃以下稳定，含有40%NaNO2，7% NaNO3和53%KNO3的混合物，在142℃熔化，使用范围为150-500℃。
有机化学实验思考题答案 1、蒸馏有何应用,恒沸混合物能否用蒸馏法分离, 2、在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下，是否正确,为什么, 3、蒸馏前加入沸石有何作用,如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中,当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用, 1、答:蒸馏过程主要应用如下: (1)分离沸点有显著区别(相差30?以上)的液体混合物。 (2)常量法测定沸点及判断液体的纯度。 (3)除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。 (4)回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。 恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答:都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围，处于气液共存状态，才能准确测得沸点。 3、答:蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心，防止液体过热暴沸，使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石，决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中，因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液，也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下，再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时，用过的沸石因排出部分气体，冷却后孔隙吸附了液体，因而可能失效，不能继续使用，应加入新的沸石。 1、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果, (1)熔点管壁太厚。 (2)熔点管不洁净。
(3)样品未完全干燥或含有杂质。 (4)样品研得不细或装得不紧密。 (5)加热太快。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复,要达到此要求，操作上须注意些什么, 3、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这说明什么, 1、答:结果分别如下: (1)熔点管壁太厚，将导致所测熔点偏高。 (2)熔点管不洁净，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 (3)样品未完全干燥或含有杂质，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 (4)样品研得不细或装得不紧密，将导致所测熔点偏高，熔程变宽。 (5)加热太快，将导致熔点偏高。 2、答:为了减少误差。要达到此要求，不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次应更换新的样品管，重新测定。 3、答:这说明两个样品是同一化合物。 1、重结晶一般包括哪几个步骤,各步骤的主要目的是什么, 2、加热溶解粗产物时，为何先加入比计算量(根据溶解度数据)略少的溶剂，然后渐渐添加至恰好溶解，最后再加少量溶剂, 3、用活性炭脱色为什么要在固体物质完全溶解后才加入,为什么不能在溶液沸腾时加入, 1、答:重结晶一般包括下列几个步骤: (1)选择适宜的溶剂; (2)将粗产物用所选溶剂加热溶解制成饱和或近饱和溶液; (3)加活性炭脱色;