第三章 烃的命名
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第三章烃的命名
3.1 烷烃的命名
3.1.1 普通命名法(中英文)
含1~10个碳的烷烃,称为“某烷”,“某”为词首,采用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,从11个碳开始起用中文数字,词尾为“烷”。下表列出了直链烷烃的中英文名称对照。
表直链烷烃的名称
简单的烷烃异构体,可以用正(normal,n-),异(iso,i-),新(neo)的词头表示。甲烷、乙烷和丙烷没有异构体,从丁烷开始就有异构体。以下列出了丁烷到庚烷的部分异构烷烃的中英文普通名。
显然这种命名方法无法适用六碳以上烷烃的复杂的异构体的命名,如己烷还可以写出以下两个个异构体,而七碳以上烷烃的异构体更多。
因此,我们是不可能采用这种加各种词头的方法进行命名,需要一个系统的命名方法。不过,简单的烷烃以及相应的烷基名称在系统命名中是常用的。以下就列出了常见烷基的中英文名称。作为烷基是指烷烃从形式上脱去一个氢的部分。
表一些常见烷基的名称
3.1.2 系统命名法(中英文)
1892年在瑞士日内瓦召开的国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry,简称IUPAC)上制定了一套系统命名法(systematic nomenclature),也称为IUPAC命名法(IUPAC nomenclature)。以后不断有些修订。
系统命名中,一个化合物的名称由三个部分组成,首先是确定母体名称,然后是给母体碳链编号,从而确定取代基的名称与位次,最后再给立体异构体的构型给出标识。例如,下列结构的烷烃与名称对应如下:
IUPAC规定了烷烃的命名原则如下:
(1)直链烷烃命名时不需加正字,根据碳原子数叫“某烷”。
(2)支链烷烃作为直链烷烃的衍生物来命名。选择最长的碳链为主链,看作母体,称为某烷。英文中烷烃(Alkane)的名称是以“ane”为词尾,主链外的支链作为取代基(原子或基团)。烷基(alkyl group)则将“ane”改为“yl”。如果出现等长的碳链,则选择取代基多、取代基编号最小的为主链。
(3)从最接近支链(取代基)的一端开始,用阿拉伯数字对主碳链进行编号,使取代基编号最小。
(4)名称排列顺序:将支链名称放在母体烷烃前面,再把支链的位号放在最前面,中间加一短横线“-”,称为某位某基某烷。例如:
(5)如果含有几个相同的支链,则在支链前加上二、三、四等中文数字表明支链的数目,而表明支链位置的几个阿拉伯数字之间应加逗号。如有几个不同的支链取代基,其顺序在中文命名中按照“顺序规则”,顺序较优先的取代基放在后面。英文命名则按照取代基的首字母排列顺序列出(表示数字的词头di,tri,tetra,penta,hexa等以及n-,sec-,tert- 不参加字母顺序排列,而iso与neo参加排列。
*顺序规则:①将单原子取代基按原子序数大小排列,原子序数大者顺序大,为优先基团;同位素中质量高的优先。
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H
②如果相连的两个基团的第一个原子相同,则应逐次比较与它相连的其它原子,直到有差别可以区分顺序大小。
③对于含有双键或三键的基团,当作两个或叁个单键看待,即连有两个或叁个相同的原子。对于双键基团,顺式(Z)>反式(E)。
(6)如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同时,给先引出基团以小编号,即在中文名称中,给较不优先的基团以小编号,在英文名称中给字母顺序排前的基团以小编号。例如4-丙基-9-异丙基十一烷和3-甲基-4-乙基己烷的英文名分别为4-isopropyl-9- propylundecane 和 3-ethyl-4-mathylhexane。
(7)如果支链上还有取代基,则从与主链相连的碳原子开始依次编号,支链上的取代基位置就由这个编号所得的位号表示。把这个取代基的位号写在支链位号的后面和支链名称的前面。
3.2 烯烃和炔烃的命名
由于烯烃和炔烃较少使用普通命名,因此,本节主要介绍它们的系统命名。其命名步骤与烷烃类似,分为选主链、编号标示取代基及其位次,最好命名构型。
(1)选取主链:先选取含有双键或叁键的最长碳链为主链,称为“某烯”或“某炔”。英文中将ane改为“ene”或“yne”。
(2)给主链编号:从靠近双键或叁键的一端起进行编号,以确定取代基和双键的位置。双键的位置用双键两个碳原子中编号较小的一个标明,放在烯烃名称的前面。
(3)烯烃存在顺反异构体,一般用“Z”和“E”来表示其异构体的构型,“Z”表示双键碳上的优先基团在双键的同侧,而“E”表示双键碳上的优先基团在双键的异侧。当双键的两个碳原子上连接了相同的基团时,也可以用“顺(cis-)”表示这两个相同的基团在双键的同侧,反之就用用“反(trans-)”表示。例如:
更多实例(链接第一部分第二章2.4节)
(4)多烯多炔的命名:当分子中同时含有多个双键和叁键时,则应选择含有双、叁键最多又尽可能最长的链作为母体主链,命名为“某几烯几炔”,英文词尾为“enyne”。双键和叁键的数目使用“di”、“tri”等表示,并给双键和叁键的原子以尽可能小的编号。
如果从两个方向给主链编号所得的双键和叁键编号相同,则给双键以最小编号。如上式右边的例子。
3.3 环烃的命名
3.3.1单环化合物
1.单环无支链时,如果是饱和碳环,按照碳原子数目称为“环某烷”,英文在烷烃名的前面加词头“cyclo”。
如果是环上有双键或叁键,则命名为“环某烯”,英文则是在烯烃或炔烃名的前面加为“cyclo”。
2.当环上有支链(取代基)时,在支链不太大且比较简单时,一般以环作为母体化合物;如果支链比较长或复杂时,则将环作为取代基;如果同时含有大环和小环,以大环作为母体,小环作为取代基。
3.环烃存在顺(cis-)反(trans-)异构体或者R、S异构体。(加链接到第一部分2.4节)
3.3.2 桥环烃(Bridged hydrocarbon)
①先确定二环(bicyclo)、三环(tricyclo)等;然后将桥头碳之间的碳原子数由多到少顺序列在方括弧内,数字之间在右下角用圆点隔开;最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。没有通过桥头的碳链,用数字表明它的位置并用逗号隔开。
②如桥环上有取代基,则列在整个名称的前面,桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始,从最长的桥编到第二个桥头碳,再沿次长的桥回到第一个桥头碳,再按桥渐短的次序将其余的桥标号。如标号可以选择,则使取代基的位号尽可能最小。