凤眼草对苯醌是黄色晶体，熔点115.7℃，能随水蒸 气蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤， 能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二 酚。如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。这是

第九章醌类化合物 § 9.1 结构 § 9.2物理性质 § 9.3 酸性 § 9.4 显色反应及其应用 § 9.5 提取 § 9.6 分离 § 9.7 大黄 § 9.1结构

A、有1个α-OH蒽醌 B、有1个β-OH蒽醌 C、有2个α-OH蒽醌 D、1，8-二羟基蒽醌 E、含有醇羟基蒽醌9. 若从大黄中提取游离蒽醌类化合物，采用哪种 方法最佳A、乙醇加热回流 B、苯加热回流 C、20％Ca(OH)2、苯加热回流

1.3蒽酚和蒽酮衍生物蒽醌在酸性条件被还原，生成蒽酚及其互变异构体 －－蒽酮。OOHOZnHClO蒽醌蒽酚蒽酮蒽酚或蒽酮的一些羟基衍生物可以游离态或结合成苷类存在于一些植物性泻药中，往往是和相应的羟基蒽 醌衍生物共存。一般含量比较少，因为这

乙醚液 5%NaOHH萃取碱水层 酸化沉淀 重结晶结晶 (1个α-OH)乙醚液（三）蒽醌苷的分离蒽醌苷水溶性较强，分离与精制均 较困难，一般先用溶剂法除杂，再用色 谱法进行分离。• 溶剂法：用乙酸乙酯或正丁醇从水中萃 取出蒽醌苷，除去水溶性

153.抗癌活性:蒽环酮类抗菌素 (anthracyclinones)可以通过作用于DNA 而达到抗肿瘤目的.多柔比星(doxorubicin) 是广谱抗肿瘤药,临床上主要用于治疗乳腺 癌、甲状腺癌、肺癌、卵巢癌.OOHCOCH2OHOHO

1．醌类化合物在中药中主要分为（）、（）、（）、（）四种类型。 2．中药中苯醌类化合物主要分为（）和（）两大类。 3．萘醌类化合物分为（）、（）及（）三种类型。 4．中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌属于（）结构类型。 5．中药紫

单蒽核类（1）蒽醌及其苷类大黄素型茜草素型（2）蒽酚或蒽酮类双蒽核类（1）二蒽酮类 （2）二蒽醌类 （3）去氢二蒽酮类 （4）日照蒽酮类 （5）中位萘骈二蒽酮类蒽醌基本母核1、4、5、8位为位 2、3、6、7位为位 9、10位为meso位，

例如: 大黄酚为暗黄色 → 溶于浓硫酸中转为红色； 大黄素橙红 →溶于浓硫酸中变为红色； 其他羟基蒽醌 → 在浓硫酸中一般呈红至红紫色。第三节 醌类化合物的理化性质三、颜色反应（1）Feigl反应 （所有醌类） （2）无色亚甲蓝显色试验（苯

O O H3C H3C H3C O O C H HO OH O H2 COH胡桃醌蓝雪醌拉帕醌萘醌胡桃也有不含羟基的萘醌衍生物，维生素K类即是一例。例如 维生素K1和K2。O CH3nOCH3HOO两者的差别只在于侧链不同(K1 n=3,K

大黄酚大黄素大黄素甲醚芦荟大黄素大黄酸3.溶解度游离蒽醌类化合物：具亲脂性，易溶于苯、乙醚、氯仿和 碱性有机溶剂中，可溶于丙酮、甲醇及乙醇，不溶或难溶 于水。蒽醌苷类：极性较大，易

（精）《中药化学》讲义：醌类醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。第一节结构与分类醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。一、苯醌类可分为邻苯醌和对苯醌两大类。二、萘

橙黄、橙红、 紫 红紫、蓝色 紫、绿、蓝、 灰色对亚硝基二 甲基苯胺反 应0．1%对亚硝基二甲基苯胺吡啶 液1，8-二羟基 蒽酮呈绿色第三节 醌类化合物的提取分离原料 ↓ 甲醇、乙

（三） 菲醌类(phenanthraquinone)有两种类型：OOOO邻醌对醌如中药丹参根中所含多种化合物都是菲醌的衍生物，包括邻菲醌和对菲醌两种。O OOH OCH2OHORO

中药化学第四章醌类考点精要：1.苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的分类及基本构造。（掌握每种结构特点及代表化合物）2.醌类化合物的颜色、升华性、溶解性及与结构的关系。（掌握不同类别的特殊性质）3.蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系。（掌

第四章第四章 醌类化合物 第一节、 第一节、概述 第二节、醌类化合物结构类型与 第二节、醌类化合物结构类型与分类 结构类型 第三节、 第三节、醌类化合物的理化性质 第四节、蒽醌类化

OOCH3CH3nHO O两者的差别只在于侧链不同(K1 n=3,K2 n=2)，维生素K1为 黄色油状液体，维生素K2为黄色晶体, 其在绿色植物（如菠 菜）、蛋黄、肝脏等含量丰富；二者主要作用是能促进血液的 凝固，所以可用作止血剂。在研究

（四） 蒽醌(anthraquinones)*****蒽醌是许多中药如大黄、何首乌、虎杖等的有效 成分。目前已发现的蒽醌类化合物近200种，主要分 布于高等植物中，其他则主要存在于

再用有机溶剂进行提取。碱提酸沉法 合物。适用范围：带游离酚羟基或羧基的蒽醌类化 方法：用碱溶液进行提取，提取液用酸酸化 后蒽醌类化合物形成沉淀析出。二、蒽醌类化合物的分离1.蒽醌苷与游离蒽醌衍生物的分离原理：利用蒽醌苷与游离蒽醌衍生物的 极

中药化学醌类化合物11四．颜色反应（用于检识）不同颜色反应鉴别特点及意义反应类型 Feigl反应反应试剂 甲醛、邻硝基苯无色亚甲蓝 无色亚甲蓝溶液Bornträge反应 碱 液Ke