当前位置：文档之家 › 最新9-羧酸及其衍生物

最新9-羧酸及其衍生物

  • 格式：ppt
  • 大小：1.35 MB
  • 文档页数：88

下载文档原格式

  / 88

合集下载

有机化学 第九章 羧酸及其衍生物取代酸

有机化学 第九章 羧酸及其衍生物取代酸

RCOOH..第九章 羧酸及其衍生物和取代酸（一COOH ）官能团的化合物，一元饱和脂肪羧酸的通式为C n H 2n O 2 。

羧基中的羟基被其它原子或基团取代的产物称为羧酸衍生物（如酰卤、酸酐、酯、酰胺等），羧酸烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的产物称为取代酸（如卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等）。

羧酸是许多有机化合物氧化的最终产物，常以盐和酯的形式广泛存在于自然界，许多羧酸在生物体的代谢过程中起着重要作用。

羧酸对于人们的日常生活非常重要，也是重要的化工原料和有机合成中间体。

§9-1 羧酸一、羧酸的结构、分类和命名 1、羧酸的结构在羧酸分子中，羧基碳原子是sp 2杂化的，其未参与杂化的p 轨道与一个氧原子的p 轨道形成C=O 中的π键，而羧基中羟基氧原子上的未共用电子对与羧基中的C=O 形成p -π共轭体系，从而使羟基氧原子上的电子向C=O 转移，结果使C=O 和C —O 的键长趋于平均化。

X 光衍射测定结果表明：甲酸分子中C=O 的键长（0.123 nm ）比醛、酮分子中C=O 的键长（0.120nm ）略长，而C —O 的键长（0.136nm ）比醇分子中C —O 的键长（0.143nm ）稍短。

RCOOH羧基上的p -π共轭示意图2、羧酸的分类和命名 2.1．羧酸的分类根据分子中烃基的结构，可把羧酸分为脂肪羧酸（饱和脂肪羧酸和不饱和脂肪羧酸）、脂环羧酸（饱和脂环羧酸和不饱和脂环羧酸）、芳香羧酸等；根据分子中羧基的数目，又可把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸等。

例如：或OOCOOcCOOHHOOC HOOC CH 2COOHCH 2COOHCH 2HOOC CH 3CH C H C OOHCOOH HOOC脂肪羧酸 一元羧酸 脂环羧酸 芳香羧酸二元羧酸多元羧酸2.2．羧酸的命名羧酸的命名方法有俗名和系统命名两种。

俗名是根据羧酸的最初来源的命名。

在下面的举例中，括号中的名称即为该羧酸的俗名。

有机化学羧酸及其衍生物

有机化学羧酸及其衍生物
Chapter 9 羧酸及其衍生物
Organic Chemistry
Ⅰ羧酸
一、羧酸、羧基的结构 1）羧酸：
H
C O
OH
R
C O
OH
Ar C O
OH
Organic Chemistry
Chapter 9 羧酸及其衍生物
2）羧基的结构：
C O
R
Organic Chemistry
OH
O
..
R C O H
形式上看，羧基由羰基和羟基组成。羟基氧原子的未共用电子对所 占据的 p轨道和羰基的 π键形成 p-π共轭。羟基氧上电子云密度有所 降低，羰基碳上电子云密度有所升高。因此，羧酸中羰基对亲核试 剂的活性降低，不利于HCN等亲核试剂反应。 Organic Chemistry
对于含不饱和键的不饱和羧酸则取包括羧基和不饱和键的最长碳链为主链称某烯酸并注明不饱和键的位置命名含脂碳环羧酸和芳香羧酸时则把脂碳环和芳环当作取代基choh3乙基己酸3丙基4戊烯酸coohchcoohchcoohcoohcooh乙基丙二酸邻苯二甲酸环戊基甲酸四物理性质羧酸的沸点比相近分子质量的其它有机物要高
3—丙基—4—戊烯酸
COOH
COOH
乙基丙二酸
环戊基甲酸
邻苯二甲酸
Organic Chemistry
Chapter 9 羧酸及其衍生物
四、物理性质
羧酸的沸点比相近分子质量的其它有机物要高： 乙 丙 酸（60）：117.9℃ 醛（58）： 48.8℃ 8 ℃
Organic Chemistry
正丙醇（60）： 97.4℃ 甲乙醚（60）：
味道 沸点
酰氯和酸酐都对粘膜有刺激性，酯有香味。 酰氯、酸酐和酯由于不能形成氢键，熔沸点与分子量相近

S-09羧酸及其衍生物

S-09羧酸及其衍生物

HCOOH
浓H2SO4
△
CO
+
H2O
2、乙二酸（草酸）：具有还原性 、乙二酸（草酸）：具有还原性 ）：
COOH 5 COOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 K2SO4 + 2MnSO4 + 10CO2 + H2O
六、制备 1、氧化法 、 （1）醇醛的氧化 ） （2）烯烃的氧化 ） （3）芳烃的氧化
四、化学性质
脱羧反应
O
还原
O H 酸性 R C OH 酰基 羧基
R
C H2
α —H反应
C O
羟基被取代
1、 酸性 、 羧酸能使兰色石蕊试纸变红 羧酸能使兰色石蕊试纸变红色。 R-COOH R-COO- + H+ 酸性强弱与整个分子有关，凡能够使 稳定的因素， 酸性强弱与整个分子有关，凡能够使RCOO-稳定的因素， 稳定的因素 均可使酸性增强；反之减弱。例如： 均可使酸性增强；反之减弱。例如：
O
O R C O H C
O O
c 羧基
O
C
O O
H
三、物理性质
两分子羧酸间形成两个氢键
O R C O H
H
O C O R
沸点：高于分子量相近的醇。 ⑴ 沸点：高于分子量相近的醇。 乙醇分子间氢键键能为25KJ/mol；甲酸分子间氢键键能为 KJ/mol。 乙醇分子间氢键键能为 ；甲酸分子间氢键键能为30 。
第九章
[目的要求 ： 目的要求]： 目的要求
• • • •
羧酸及其衍生物
掌握羧酸及衍生物的结构和命名。 掌握羧酸及衍生物的结构和命名。 掌握羧酸及其衍生物的性质。 掌握羧酸及其衍生物的性质。 理解羧酸及其衍生物的相互转化。 理解羧酸及其衍生物的相互转化。 了解羧酸及其衍生物的用途。 了解羧酸及其衍生物的用途。

羧酸及其衍生物

羧酸及其衍生物
O R C X .. O O C R'
酰卤
R
C
O ..
酸酐
O R C O .. R'
O
酯
R
C
NH ..
2
酰胺
上页 下页 返回 退出
酯和酰胺的结构
O H C
C－O键长
¨CH3 O ¨ 3 OCH
0.1344nm 0.136nm 0.1430nm p-π共轭作用＞诱导作用 诱导作用
CH3
OCH3
O H C
上页 下页 返回 退出
第9章
羧酸及衍生物
9.1 羧酸及其衍生物的分类和命名 9.2 羧酸及其衍生物的物理性质 9.3 羧酸的制备 9.4 羧酸及其衍生物的结构 羧酸的酸性 9.5 羧酸及其衍生物之间的转化 9.6 羧酸衍生物的还原 9.7 羧酸衍生物与格利雅试剂的作用 9.8 羧酸及其衍生物的一些特殊性质 9.9 β－二羰基化合物
碳原子为α ，其余依次为β 、γ ……等）。
上页 下页 返回 退出
羧酸的命名
羧酸的系统命名法是选择分子中含羧 基的最长碳链为主链，根据主链上碳原子 数目称为某酸。主链上碳原子的编号从羧 基的碳原子开始，用阿拉伯字表示（也可 以用希腊字母表示，即与羧基直接相连的
碳原子为α ，其余依次为β 、γ ……等）。
乙酸酐
乙丙酐
邻苯二甲酸酐
上页 下页 返回 退出
• 酯常根据相应的羧酸和醇来命名，“醇”字一 般可省略，叫“某酸某酯”。
O CH3 C OC2H5
O CH3CH2CH2 C O OMe
乙酸乙酯
丁酸对甲氧基苯酯
多元醇的酯，一般把“酸”名放在后面，称为“某 醇某酸酯”。
CH2OCOCH3 CH2OCOCH3

中南大学有机化学—第九章羧酸及其衍生物

中南大学有机化学—第九章羧酸及其衍生物
O O CH3CH2—C CH3—C Cl ONa O
△
CH3CH2—C O +NaCl CH3—C O
用酰卤和无水羧酸盐 共热制备混合酸酐。
条件：脱水剂P2O5或强热。
3）酯的生成
（1）定义：羧酸与醇在盐酸、硫酸、苯磺 酸等强酸性催化剂作用下失去一分子水而 生成酯的反应称为酯化反应。
R1COOH + R 2OH
辛二酸以上为分子间脱水 失水要加失水剂Ag2O、P2O5、乙酰氯、乙酸酐、 三氯氧磷等;失羧要加碱：Ba(OH)2、Ca(OH)2等。
3）羧酸的碱金属盐与碱石灰共热可脱羧生成烃
△ CH3CO O Na + NaO H（ CaO ）
CH4 + Na2CO3
是实验室制备少量较纯甲烷的方法。
4、还原反应
CH2=CHCH2COOH
几类还原剂的比较
1、催化加氢:催化剂一般为Pt, Pd, Ni; 可以还原 碳碳不饱和键; 还原羰基为羟基; 2、用LiAlH4作还原剂时，不仅可还原醛酮为相 应的醇,还可还原羧酸,酯,酰胺和腈等,但对碳 碳双键或叁键不作用； 3、 NaBH4是一种缓和的还原剂，可将醛,酮还原 为相应的醇,对碳碳双键或叁键不作用； 4、用B2H6作还原剂时，可将不饱和羧酸还原为饱和 醇,在还原羧基的同时,还原碳碳双键或三键。
第九章 羧酸及其衍生物
重点:羧酸的结构和命名;羧酸的制 备方法;羧酸的物理性质和化学性质; 羧酸衍生物的命名和制备方法;羧酸 衍生物的化学性质。
羧酸(carboxylic acid)是分子中含有羧基 (carboxyl) 并且具有酸性的一类有机化 合物。 羧酸衍生物(Derivatives of Carboxylic Acid) 是羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或 基团取代后生成酰卤、酸酐、酯和酰胺等 化合物。 经简单的水解又可转变为羧酸。

第九章 羧酸及其衍生物

第九章 羧酸及其衍生物
(3) 通过乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成各种羧酸。
24
五、二元羧酸
1、物理性质 (1) 物态 二元羧酸都是固态晶体，熔点比相近分子量的 一元羧酸高得多。 (2) 溶解度 比相应的一元酸大，易溶于乙醇，难溶于其 它有机溶剂。
25
2、二元羧酸的化学性质 (1) 具有羧酸的通性
对酸性而言 pKa1 < pKa2 (2) 二元羧酸受热反应的规律
醇相同时
R3CCOOH
HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > 13
成酯方式 酯化时，羧酸和醇之间脱水可有两种不同的方式：
究竟按哪种方式脱水，与羧酸和醇的结构及反应条 件有关。经同位素标记醇的办法证实：
A. 伯醇和仲醇与羧酸的酯化是按酰氧键断裂进行的。
B. 叔醇与羧酸的酯化是按烷氧键断裂进行的。
各类含羰基化合物的还原产物和还原情况比较如下：
名称 羧酸
结构 RCOOH
NaBH4/乙醇 (-)
LiAlH4/乙醚 RCH2OH
H2/催化 (-)
酰氯 酯
酰胺
RCOCl RCOOR’
RCONH2
RCH2OH (-)
(-)
RCH2OH
RCH2OH, R’OH
RCH2NH2
RCH2OH RCH2OH, R’OH
酰胺 ＞＞相应的羧酸
原因：酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成较强的氢键。
30
显然，随着酰胺的氨基上的氢原子被取代，分子间的 氢键缔合作用将逐渐削弱，以致不能发生氢键缔合，其沸 点必然↓。
酰胺 ＞ N - 一取代酰胺 ＞ N - 二取代酰胺
2. 溶解度 酰卤、酸酐和酯不溶于水，但低级酰卤、酸酐遇水则分解。 低级酰胺溶于水，随着M↑，溶解度↓。

第9章 羧酸及其衍生物

第9章 羧酸及其衍生物

分 子 量： 46 沸点(0C)： 78
O....H R C O
O C R
H.... O
羧酸的沸点高于分子量相当的醇是因为它能够 形成分子间的双氢键缔合体。
三、羧酸的化学性质
还原反应
O
脱羧反应
RCCOH H
酸性
羧羟基被取代（加成.消除）的反应 (羧酸转化为其衍生物的反应） α-H被取 代的反应 羧酸主要的化学性质
5、α-H卤代反应 羧酸的α-H的活泼性不及醛酮的强，卤代 时需用红磷作催化剂。
烷氧断裂
（3）生成酯（esterification） 酯化机理1：加成～消除反应历程
O R C OH OH H R C OH
(1)
OH R'OH R C OH O R' H
(2) 质子转移
Yang 盐
质子化的醇
OH R C OH2 O R' (3) -H2O OH R C OR' (4) O -H R C OR' (5)
1、羧酸的酸性与成盐 二元羧酸的酸性强弱排序：
草酸 、己二酸、丁二酸、丙二酸、戊二酸
草酸 ＞丙二酸＞丁二酸＞戊二酸＞己二酸 应用： 用于鉴别羧酸 用于分离提纯非水溶性羧酸 增加药物水溶性 如青霉素、氨苄青霉素转变成其钠盐和钾盐后，水 溶性增大，便于临床使用。 用于生产肥皂 如C12～ C18脂肪酸的钠盐可用作肥皂
HOOC H C =C
propanedioic acid
COOH H HOOC H
butanedioic acid
C =C H COOH
顺丁烯二酸 (马来酸)
反丁烯二酸 (富马酸)
cis-butenedioic acid
trans-butenedioic acid

羧酸及其衍生物

羧酸及其衍生物
6．羧酸衍生物的水解、醇解和氨解属于什么反应类型，反应机制如何？它们的活性次序如何？
7．什么叫酰化反应，什么叫酰化剂？
8．什么类型的酯才能进行Claisen酯缩合反应？
9．缩二脲反应可用于鉴别含有什么结构的化合物？
9．1羧酸的结构、分类和命名
9．1．1羧酸的结构
羧基中的碳原子与醛、酮中的羰基一样，也是sp2杂化，它的三个sp2杂化轨道分别与两个氧原子和另一个碳原子或氢原子形成三个σ键，这三个σ键在同一平面上，键角约120°。羧基碳原子未参与杂化的p轨道与一个氧原子的p轨道形成一个π键，同时羟基氧原子上的p电子对与π键形成p-π共轭体系。其结构可表示如下：
第9章羧酸及其衍生物
本章重点介绍羧酸及其衍生物的结构、分类和命名；羧酸的酸性及其影响因素；羧酸衍生物的形成及其机制；二元羧酸的某些特征反应；羧酸衍生物的亲核取代反应及其机制；碳酰胺及其衍生物的性质。
分子中含有羧基（或简写为-COOH）的化合物称为羧酸（carboxylic acid )，其通式为RCOOH（甲酸R=H）。羧基（carboxyl )是羧酸的官能团，它是有机化合物中同一个碳原子上的最高氧化形式，因此羧酸对一般氧化剂是稳定的。
你在学习完本章节后，应能回答以下问题：
1．羧酸的分类和命名方法有几种？
2．羧基中存在着什么电子效应？羧酸在性质上如何反映出羧基结构中存在着这种电子效应的？
3．羧酸的酸性强弱取决于哪些因素，有何规律？
4．什么叫酯化反应？不同结构的醇与羧酸酯化反应的机制是否相同？可否写出反应机制？
5．不同的二元酸受热时所发生的反应有何差异？
pelargonic acid
15
254
0.026
4.96
十六酸（软脂酸）

09-羧酸衍生物取代酸

09-羧酸衍生物取代酸

2016/8/22
2
（二）命名
羧酸的命名常用俗名
HCOOH
CH3COOH
HOOCCH2CH2COOH
甲酸（蚁酸）
乙酸（醋酸）
丁二酸（琥珀酸）
2016/8/22
3
系统命名与醛相似 1．选取包括羧基在内的最长碳链为主链。
CH3 CH CH2 COOH γ β α CH3 3-甲基丁酸
2．从羧基碳开始编号，不需指羧基的位置。
CH2
2—乙基丙烯酸
4．芳香酸把芳香环看作取代基。
COOH
CH COOH CH3
2—苯基丙酸
苯甲酸（安息香酸）
2016/8/22
5
5．二元酸的命名以包括两个羧基在内的最长碳链。
COOH CH3 CH2 CH COOH
2-乙基丙二酸 乙二酸（草酸）
HOOC COOH
COOH COOH
邻苯二甲酸
COOH COOH
2016/8/22
17
（四）烃基上的反应
（1）α―卤代作用
脂肪羧酸的α―氢受羧基的影响较活泼，可被卤素 取代，但由于P-π共轭效应，反应速度较慢且α―氢是 逐步被取代的。
CH3 COOH 日光
Cl2
ClCH2 COOH
日光 Cl2
日光 Cl2CH COOH Cl2
Cl3C COOH
（2）芳香环上的取代反应(间位定位基）
酯中的α-H较活泼，在醇钠作用下，与另1分子酯缩去 1分子醇，生成β-酮酸酯。简称酯缩合。
O CH 3COC 2H 5
O CH 2COC 2H 5 H
O-
NaOC 2H5
O -CH COC H 2 2 5
O CH 3C CH 2C OC2H5 OC 2H 5

《基础化学》第9章 羧酸及羧酸衍生物---课程思政

《基础化学》第9章 羧酸及羧酸衍生物---课程思政
第二节 羧酸衍生物
《基础化学》
第九章 羧酸及衍生物
一、羧酸衍生物的结构和命名 1. 羧酸衍生物的结构
O RC L
L: 卤原子(X), O 酰氧基( OCR),
烷氧基(－OR),
酰卤 酸酐 酯
氨基(－NH2, －NHR, －NR2)
酰胺
《基础化学》
第九章 羧酸及衍生物
O
RC X
酰卤
OO
R C 酸O酐பைடு நூலகம் R
RCH2COOH + Br2
PBr3 -HBr
RCHCOOH Br
思政元素
(1)培养刻苦钻研的学习态度 (2)树立正确的人生观和世界观
《基础化学》
第九章 羧酸及衍生物
3、 羧 基上羟基的取代反 应
取代羟基生成羧酸衍生物
O R C OH
羧酸
O RC X
O
O
R C O CR
O R C OR'
O R C NH2(R)
《基础化学》
第九章 羧酸及衍生物
通过羧酸钠盐脱羧
O R C OH
(1) NaOH
(2)
R H + CO2 产率一般较低
其他直链羧酸盐与碱石灰热熔的产物复杂，无制备意义。
CH3CH2COONa + NaOH(CaO)
热熔 CH3CH2CH3 + CH4 + 烯及混合物
17%
20%
《基础化学》
第九章 羧酸及衍生物
《基础化学》
第九章 羧酸及衍生物
2. 还原反应
(1) 用氢化铝锂还原
O
C15H31CCl
①LiAlH4, Et2O ② H2O,98%

第九章羧酸及其衍生物

第九章羧酸及其衍生物

第九章 羧酸及其衍生物
11
•
10.02.2021
第九章 羧酸及其衍生物
12
• 9.3.2 系统命名法
①选择含羧基最长碳链为主链，称“某酸”； 从羧C开始编号。
②含脂环和芳环的羧酸：当羧基直接与环相连 时，“环名 + 甲酸”；当羧基与侧链相连时， 环作为取代基；当环上和侧链都连有羧基时， 以脂肪酸为母体。
14
C H 3C H = C H C O O H
•
2-丁烯酸 （巴豆酸）
巴豆的有效成分是巴豆油，能刺激 肠道蠕动而致泻，大量的巴豆油可 引起剧烈泻下，甚至导致死亡。其 机理是：巴豆油至肠内遇碱性肠液 水解后释出巴豆酸，刺激肠粘膜， 使之发炎，增加分泌，促进肠蠕动， 于0.5～3小时内产生剧烈腹泻，伴 有剧烈腹痛和里急后重，还能直接 作用于肠肌。
C l
C l
H
H
C l CC O O H > C l CC O O H >C l CC O O H >HCC O O H
C l
H
H
H
pKa 0.70
1.29
2.81
4.75
10.02.2021
第九章 羧酸及其衍生物
23
•
Cl Cl C C
Cl
Cl 原子的吸电诱导效应使负电荷得到分 散，稳定了羧酸根负离子； Cl 原子愈多, 负电荷分散程度愈大，负离子愈稳定。
第九章 羧酸及其衍生物
32
•
(2)酸酐的生成 —— 2分子羧酸在脱水剂（P2O5、 乙酸酐）作用下，分子间脱水生成酸酐。 （乙酸沸点低，用于大分子酸酐的合成）:
OO
2 RCO2H
CH3COCC H3
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶.
O C
O
HOH H OH
OHO
RC
CR
O HO
H
缔合成稳定的二聚体，比相应分子量的醇
沸点高
C H 3 C H 2 O H H C O O H C H 3 C H 2 C H 2 O H C H 3 C O O H
M 46
46
60
b .p . 78.5℃ 100.7℃ 97.4℃
60 117.9
9.3 羧酸的化学性质
羧酸的官能团是
O C OH
由 C=O 和 O-H 直接相连而成跟据羧酸分
子结构的特点,羧酸可在以下四个部位发生反应:
H
O
9.3.3 脱羧反应 9.3.4 还原反应
RCC
H
OH
9.3.2 羟基被取代 的反应
9.3.5 2020/10/18 α—H的反应
9.3.1 酸性
18
12 10 9
1
C3 (H C 2 )5 C HH 2 C CH C HH2 )7 (C CO HOH
OH
2020/10/18
12-羟基-9-十八碳烯酸
CH2CH2CH2CH3 CH2 CCHCHCOOH4-丁基-2,4-戊二烯酸 5 43 2 1
12 3 4 HOOCCCHHCOOH 2-甲基-3-乙基丁二酸
9-羧酸及其衍生物
9.1.2 羧酸的分类
(1) 按羧基所连烃基的碳架
脂肪族羧酸
CH3COOH
乙酸 Acetic acid
2020/10/18
CH3CHCHCOO
2-丁烯酸 2-butenoic acid
脂环族羧酸 芳香族羧酸 杂环族羧酸
COOH
COOH
O COOH
环戊ji 甲酸 苯甲酸
Cyclopentyl Benzoic carboxylic acid acid
返回
9.3.1 羧酸的酸性
羧基结构
H
O
RCC
H
OH
2020/10/18
羧酸的酸性比醇强。
3.2 羧基中p-π共轭形成后的特 性：
（1）键长平均化。 （2）羰基性质不典型，不 利于羰基的亲核加成反应。 （3）氧氢键极性增强，表 现出明显的酸性。 2020/10/18
RC + O Na O O HR HC+ O H 2 O O
2-呋喃甲酸
2-furanyl
carboxylic acid
2020/10/18
(2) 按分子中羧基的数目
一元酸 二元酸
多元酸
2020/10/18
CH 3CH 2COOH 丙酸 Propanoic acid
HOOCCOOH HOOC
COO
草酸
对苯二甲酸
Oxalic acid
p-Phthalic acid
羧酸酸性介于盐酸和碳酸之间
RC + H OC O l R NC a + N O a O
RC+ O NO a3H H R CC O+ O C2 O O +H N 2 O a
利用羧酸的酸性和羧酸盐的性质，可把 羧酸与中性或碱性化合物分开.
2020/10/18
NaOH
COOH OH
NaHCO3
COO Na
CH2COOH
3-苯基丙烯酸
CH2COOH
1,2-苯二乙酸
CH3CHCH2COOH
3-环戊基丁酸
2020/10/18
返回
9.2 羧酸的物理性质
（1）一般物性：
物态：
C1～ C9为液体，C10以下为固体。
气味 C1～ C3有刺激性气味， C4～ C9 有腐败气味。
水溶性
R
沸点 例如:
2020/10/18
组成人体的脂肪酸主要为不和酸
2020/10/18
OH C3H COOH HCOOH HOOC-COOHCOOH
醋 酸
蚁 酸
草 酸
水 杨 酸
营养必需脂肪酸：人体不能合成，只能靠食物摄入。
EPA 二十碳五烯酸 DHA 二十二碳六烯酸 抑制血小板凝聚，缓解血栓。
2020/10/18
(2) 普通命名法
γβα CH3CH2CHCOOH
CH3
- 甲基丁酸
δ γ βα CH3CH2C CHCOOH
CH3
-甲基- -戊烯酸
ω HO 2C C 2C H H 2C H2C HOO -羟H 基戊酸
2020/10/18
(3) 系统命名法
① 脂肪族羧酸
选含羧基的最长连续碳链,不饱和羧酸选含羧基 和不饱和键在内的最长连续碳链为主链.
43 2 1 BrC 2CH 2 H C2 H COOH 4-溴丁酸
H COOH 2020/10/18
2.1 俗名：根据来源命名。
C17H35 (十六酸)
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 油酸 9-十八碳烯酸
CH3(CH2)4CH=CHCHCH=CH(CH2)7COOH 亚油酸 9，12-十八碳二烯酸
CH3CH2CH3
HOOC COOH HH
2020/10/18
(Z)-丁烯二酸
② 含环羧酸
A：羧基与环相连时，母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸
H3C
COOH
COOH
对甲基苯甲酸
2,4-环戊二烯甲酸
COOH
COOH 2020/10/18
反-1,2-环戊基二甲酸
B：羧基与侧链相连时，母体为脂肪酸。
CH CHCOOH
(Ethanedioic acid)
CH2COOH HO C COOH
CH2COOH
柠檬酸 Citric acid
返回 9.1
O
+ Tollens
Ag
H-C-OH
蚁酸有还原性 鉴别
C CO OO O遇 H H KM nO4褪 色
COOH
N2 O a4C 标 准 还 原 剂
COOH
OH
2020/10/18
安息香酸 水杨酸
9.1.3 羧酸的命名
(1) 俗名
HCOOH
甲酸 蚁酸
CH3COOH
乙酸 醋酸
C3 H C2 H C2 H COOH 丁酸 酪酸
CH 3(C2H )14 COOH棕榈酸 Palmitic acid CH 3(C2H )16 COOH硬脂酸 Stearic acid CH 3(C2H)7(C2H)7CH 3 油酸 Oleic acid
诱导效应的表示
X CR3 - I 效应
H CR3 标准
Y CR3 + I 效应
X的电负性大
于H，吸电子
ONa COO Na
OH
2020/10/18
< >
试比较下列化合物的酸性强弱 HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH
(CH3)2CHCOOH CH3COOH < CH2ClCOOH < CHCl2COOH
CCl3COOH
2020/10/18
影响酸性的因素
羧酸酸性取决于分子的结构，任何使羧 酸根负离子稳定的因素将增加其酸性，反之 酸性减弱。主要讨论诱导效应的影响：

相关主题