有机化学第三版答案 南开大学出版社第二十一章
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有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编
α ， α '— 二 甲 基 己 二 酸 （ 2 ， 5 — 二 甲 基 己 二 酸 ）
2 . 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 。
（ 1 ） . 4 — 乙 基 -2 -丙 基 辛 酸 ；（ 2） .
O CH 3(C2H)2CH 2CHC-H 2-CH C-OH CH3C
CH 2CH 3 CH 2CH 2CH3
2-已 烯 -4-炔 酸
O
C-CH=CH-COH
(3). 6-羟 基 -1-萘 甲 酸 ； (4) 对 乙 酰 基 苯 甲 酸
COOH
COOH
HO
O C- CH 3
3 . 邻 苯 二 甲 酸 p K 2 为 5 .4 ， 对 苯 二 甲 酸 p K 2 为 4 .8 ，
说 明 这 个 实 验 事 实 。
CH3CH2CH=CH2 CH 2 CH 3
CH 3
CH 2 CN
4.化合物A(C10H14O)用CrO3/H2SO4处理得到B。A和B的 红外谱图与B的1H NMR谱图如下，写出A和B的结构式
解:
A:
B:
CH2 C -2 C C H3 H HC3 rO
OH
H 2 S4 O
O CH 2 C C 2 C H H 3H
依次为：1、2、6、5、7、4、3
12. ,2-2二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找 出下列a,b,c图相应的结构式。
解 : CH3
CH3C-CH2CH2CH3CH3CHCH-CH2CH3CH3CH-CH2-CHCH3
CH3
CH3CH3
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3 CH3
互 为 同 分 异 构 体 质 谱 图 中 有 三 个 吸 收 峰 的 结 构 如 下 ：
有机化学第三版答案-上册--南开大学出版社--王积涛等主编
2,2-二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane
3,3-二甲基戊烷 3,3-dimethylpentane
8）
CH3CH2∣ CHCH2CH3 ∣CH2
CH3
3-乙基戊烷 3-ethylpentane
9）CH3
∣ CH3
C ∣
CH ∣
CH3
CH3 CH3
2,2,3-三甲基丁烷 2,2,3-trimethylbutane
1) 链引发
1 3 0 ℃
① ( C H 3 ) 3 C O - O C ( C H 3 ) 3
2 ( C H 3 ) 3 C O
︱ C H 3
② (C H 3 )3 C O+C H 3 -︱ C -C H 3
(C H 3 )3 C -O H+C H 3 -︱ C H -C H 3
2) 链增长
H
5 0 %
⑶
δ-
δ+
H3C __ Li
δ-
δ+
⑷ NH2 __ H
⑸
δ+
H3C
__
δ-
OH
δ-
δ+
(6) H3C __ MgBr
10、H2N-是一个比HO-更强的碱，对它们的共轭酸NH3 和H2O哪个酸性更强？为什麽？
答：H2O的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保 持负电荷的能力强，其相应的共轭酸就更容易 失去H+而显示酸性。
N a + - C N +C H 3 C O O H
p K a : 9 .2
p K a : 4 .7 2
反应向左（即向着生成HCN的方向）进行。
( 2 )C H 3 C H 2 O H +N a + - C N C H 3 C H 2 O - N a + +H C N
3,3-二甲基戊烷 3,3-dimethylpentane
8）
CH3CH2∣ CHCH2CH3 ∣CH2
CH3
3-乙基戊烷 3-ethylpentane
9）CH3
∣ CH3
C ∣
CH ∣
CH3
CH3 CH3
2,2,3-三甲基丁烷 2,2,3-trimethylbutane
1) 链引发
1 3 0 ℃
① ( C H 3 ) 3 C O - O C ( C H 3 ) 3
2 ( C H 3 ) 3 C O
︱ C H 3
② (C H 3 )3 C O+C H 3 -︱ C -C H 3
(C H 3 )3 C -O H+C H 3 -︱ C H -C H 3
2) 链增长
H
5 0 %
⑶
δ-
δ+
H3C __ Li
δ-
δ+
⑷ NH2 __ H
⑸
δ+
H3C
__
δ-
OH
δ-
δ+
(6) H3C __ MgBr
10、H2N-是一个比HO-更强的碱，对它们的共轭酸NH3 和H2O哪个酸性更强？为什麽？
答：H2O的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保 持负电荷的能力强，其相应的共轭酸就更容易 失去H+而显示酸性。
N a + - C N +C H 3 C O O H
p K a : 9 .2
p K a : 4 .7 2
反应向左（即向着生成HCN的方向）进行。
( 2 )C H 3 C H 2 O H +N a + - C N C H 3 C H 2 O - N a + +H C N
有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编
C4H9 -H2 C4H7 m/e 55 - CH2 C3H7 m/e 43
-H2 C3H5
m/e 41
习题与解答
1.利用λmax计算规律预测下列化合物的紫外最大吸收 波长。
O
解：该化合物λmax: 317nm。计算过程如下： 215（母体烯酮）＋5（一个环外反键）＋30 （一个延伸共轭双键）＋39（同环二烯）＋10 （α-位烃基取代）＋18（δ-位烃基取代） ＝317nm 2.化合物C7H12O紫外最大吸收波长为248nm写出该化合 物的结构式。
依次为：1、2、6、5、7、4、3
12. ,2-2二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找 出下列a,b,c图相应的结构式。
解 : CH3
CH3C-CH2CH2CH3CH3CHCH-CH2CH3CH3CH-CH2-CHCH3
CH3
CH3CH3
CH3 CH3
互 为 同 分 异 构 体 质 谱 图 中 有 三 个 吸 收 峰 的 结 构 如 下 ：
有机化学第三版答案_下册___南开大学出 版社___王积涛等编
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习题与解答
1.化合物C7H14O2的1H NMR谱图如下，它是下列结构式中的那一种？ a. CH3CH2CO2CH2CH2CH2CH3； b. CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2； c. (CH3)2CHCO2CH2CH2CH3
解 ： 从 左 至 右 1 、 2 吸 收 峰 为 烯 碳 吸 收 峰 3 为 C H 2 -O H 吸 收 峰
9.化合物C3H5Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。 解 ： 左 → 右 ① ② 为 烯 碳 吸 收 峰 、 ③ 为 C - B r 吸 收 故 化 合 物 为 ： C H 2 = C H - C H 2 B r
有机化学第三版答案上册南开大学出版社
Cl
∣CH3 CH3CHC∣HCH2CH3
Cl
26.5%
∣CH3 CH3CHCH2∣CHCH3
26.5%
Cl
∣CH3
CH3CHCH2CH2∣CH2
10%
Cl
3) 2,2-二甲基丁烷
∣CH3 ∣CH2∣CCH2CH3 Cl CH3
45%
∣CH3 CH3∣CCH2CH3
CH3
∣CH3 CH3-∣C-∣CHCH3
∣CH3
2） CH3CH2C∣H-∣C-CH2CH3
CH3CH2 CH3
3,3-二甲基-4-乙基已烷 3-ethyl-4,4-diethylhexane
∣CH3
3) CH3-C∣H-∣CH-CH2CH2-∣C-CH2CH3
H3C CH3
CH2CH3
2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane
CH3-CH2 Cl
CH3-CH3 + CH2-CH3
Cl + Cl
Cl2
CH3-CH2-CH2-CH3
记住： 自由基反应三部曲 引发、增长、链终止。 无论是自由基取代还是自由基加成都是遵 循这个模式。
7、 1）把下列三个透视式改写成纽曼投影 式，它们是不是相同的构象。
Cl H
H FH
H Cl H
5） ∣CH3 ∣CH3
CH3CHCH2CHCH3
∣CH3
6） CH3∣CCH2CH2CH3
CH3
7）
∣CH3 CH3CH2∣ CCH2CH3
CH3
2,4-二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane
2,2-二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane
有机化学第三版答案_上册
29
1) 链引发
1 3 0 ℃
① ( C H 3 ) 3 C O - O C ( C H 3 ) 3
2 ( C H 3 ) 3 C O
︱ C H 3
② (C H 3 )3 C O+C H 3 -︱ C -C H 3
(C H 3 )3 C -O H+C H 3 -︱ C H -C H 3
2) 链增长
21
2）异已烷
∣ CH3
CH3CHCH2CH2CH3
∣ CH3 ∣ CH2CHCH2CH2CH3 Cl
20%
∣CH3
CH3∣CCH2CH2CH3 17%
Cl
∣CH3 CH3CHC∣HCH2CH3
Cl
26.5%
∣CH3 CH3CHCH2∣CHCH3
26.5%
Cl
∣CH3
CH3CHCH2CH2∣ CH2
π键具有对称面,就是σ键平面. 3. 丙烷CH3CH2CH3的分子按碳的四面体分布,试画出个原 4. 子的分布示意.
HH H H
H
H
HH
6
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧 （H2CO） ，试把分子的电子式画出来。
H HC O
5、丙烯CH3CH = CH2中的碳，哪个的sp3杂化，哪 个是sp2杂化？
(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene
(2) H
CH2Cl
CH3 C=C CH3
顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯
cis-1-chloro-2-methyl-2-butene (E)-1-氯-2-甲基-2-丁烯
(E)-1-chloro-2-methyl-2-butene
35
(3 ) (C H 3 )3 C C H = C H 2
1) 链引发
1 3 0 ℃
① ( C H 3 ) 3 C O - O C ( C H 3 ) 3
2 ( C H 3 ) 3 C O
︱ C H 3
② (C H 3 )3 C O+C H 3 -︱ C -C H 3
(C H 3 )3 C -O H+C H 3 -︱ C H -C H 3
2) 链增长
21
2）异已烷
∣ CH3
CH3CHCH2CH2CH3
∣ CH3 ∣ CH2CHCH2CH2CH3 Cl
20%
∣CH3
CH3∣CCH2CH2CH3 17%
Cl
∣CH3 CH3CHC∣HCH2CH3
Cl
26.5%
∣CH3 CH3CHCH2∣CHCH3
26.5%
Cl
∣CH3
CH3CHCH2CH2∣ CH2
π键具有对称面,就是σ键平面. 3. 丙烷CH3CH2CH3的分子按碳的四面体分布,试画出个原 4. 子的分布示意.
HH H H
H
H
HH
6
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧 （H2CO） ，试把分子的电子式画出来。
H HC O
5、丙烯CH3CH = CH2中的碳，哪个的sp3杂化，哪 个是sp2杂化？
(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene
(2) H
CH2Cl
CH3 C=C CH3
顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯
cis-1-chloro-2-methyl-2-butene (E)-1-氯-2-甲基-2-丁烯
(E)-1-chloro-2-methyl-2-butene
35
(3 ) (C H 3 )3 C C H = C H 2
《有机化学》第三版王积涛课后知识题目解析南开大学(无水印版本)
不反应
(5) HBr
CH 3
H Br
CH3
C H3- C= C H2
CH 3C- CH 3
Br
2- -2-
(6) HBr(
)
CH3 HBr CH3-C=CH2
CH3 Br CH3CH-CH2
1- -2-
(7) HI
CH3 HI
CH3-C=CH2
CH3 CH3C-CH3
I
2- -2-
(8) HI (
)
|CH3
CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3
||
|
3) H3C CH3
CH2CH3
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷
2,3,6-trimethyl-6-ethylocta ne
|CH3
CH3 |
4） CH3CH2CHH23-|CCH-|CC-HC3H2-CHCH2CH3
3，5，5，6-四甲基壬烷
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
3，5，5，6-tetra met hylnonac e
3、不要查表，试将下列烃类按沸点降低的次序排列。
① 3，3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基已烷
沸点降低次序为：③＞②＞⑤＞①＞④ 4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。
有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编
7. 化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的 结构式。
解：
O
CH-OCH2CH2CH3
OH
8. 化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
5 . 按 碱 性 强 弱 排 列 下 列 化 合 物
（ 1 ） . α - 溴 代 苯 乙 酸 ， 对 溴 苯 乙 酸 ， 对 甲 基 苯 乙 酸 ， 苯 乙 酸 。
解 ：B r-CH2H COC2C H2O H C2C H2O H
C2C H2O H
>
>
>
B r
C3H
( 2 ) . 苯 甲 酸 ， 对 硝 基 苯 甲 酸 ， 间 硝 基 苯 甲 酸 ， 对 甲 基 苯 甲 酸 。
α ， α '— 二 甲 基 己 二 酸 （ 2 ， 5 — 二 甲 基 己 二 酸 ）
2 . 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 。
（ 1 ） . 4 — 乙 基 -2 -丙 基 辛 酸 ；（ 2） .
O CH 3(C2H)2CH 2CHC-H 2-CH C-OH CH3C
CH 2CH 3 CH 2CH 2CH3
O
O
O H C C H 2C C H 3
1.Ag(N H 3)2O H 2.H +
H O O C C H 2C C H 3
9. 有一化合物的IR在1690 ㎝-1和826 ㎝-1有特征吸收峰。 1H NMR数据为δ7.60(4H), δ2.45(3H)。它的质谱较强 峰m/e183相对强度100（基峰），m/e 198相对强度 26，m/e200相对强度25。写出它的结构式。
解：
O
CH-OCH2CH2CH3
OH
8. 化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
5 . 按 碱 性 强 弱 排 列 下 列 化 合 物
（ 1 ） . α - 溴 代 苯 乙 酸 ， 对 溴 苯 乙 酸 ， 对 甲 基 苯 乙 酸 ， 苯 乙 酸 。
解 ：B r-CH2H COC2C H2O H C2C H2O H
C2C H2O H
>
>
>
B r
C3H
( 2 ) . 苯 甲 酸 ， 对 硝 基 苯 甲 酸 ， 间 硝 基 苯 甲 酸 ， 对 甲 基 苯 甲 酸 。
α ， α '— 二 甲 基 己 二 酸 （ 2 ， 5 — 二 甲 基 己 二 酸 ）
2 . 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 。
（ 1 ） . 4 — 乙 基 -2 -丙 基 辛 酸 ；（ 2） .
O CH 3(C2H)2CH 2CHC-H 2-CH C-OH CH3C
CH 2CH 3 CH 2CH 2CH3
O
O
O H C C H 2C C H 3
1.Ag(N H 3)2O H 2.H +
H O O C C H 2C C H 3
9. 有一化合物的IR在1690 ㎝-1和826 ㎝-1有特征吸收峰。 1H NMR数据为δ7.60(4H), δ2.45(3H)。它的质谱较强 峰m/e183相对强度100（基峰），m/e 198相对强度 26，m/e200相对强度25。写出它的结构式。
有机化学第三版答案 南开大学出版社第二十一章
(2)苯丙氨酰丙氨酸和 －乙酸基苯丙氨酰丙氨酸 苯丙氨酰丙氨酸和N－ 苯丙氨酰丙氨酸和
解： (1) HOCH2CHCOOH I2-NaOH NH2 CH3CH-CHCOOH OH NH2
2011-5-26 宁夏大学化学化工学院
CH3I↓ (黄）
19
O
O
NO2
NO2 O2N (黄）
Cl
O
O
(2) NH2CHC-NH-CHCOH O2N CH3 CH2
H
O N O H H OH
15
OH
NH N NH2
O=P—O—CH2
N
宁夏大学化学化工学院
8 . 如何用DNFB来区别赖－甘和甘－赖？ 如何用 来区别赖－甘和甘－ 来区别赖
分别与赖－ 解：用DNFB分别与赖－甘和甘－赖作用后水解得到 －端标 分别与赖 甘和甘－赖作用后水解得到N－ 记产物。之后对标记产物用纸层析测定其Rf值 记产物。之后对标记产物用纸层析测定其 值，来确定哪 个是赖哪个是甘。 个是赖哪个是甘。
O
O=C-CH-CH2OH OH
O
O
(4) HOCH2-CH-COH + CH3OH HCl HOCH2-CH-COCH3 NH2 NH2
2011-5-26 宁夏大学化学化工学院 4
(5)
O O CH2O-C - Cl + H-NHCHCOH HCl CH2OH
O
O O CH2O-C-NHCHCOH CH2OH
(CH3)2CuLi
O
CH3
O
CH3-C-CH2-CCH3 CH3
① Br2-NaOH ② H
+
(CH3)3C-CH2COH
O
有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编
解： C4H9O
2021/10/10
C2 H -C2H
O
NH
C2 H -C2H
30
6. 化合物C9H10O的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的结 构式。
2021/10/10
31
解：
CH=CH-CH2-OH
7. 化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的 结构式。
2021/10/10
2.化合物C7H12O紫外最大吸收波长为248nm写出该化合 物的结构式。
2021/10/10
24
解：该化合物的结构可能是：
CH3
CH2-CH3
C=C
CH3
CH3
λmax的计算值： 215 ＋ 10 ＋2 × 12 = 249 nm
与实测值248非常接近。
3.根据红外谱图写出下列化合物的结构式。 A.C4H8; B,C9H12; C,C8H7N;
CH3 解 ： C4H9NO3的 结 构 为 ： CH3 C CH2OH
2021/10/10
NO2
3
3. 一个有机溶剂分子式C8H18O3,不与金属钠作用，它的1H NMR谱 图如下，写出它的结构式。
解 ： C8H18O3为 二 缩 乙 二 醇 二 乙 醚
C3H CH2OC 2CH2OC 2CH3
2021/10/10
10
10.化合物C6H14Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式
解：δ =70为C-O吸收化合物为：
CH3 CH3
CH3-CH-O-CH-CH3
2021/10/10
11
11.化合物C9H10O2.的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。
6 解：化合物为：7
《有机化学》第三版王积涛课后习题答案南开大学无水印版本
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
有机化学第三版答案_上册__南开大学出版社共379页
有机化学第三版答案_上册__南开大
•
26、我们像鹰一样，生来就是自由的 ，但是 为了生 存，我 们不得 不为自 己编织 一个笼 子，然 后把自 己关在 里面。 ——博 莱索
•Hale Waihona Puke 27、法律如果不讲道理，即使延续时 间再长 ，也还 是没有 制约力 的。— —爱·科 克
•
28、好法律是由坏风俗创造出来的。 ——马 克罗维 乌斯
•
29、在一切能够接受法律支配的人类 的状态 中，哪 里没有 法律， 那里就 没有自 由。— —洛克
•
30、风俗可以造就法律，也可以废除 法律。 ——塞·约翰逊
学出版社
46、我们若已接受最坏的，就再没有什么损失。——卡耐基 47、书到用时方恨少、事非经过不知难。——陆游 48、书籍把我们引入最美好的社会，使我们认识各个时代的伟大智者。——史美尔斯 49、熟读唐诗三百首，不会作诗也会吟。——孙洙 50、谁和我一样用功，谁就会和我一样成功。——莫扎特
•
26、我们像鹰一样，生来就是自由的 ，但是 为了生 存，我 们不得 不为自 己编织 一个笼 子，然 后把自 己关在 里面。 ——博 莱索
•Hale Waihona Puke 27、法律如果不讲道理，即使延续时 间再长 ，也还 是没有 制约力 的。— —爱·科 克
•
28、好法律是由坏风俗创造出来的。 ——马 克罗维 乌斯
•
29、在一切能够接受法律支配的人类 的状态 中，哪 里没有 法律， 那里就 没有自 由。— —洛克
•
30、风俗可以造就法律，也可以废除 法律。 ——塞·约翰逊
学出版社
46、我们若已接受最坏的，就再没有什么损失。——卡耐基 47、书到用时方恨少、事非经过不知难。——陆游 48、书籍把我们引入最美好的社会，使我们认识各个时代的伟大智者。——史美尔斯 49、熟读唐诗三百首，不会作诗也会吟。——孙洙 50、谁和我一样用功，谁就会和我一样成功。——莫扎特
有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编
O
O
O H C C H 2C C H 3
1.Ag(N H 3)2O H 2.H +
H O O C C H 2C C H 3
9. 有一化合物的IR在1690 ㎝-1和826 ㎝-1有特征吸收峰。 1H NMR数据为δ7.60(4H), δ2.45(3H)。它的质谱较强 峰m/e183相对强度100（基峰），m/e 198相对强度 26，m/e200相对强度25。写出它的结构式。
α ， α '— 二 甲 基 己 二 酸 （ 2 ， 5 — 二 甲 基 己 二 酸 ）
2 . 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 。
（ 1 ） . 4 — 乙 基 -2 -丙 基 辛 酸 ；（ 2） .
O CH 3(C2H)2CH 2CHC-H 2-CH C-OH CH3C
CH 2CH 3 CH 2CH 2CH3
解：CH2-CH-CCl3 Cl Cl
5. 有两个酯分子式C12H12O2,它的1H NMR谱图分别为a和b,写出这两 个酯的结构式并标出各峰的归属。
解 ： a
O C H 2 -O -C -C H 2 C H 3 b
O
C H -O -C -C H 3 C H 3
6.1,3-二甲基-二溴环丁烷具有立体结构M和N。M的1H NMR数据 为δ2.3(单峰，6H), δ3.21(单峰，4H)。N的1H NMR数据为δ1.88(单 峰，6H), δ2.64(双峰，2H), δ3.54(双峰，2H)。写出 M和N的结构式。
习题与解答
1.化合物C7H14O2的1H NMR谱图如下，它是下列结构式中的那一种？ a. CH3CH2CO2CH2CH2CH2CH3； b. CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2； c. (CH3)2CHCO2CH2CH2CH3
有机化学第三版答案第南开大学出版社
试写出生成的过程。
解： OH
O
CH2CH2CH2C-H H+
O OH HOCH3
H+
O CH2CH2CH2C-H H+
半缩醛 +OH
CH2CH2CH2C-H
OH
OH
O OCH3
缩醛 OH OH
O OH2+ H2O
O
CH3OH
O OCH3 H+ H
O OCH3
6.α-卤代酮用碱处理时发生重排[Favorskii(法伏尔斯基)重
CH2Br
CH2OH
OCH3 NBS
OCH3
H2O NaHCO3
OCH3
(2) CH3CH=CH-CH=CH-COOH 解：
CH3CH=CHCHO
CH3CHO NaOH,△ ,-H2O
CH3CH=CH-CH=CH-CHO
Ag+(NH3)2
CH3CH=CH-CH=CH-COOH
(3) CH2-CH-CHCH2CH3
OH CH3OH
解： 2CH3CH2CHO NaOH CH3CH2CH-CCH2OH
LiAlH4
OH CH3 CH2-CH-CHCH2CH3
OH CH3OH
(4)
解： ①：
O
O
O
O
CHO +
CHO
②：CH3CHO + HCHO(过量）-OH
③：
H+
HOCH2
CHO +
C
HOCH2
O
H2
Ni
O
HOCH2
CH2=CHCH2COOK
C2H5OH
H CH2=CHCH2COOH
有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编
a图 中 m /e 71的 吸 收 峰 最 强 其 结 构 为 ： C3H CH C— HH 2 C C3H C3H C3H
m /e 71
CH3 b图 中 m/e 57的 吸 收 峰 最 强 其 结 构 为 ：CH3C－ CH2CH2CH3
CH3 m/e 57
c图 中 m /e43的 吸 收 峰 最 强 其 结 构 为 ： C3H C H —2 C — H H C3H C3H C3H
CH3CH2-O-CH2CH3 m/e 74
CH3CH2-O=CH-CH3 + H m/e 73
CH3CH=OH + CH2=CH2 m/e 45
CH2=O-CH2CH3 + CH3 m/e 59
CH2=OH + CH2=CH2 m/e 31
14. 一个链酮m.p.89~90oC，它的质谱较强峰列表如下，写出它的 结构式。
解：该化合物的结构可能是：
CH3
CH2-CH3
C=C
CH3
CH3
λmax的计算值： 215 ＋ 10 ＋2 × 12 = 249 nm
与实测值248非常接近。
3.根据红外谱图写出下列化合物的结构式。 A.C4H8; B,C9H12; C,C8H7N;
解：
A:
C4H8
B:
C9H12
C:
C8H7N
(4).
CO - O ， 环 乙 烷 酸 负 离 子
解 ： CO - < O <环 乙 烷 酸 负 离 子
( 5 ) .H O C H 2 C O 2 - ， C H 3 C O 2 解 ： H O C H 2 C O 2 -< C H 3 C O 2 -
在比较体系的碱性强弱时要注意: 体系保持负电荷的能力越强，其碱性越弱。