大学有机化学-烯烃和炔烃

有机化学基础知识点整理烯烃聚合和炔烃聚合反应有机化学基础知识点整理：烯烃聚合和炔烃聚合反应在有机化学领域中，聚合反应是一类重要的化学反应。

聚合反应是指通过共轭烯烃或炔烃的化学反应，使得分子间的多个单体（单元）结合形成高聚物（聚合物）。

烯烃聚合和炔烃聚合是两种常见的聚合反应类型。

本文将对这两种聚合反应进行细致的整理和介绍。

一、烯烃聚合反应烯烃聚合反应是指将共轭烯烃单体通过反应聚合形成高聚物的过程。

烯烃是一类具有双键的碳氢化合物，其双键上的π电子能轻易地与其他单体反应，形成新的共轭体系。

烯烃聚合反应可分为两类：加聚和环聚。

1. 加聚反应加聚是指多个烯烃单体中的双键相互加成形成碳碳单键，从而使得分子量增加，形成高分子。

加聚反应一般需要催化剂的参与，促进反应的进行。

常见的催化剂有Ziegler-Natta催化剂和茂金属催化剂等。

例如，乙烯（CH2=CH2）的加聚反应可以得到聚乙烯（[-CH2-CH2-]n）。

这是一种常见的聚合反应，聚乙烯被广泛应用于塑料制品的生产中。

2. 环聚反应环聚是指烯烃分子中的双键内部相互加成，形成环状的共轭体系。

环聚反应一般需要高温和高压下进行。

环聚反应的产物是环状聚合物，具有特殊的性质和应用。

例如，环己烯（C6H10）的环聚反应可以得到聚环己烯（[-C6H8-]n）。

聚环己烯具有柔韧性和高剪切强度，广泛用于橡胶制品的生产。

二、炔烃聚合反应炔烃聚合反应是指将炔烃单体通过反应聚合形成高聚物的过程。

炔烃是一类具有三键的碳氢化合物，其三键上的π电子能与其他单体反应，形成新的共轭体系。

炔烃聚合反应也可分为加聚和环聚两类。

1. 加聚反应加聚是指多个炔烃单体中的三键相互加成形成碳碳单键，从而使得分子量增加，形成高分子。

炔烃加聚反应一般需要催化剂的参与，以促进反应的进行。

例如，乙炔（C2H2）的加聚反应可以得到聚乙炔（[-C2H2-]n）。

聚乙炔是一种黑色金属光泽的固体，具有导电性和高机械强度，被广泛应用于导电材料和纤维材料的制备。

烯烃和炔烃的命名和反应特点烯烃和炔烃是有机化合物的两个重要类别，它们具有不同的分子结构和反应特点。

在本文中，我们将讨论烯烃和炔烃的命名规则，并探讨它们的一些常见反应特点。

一、烯烃的命名和反应特点烯烃是由含有一个或多个碳碳双键的碳氢化合物。

根据双键的数量，烯烃可以分为单烯、二烯和多烯。

在命名烯烃时，我们需要考虑碳链的长度以及双键的位置和数目。

对于单烯来说，我们首先需要确定主链的长度，然后给出主链上双键所在的位置。

在给出双键位置的时候，我们使用数字来表示，将双键所在的碳原子数目写在主链名称前面，并用破折号将其与主链名称分开。

例如，1-丁烯表示主链长度为四个碳原子，第一个碳原子上含有一个双键。

对于二烯来说，我们需要确定两个双键所在的碳原子的位置，并用数字分别表示。

例如，2,4-戊二烯表示主链长度为五个碳原子，第二和第四个碳原子上含有双键。

多烯则需要对每个双键给出它们所在的碳原子的位置。

例如，1,4,7-庚三烯表示主链长度为八个碳原子，第一个、第四和第七个碳原子上含有双键。

烯烃具有较强的化学活性，常见的反应包括加成、氧化和聚合等。

其中，加成反应是最为重要的一类反应。

在加成反应中，烯烃可以与其他化合物发生反应，双键上的π电子可以与亲电试剂或自由基试剂发生作用。

例如，1-丁烯与溴水反应后生成1,2-二溴丁烷。

二、炔烃的命名和反应特点炔烃是由含有一个或多个碳碳三键的碳氢化合物。

根据三键的数量，炔烃可以分为单炔、二炔和多炔。

与烯烃类似，在命名炔烃时，我们需要考虑碳链的长度以及三键的位置和数目。

对于单炔来说，我们首先需要确定主链的长度，然后给出主链上三键所在的位置。

在给出三键位置时，我们使用数字来表示，将三键所在的碳原子数目写在主链名称前面，并用破折号将其与主链名称分开。

例如，1-丙炔表示主链长度为三个碳原子，第一个碳原子上含有一个三键。

对于二炔和多炔来说，我们需要对每个三键给出它们所在的碳原子的位置。

例如，1,4-戊二炔表示主链长度为五个碳原子，第一个和第四个碳原子上含有三键。

烯烃与炔烃的合成与性质烯烃与炔烃是有机化学中常见的两类碳氢化合物，它们在化学反应中具有独特的合成途径和性质表现。

本文将对烯烃与炔烃的合成方法和性质进行探讨。

一、烯烃的合成与性质烯烃是指分子中两个相邻的碳原子之间存在双键的碳氢化合物。

烯烃的合成方法多种多样，包括烯烃的脱氢反应、卤代烷基化合物消去反应以及烯烃的重排等。

以下将分别介绍这些方法：1.1 烯烃的脱氢反应烯烃的脱氢反应是通过在适当的条件下去除烃分子中的氢原子而合成烯烃。

一种常见的脱氢反应是烷烃的脱氢反应，它可以通过加热烷烃和催化剂的作用而将烷烃转化为相应的烯烃。

例如，丙烷经过脱氢反应可合成丙烯：CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH31.2 烯烃的卤代烷基化合物消去反应烯烃的卤代烷基化合物消去反应是通过用碱金属或溴在碱中的作用而合成烯烃。

这种反应是通过将卤代烷基化合物中的卤素原子取代为碱金属或溴离子，从而消去卤素原子，并使烷基团脱离分子结构，生成烯烃。

例如，溴乙烷可以通过和氢氧化钠反应生成乙烯：CH3-CH2-Br + NaOH → CH2=CH2 + NaBr + H2O1.3 烯烃的重排反应烯烃的重排反应是由于分子内部原子的重新排列而形成烯烃的化学反应。

这种重排反应常常能够产生简单烯烃和稳定的烯烃之间的异构体。

例如，对丁烯进行重排反应可以得到丙烯和正丁烯的异构体。

烯烃的性质也是有机化学研究中的重要方面。

烯烃具有以下几个重要的性质：2.1 烯烃的化学反应性烯烃的化学反应性主要表现在其双键上，双键可以进行加成反应、氧化反应、还原反应和聚合反应等。

在加成反应中，烯烃的双键会与其他化合物中的亲电性物质发生反应，形成加成产物。

氧化反应中，烯烃的双键可以与氧气或其他氧化剂发生反应，形成氧化产物。

还原反应中，烯烃的双键可以与还原剂发生反应，将双键还原为单键。

聚合反应中，烯烃的双键可以通过开环反应与其他烯烃或烯烃类化合物反应，形成高分子化合物。

烯烃与炔烃的知识点总结图一、烯烃与炔烃的化学结构1. 烯烃的化学结构烯烃是一类含有双键结构的碳氢化合物，其通式为CnH2n。

其中的双键结构可以是一个或多个，由于双键结构的存在，烯烃具有较高的反应活性。

2. 炔烃的化学结构炔烃是一类含有三键结构的碳氢化合物，其通式为CnH2n-2。

炔烃中的三键结构使得其具有比烯烃更高的反应活性和独特的化学性质。

二、烯烃与炔烃的物理性质1. 烯烃的物理性质烯烃具有较低的沸点和熔点，且大多数烯烃为无色透明的液态化合物，但也存在一部分为气态或固态的烯烃。

由于双键结构的存在，烯烃具有一定的极性，导致其在水中的溶解性较好。

2. 炔烃的物理性质炔烃同样具有较低的沸点和熔点，但由于三键结构的存在，炔烃通常比相应的烯烃具有更高的反应活性和化学稳定性。

炔烃中的三键结构也导致其分子极性较大，因此炔烃在水中的溶解度通常较烯烃低一些。

三、烯烃与炔烃的化学性质1. 烯烃的化学性质烯烃通过双键上的加成反应、环化反应、氧化反应等，可以产生一系列的衍生物。

烯烃中较活泼的烯基碳原子也容易发生亲电性或自由基反应，在各种化合物的合成中具有广泛的应用。

2. 炔烃的化学性质炔烃由于其较高的反应活性，可以很容易地进行加成、氧化、取代、聚合等一系列有机反应，因此在化工生产和有机合成领域得到了广泛的应用。

炔烃分子中的炔基碳原子也常参与电子云密度的调控，从而影响相关的化学反应。

四、烯烃与炔烃的用途1. 烯烃的用途烯烃广泛应用于合成橡胶、合成树脂、合成塑料等领域，也作为有机合成中的重要中间体，在医药、农药、染料等行业得到了广泛应用。

2. 炔烃的用途炔烃广泛应用于乙炔气焰的制取、合成材料的生产、有机合成反应的催化剂等方面，在化工工业和有机化学领域发挥了重要的作用。

通过以上对烯烃与炔烃的知识点进行总结，我们可以得出如下几点结论：1. 烯烃与炔烃是重要的有机化合物，它们都具有较高的反应活性和广泛的应用前景。

2. 烯烃通过双键结构的存在，具有较好的极性和反应活性，广泛用于橡胶、树脂、塑料等大宗化工产品的生产。

烯烃与炔烃的知识点总结一、结构1. 烯烃的结构烯烃是一类碳氢化合物，其分子中含有碳-碳双键，通式为CnH2n。

烯烃的分子式可以表示为CnH2n，其中n为分子中碳原子的个数。

烯烃的普遍结构式为RCH=CHR'，其中R和R'分别是烃基。

烯烃分为直链烯烃和支链烯烃两种，其结构式分别为RCH=CHR'和RR'C=CHR'。

直链烯烃和支链烯烃的碳原子排列不同，因而其物理性质和化学性质也有所区别。

2. 炔烃的结构炔烃是一类碳氢化合物，其分子中含有碳-碳三键，通式为CnH2n-2。

炔烃的分子式可以表示为CnH2n-2，其中n为分子中碳原子的个数。

炔烃的分子结构式为RC≡CR'，其中R 和R'分别是烃基。

炔烃分为直链炔烃和支链炔烃两种，其结构式分别为RC≡CR'和RRC≡CR'。

和烯烃一样，直链炔烃和支链炔烃的物理性质和化学性质也有所区别。

二、物理性质1. 烯烃的物理性质烯烃通常是无色、有味或挥发性液体。

烯烃的沸点较烷烃高，密度小于水。

烯烃在一定温度下能燃烧，产生碳 dioxide、水和热。

烯烃对氧化质子有较高的活性，容易与氢气或卤素发生加成反应。

由于其含有双键，烯烃通常会发生立体异构现象。

此外，烯烃还可以与酸、醇、醛或酮等发生加成反应，生成醚、醇、胺等不同的功能团。

2. 炔烃的物理性质炔烃通常是无色、易燃的气体或液体，密度小于水。

炔烃的火焰温度较高，燃烧后会产生大量的光和热。

炔烃容易与氢气和卤素发生加成反应，生成炔烃的立体异构。

由于其含有三键，炔烃在化学反应中具有较高的活性，可以与酸、醇、醛或酮发生加成反应，生成多种功能团。

三、化学性质1. 烯烃的化学性质烯烃是一类具有较高反应活性的有机化合物。

烯烃在加成反应中容易发生立体异构，生成不同的加成产物。

烯烃可以在氧化剂的作用下发生氧化反应，生成醇或醛。

此外，烯烃还可以与卤素发生卤代反应，生成卤代烃。

烯烃和炔烃编稿：房鑫 审稿：张灿丽【学习目标】1、能以典型代表物为例，理解烯烃和炔烃的组成、结构和主要化学性质；2、了解乙炔的实验室制法。

【要点梳理】要点一、烯烃的化学性质由于烯烃分子结构与乙烯的分子结构相似，都含有一个碳碳双键，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。

1．烯烃的氧化反应（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。

（2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。

如： 2CH 2＝CH 2+O 2∆−−−−→催化剂2CH 3CHO（3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。

其完全燃烧方程式可用下式表示：C n H 2n +32n O 2−−−→点燃nCO 2+nH 2O 。

2．烯烃的加成反应烯烃可与H 2、X 2、HX 、H 2O 等发生加成反应，如：反应物与烯烃R —CH ＝CH 2反应的方程式溴水，卤素单质（X 2） R —CH ＝CH 2+Br 2—→R —CHBr —CH 2Br （常温下使溴水褪色）氢气（H 2） R —CH ＝CH 2+H 2∆−−−−→催化剂R —CH 2—CH 3水（H 2O ）R —CH ＝CH 2+H —OH −−−−−→催化剂加热,加压R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2OH氯化氢（HCl ）R —CH ＝CH 2+HCl ∆−−−−→催化剂R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2Cl氰化氢（HCN ）R —CH ＝CH 2+HCN ∆−−−−→催化剂R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2CN3．烯烃的加聚反应单烯烃加聚的通式为：要点二、乙炔和炔烃 1．乙炔的物理性质乙炔是一种无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。

乙炔常因混有杂质而带有特殊难闻的臭味。

【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#化学性质】 2．乙炔的化学性质 （1）乙炔的氧化反应①使酸性高锰酸钾溶液褪色（乙炔被酸性高锰酸钾氧化成二氧化碳气体和水） ②乙炔的可燃性2C 2H 2+5O 2−−−→燃烧4CO 2+2H 2O 要点诠释：①CH 4、C 2H 4、C 2H 2三种气体燃烧时，火焰越来越明亮，但黑烟越来越浓，原因是碳的质量分数越来越大。

第三章烯烃、炔烃和二烯烃第一节烯烃和炔烃单烯烃是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为C n H2n。

炔烃是含有（triple bond) 的不饱和开链烃。

炔烃比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子，通式CnH2n-2。

一、烯烃和炔烃的结构乙烯是最简单的烯烃, 乙炔是最简单的炔烃，现已乙烯和乙炔为例来讨论烯烃和炔烃的结构。

（一）乙烯的结构分子式为C2H4,构造式H2C=CH2,含有一个双键C=C,是由一个σ 键和一个π 键构成。

现代物理方法证明,乙烯分子的所有原子都在同一平面上,每个碳原子只和三个原子相连.杂化轨道理论根据这些事实,设想碳原子成键时,由一个s轨道和两个p轨道进行杂化,组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上, 彼此成1200角.此外,还剩下一个2p轨道,它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。

乙烯：C-C σ键4C-H σ键在乙烯分子中，两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C-Cσ键，又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C-Hσ键，五个σ键都在同一平面上。

每个碳原子剩下的一个py轨道，它们平行地侧面重叠，便组成新的分子轨道，称为π轨道。

其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。

双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π 键。

π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。

(二)乙炔的结构乙炔的分子式是C2H2，构造式H-C≡C-C,碳原子为sp 杂化。

两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展，它们的对称轴在一条直线上，互成180°。

在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。

此外，每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道（px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。

烯烃炔烃的反应总结烯烃是一类含有一个或多个碳碳双键的化合物。

根据双键的位置，烯烃又可分为1-烯烃和2-烯烃。

1-烯烃中，双键位于碳链的末端。

炔烃是一类含有一个或多个碳碳三键的化合物。

同样根据三键的位置，炔烃可分为1-炔烃和2-炔烃。

烯烃和炔烃的反应主要涉及它们与其他化合物之间的加成、消除和重排反应。

首先，加成反应是烯烃和炔烃最常见的反应类型之一、当烯烃或炔烃与亲电试剂发生加成反应时，双键或三键上的π电子将与试剂中的亲电中心形成新的共价键。

例如，烯烃可以与卤素发生加成反应，生成卤代烃。

炔烃则可以与酸化合物如HCl发生加成反应，生成共轭碳阳离子。

此外，烯烃和炔烃还可以与醇、胺等亲核试剂发生加成反应，生成相应的醇或胺化合物。

其次，消除反应是烯烃和炔烃的另一种重要反应。

消除反应是一种在分子中移去一个或多个原子或官能团以形成双键或三键的反应。

对于烯烃和炔烃而言，消除反应通常发生在一些含有亲核活性的碱性试剂的存在下。

最常见的消除反应是β-消除反应，其中一个氢原子从双键或三键相邻的碳上被移除。

最后，重排反应是烯烃和炔烃中常见的另一类反应。

重排反应是指在化学反应中，相同组成的原子重新排列，形成不同结构的产物。

烯烃和炔烃的重排反应通常发生在高温下，并且可以通过改变双键或三键位置来得到不同的产物。

总结起来，烯烃和炔烃的反应包括加成反应、消除反应和重排反应。

这些反应对于有机合成和材料科学等领域具有重要的应用价值。

研究和应用这些反应可以合成新的有机化合物，改善已有化合物的性质，并推动有机化学领域的发展。