马鞭草化学成分的研究
- 格式:doc
- 大小:86.00 KB
- 文档页数:10
马鞭草临床应用近况马鞭草(Salvia miltiorrhiza)被认为是中国传统草药中替代性药物的一种。
其主要生物活性成分为丹酚酸B、丹酚酸A、水杨酸、麻醉药、香豆素、甘瑞醇、氢化甘瑞醇等。
这些成分主要存在于其根和根茎部位,因此被广泛用于临床。
近年来,针对马鞭草在疾病治疗中的应用进行了大量的研究。
以下是针对马鞭草临床应用近况的总结。
一、心血管系统疾病心血管系统疾病是临床常见的疾病,马鞭草在其中的应用近年来取得了显著进展。
研究表明,马鞭草提取物可以通过抗氧化和抗炎作用减轻心血管系统疾病的症状,并降低患者的死亡率。
例如,在冠心病治疗中,马鞭草可以通过改善微循环、抗血小板活化及抗菌等作用,发挥良好的疗效。
在使用抗心血管疾病药物的过程中,加入适量的马鞭草提取物,可以增强药物疗效,同时减轻药物的副作用。
此外,在心衰治疗中,马鞭草提取物通过降低交感神经活性、调节心脏电生理、抑制助长心肌纤维化等作用,可以有效改善患者的生活质量。
二、糖尿病糖尿病是一种常见的慢性病,马鞭草提取物在其中的应用也得到了广泛的研究。
研究表明,马鞭草在降低血糖、改善胰岛素敏感性、延缓糖尿病并发症发生等方面具有重要的作用。
例如,在糖尿病视网膜病变治疗中,马鞭草提取物可以通过降低血糖水平、抑制糖基化和抗氧化作用、抑制细胞因子表达等方式,达到良好的治疗效果。
在糖尿病肾病治疗中,马鞭草提取物同样可以通过减轻肾小球损伤、减少蛋白尿等途径起到治疗作用。
三、神经系统疾病马鞭草的成分具有一定的抗神经炎性作用和抗氧化作用,因此在神经系统疾病治疗中也得到了广泛的应用。
研究表明,马鞭草提取物可以通过降低胶质细胞、神经元的氧化应激反应、减轻炎症反应、修复myelin等方式,治疗多种神经系统疾病。
例如,在治疗阿尔茨海默病和帕金森病时,马鞭草提取物不仅可以通过改善毒性对神经元的影响、抑制细胞凋亡、减少自由基生成等方式恢复神经元功能。
在治疗脊髓损伤和神经根炎症时,马鞭草提取物也可以通过抗氧化、抗病毒和抗炎作用,减轻炎症反应,促进病情的恢复。
马鞭草中黄酮化合物的提取一、关于马鞭草药名:马鞭草拉丁学名:Herba Verbenae Officinalis科:马鞭草科((Verbenaceae)别称:紫顶龙芽草、野荆芥、龙芽草、凤颈草、蜻蜓草、退血草、燕尾草、铁马鞭、狗芽草、鹤膝风、苦练草、顺捋草、铁马莲、田鸟草、铁扫手、疟马鞭、土荆芥、野荆芥、红藤草分布区域:西南、山西、陕西、甘肃、新疆、江苏、安徽、浙江、江西、福建生长状况:多年生草本,高30~120厘米;茎四方形,上部方形,老后下部近圆形,棱和节上被短硬毛。
单叶对生,卵形至长卵形,长2~8厘米,宽1.5~5厘米,3~5深裂,裂片不规则的羽状分裂或不分裂而具粗齿,两面被硬毛,下面脉上的毛尤密。
花夏秋开放,蓝紫色,无柄,排成细长、顶生或腋生的穗状花序;花萼膜质,筒状,顶端5裂;花冠长约4 毫米,微呈二唇形,5裂;雄蕊4枚,着生于冠筒中部,花丝极短;子房无毛,花柱短,顶端浅2裂。
果包藏于萼内,长约2毫米,成熟时裂开成4个小坚果。
喜肥,喜湿润,怕涝,不耐干旱,一般的土壤均可生长,但以土层深厚、肥沃的壤土及沙壤土长势健壮,低洼易涝地不宜种植。
图2 成簇的柳叶马鞭草图3 新鲜马鞭草与干马鞭草叶子图4 路边的马鞭草图5 马鞭草整株放大图药用情况:马鞭草体内富含糖、淀粉、蛋白质、氨基酸、维生素、矿物质、黄酮、类胡萝卜素等许多活性成分,药用部分为其全草或带根全草,在中国作为传统中药,具有清热解毒、利尿消肿、活血通经等功效,广泛用于治疗伤风感冒、水肿、痢疾、黄疸等病症;现代研究还发现马鞭草具有抗癌、抗乙肝、抗早孕以及免疫调节作用。
另外临床还有如下报道:1、治疗疱疹性口腔炎症用马鞭草(最好为鲜品)200~300 g, 洗净切碎,加水煎至50~150 ml,1剂/d,分次内服及含漱,婴儿用小勺喂入后或咽或吐均可,用至症状、体征消失。
头2一3d板蓝根针剂2 ml,肌肉注射,2次/d。
31例病例在6d内全部治愈,未发生并发症。
马鞭草化学成分的研究作者:孙成、李峰、李炎平、周明军指导老师:杨勇勋年级专业:(2009级应用化工技术)摘要:本论文由两部分组成,第一部分主要是对马鞭草的化学成分及药理作用作一介绍和说明;最后一部分是马鞭草的化学成分研究。
为了寻找具有抗肿瘤等生理活性的环烯醚萜类化合物,我们对马鞭草进行了化学成分研究,现通过硅胶柱色谱等方法,从马鞭草中分离得一个化合物,并根据理化性质与核磁共振光谱,鉴定化合物为马鞭草苷,此化合物的分离与鉴定为下一步的新药开发奠定了坚实的基础。
关键词:马鞭草化学成分环烯醚萜苷马鞭草苷Abstract:This paper includes two chapters: part 1 is a review of the research progress on chemical constituents and bioactivity of Verbena officinalis L., the last part is the study on the chemical constituents from Verbena officinalis L..To find the iridoid glucosides constituents which have many bioactivities such as anticancer from Verbena officinalis L., we investigated the chemical constituents of Verbena officinalis L.. Now, one compound was isolated From the Verbena officinalis L. by the various chromatography such as silica gel column. On the basis of chemical evidences and extensive spectroscopic methods, the structure of the compound 1 was elucidated as verbenalin. The isolation and identify of compound 1 provide a basis of exploitation a new drug.Key words: Verbena officinalis L chemical constituents iridoid glucosides verbenalin1马鞭草研究现状1.1马鞭草概述马鞭草为马鞭草科多年生植物,又名紫顶龙牙草、燕尾草等,始载于《名医别录》[1]。
马鞭草抗乙肝有效部位化学成分研究
概述
马鞭草是一种常见的中药材,被广泛用于治疗肝炎、胃痛、糖尿病等疾病。
研
究表明,马鞭草具有抗乙肝病毒活性,但其活性成分及其作用机制尚未明确。
本文旨在探索马鞭草抗乙肝有效部位的化学成分和作用机制。
马鞭草的化学成分
马鞭草含有多种生物活性物质,包括挥发油、多糖、黄酮类化合物、黄酮苷、
酚酸类等。
其中,黄酮类化合物是其主要活性成分之一。
经过分离纯化,已鉴定出多种黄酮类化合物,如菊花黄素、亚麻酸等。
马鞭草的抗乙肝活性
马鞭草的抗乙肝活性主要体现在其能够抑制乙肝病毒的复制和感染。
研究表明,马鞭草中的黄酮类化合物具有显著的抗病毒活性。
其中,菊花黄素是其主要活性成分之一。
菊花黄素具有多种生物活性,包括抗氧化、抗炎、抑制肿瘤等作用,这些作用
对于抗乙肝具有一定的辅助作用。
同时,菊花黄素能够抑制乙肝病毒的复制和感染过程,提高人体免疫能力,从而减少乙肝病毒的对人体的伤害。
马鞭草抗乙肝活性的作用机制
马鞭草中的黄酮类化合物主要通过抑制乙肝病毒的复制和感染过程来发挥其抗
病毒活性。
具体来说,黄酮类化合物能够干扰病毒复制所需的基因转录和翻译过程,从而阻止病毒的复制。
同时,黄酮类化合物还能够增强人体免疫系统的抗病毒能力,促进病毒的清除。
结论
综上所述,马鞭草是一种抗乙肝的中药材,其有效成分为黄酮类化合物,其中
菊花黄素是其主要活性成分之一。
黄酮类化合物能够抑制乙肝病毒的复制和感染过程,从而发挥其抗病毒活性。
此外,黄酮类化合物还能够增强人体免疫系统的抗病毒能力,有助于促进乙肝病毒的清除。
马鞭草化学成分分析作者:门雨梅来源:《健康必读·下旬刊》2011年第03期【中图分类号】R917【文献标识码】 A【文章编号】1672-3873(2011)03-0301-01【摘要】文章分析了马鞭草抗乙肝有效部位的化学成分。
【关键词】马鞭草抗乙肝作用成分分析马鞭草(Verbena officinalis L.)为马鞭草科(Verbenaceae)多年生草本植物,始载于《名医别录》,民间以其全草或带根全草入药。
马鞭草作为传统中药,具有清热解毒、消肿利尿、活血通经等功效,广泛用于治疗伤风感冒、水肿、痢疾、黄疸等证。
现代研究表明,马鞭草能抑制乙型肝炎病毒(HBV)和HBsAg,并能抗乙肝纤维化。
利用酶联免疫吸附检测(ELISA)技术,作者筛选到马鞭草抗乙肝活性的有效部位。
为阐明其药效物质基础,本文对该有效部位进行系统的化学成分研究,从中分离得到6个化合物,分别鉴定为山柰酚(1)、槲皮素(2)、杨梅素(3)、熊果酸(4)、马鞭草苷(5)和杨梅苷(6),其中化合物3和6为首次从该植物中分离得到。
1、仪器与材料熔点用显微熔点仪(四川大学科仪厂制造)测定,温度计未校正;红外光谱用 Nicolet 光谱仪测定,溴化钾压片;核磁共振用型核磁共振仪测定,TMS 为内标在上测定。
柱色谱用硅胶(200~300目)、薄层色谱用硅胶(10~40 μm)均为青岛海洋化工厂生产,为美国GE公司产品,ODS为日本YMC产品。
马鞭草于2008年8月采自广东省广州市,由广东药学院中药学院曾令杰博士鉴定为马鞭草(Verbena officinalis L.)。
2、提取与分离取阴干的马鞭草10 kg,粉碎至约60目,用适量甲醇室温浸泡3次,每次7 d,合并提取液,抽滤,减压回收甲醇得墨绿色黏膏状提取物280 g。
取该提取物250 g分散于适量热水中再转移至2 500 mL分液漏斗,依次用石油醚、CHCl3萃取3次(每次用1 000 mL溶剂),除掉极性小的化学成分,再用EtOAc萃取3次(每次用1 000 mL),减压浓缩乙酸乙酯萃取液后得到乙酸乙酯萃取物35 g。
马鞭草化学成分及药理活性研究进展*何俊,樊瑜琪,杨丰文,黄明,张俊华,张伯礼(天津中医药大学,天津301617)摘要:马鞭草为中国传统中药,具有活血散瘀、解毒、利水、退黄等功效,临床上常用于水肿、疟疾、黄疸、肝炎、咳嗽、流行性感冒等症的治疗。
马鞭草所含化学成分众多,其中黄酮类、环烯醚萜类、苯乙醇苷类、三萜类、挥发油类等成分为其主要活性成分。
现代药理研究表明,马鞭草具有抗炎、抗病毒、抗菌、镇咳、抗肿瘤及调节免疫等作用。
文章总结了近20年来国内外有关马鞭草化学成分、药理及毒性相关文献,对其研究进展进行综述,为马鞭草的药物开发及临床应用提供依据。
关键词:马鞭草;化学成分;药理;毒性中图分类号:R511文献标志码:A文章编号:1672-1519(2020)11-1205-08*基金项目:天津市中药防治新型冠状病毒感染肺炎研究项目(20ZXGBSY00050)。
作者简介:何俊(1981-),男,博士,研究员,主要从事中药药物分析研究。
通讯作者:张俊华,E-mail :******************;张伯礼,E-mail :*******************。
马鞭草(Verbenae Herba )为马鞭草科植物马鞭草Verbena officinalis L.的干燥地上部分[1],始载于《名医别录》,又名风颈草、铁马鞭、紫顶龙芽、红藤草、野荆芥等。
马鞭草为多年生草本植物,于每年6~8月花期采收,在全球有较广的分布,在中国主要分布于湖北、江苏、广西、贵州,此外,安徽、新疆、浙江、四川等地亦有分布。
马鞭草味苦,性凉,归肝、脾经,具有活血散瘀、清热解毒、利水、退黄、截疟等功效,广泛用于治疗外感发热、流感、水肿、疟疾、黄疸、咽喉肿痛、牙周炎、经闭、白喉等病症。
马鞭草主要含有黄酮类、环烯醚萜类、苯乙醇苷类、三萜类、甾醇类、挥发油类等化学成分。
现代药理研究表明,其具有抗菌、抗病毒、抗炎镇咳、抗肿瘤、抗早孕、神经保护、调节免疫活性等作用。
2019年11月第45卷第6期西南民族大学学报(自然科学版)Journal of Southwest Minzu University (Natural Science Edition)Nov. 2019Vol.45 No. 6doi : 10. 11920/xnmdzk. 2019. 06. 005马鞭草的化学成分研究马金华>,杨勇勋2(1.西昌学院资源与环境科学学院,四川西昌6150002.西昌学院动物科学学院,四川西昌615000)摘要:为研究马鞭草的化学成分,采用硅肢、Cl8反相硅肢、sephadex L H-20等色谱技术与制备薄层色谱分离纯化,并 根据理化性质与波谱数据鉴定分离化合物的结构.从马鞭草全草中分离得到7个化合物,分别鉴定为戟叶马鞭草苷(1)、香叶木素(2)、8-羟基-柚皮素-4'-甲基醚(3)、甘草素(4)、二氢咖啡酸丙酯(5)、2-(3,4 -二羟基苯基)-乙醇乙酸酯(6)、2-羟基-3 -甲氧基蒽醌(7).除化合物1外,所有化合物均为首次从本种植物中发现.关键词:马鞭草;化学成分;黄酮;蒽醌中图分类号:S284文献标志码:A文章编号:20954271(2019)04"057S M)4Studies on chemical constituents from whole plants of Verbena officinalis L.MA Jing - hua1, YANG Yong - xun2(1. School of Resources and Environment Science, Xichang University, Xichang 615000, P. R. C.;2. School of Animal Science, Xichang University, Xichang 615000, P. R. C.)Abstract :T h e purpose of this paper was to study the chemical constituents from the whole plants of Verbena officinalis L. Silica gel, C18 reversed -phase silica gel, Sephadex L H -20 and preparative thin -layer chromatography were used to separate and purify the c o m p o u n d s, and their structures were identified by comparing their physicochemical properties and spectral data with the reported data. Seven c o m p o u n d s were isolated from Verbena officinalis L. and identified as verbenoside (1) , geranin (2),8 -hydroxy -naringenin -4X-methyl ether (3) ,glycyrrhizin (4) ,propyl dihydrocaffeate (5), 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethanoacetate (6)2-hydroxy -3 -methoxyanthraquinone (7). All c o m p ounds except c o m p o u n d 1 were found in this plant for the first time.K e y w o r d s:Verbena officinalis L.;chemical constituent ;flavone;anthraquinone马鞭草科马鞭草属植物在全世界约有250种,除 2 - 3种产东半球外,全部产于热带至温带美洲;我国 仅有一野生种,即马鞭草yer6ena L.11.马鞭草,又名铁马鞭、马鞭稍,在我国作为一种传统中药 与民族药应用.本品性味苦、凉,具活血散瘀、解毒、利 水、退黄、截疟的功效,用于治疗癥瘕积聚、痛经经 闭、喉痹、痈肿、水肿、黄疸、疟疾[2].此外,马鞭草还是 一味世界传统药物,并被收载入多国药典,如收载入英国草药典.马鞭草在欧洲一些国家作为一种促进睡 眠、抗焦虑的药物使用,并且在前期的研究中揭示马 鞭草水提液具有神经保护作用,而且较多的研究证实 其药效物质就是马鞭草中的特征性环烯醚萜苷类成 分,如马鞭草苷[3_4].但是,近年来的研究也证实自然 界普遍存在的黄酮类成分也具有神经保护、抗抑郁等 方面的作用,而且黄酮类化合物还是苯并二氮箪受 体、体的良好配体[5].因此,鉴于马鞭草植物收稿日期:2019>06-21作者简介:马金华(1965-),男,葬族,教授,研究方向:彝药.E-m a i l:m aj h65@163.C〇m基金项目:四川省教育厅理工科重点项目(14ZA0213);四川省大学生创新创业计划项目(201610628015 ,201610628029)580西南民族大学学报(自然科学版)第45卷在四川省凉山地区资源的丰富性,以及为寻找、开发天然抗抑郁活性物质、阐明马鞭草的神经保护、促进睡眠、抗抑郁的药效物质基础,本课题组对马鞭草全草进行了前后两次的化学成分研究,前期研究分离得到了马鞭草苷W ,本次研究再从中分得另一特征性环烯醚萜苷主要成分——戟叶马鞭草苷,以及低极性的黄酮、蒽酿、苯丙素等类型的7个化合物,此为马鞭草的药效物质基础研究及抗抑郁新药的开发打下了一个良好的基础.1仪器与材料D R X - 500 M H z 核磁共振仪(瑞士 Bruker 公司); Agilent M S D - Trap - X C T 低分辨质谱仪(美国 Agilent 公司);R p - C 18硅胶为 40 ~ 60 |x m ( Daiso 公司);M C I gel C H P 20P (日本三菱公司);Sephadex L H -20(GE 公司);柱色谱用硅胶(200 ~ 300目)和薄层色谱用硅 胶(10 ~40 p m ,青岛海洋化工有限公司);D 101大孔吸附树脂(成都科龙化工厂);溶剂均为分析纯.马鞭草药材采集于2016年9月,采集地为四川省西昌市.药材经作者鉴定为马鞭草科马鞭草Kede -mx L •植物的全草.2提取与分离新鲜马鞭草全草,晒干,切碎(10 k g ),用3倍量水煎煮,提取2次,每次l h ,纱布滤过,合并滤液,上 D 101大孔吸附树脂.吸附速度大约以每秒1滴的流 出速度进行,吸附终点以流出液显浅黄色时为止.树 脂依次用50%与95%乙醇洗脱,洗脱液减压浓缩回 收溶剂,分别得50%与95%部位(Fr . 1 ~ 2).Fr . 1(50%乙醇部位,150 g )用硅胶拌样,上硅胶 柱,用石油醚-乙酸乙酯、乙酸乙酯-甲醇系统梯度 洗脱,点板合并,分成三段(A -C ).取A 段用R P - C l 8硅胶(甲醇-水0:100—100:0)洗脱,分成15个亚 流分(Fr . A . 1 ~A . 15) •合并 A . 10 - A . 14,用 Sepha - dex L H -20凝胶柱色谱纯化(甲醇为流动相),再分 成三段,其中的第二段再用Sephadex L H - 20凝胶柱色谱纯化(甲醇为流动相),以及制备T L C (石油醚:乙酸乙酯=3:1 ),得化合物24;制备T L C (三氯甲烷:甲醇= 10:0.5),得化合物5_7;取B 段,用M C I 柱分离(甲醇水系统10% -40%为流动相),分成三段(B 1 -B 3).将B 2用Sephadex L H - 20凝胶柱色谱(甲醇为 流动相)纯化,将其中一个在254 n m 下有荧光熄灭暗 斑的点作为分离目标,再经硅胶柱(三氯甲烷:甲醇: 乙酸= 10:0.6:0.1%),制备T LC (三氯甲烷:甲醇:乙 酸=10:3:0. 1% )分离,得化合物1.以上化合物的结构见图1.4 5 6 7图1化合物1-7的化学结构Fig. 1 Chemical structures of1-7第5期马金华,等:马鞭草的化学成分研究5813结构鉴定化合物1无色油状.在254n m下有荧光熄灭暗 斑,硫酸乙醇显黑色,再加之极性大小,以及在本植物 中的量较大,提示本化合物可能是马鞭草的特征性环 烯醚萜苷类成分马鞭草苷.进一步采用N M R测定本 化合物的I D N M R谱,图谱显示出特征的马鞭草苷的 结构信息.如在- N M R谱中,在S3.2 - 4. 6之间有 多个多重峰,其中5 4. 6(_/= 7.9 H z)的一个双重峰 显示出分子中含有一个葡萄糖结构.另外,在S3. 67 的一个3H单峰,说明分子中具有一个甲氧基.以及在 低场的烯氢57. 65单峰均提示本化合物可能是马鞭 草苷•但一个重要的缩醛氢S5.86 (1H,d,= 1.4 H z,H-1)的偶合常数,揭示了本化合物应是马鞭草 苷的差向异构体--戟叶马鞭草苷.进一步的u c N M R及D E P T谱也证实了我们的推断.具体的波谱数 据如下:'H-N M R (C D3O D,500 M H z) 5: 1. 17 (3H,d,J= 6.5 H z,H - 10), 1.89 (1H,d d,J= 8. 1, 18.7 H z,H-7a), 1.98(1H,m,H-8) , 2. 16 (1H, d, 7 = 10.4 H z,H -9), 2.72 (1H,d d, 7 = 8.8, 18.9 H z,H - 7b) ,3. 23 (1H,m,H - 2〇,3. 34 (1H,m,H-4〇, 3.40 (1H,m,H-3〇, 3.67 (3H, s,O C H3 -12) , 3.71(1H,d d,J = 4.5, 12.0 H z,H -6b), 3.88 (1H,d d,J = 1.7, 12.0 H z,H-6a), 4.60(1H,d, / = 7.9 H z,H -l〇, 5.86 (1H,d, / =1.4H z,H-1), 7.65 (1H,s,H-3);13C-N M R(C D3O D, 125 M H z) 5: 211.5 (C -6) ,166.5 (C -11), 155.7 (C-3), 101.1 (C-4), 99.6 (C-l〇, 93.6 (C- 1), 77. 3 (C - 5〇, 76. 4 (C -3〇, 73.2 (C- 2 〇 ,72. 4 (C - 5 ),70. 5 (C - 4 〇,61. 9 (C-6〇,52.4 (C-9) , 51.8 (O C H3 -12),40.7 (C -7),26.4 (C-8), 19.8 (C-10).以上数据与文 献[7]对照基本一致,故鉴定化合物1为戟叶马鞭草 苷.化合物2黄色针晶(甲醇)」H - N M R(D M S O -r f6,500 M H z)5: 13. 1 (1H,s, 5 -O H), 10.6 (1H, s, 7-O H), 10.3 (1H,s, 3^-O H), 7.88(1H,d d,J =8.5, 2.3 H z,H - 6') , 7_ 53 (2H,m,overlapped, H-2;6〇, 6.91(1H,d, / = 7.4 H z,H-5〇, 7.53 (1H,s,H-3), 6.74(1H,d, 7 = 2.0 H z,H-8),6.57(1 H,d, 7 = 2.0 H z,H-6), 3.75(3H,s, 4^- 0C H3);13C-N M R(D M S O-^6 125 M H z)5: 182.5(C -4),164_2(C-7), 161.6(C-2), 157_6(C-5), 153.2(C-9), 152.8(C-4〇, 151.1(C-3〇, 131.7 (C-l〇,128.8(C-6〇, 121.6(C-2〇,116.4 (C-5〇, 104.5(C-10), 103.2(C-3), 102.8(C- 6),94.6(C-8), 60.4(4'-O C H3)•以上数据与文献 [8]对照基本一致,故鉴定化合物2为香叶木素.化合物3 无色油状- N M R(C D3O D,500 M H z)5: 2.68 (1H,d d, /=2. 9 and 17. 1H z,H - 3a), 3.08 (1H,d d, 7 = 13.0 and 17. 1H z,H -3b),3.78 (3H,s, 4^-O C H3),5.25 (1H,d d,J= 2.8 and 13.0 H z,H-2),5.95 (1H,s,H -6),6.81 (2H,d,; =8. 5 H z,H - 3 ^and H - 5 〇 , 7. 29 (2H,d, 7 = 8.5 H z,H -2^and H -6〇;13C - N M R (C D3O D125 M H z)5: 198.5(C-4), 160.7(C-4〇, 160.2(C-7), 159.0(C-5), 156.5(C-9), 131.0 (C-l〇,130. 2(C -8),129. 0(C -2^and C -6〇, 116.3(C-3'a n d C-5〇,103.5(C-10),96.2(C- 6),80.6(C-2),61_0(4,-O C H3), 44.0(C -3)•以上数据与文献[9]对照基本一致,鉴定化合物3为8 -羟基-柚皮素-V-甲基醚.对于C- 3位的手性问 题,可从H-2,H-3大的偶合常数来判断,即通过S: 2.68 (1H,d d, /=2.9 和 17. 1H z,H -3a), 3.08(1H,d d, _/= 13.0 和 17. 1H z,H -3b)大的偶合 常数,可确定B环处于热力学稳定的平伏键,即处于 面下,其绝对构型为S-构型[10](见图1),而且现 代的研究也证实所有S -构型的二氢黄酮化合物均 为左旋体[1°-"].化合物4 无色油状.1H - N M R(C D3O D,500 M H z)5: 3.06 (1H,d d,J= 13. 0, 17. 1H z,H - 3a), 2.68 (1H,d d,J = 2.8, 17.1 H z,H-3b), 5.26 (1H,m,H-2), 5.88 (2H,m,H-6,8), 6.80 (2H,d, 7 = 8.5 H z,H-3^and H-5〇, 7.27 (2H, d,= 8.5 H z,H -2'and H -6,);l3C - N M R (125 M H z,CD3OD) 8:196.5 (C-4),167.0 (C -7), 164.0 (C -9),163.4 (C-4〇 ,129.7 (C-l〇,129.0 (C-5), 127.6 (C - 2;6〇,114.9 (C - 3; 5〇, 101.9 (C-10), 95.7 (C-6), 94.9 (C-8), 42.6 (C-3),79.0 (C-2)■以上数据与文献[12]对照基582西南民族大学学报(自然科学版)第45卷本一致,鉴定化合物4为甘草素.根据以上文献[10- 11],以及本化合物H -3大的偶合常数S:3. 06 (1H,d d, / = 13.0, 17. 1H z,H -3a),2.68 (1H, d d,/ = 2.8, 17.1 H z,H-3b),确定本化合物 C-3 的手性仍为S-构型.化合物5 无色油状.-N M R(C D3O D,500 M H z)5:6.68(1H,d,y = 8. 0 H z,H -5),6. 65 (l H,d,y= 2.0H z,H-2),6.53 (l H,d,/ = 8.0, 2.0 H z,H-6), 2.76 (2H,t, 7 = 7.0 H z,H-8), 2.26 (2H,t, / = 7.3 H z,H-7),4. 19 (2H,t, 7 = 7.0 Hz, H-l〇 , 1.59 (2H,m, H -2〇 ,0.90 (3H, t, / = 7.4Hz, H -3〇;13C -N M R(125 MHz, CD3 OD) 8:130.7 (C-1),116. 3(C-2),144.9(C-3),146.2(C-4),117.0(C-5),121.2(C-6), 35.5(C -7),37.0(C-8) ,175.4(C -9),66.4(C -19.4(C-2〇, 13.6(C-3〇•以上数据与文献 [13]对照,鉴定化合物5为二氢咖啡酸丙酯.化合物6无色油状.4-N M R(C D3O D,500 M H z)6:6.68(1H,d,/ = 8.0 H z,H -6〇,6. 65 (1H,d, / = 2. 1H z,H-2〇, 6.53 (1H,d d, 7 = 2. 1, 8.0 H z,H -5〇, 4. 19 (2H,t, 7=7. 1H z,H -1),2.76 (1H,t, 7 = 7.1 H z,H -2),2.01 (3H,s, H-2〇;l3C-N M R (125 M H z,C D3O D) 5: 172.9 (C -1"),146. 3 (C - 4 〇,144. 9 (C - 3 〇,130. 7 (C-l〇, 121.2 (C-2〇, 116.9 (C-5〇, 116.4 (C -6〇,66.6 (C-l), 35.4 (C-2), 20. 8(C - 2*). 以上数据与文献[14 - 15]数据对照基本一致,鉴定化 合物6为2-(3,4-二羟基苯基)-乙醇乙酸酯.化合物7 红色粉末- N M R(C D3O D,500 M H z)g: 7.24 (1H,d d, 7 = 1.7, 7.8 H z,H-8), 7.11 (1H,td, / = 1.7,7.8 H z,H-5),6.86 (2H,m, H-6, 7),6.82 (2H,s,H-1, 4) ,3.86 (3H,s, 3 -O C H3);13C - N M R (125 M H z,C D30D) 5:155. 1 (C-3), 148.9 (C-2), 135.7 (C-8a, 10a), 131.5 (C- 6, 7),131.0 (C - 9a, 4a),130. 1(C - 5), 129.0(C -8),117.0 (C-1),108.0 (C-4) ,56.8 (3 -0C H3).以上数据与文献[16]对照基本一致,鉴 定化合物7为2 -羟基-3-甲氧基蒽醌•4讨论与结论从马鞭草中分离得7个化合物,其中6个化合物 为首次从本种植物全草中分离得到,它们的化学结构 类型涉及环烯醚萜苷类、二氢黄酮类、黄酮类、蒽酿类 和苯丙素等,此为马鞭草的药效物质基础研究及神经 保护、抗抑郁等药物的开发奠定了基础.参考文献[1]中国植物志编辑委员会.中国植物志第65卷第一分册[M].北京:科学出版社,1982: 15.[2]中国药典委员会.中国药典2015年版一部[M].北京:化学工业出版社,2015: 52.[3]LAI S W, YU M S, YUEN W H, et al. Novel neuroprotective effectsof the aqueous extracts from Verbena officinalis Linn [ J ]. Neuropharmacology, 2006, 50:641 -650.[4]马金华.马鞭草苷现代研究进展[J].亚太传统医药,2017, 13(04) :69 -71.[5] MEDINA J H, VIOLA H, WOLFMAN C, et al. Overview - fla-vonoids :a new family of benzodiazepine receptor ligands [ J ] . Neurochemical Research, 1997 , 22(4) :419 - 425.[6]孙成,李峰,李炎平,等.马鞭草的化学成分研究[D].西昌:西昌学院,2012.[7]张玉雪.马鞭草的活性成分研究[D].上海:上海交通大学,2010.[8] 郭茜茜,赵丽娜,王佳,等.白鲜根皮的化学成分及其细胞毒活性研究[J].中国中药杂志,2018,43(24):4869 -4877.[9]BRACA A, BILIA A R, MENDEZ J, et al. Three flavonoids from Li-cania densiflora [J]. Phytochemistry, 1999, 51:1125 -1128.[10] SLADA D, FERREIRA D, MARAIS J P J. Circular dichroism, apowerful tool for the assessment of absolute configuration of flavonoids[J]. Phytochemistry, 2005,66:2177 - 2215.[11JGALEFFI C, RASOANAIVO P, FEDERICI E, et al. Two prenylated isoflavanones from Millettia pervilleana J ]. Phytochemistry, 1997 ,45, 189 -192.[12] 杜琳,常波,张琦,等.光果甘草根中黄酮类化学成分研究[J].中草药,2018, 49(20): 4780-4784.[13] SILVA F A M, BORGES F, GUIMARAAES C, et al. Phenolic acidsand derivatives:studies on the relationship among structure, radicalScavenging activity, and physicochemical parameters [ J ]. Journal ofAgricultural and Food Chemistry, 2000, 48:2122 -2126.[14]B0VICELLI P, ANTONIOLETTI R, MANCINI S, et al. Expedientsynthesis of hydroxytyrosol and its esters [ J ]. Synthetic Communications, 2007, 37:4245 - 4252.[15] MANNA C, MIGLIRDI V, SANNITO F, et al. Protective effects ofsynthetic hydroxytyrosol acetyl derivatives against oxidative stress inhuman ceils [ J ]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2005 ,53:9602 -9607.[16] 姜建双,冯子明,张培成.黄根化学成分的研究[J].中国中药杂志,2005, 30(22): 31 -33.(责任编辑:李建忠,付强,张阳,罗敏;英文编辑:周序林,郑玉才)。
马鞭草的研究进展【关键词】马鞭草;,,化学成分;,,药理作用;,,临床应用摘要:对近年来有关马鞭草的化学成分、药理作用和临床研究作一综述,为马鞭草的研究开发和利用提供参考。
关键词:马鞭草;化学成分;药理作用;临床应用马鞭草又名紫顶龙芽、铁马鞭、鹤膝风、土荆芥、红藤草等,始载于《名医别录》,列为下品。
药材为马鞭草科植物马鞭草Verbena officinalis L.的全草或带根全草。
广泛分布于我国中南、西南及山西、甘肃、新疆、江苏和浙江等地。
本品味苦性凉,入肝、脾、肾经,具有清热解毒、活血散淤及利水消肿的功能,主治外感发热、湿热黄疸、水肿、痢疾、疟疾、白喉、喉痹、淋病、经闭、瘕、痈肿疮毒和牙疳等。
现就其化学成分、药理活性及临床应用作一综述。
1 化学成分马鞭草全草含马鞭草苷(verbenalin)、鞣质、挥发油;根和茎中含水苏糖(stachyose);叶中含腺苷(adenosine)和β胡萝卜素。
另发现该植物含强心苷[1]。
从马鞭草的乙醇提取物中得到3个化合物[2],经过光谱分析分别被鉴定为熊果酸、3α,24二羟基齐墩果酸、7α,22S二羟基谷甾醇(7α,22Sdihydroxysitosterol),其中化合物7α,22S二羟基谷甾醇为新化合物。
为了探索马鞭草抗早孕有效成分,经反复硅胶柱色谱,从其甲醇提取物中分得6个化合物,通过光谱分析等手段分别鉴定为3,4二氢马鞭草苷、胡萝卜苷、β谷甾醇、乌索酸、马鞭草苷和5羟基马鞭草苷[3]。
訾佳辰等采用硅胶柱层析、Sephadex LH20柱层析等色谱手段进行分离,通过理化常数和光谱数据分析鉴定了其化学结构,结果从马鞭草乙醇提取物中得到5个化合物,分别鉴定为9-hydroxysemperoside(1)、verbenalin(2)、ursolicacidlactone(3)、2α,3β,23trihydoxyurs12en28oicacid(4)和tormenticacid(5)。
马鞭草的研究概况摘要:介绍近年来对马鞭草化学成分、药理作用,讨论马鞭草在药物研究开发方面的广阔前景。
关键词:马鞭草;化学成分;药理作用前言马鞭草为马鞭草科植物马鞭草的地上部分,又名紫顶龙芽、铁马鞭、鹤膝风、土荆芥、红藤草等,始载于《名医别录》,列为下品。
广泛分布于我国中南、西南及山西、甘肃、新疆、江苏和浙江等地。
本品味苦性凉,入肝、脾、肾经,具有清热解毒、活血散淤及利水消肿的功能。
用于瘢瘕积聚,经闭痛经,疟疾,喉痹,痈肿,水肿。
从文献调查来看,人们对马鞭草药理作用的研究可分为两个阶段——初期和发展期:初期以1943年Kurt Breitwieser发现马鞭草有驱虫性质和对老鼠有利尿作用和驱虫性质为标志开始至1984年为止,这一阶段研究较少;在进入20世纪80年代下半叶后才逐渐发展了起来,这一时期的研究论文基本都是我国科研人员报道的。
临床用于治疗外感发热,湿热黄疽,急性扁桃体炎、小儿急性肾炎、急性乳腺炎、流行性感冒、牙周炎、细菌性痢疾、前列腺炎【1】。
在我国,马鞭草有汉族、彝族、藏族等25个民族药用,治疗范围非常广泛,达数十种,治疗范围主要集中在疟疾、肝炎、痢疾、口腔感染及妇科疾病等方面【2】。
近年来,人们对马鞭草的研究日渐增多,本文将有关马鞭草化学成分、药理作用综述如下。
1化学成分1.1黄酮类化合物从马鞭草中分离得到1种新二聚物二羟查尔酮和2种已知黄酮类化合物,即4’-羟基汉黄芩素(B),8,3’-二甲氧基-5,7,4’-三羟黄酮(C)。
A不影响PC12D细胞形态,但显著增加神经生长因子(NGF)介导的轴突细胞比例,其活性强于从该植物中分离出的马鞭草查尔酮的活性,但化合物B、C无此活性【3】。
陈改敏等【4】研究了马鞭草中黄酮类化学成分,将马鞭草用95%工业乙醇温浸,过滤,浓缩,所得浸膏以蒸馏水分分散后再以乙酸乙酯萃取。
所得乙酸乙酯相经处理后上硅胶柱依次用三氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮进行梯度洗脱,收集合并相同组成的洗脱液并浓缩,从而将其粗分为三氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮等三段;再以三氯甲烷、甲醇混合溶液进行梯度洗脱,将上述乙酸乙酯段反复过硅胶柱,以薄层色谱检测,并将所得到的纯组分进行重结晶后,分离得到5个化合物。
马鞭草抗乙肝有效部位化学成分研究摘要乙肝是一种由乙型肝炎病毒感染引起的肝炎,全球范围内约有2亿人口感染乙肝病毒,是公共卫生和社会健康领域的重要问题。
本文旨在通过对马鞭草抗乙肝有效部位的化学成分研究,探索其可能的药理作用和临床应用价值。
引言马鞭草(Lophatherum gracile Brongn.)是一种常见的中药材,被广泛应用于中药配方中,用于清热解毒、利尿消肿等。
早期研究表明,马鞭草具有广谱的生物活性,如抗氧化、抗肿瘤、抗菌、降脂、降糖等。
近年来,越来越多的研究表明,马鞭草还具有抗乙肝病毒的生物活性,可能成为一种新型的抗乙肝药物。
马鞭草抗乙肝的研究进展早期的研究表明,马鞭草不仅具有抗氧化、抗肿瘤、抗菌、降脂、降糖等多种生物活性,还具有一定的抗乙肝病毒的生物活性。
近年来,随着研究的深入,越来越多的证据表明,马鞭草可以作为一种新型的抗乙肝药物。
研究显示,马鞭草的水提取物可以显著抑制乙肝病毒的复制和繁殖,其作用机制可能与抑制病毒RNA聚合酶相关。
此外,研究还发现,马鞭草的乙酸乙酯部位有较强的抗病毒活性,其主要活性成分可能是一种糖苷类物质。
另外,研究表明,马鞭草水提取物对于乙肝病毒相关蛋白(HBsAg和HBeAg)的表达也具有抑制作用。
这些证据表明,马鞭草具有一定的抗乙肝病毒作用,可能成为一种新型的抗乙肝药物。
马鞭草抗乙肝有效部位的化学成分研究为了探索马鞭草的抗乙肝病毒作用机制,研究人员对马鞭草进行了化学成分分析。
结果表明,马鞭草乙酸乙酯部位富含一些具有生物活性的化合物,包括氨基酸、糖苷和苯乙醇类物质等。
研究人员进一步对这些化合物进行了活性筛选,发现其中一些化合物具有明显的抗乙肝病毒活性。
比如,一种名为L-甘氨酸-L-赖氨酸的二肽,可以显著抑制乙肝病毒的复制和繁殖。
此外,研究人员还发现,马鞭草中富含一些具有抗氧化作用的化合物,如谷胱甘肽、芦丁和卵磷脂等。
这些化合物可能也对马鞭草的抗乙肝病毒作用起到了一定的协同作用。
马鞭草抗乙肝有效部位化学成分的研究 【编者按】医药论文是科技论文的一种是用来进行医药科学研究和描述研究成果的论说性文章。
论文网为您提供医药论文范文参考,以及论文写作指导和格式排版要求,解决您在论文写作中的难题。
马鞭草抗乙肝有效部位化学成分的研究 作者:陈丽花,李志军,王定勇 【摘要】目的研究马鞭草( Verbena officinalis L.)抗乙肝有效部位的化学成分。
方法采用柱层析和薄层层析分离马鞭草有效部位中的化学成分;用IR、ESI?MS、1H?NMR、13C?NMR等波谱技术鉴定结构。
结果分离并鉴定了6个化合物,分别为山柰酚(1)、槲皮素(2)、杨梅素(3)、熊果酸(4)、马鞭草苷(5)和杨梅苷(6)。
结论首次报道马鞭草抗乙肝有效部位的化学成分;化合物3、6为首次从该植物中分离得到。
【关键词】马鞭草杨梅素抗乙肝作用 Abstract:Objective To study the chemical constituents in the anti?HBV active fraction of Verbena officinalis. Methods The constituents were separated and purified by column chromatography and thin layer chromatography,and their structures were elucidated by IR,MS,1H?NMR and 13C?NMR. Results Six compounds were isolated from the effective fraction of Verbena officinalis: kaempferol (1),quercetin (2),myricetin (3),ursolic acid (4),verbenalin (5) and myricetrin (6). Conclusions Chemical constituents in the anti?HBV active fraction of Verbena officinalis were first reported. Compounds 3 and 6 were obtained from this plant for the first time. Key words:Verbena officinalis; chemical constituents; myricetin; anti?hepatitis B virus 马鞭草(Verbena officinalis L.)为马鞭草科(Verbenaceae)多年生草本植物,始载于《名医别录》,民间以其全草或带根全草入药。
马鞭草抗乙肝有效部位化学成分研究陈丽花1,李志军1,王定勇2(1.广州经济技术开发区红十字会医院药学部,广东广州510530;2.广东药学院药科学院,广东广州510006)摘要:目的研究马鞭草(Verbena officinalis L.)抗乙肝有效部位的化学成分㊂方法采用柱层析和薄层层析分离马鞭草有效部位中的化学成分;用IR㊁ESI⁃MS㊁1H⁃NMR㊁13C⁃NMR 等波谱技术鉴定结构㊂结果分离并鉴定了6个化合物,分别为山柰酚(1)㊁槲皮素(2)㊁杨梅素(3)㊁熊果酸(4)㊁马鞭草苷(5)和杨梅苷(6)㊂结论首次报道马鞭草抗乙肝有效部位的化学成分;化合物3㊁6为首次从该植物中分离得到㊂关键词:马鞭草;杨梅素;抗乙肝作用中图分类号:R 284.1 文献标识码:A 文章编号:1006-8783(2009)03-0242-03Chemical constituents in the anti⁃HBV active fraction of Verbena officinalisCHEN Li⁃Hua 1,LI Zhi⁃jun 1,WANG Ding⁃yong 2(1.Department of Pharmacy ,Red Cross Hospital ,Guangzhou Economic and Technological DevelopmentDistrict ,Guangzhou 510530,China ;2.College of Pharmacy ,Guangdong Pharmaceutical College ,Guangzhou ,Gunagdong 510006,China )Abstract :Objective To study the chemical constituents in the anti⁃HBV active fraction of Verbena officinalis.Methods The constituents were separated and purified by column chromatography and thin layer chromatography,and their structures were elucidated by IR,MS,1H⁃NMR and13C⁃NMR.Results Sixcompounds were isolated from the effective fraction of Verbena officinalis :kaempferol (1),quercetin (2),myricetin (3),ursolic acid (4),verbenalin (5)and myricetrin (6).Conclusions Chemical constituents in the anti⁃HBV active fraction of Verbena officinalis were first pounds 3and 6were obtained from this plant for the first time.Key words :Verbena officinalis ;chemical constituents;myricetin;anti⁃hepatitis B virus收稿日期:2009-03-02;修回日期:2009-05-19基金项目:广州市中医药中西医结合科研计划课题(2008A81)作者简介:陈丽花(1962-),女,广东广州人,主管药师;通讯作者:王定勇(1967-),男,博士,教授,硕士生导师,主要从事天然药物化学研究,Tel:020⁃39352140,Email:wdingyong@㊂ 马鞭草(Verbena officinalis L.)为马鞭草科(Verbenaceae)多年生草本植物,始载于‘名医别录“,民间以其全草或带根全草入药㊂马鞭草作为传统中药,具有清热解毒㊁消肿利尿㊁活血通经等功效,广泛用于治疗伤风感冒㊁水肿㊁痢疾㊁黄疸等证[1]㊂现代研究表明,马鞭草能抑制乙型肝炎病毒(HBV)和HBsAg,并能抗乙肝纤维化[2-3]㊂利用酶联免疫吸附检测(ELISA)技术[4],作者筛选到马鞭草抗乙肝活性的有效部位㊂为阐明其药效物质基础,本文对该有效部位进行系统的化学成分研究,从中分离得到6个化合物,分别鉴定为山柰酚(1)㊁槲皮素(2)㊁杨梅素(3)㊁熊果酸(4)㊁马鞭草苷(5)和杨梅苷(6),其中化合物3和6为首次从该植物中分离得到㊂1 仪器与材料熔点用XRC⁃1显微熔点仪(四川大学科仪厂制242广东药学院学报 Journal of Guangdong Pharmaceutical College Jun.2009,25(3)造)测定,温度计未校正;红外光谱用Nicolet PROTÉGÉ460光谱仪测定,溴化钾压片;核磁共振用Bruker AM⁃500型核磁共振仪测定,TMS为内标; ESI⁃MS在HP⁃1100LC/MS上测定㊂柱色谱用硅胶(200~300目)㊁薄层色谱用硅胶(10~40μm)均为青岛海洋化工厂生产,Sephadex LH⁃20为美国GE 公司产品,ODS为日本YMC产品㊂马鞭草于2008年8月采自广东省广州市,由广东药学院中药学院曾令杰博士鉴定为马鞭草(Verbena officinalis L.)㊂2 提取与分离取阴干的马鞭草10kg,粉碎至约60目,用适量甲醇室温浸泡3次,每次7d,合并提取液,抽滤,减压回收甲醇得墨绿色黏膏状提取物280g㊂取该提取物250g分散于适量热水中再转移至2500mL分液漏斗,依次用石油醚㊁CHCl3萃取3次(每次用1 000mL溶剂),除掉极性小的化学成分,再用EtOAc 萃取3次(每次用1000mL),减压浓缩乙酸乙酯萃取液后得到乙酸乙酯萃取物35g㊂ELISA法检测结果表明乙酸乙酯萃取物为马鞭草抗乙肝活性有效部位[4]㊂有效部位经硅胶柱层析(200~300目),三氯甲烷⁃甲醇系统(体积比20∶1~0∶1)梯度洗脱㊂TLC检测,合并相同组分,共得到7个部分;各部分再经Sephadex LH⁃20柱层析[洗脱剂为甲醇⁃水(体积比3∶2)]㊁ODS柱层析[洗脱剂为乙腈⁃水(体积比1∶1)]㊁制备薄层层析(展开剂为氯仿⁃甲醇体系)等反复分离纯化,得到化合物1(20mg)㊁2(38mg)㊁3 (15mg)㊁4(30mg)㊁5(55mg)和6(10mg)㊂3 结构鉴定化合物1:黄色粉末,mp275.0~276.5℃㊂HCl⁃Mg试验显阳性㊂ESI⁃MS(m/z):287.0[M+ H]+㊂1H⁃NMR(500MHz,DMSO⁃d6)δ:12.18(1H, s,5⁃OH),8.15(2H,d,J=8.5Hz,H⁃2′,6′),7.02 (2H,d,J=8.5Hz,H⁃3′,5′),6.55(1H,d,J=2.0 Hz,H⁃8),6.27(1H,J=2.0Hz,H⁃6)㊂13C⁃NMR (125MHz,DMSO⁃d6)δ:146.9(C⁃2),133.5(C⁃3),176.5(C⁃4),162.2(C⁃5),99.0(C⁃6),164.9 (C⁃7),94.3(C⁃8),157.6(C⁃9),103.9(C⁃10), 123.1(C⁃1’),130.3(C⁃2′,6′),116.2(C⁃3′,5′), 160.1(C⁃4′)㊂以上波谱数据与文献[5]报道的山柰酚一致㊂化合物2:黄色粉末,mp303.0~304.5℃㊂HCl⁃Mg试验显阳性㊂ESI⁃MS(m/z):325.0[M+Na]+㊂1H⁃NMR(500MHz,DMSO⁃d6)δ:12.20 (1H,s,5⁃OH),7.80(1H,d,J=1.8Hz,H⁃2′),7.68 (1H,dd,J=8.6,1.8Hz,H⁃6′),6.98(1H,d,J=8.6 Hz,H⁃5′),6.51(1H,J=2.0Hz,H⁃8),6.26(1H,J =2.0Hz,H⁃6)㊂13C⁃NMR(125MHz,DMSO⁃d6)δ: 146.8(C⁃2),136.5(C⁃3),176.6(C⁃4),157.5(C⁃5),99.1(C⁃6),164.8(C⁃7),94.3(C⁃8),162.6 (C⁃9),104.0(C⁃10),123.6(C⁃1′),115.6(C⁃2′), 145.7(C⁃3′),148.1(C⁃4′),116.0(C⁃5′),121.3 (C⁃6′)㊂以上波谱数据与文献[5]报道的槲皮素一致㊂化合物3:棕黄色针晶(MeOH),mp324.0~ 325.5℃㊂HCl⁃Mg试验显阳性㊂ESI⁃MS(m/z): 319.3[M+H]+㊂IR(KBr)νmax/cm-1:3350, 3028,1660,1609,1544,1447,1316,1245,1200, 1163,1113,1095,1026,939㊂1H⁃NMR(500MHz, DMSO⁃d6)δ:12.50(1H,s,5⁃OH),7.25(2H,s,H⁃2′,6′),6.37(1H,d,J=2.0Hz,H⁃6),6.17(1H,J= 2.0Hz,H⁃6)㊂13C⁃NMR(125MHz,DMSO⁃d6)δ: 147.3(C⁃2),136.5(C⁃3),176.2(C⁃4),161.2(C⁃5),98.6(C⁃6),164.8(C⁃7),93.8(C⁃8),156.6 (C⁃9),103.4(C⁃10),121.2(C⁃1′),107.7(C⁃2′, 6′),146.2(C⁃3′,5′),136.5(C⁃4′)㊂以上波谱数据与文献[6]报道的杨梅素一致㊂化合物4:白色针状晶体(EtOAc),mp285.6~ 287.0℃,硫酸⁃香兰醛显紫色㊂ESI⁃MS(m/z): 455.2[M⁃H]-㊂1H⁃NMR(500MHz,CDCl3)δ: 5.13(1H,t,J=3.6Hz,12⁃H),3.75(1H,dd,J= 10.4,4.6Hz,3⁃H),0.68(3H,s),0.75(3H,s, Me),0.87(3H,s,Me),0.89(3H,s,Me),1.05 (3H,s,Me),0.80(3H,d,J=6.5Hz,Me),0.92 (3H,d,J=6.3Hz,Me)㊂13C⁃NMR(125MHz, CHCl3)δ:38.3(C⁃1),26.9(C⁃2),76.8(C⁃3),38.7(C⁃4),54.8(C⁃5),18.0(C⁃6),32.7(C⁃7),39.0(C⁃8),40.1(C⁃9),36.5(C⁃10),22.8(C⁃11),124.5(C⁃12),138.1(C⁃13),41.6(C⁃14), 27.5(C⁃15),23.8(C⁃16),46.8(C⁃17),52.3(C⁃18),38.5(C⁃19),38.4(C⁃20),30.2(C⁃21),36.3 (C⁃22),28.2(C⁃23),15.2(C⁃24),16.0(C⁃25), 16.8(C⁃26),23.2(C⁃27),178.1(C⁃28),16.9(C⁃29),21.0(C⁃30)㊂以上波谱数据与文献[7]报道的熊果酸一致㊂化合物5:无色针状晶体(MeOH),mp181.5~ 183.0℃㊂ESI⁃MS(m/z):389.1[M+H]+㊂1H⁃NMR342 第3期 陈丽花,等.马鞭草抗乙肝有效部位化学成分研究(500MHz,CD3OD)δ:1.22(3H,d,J=6.7Hz,H⁃10),2.01(1H,dd,J=4.0,18.3Hz,H⁃7α),2.21 (1H,m,H⁃9),2.48(1H,m,H⁃8),2.54(1H,dd,J= 8.0,18.3Hz,H⁃7β),3.62(1H,dd,J=5.6,12.0 Hz,H⁃5),5.22(1H,d,J=7.2Hz,H⁃1),7,45(1H, s,H⁃3),3.58(3H,s,11⁃OCH3),4.64(1H,d,J=7. 8Hz,H⁃1′),3.23(1H,dd,J=9.0,7.8Hz,H⁃2′), 3.36(1H,t,H⁃3′),3.28(1H,m,H⁃4′),3.27(1H, m,H⁃5′),3.84(1H,dd,J=11.4,0.6Hz,H⁃6′a), 3.63(1H,dd,J=11.4,5.4Hz,H⁃6′b)㊂13C⁃NMR (125MHz,CD3OD)δ:97.5(C⁃1),153.8(C⁃3), 105.4(C⁃4),43.5(C⁃5),215.8(C⁃6),43.7(C⁃7),29.8(C⁃8),45.5(C⁃9),20.6(C⁃10),169.1 (C⁃11),51.9(11⁃OCH3),100.5(C⁃1′),74.8(C⁃2′),77.9(C⁃3′),71.5(C⁃4′),78.5(C⁃5′),62.7 (C⁃6′)㊂以上波谱数据与文献[8]报道的马鞭草苷一致㊂化合物6:黄白色片状结晶(MeOH),mp182.5 ~184.0℃㊂HCl⁃Mg试验和Molish试验均显阳性㊂ESI⁃MS(m/z):465.3[M+H]+㊂IR(KBr)νmax/ cm-1:3401,2928,1655,1606,1458,1345, 1290,1201,1165,1075,1040,969,917㊂1H⁃NMR (500MHz,DMSO⁃d6)δ:12.68(1H,s,5⁃OH),6.88 (2H,s,H⁃2′,6′),6.36(1H,d,J=2.1Hz,H⁃6), 6.20(1H,J=2.1Hz,H⁃6),5.21(1H,brs,H⁃1″), 3.76(1H,brs,H⁃2″),3.56(1H,dd,J=9.4,2.9Hz,H⁃3″),3.16(1H,t,J=9.5Hz,H⁃4″),3.98(1H, brs,H⁃5″),0.85(3H,d,J=6.1Hz,H⁃6″)㊂13C⁃NMR(125MHz,DMSO⁃d6)δ:156.8(C⁃2),134.5 (C⁃3),178.2(C⁃4),161.9(C⁃5),99.1(C⁃6), 164.7(C⁃7),94.0(C⁃8),158.0(C⁃9),104.4(C⁃10),121.1(C⁃1′),108.2(C⁃2′,6′),146.2(C⁃3′, 5′),136.8(C⁃4′),102.5(C⁃1″),70.8(C⁃2″),71. 1(C⁃3″),71.7(C⁃4″),70.5(C⁃5″),18.0(C⁃6″)㊂以上波谱数据与文献[6]报道的杨梅苷一致㊂参考文献:[1]江苏新医学院.中药大辞典(上册)[M].上海:上海科学技术出版社,2000:303-305.[2]钟有添.中医药治疗乙型肝炎研究进展[J].赣南医学院学报,2004,24(2):224-226.[3]李彦卿.马鞭草治疗病毒性乙型肝炎[J].中医杂志, 2001,42(7):392.[4]郑民实,张玉珍,陈永康,等.ELISA技术检测中草药抗HBsAg[J].中西医结合杂志,1990,10(9):560-562.[5]陈改敏,张建业,张向沛,等.马鞭草黄酮类化学成分的研究[J].中药材,2006,29(7):677-679.[6]廖华卫,刘恩桂,王定勇.杨梅树皮的化学成分研究[J].中南药学,2006,4(3):196-199.[7]伍俊妍,李国成,王定勇.大叶钩藤非生物碱部分的化学成分研究[J].南方医科大学学报,2007,27(2):226-227.[8]DIRK T,PETER J.Iridoid glucosides from Penstemonnitidus[J].Plant Med,1991,57:184-185.欧洲药品管理局建议取消对Neupro透皮贴剂的供应和治疗限制欧洲药品管理局于近日建议取消对许瓦兹制药公司的Neupro(罗替戈汀透皮贴剂)的供应和治疗限制㊂一旦该项建议得到欧洲委员会的批准,禁止为未使用该药的患者开具Neupro的禁令将被终止㊂欧盟国家的医生将能根据结批准的产品信息为患者开具处方,处方时间也将不再限定为1个月㊂Neupro透皮贴剂现用于帕金森氏病和不安腿综合征的治疗㊂在有报道指出,Neupro透皮贴剂中的活性物质在贮存过程中出现结晶现象后,EMEA属下的人用医疗产品委员会(CHMP)在2008年5月举行的会议上,建议立即改变该产品的保存条件㊂建议该药贮存于温度为2~8℃的冰箱内㊂同时建议Neupro透皮贴剂只能处方给已服用过罗替戈汀的患者,每次处方不能超出1个月㊂在许瓦兹公司根据新的贮存条件,实行冷链贮存和配送㊂在对许瓦兹公司的冷链系统进行考察后,CHMP确认在新的贮存条件下,Neupro无明显结晶生成,可以处方给患者使用㊂(来源:EMEA) 442广东药学院学报 第25卷 。
马鞭草成分
马鞭草是一种常见的药用植物,其草本部分富含多种活性成分,具有多种药理作用。
本文将为您介绍马鞭草主要的成分。
1. 香豆素类化合物
马鞭草中含有丰富的香豆素类化合物,包括6,7-二甲氧基香豆素、6-甲氧基香豆素、
7-羟基香豆素等。
这些成分能够有效地抑制血小板聚集,降低血液粘度,具有一定的抗血
栓作用,能够预防心脑血管疾病。
2. 挥发油
马鞭草中含有挥发油,主要成分包括茴香醛、芳樟醇、香茅醛等。
这些成分具有抗菌、抗病毒、镇痛、镇静、抗氧化等多种作用,能够改善呼吸道疾病、消化系统疾病、神经系
统疾病等。
3. 活性成分
马鞭草中还含有多种活性成分,例如黄酮类、苯丙素类、生物碱类等。
这些成分具有
良好的抗氧化作用,能够清除自由基,防止过氧化作用,维护人体健康。
4. 蛋白质和维生素
马鞭草中含有较丰富的蛋白质和维生素。
蛋白质可以促进生长发育,维护组织与器官
的结构和功能;维生素则具有多种生理功能,例如维生素A能够维护视力健康、维生素C
能够提高免疫力、维生素E能够抗氧化等。
总之,马鞭草含有多种活性成分,具有抗菌、抗病毒、抗炎、抗氧化、抗血栓等多种
作用,是一种理想的天然药物。
在使用马鞭草的时候需要注意适量,避免过量摄入,以免
对健康产生负面影响。
马鞭草化学成分的研究作者:孙成、李峰、李炎平、周明军指导老师:杨勇勋年级专业:(2009级应用化工技术)摘要:本论文由两部分组成,第一部分主要是对马鞭草的化学成分及药理作用作一介绍和说明;最后一部分是马鞭草的化学成分研究。
为了寻找具有抗肿瘤等生理活性的环烯醚萜类化合物,我们对马鞭草进行了化学成分研究,现通过硅胶柱色谱等方法,从马鞭草中分离得一个化合物,并根据理化性质与核磁共振光谱,鉴定化合物为马鞭草苷,此化合物的分离与鉴定为下一步的新药开发奠定了坚实的基础。
关键词:马鞭草化学成分环烯醚萜苷马鞭草苷Abstract:This paper includes two chapters: part 1 is a review of the research progress on chemical constituents and bioactivity of Verbena officinalis L., the last part is the study on the chemical constituents from Verbena officinalis L..To find the iridoid glucosides constituents which have many bioactivities such as anticancer from Verbena officinalis L., we investigated the chemical constituents of Verbena officinalis L.. Now, one compound was isolated From the Verbena officinalis L. by the various chromatography such as silica gel column. On the basis of chemical evidences and extensive spectroscopic methods, the structure of the compound 1was elucidated as verbenalin. The isolation and identify of compound 1provide a basis of exploitation a new drug.Key words:Verbena officinalis L chemical constituents iridoid glucosides verbenalin1马鞭草研究现状1.1马鞭草概述马鞭草为马鞭草科多年生植物,又名紫顶龙牙草、燕尾草等,始载于《名医别录》[1]。
马鞭草通常情况下高度为30-120厘米,主根近木质,黄白色,有多数须根;茎四棱形,多分枝;双子叶对生;其花秋夏开放,成蓝紫色。
马鞭草喜肥、喜湿润、怕涝、不耐干旱,但一般的土壤均可生长。
广泛分布于中国的西南、江浙、陕西等地;其在国外分布亦广泛,主产热带美洲[2]。
长期以来,马鞭草在中国被作为传统中药使用,其有清热解毒、活血散瘀、利水消肿等功效;可用于治疗疟疾、白喉、流行性感冒、咳嗽等病状。
中国药典2005年版一部记载马鞭草用于经闭痛经、疟疾、水肿等病;现代医学研究表明马鞭草具有消炎、止痛、止血、抗菌等作用。
国外对马鞭草的研究始于20世纪初,后来研究人员相继从马鞭草中分离出了环烯醚萜类、黄酮类、甾体类等几十种化合物,并确定部分化合物有免疫活性、抗癌、镇痛等药理作用[3]。
1.2马鞭草药理作用及临床应用1.2.1抗癌作用焦中秀、徐昌苏等研究者表明马鞭草醇提物对绒毛膜癌JAR细胞增值有明显抑制作用,具有抗绒癌作用,且有特异性[4]。
1.2.2抗早孕作用马鞭草醇提物是孕妇忌用药物,南京医科大学一附院曾对76例停经33-42d的早孕妇女口服复方马鞭草粉剂,流产率达83.4%。
张涛等发现马鞭草甲醇提起物对大鼠的妊娠率达到80%。
进一步研究证明马鞭草苷、戟叶马鞭草苷和3、4二氢甲马鞭草苷均能显著增加大鼠子宫平滑肌条的收缩频率和振幅,从而更深入说明马鞭草具有抗早孕的作用[4]。
1.2.3免疫调节作用刘玉琴对645例免疫性不孕者(血清抗精子抗体AsAb)、抗子宫内膜抗体(EmAb)、康卵巢抗体(AoAb)、抗心磷脂抗体(AcAb)的阳性率分别为83.1%、7.4%、4.2%、40.9%。
当中的580例施以以马鞭草为主的药方进行治疗,与只服用强的松对照组65例病人对比,前者的1、2、3个疗程的转阳率及总妊娠率分别比后者高出47.1%、26.7%、16.3%、46.1%,显示了确切的免疫调节作用[5]。
1.2.4抗炎抗病毒作用N.E.Hernandez等发现马鞭草对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有明显的抑制活性,并表明这方面的活性与马鞭草中所含的黄酮类化合物有关。
1.2.5其他作用马鞭草对哺乳动物有持久的促进乳汁分泌的作用;可促进家兔的血液凝固,对交感神经末梢小剂量兴奋,大剂量抑制;对疟原虫有抑制作用,可使疟原虫变形。
此外,马鞭草和其他草药一起作为日常保健可以降血糖、血压,可以抑制饮食中放射性元素的吸收。
同时,马鞭草中马鞭草苷具有多种药理活性,尤其是在神经保护方面,起作用机制更是多靶点、多环节、多途径的;因此对老年痴呆、帕金森氏病等神经衰退病变的防治具有很大的应用价值[6]。
1.3马鞭草化学成分研究现状1.3.1三萜类化合物三萜类化合物广泛存在于植物界,具有明显的生物活性,因此其是科研的热点。
1986年,A.M.Makboul从马鞭草中分离出三萜类化合物熊果酸又名乌苏酸,具有广泛的生物学效应,其突出作用为抗肿瘤、对多种致癌、促癌有抵抗作用、对多种恶性肿瘤细胞也有抑制作用[7]。
1.3.2甾体类化合物甾体类化合物也广泛存于植物中,目前用于治疗的已超过150种。
但在马鞭草中目前研究的不多。
1985年我国科学家桂承会等从马鞭草中分离出β-谷甾醇,填补了国内对马鞭草化学成分研究的空白[8]。
1.3.3挥发油类化合物1996年,Jean-Claude Chakhat通过水蒸汽蒸馏,以GC和GC-MS法从得到的马鞭草叶的总挥发油中鉴定出40多种挥发性化学成分,其主要含有柠檬烯、氧化石竹烯、斯巴醇类等[9]。
1.3.4脂肪酸类化合物1996年,J.L.Guil等人以GC法系统研究了马鞭草中的脂肪酸的种类和数量,发现了含有丰富的C14到C24长链饱和脂肪酸以及相同碳链长度的10种不饱和脂肪酸;同时他们通过紫外光谱法发现其含有大量草酸[10]。
1.3.5糖苷类化合物1908年,L.Bourdier就从马鞭草中分离出了第一个化合物马鞭草苷。
1973年Horst Rimper等人从马鞭草和戟叶马鞭草中均分离出另一种重要的环烯醚萜类化合物戟叶马鞭草苷。
1986年,A,M,Makboul从马鞭草中分离的到一种新骨架环烯醚萜类糖苷--桃叶珊瑚苷[11]。
此外,1998年J.L.Guil Guerrero等人还研究了马鞭草的无机成分,分析结果发现其含有丰富的Mg、Ca,另外还含有大量的K、Na、无机N、无机P和微量元素Cu、Zn、Mn。
1.3.5.1马鞭草糖苷类化合物研究现状实验已经证实马鞭草苷、戟叶马鞭草苷、毛蕊花苷是马鞭草水溶性成分中重要的糖苷类化合物。
在生物活性方面1998年Singh B发现马鞭草苷口服给药对小鼠具有明显保护肝的作用;2001年张涛等发现马鞭草中的马鞭草苷、戟叶马鞭草苷和3、4二氢甲马鞭草苷均能显著增加大鼠子宫平滑肌条的收缩频率和振幅与马鞭草醇提物抗早孕有关[12]。
在衍生物合成方面,1962年G.Buchi等在确定其立体化学结构时做过催化氢化等反应;1980年前后S.Damtoft对其生物合成进行了研究。
波兰Milkowska-Leyck.K等总结了环烯醚萜类化合物涉及到了14个化合物的生物活性,包括抗细菌、抗真菌、抗过滤性病原体、抗炎、止痛、抗肿瘤以及治疗风湿等[13]。
即便如此,马鞭草化学成分的研究还是处于初级和发展阶段。
如今在人们生活水平提高的同时,各种患高血脂、动脉硬化等病人的数量亦不断上升,人们对药物的需求量也不断增大。
马鞭草以其丰富的资源、较低的价格、较强的药理作用赢得了研究者们的亲睐,再加之各种科学技术的发展,为马鞭草的研究提供了技术的可能性,马鞭草化学成分的研究引起了一轮热潮。
本次我们决定选择马鞭草水溶性成分进行提取分离。
查文献资料可知,其水溶性成分主要为环烯醚萜类化合物,是马鞭草中重要的活性物质之一,含量较高,相对容易提取;其次据研究发现环烯醚萜化合物是一些植物体内自身的防御性物质,具有抗癌、免疫调节等广泛生物活性,我们认为其含有治疗癌症、抗肿瘤的有效成分[14]。
2马鞭草化学成分的研究2.1提取分离原理解析2.1.1提取分离方法的选择从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸汽蒸馏法及升华法等。
后两种方法的应用十分有限,大多数情况下是采用溶剂法。
溶剂法系选择适当溶剂将中草药中的化学成分从药材中提取出来,是根据“相似相溶”这一原理进行的。
植物成分中萜类、甾体类等脂环类及芳香类化合物因极性极小,易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中;而糖苷、氨基酸类等成分则极性较大,易容于水和含水醇中。
此次我们将分离马鞭草中的环烯醚萜类化合物,所以应选择极性较大的溶剂进行提取。
查文献可知,水、甲醇、乙醇等都是马鞭草的良好溶剂[15]。
为了考虑到分离化合物的多样性和实验方便,我们选择95%的乙醇作溶剂,因为水对非极性化合物溶解不好,不利于多样性的选择;甲醇有巨毒,不利于实验操作,同时不利于投入中式和生产;而乙醇对极性和非极性化合物都有较好的溶解性,又没有巨毒。
此外,考虑到马鞭草有效成分可能不稳定,和实验条件的限制,我们采用溶剂法中的渗渍法在常温常压下提取其化学物质。
2.1.2大孔树脂柱色谱的选择大孔树脂吸附柱是利用分子间范德华力和氢键的相互作用力而工作的,大孔树脂是吸附性和分子筛选原理相结合的分离材料。
根据吸附作用的强弱选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂,常见洗脱液有:甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等。
对非极性大孔树脂,洗脱液极性越小,洗脱能力越强;对于中等极性的大孔树脂和极性较大的化合物来说,则选用极性较大的洗脱液为宜。
大孔树脂现在已被广泛应用于天然化合物的分离和富集工作中,如苷与糖类的分离、生物碱的制备,在多糖、黄酮、三萜类化合物的分离方面都有很好的实例。
大孔树脂对糖类吸附能力很差,对色素的吸附能力很强。
利用大孔树脂的多孔结构和选择性吸附功能可提取分离中药中的精致部位或有效成分,最大限度的去粗取精;目前这项技术已广泛运用于各类中药有效成分提取及中药复方的现代化研究中[16]。