2018版高考化学一轮总复习第11章有机化学基础鸭第1节有机物的分类结构与命名课后分层训练
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高考化学一轮综合复习第十一章物质结构与性质第讲认识有机化合物考纲要求1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能够正确命名简单的有机化合物。
考点一有机物的官能团、分类和命名1.按碳的骨架分类链状化合物如CH3CH2CH3(1)有机化合物脂环化合物如环状化合物芳香化合物如(2)错误!2.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C==CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔HC≡CH芳香烃苯卤代烃—某(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇—OH(羟基)乙醇C2H5OH烃酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)羧酸(羧基)酯(酯基)3.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法丙酮CH3COCH3乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(2)烷烃的系统命名法(3)烯烃和炔烃的命名(4)苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。
苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(某)(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(某)(3)、—COOH的名称分别为苯、酸基(某)(4)醛基的结构简式为“—COH”(某)(5)和都属于酚类(某)(6)CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物(某)(7)命名为2-乙基丙烷(某)(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2-甲基-5-乙基辛烷(√)(9)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯(某)(10)的名称为2-甲基-3-丁炔(某)1.正确书写下列几种官能团的名称:(1)________。
第十一章有机化学基础李仕才第一节认识有机化合物考点四研究有机物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤2.分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶(2)萃取分液①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4.有机物分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)1.蒸馏分离液态有机物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。
( √)2.某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4。
( ×)3.根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时,沸点相差大于30 ℃为宜。
( √) 4.乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。
( ×) 5.混合物经萃取、分液后可以得到提纯,获得纯净物。
( ×)6.有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O、三种元素。
( ×)7.质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。
( ×)1.实验式中氢原子已经达到饱和,则该物质的实验式就是分子式,如实验式为CH4O,则分子式为CH4O,结构简式为CH3OH。
2.实验式通过扩大整数倍时,氢原子数达到饱和,则该式即为分子式,如实验式为CH3O 的有机物,扩大2倍,可得C2H6O2,此时氢原子数已达到饱和,则分子式为C2H6O2。
第1讲认识有机化合物[考纲要求]1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
4.了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体>。
5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
考点一有机化合物的分类及官能团1.按碳的骨架分类(1>有机化合物错误!b5E2RGbCAP(2>烃错误!p1EanqFDPw2.按官能团分类(1>官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2>有机物的主要类别、官能团和典型代表物(碳碳双苯溴乙烷C2H5Br(醚键>(醛基>(羰基>(羧基>(酯基>深度思考1.官能团相同的物质一定是同一类有机物吗?答案具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。
如:(1>CH3—OH、虽都含有—OH,但二者属不同类型的有机物。
(2>含有醛基的有机物,有的属于醛类,有的属于酯类,有的属于糖类等。
2.苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系?答案含有的烃叫芳香烃;含有且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等>的化合物叫芳香化合物;芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为DXDiTa9E3d。
题组一官能团的识别1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。
S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( >RTCrpUDGiT(提示:是羰基>A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案A解读从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。
A选项正确。
第十一章有机化学基础李仕才第一节认识有机化合物考点三有机物的结构特点、同系物、同分异构体1.有机物中碳原子的成键特点2.有机化合物的同分异构现象3.常见的官能团类别异构4.同系物(1)概念:结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互称同系物。
如CH3CH3和CH4,CH2===CH2和CH2===CH—CH3。
(2)性质:同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。
判断同系物的要点:①同系物组成元素种类必须相同。
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)1.的二氯代物和四氯代物都有3种。
( √) 2.C3H8的二氯代物和六氯代物都有4种。
( √)3.硝基化合物和氨基酸互为同分异构体。
( ×)4.饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
( ×)5.同分异构体是同种物质的不同存在形式。
( ×)6.相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体。
( ×)7.同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。
( √)2.同系物的官能团种类和数目必须相同(1)同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。
但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
(2)同分异构体的最简式相同。
但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6,HCHO与CH3COOH不是同分异构体。
一、同系物、同分异构体的理解和判断1.下列物质一定属于同系物的是( )解析:同系物要求结构相似,在分子组成上相差若干个CH2原子团,所以选B。
答案:B2.下列叙述中正确的是( )A.分子式相同,元素百分含量也相同的物质是同种物质B.通式相同的不同物质一定属于同系物C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体解析:本题考查同种物质、同系物、同分异构体的概念。
分子式相同,结构不一定相同,所以不一定是同种物质。
专题讲座有机合成与推断综合题的突破策略有机推断题常以框图题形式出现,解题的关键是确定解题的突破口,一般应按照“由特征反应推知官能团的种类,由反应机理推知官能团的位置,由转化关系和产物结构推知碳架结构,再经过综合分析验证,最终确定有机物的结构”这一思路求解。
技法一 依据有机物的特殊结构与特殊性质推断 1.根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团。
①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇,而直接连在苯环上的物质为酚。
②与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反应。
③—CH 2OH 氧化生成醛,进一步氧化生成羧酸;氧化生成酮。
④1 mol —COOH 与NaHCO 3反应时生成1 mol CO 2。
3.根据特定的反应条件进行推断。
①“――→光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件,如a.烷烃的取代;b.芳香烃及其他芳香化合物侧链烷基的取代;c.不饱和烃中烷基的取代。
②“――→Ni △”为不饱和键加氢反应的条件,包括与H 2的加成。
③“――→浓H 2SO 4△”是a.醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃;b.酯化反应;c.醇分子间脱水生成醚的反应;d.纤维素的水解反应。
④“――――→NaOH 醇溶液△”或“――――――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。
⑤“――――――→NaOH 水溶液△”是a.卤代烃水解生成醇;b.酯类水解反应的条件。
⑥“――――→稀H 2SO 4△”是 a.酯类水解;b.糖类水解;c.油脂的酸性水解;d.淀粉水解的反应条件。
⑦“――――→Cu 或Ag △”“――→[O]”为醇氧化的条件。
⑧“――→Fe ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。
⑨溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。
⑩“――――――→O 2或Cu (OH )2或[Ag (NH 3)2]OH ”“――→[O]”是醛氧化的条件。
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有机物的分类、结构与命名A组专项基础达标(建议用时:25分钟)1.某有机物的结构简式如下:下列说法不正确的是( )A.该有机物属于饱和烷烃B.该烃的名称是3-甲基-5-乙基庚烷C.该烃与2,5-二甲基-3-乙基己烷互为同系物D.该烃的一氯取代产物共有8种C[题给有机物名称为3-甲基-5-乙基庚烷,与2,5-二甲基-3-乙基己烷分子式均为C10H22,二者互为同分异构体。
]2.(2014·天津高考)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )【导学号:99682367】A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同C.均能与溴水反应D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分C[两种有机物的分子式均为C10H14O,但二者的分子结构不同,二者互为同分异构体,A 错误。
根据、的结构特点,可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同,B错误。
前一种有机物分子中含有酚羟基,苯环上酚羟基的邻、对位H原子与溴水发生取代反应;后一种有机物分子中含有,可与溴水发生加成反应,C正确。
两种有机物的分子结构不同,H原子所处的化学环境也不同,可以采用核磁共振氢谱进行区分,D 错误。
有机物的分类、结构与命名A组专项基础达标(建议用时:25分钟)1.某有机物的结构简式如下:下列说法不正确的是( )A.该有机物属于饱和烷烃B.该烃的名称是3-甲基-5-乙基庚烷C.该烃与2,5-二甲基-3-乙基己烷互为同系物D.该烃的一氯取代产物共有8种C[题给有机物名称为3-甲基-5-乙基庚烷,与2,5-二甲基-3-乙基己烷分子式均为C10H22,二者互为同分异构体。
]2.(2014·天津高考)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )【导学号:99682367】A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同C.均能与溴水反应D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分C[两种有机物的分子式均为C10H14O,但二者的分子结构不同,二者互为同分异构体,A错误。
根据、的结构特点,可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同,B错误。
前一种有机物分子中含有酚羟基,苯环上酚羟基的邻、对位H原子与溴水发生取代反应;后一种有机物分子中含有,可与溴水发生加成反应,C正确。
两种有机物的分子结构不同,H原子所处的化学环境也不同,可以采用核磁共振氢谱进行区分,D错误。
]3.(2017·湖南东部六校联考)有一种苯的同系物,分子式为C9H12,苯环上只含有一个取代基,则其与氢气完全加成后的产物的一溴代物有(不考虑立体异构)( ) A.11种B.12种C.13种D.14种C[符合题目要求的苯的同系物有,其与氢气完全加成后的产物为和的一溴代物有7种,的一溴代物有6种,共13种。
]4.(2017·昆明市联考)分子式为C10H12O2的芳香族有机物能与NaHCO3溶液反应,其分子中只有两个取代基,则符合该条件的有机物有(不考虑立体异构)( )A.9种B.12种C.15种D.18种C[该有机物属于芳香族有机物,则其分子中含有一个苯环;能与NaHCO3溶液反应,则其分子中含有一个羧基;其分子中只有两个取代基,则两个取代基可以是—COOH和CH3CH2CH2—、—COOH和(CH3)2CH—、—CH2COOH和CH3CH2—、—CH2CH2COOH和CH3—、—CH(CH3)COOH和CH3—,两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的有机物有5×3=15种。
]5.(2017·东北三校联考)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子。
(1)A的结构简式为________。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?________(填“是”或“不是”)。
(3)B、C、D与A互为同分异构体,核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的氢原子;C 与乙烯互为同系物,且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内;D核磁共振氢谱图表明分子中有3种类型的氢原子,且D与氢气反应后的反应产物中所有碳原子可能处在同一平面内。
①B的结构简式为________。
②C的结构可能为________种,C的结构简式为________(若有多种只需要写出一种即可)。
③D的结构简式为________,区别D与戊烯的方法是________________。
[解析]根据相对分子质量可计算烃的分子式为C6H12,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子,可以确定烯烃的结构简式。
核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的氢原子,且与A互为同分异构体,B为环己烷。
C与乙烯互为同系物,且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内,即饱和碳中最少有1个碳原子上连接3个碳原子,即符合C的要求有5种。
D的核磁共振氢谱表明分子中有3种类型的氢,D 与氢气反应后的反应产物中所有碳原子可能处在同一平面内,说明烯烃中不能有支链,符合D要求的只有一种。
[答案](1) (2)是(3)①②5 CH3CH===CHCH(CH3)2[或CH2===CHCH(CH3)CH2CH3或CH2===CHCH2CH(CH3)2或(CH3)2CH(CH3)C===CH2或(CH3)3CCH===CH2]③CH3CH2CH===CHCH2CH3测定核磁共振氢谱6.(2017·湖南东部六校联考)已知:①一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为R—X+下面是利用钯催化的交叉偶联反应,以烃A与苯为原料合成某个复杂分子L(相对分子质量不超过200)的过程,其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G。
【导学号:99682368】(1)E中官能团的名称为_____________________________________。
(2)根据要求完成下列两个空格。
用系统命名法给物质A命名:___________________________________;写出物质L的结构简式:_______________________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式:C―→D:__________________________________________________;F―→G:_____________________________________________________。
(4)H有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有________种。
ⅰ.能发生水解反应ⅱ.分子中只含有两个甲基ⅲ.不含环状结构[解析]本题可从K的结构简式切入,采用逆向分析法,推出其他物质。
结合框图中条件可推出H[答案](1)羰基、羧基(2)3-甲基-1-丁烯(4)67.(2017·郑州模拟)下列是以烃A为原料合成高聚物C和抗氧化剂I的合成路线。
【导学号:99682369】(1)烃A的最大质荷比为42,则A的分子式为______________________________________________________________;D→E的试剂及反应条件为______________________________________________________________。
(2)B中有一个三元环,B的结构简式为________;⑤的反应类型是________。
(3)I可作抗氧化剂,原因是______________________________________________________________________________________________________。
(4)写出下列反应的化学方程式:①F与新制Cu(OH)2悬浊液反应___________________________________________________________________________________________________;②C为可降解材料,其在酸性条件下的水解反应____________________________________________________________________________________________________________________________。
(5)写出满足下列条件的G的同分异构体:________________(任写两种)。
①属于酯②核磁共振氢谱只有两种吸收峰③无环④不能发生银镜反应[解析](1)~(2)由烃A的最大质荷比为42,可知烃A的相对分子质量为42,则其分子式为C3H6。
B中有一个三元环,则B为,再根据框图和题给条件推出D为CH3CHBrCH2Br,E为CH3CHOHCH2OH,F为D→E发生了水解反应,试剂及反应条件应为氢氧化钠水溶液,加热。
反应⑤为消去反应。
(3)I中含有酚羟基,容易被氧化,可作抗氧化剂。
(4)①F与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为[答案](1)C3H6NaOH水溶液,加热B组专项能力提升(建议用时:15分钟)8.(2017·湖南八校联考)药物普仑司特在临床上对特异性的哮喘疗效较好,其重要中间体X的合成路线如下:回答下列问题:(1)D中的官能团为________________(用结构式表示)。
(2)反应④的反应类型为________________________________________。
(3)写出反应①的化学方程式:_________________________________________________________________________________________________。
(4)满足下列条件的A的同分异构体(包括环状结构)有________种。
a.能发生银镜反应和水解反应b.考虑顺反异构(5)以溴代烃(CH2===CHCH2Br、C6H5CH2Br、G等)为原料,通过下列两种途径也能合成中间体X,其路线为:已知:R1MgBr+R2Br―→R1—R2+MgBr2,R1、R2为烃基。
①写出F→X的化学方程式:____________________________________________________________________________________________________。
②G的结构简式为______________________________________________________________。
③已知H能发生加聚反应,则G转化为H所需试剂是________________。
(6)根据(5)中信息,以2-丁烯为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:____________________________________________________________________________________________________________________。
[解析](1)由D的结构可知其官能团为羰基和溴原子,注意用结构式表示。
(2)加氢去氧的反应为还原反应。
(3)结合已知信息可推出B为Br(CH2)3COOH。
(4)符合题意的同分异构体有HCOOCH2CH===CH2、HCOOC(CH3)===CH2、HCOOCH===CHCH3(有顺反异构)、共5种结构。
(5)①由X的结构简式以及反应物的结构判断,F生成X的反应为加成反应。
②C6H5MgBr与化合物G直接反应可制得X,结合题给信息可知G为Br(CH2)4Br。
③卤代烃发生消去反应的条件是氢氧化钠的醇溶液、加热。
(6)根据(5)中的信息,先制[答案](2)还原反应(或加成反应)(3)+HBr―→Br(CH2)3COOH(4)5过氧化物(5)①C6H5CH2CH2CH===CH2+HBr――→C6H5CH2CH2CH2CH2Br ②Br(CH2)4Br ③氢氧化钠的醇溶液11。