黑龙江省哈三中高中化学 有机化学竞赛辅导 第八章 第二节 羧酸衍生物

有机化学竞赛辅导教案第8章羧酸附件《中华人民共和国政府和澳大利亚政府自由贸易协定》项下产品特定原产地规则第一节注释一、适用于某一特定子目的特定标准或复合标准紧随该子目、所在品目或者章之后列出。

二、如某一品目或子目适用选择性标准，则相关货物满足任意一条特定规则即视为符合有关特定原产地规则。

三、本附件的税则归类改变标准要求用于生产货物的每种非原产材料在缔约一方或者双方领土内经过生产后发生税则归类改变。

四、仅经过重新归类而无任何物理变化的货物不得获得原产资格。

五、就本附件中所列的产品特定原产地规则而言：（一）章是指《商品名称及协调编码制度》（以下简称协调制度）中编码的前两位；（二）品目是指协调制度中编码的前四位；（三）子目是指协调制度中编码的前六位；（四）章改变（CC）表示从任何其他章改变至本章、品目或子目。

这表示用于生产货物的所有非原产材料进行了协调制度编码两位数级的税则归类改变；（五）品目改变（CTH）表示从任何其他品目改变至本章、品目或子目。

这表示用于生产货物的所有非原产材料进行了协调制度编码四位数级的税则归类改变；（六）子目改变（CTSH）表示从任何其他子目改变至本章、品目或子目。

这表示用于生产货物的所有非原产材料进行了协调制度编码六位数级的税则归类改变；（七）区域价值成分百分比（RVC%）表示根据第三章（原产地规则和实施程序）第五条（区域价值成分）进行计算的区域价值成分的最小百分比要求；（八）完全获得（WO）表示货物按照第三章（原产地规则和实施程序）第二条（原产货物）规定是在一方完全获得。

六、本附件以更新至2012版的协调制度为基础制定。

第二节化学品章节原产地规则七、化学反应规则：尽管有适用的产品特定原产地规则，通过化学反应获得的第27章至第40章的货物应视为原产货物，如果该化学反应在一方领土内发生。

就本节而言，“化学反应”是指通过分子键断裂并形成新的分子键，或者通过改变分子中原子的空间排列而形成新结构分子的过程（包括生化过程）。

1 羧酸羧酸：分子中含有羧基的化合物。

羧基：—COOH1.1 命名1.1.1 系统命名法：选择含羧基的碳链作为主链，编号从羧基开始。

一元羧酸：HCOOH CH3COOH CH3C CHCOOH CH3甲酸乙酸3-甲基-2-丁烯酸CH3CHCH2COOHClCOOH3-（对-氯苯基）丁酸苯甲酸二元羧酸：HOOCCOOH CHCOOHCOOH乙二酸丁烯二酸对苯二甲酸1.1.2一些化合物的俗名：蚁酸（甲酸），醋酸（乙酸），硬脂酸（CH3(CH2)16COOH），软脂酸（CH3(CH2)14COOH），甘氨酸（H2NCH2COOH）CH CHCOOHCH 3CHCOOH肉桂酸 乳酸1.2 化学性质CO1.2.1 酸性RCOOHRCOO -COO -CO -O酸性：RCOOH > ArOH > H 2O > ROH > RC ≡CH > NH 3 > RH RCOOH + NaHCO 3 ——→ RCOONa + CO 2 + H 2ORCOONa + HCl ——→ RCOOH + NaCl诱导效应 (I)：由于原子或基团电负性的影响，引起分子中电子云沿 键传递的效应称为诱导效应。

H —CH 2COOH Cl —CH 2COOH CH 3—CH 2COOH Ka 1.75x10-5 1.4x10-3 1.3x10-5 和基团或原子的电负性及相对距离有关。

–I: –F > –OR >–NR 2 > –CR 3 –F > –Cl > –Br > –I+I: –NR - > –O -CH 3CH 2CHClCOOH CH 3CHClCH 2COOH ClCH 2CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOHpKa 2.82 4.41 4.70 4.82 鉴定羧酸结构一个很有用的概念是中和当量，用酸碱滴定法可测定中和当量：中和当量 =羧酸样品重量（g ）×1000N NaOH ×V NaOH (mL)利用中和当量可以计算出羧酸的分子量：羧酸分子量 = 中和当量×羧酸分子中羧基数1.2.2 ―OH 的取代反应O +R C O-OHO Y _Y+OH -RCX OO ORCOR'ORCNH 2O酰卤 酸酐 酯 酰胺酯化反应：CH 3O +CH 3CH 2OHCH 32CH 3OH 2O +H +反应历程：H +O+RCOH+OHRCOH+OH +R'OH R COHR'OH +OHRCO +OR'+H 2ORCO +O R'RCOR'O +H +酰卤化：RCOOH + PCl 3 ——→ RCOCl酰卤化剂可以是PX 3, PX 5, SOCl 2 等 生成酸酐：P 2O 5RCOOH + R’COOH ——→ RCO-O-COR’生成酰胺：185℃ CH 3CH 2CH 2COOH + NH 3 ——→ CH 3CH 2CH 2COONH 4 ——→ CH 3CH 2CH 2CONH 2 + H 2O 1.2.3 脱羧反应热熔CH 3COONa + NaOH ——→ CH 4 + Na 2CO 3ΔHOOCCH 2COOH ——→ CH 3COOH + CO 2ΔCH 3COCH 2COOH ——→ CH 3COCH 3 + CO 2Kolbe 反应（电解反应，自由基型脱羧）：-2e -2CO22 RCOO-——→2RCOO˙——→2R˙——→R-R 1.2.4 α-H的卤代PRCH2COOH + Br2——→RCHBrCOOH1.2.5 还原4RCOOH +3LiAlH4——→4H2 + 2LiAlO2 + (RCH2O)4AlLi (RCH2O)4AlLi + H2O ——→4RCH2OHLi/CH3NH2H3O+RCOOH ——---→RCH=NCH3——→RCHO1.3 羧酸的制备1.3.1 氧化从1°醇和醛的氧化得到。

3.4 羧酸、羧酸衍生物核心素养发展目标1. 能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。

2. 能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。

3. .能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。

4. 2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。

考点1 羧酸一、羧酸的结构与分类 1．羧酸的组成和结构(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。

官能团为—COOH 或。

(2)通式：一元羧酸的通式为R —COOH ，饱和一元羧酸的通式：C n H 2n O 2或C n H 2n ＋1COOH 。

2．羧酸的分类(1)按分子中烃基的结构分类 羧酸⎩⎪⎨⎪⎧脂肪酸：如乙酸、C 17H 35COOH 芳香酸：如(2)按分子中羧基的个数分类羧酸⎩⎪⎨⎪⎧一元羧酸：如乙酸二元羧酸：如草酸HOOC —COOH 多元羧酸：如柠檬酸(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类考点梳理羧酸⎩⎨⎧高级脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧ 硬脂酸C 17H 35COOH 软脂酸C 15H 31COOH油酸C 17H 33COOH低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等3．常见的羧酸典型羧酸 物理性质主要用途甲酸(蚁酸)HCOOH 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸(安息香酸)无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 乙二酸(草酸) HOOC —COOH无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。

随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。

高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。

15--羧酸衍生物羧酸分子中的羧基的一部分换成其它原子团而生成的化合物，并能水解成羧酸的，称为羧酸官能团的衍生物。

都含有酰基，ORC。

羧酸衍生物可分为：RCOR'O RCClO O O ORCNR'R"O RC N 脂 酰 氯 酐 酰 胺 腈 §1. 羧酸衍生物的命名和物理性质1.命名： ⑴酰卤的命名将相应的酰基名称放在前面，卤素的名称放在后面。

即将相应的“酸”改成“酰卤”⑵ 酰胺的命名：和酰卤相似。

将相应的酰基后边加一“胺”字，既将相应的“酸”改为“酰胺”。

⑶ 酸酐的命名：① 由二分子相同的一元羧酸脱水形成的酸酐称为单酐，它们的命名，可在原来的羧酸名称之后加一“酐”字来称呼，“酸”字也可以省略。

Acetic anhydride② 由二分子不相同的一元羧酸脱水形成的酸酐称为混酐。

它们的命名，可把简单的或低级的羧酸名称放在前面，复杂的或高级的羧酸名称放在后面（即按甲、乙、丙…顺序，英文按字母顺序），两者的中间加一逗点分开（也可省略），再加一“酐”字来称呼。

③环状酸酐，一分子的二元酸或多元以上的多元酸，它们脱水后可生成环状酸酐。

命名时，可在二元酸的名称后加一“酐”字。

⑷酯的命名：把酸的名称放在前面，烃基的名称放在后面，在加一“酯”字。

２．羧酸衍生物的光谱性质① IR：醛、酮、羧酸、酰卤、酸酐、酯和酰胺都含有羰基，因此，在IR都有C=O的强吸收峰。

1705~1740cm-1醛、酮的νC=O羧酸衍生物的C=O伸缩振动扩大到了1550~1928 cm-1.这是因为：-I效应使波数升高，+C效应使波数降低，降低了C=O的极性，供电子作用而使C=O的双键性降低。

增加了C=O的双键性，吸收频率的波数降低；波数增高。

酰卤：νC=O~1800cm-1 νC=O ~1920cm-1酸酐：在1800-1860cm-1(强)和1750-1800cm-1（强）区域有两个C=O伸拉振动吸收峰，这两个峰往往相隔60cm-1左右。

羧酸衍生物高中化学教案
本节课将介绍羧酸衍生物的结构、性质和反应等内容，帮助学生深入了解这类化合物的特点和应用。

以下是本教案范本：
主题：羧酸衍生物
教学目标：
1. 了解羧酸衍生物的定义和结构特点；
2. 掌握羧酸衍生物的常见性质和反应；
3. 能够应用所学知识解决相关问题。

教学重点和难点：
重点：羧酸衍生物的结构和特点、常见性质和反应；
难点：羧酸衍生物常见反应机理的理解。

教学内容与步骤：
1. 羧酸衍生物的定义和结构特点（15分钟）
a. 羧酸基团的结构和命名；
b. 羧酸衍生物的一般结构和分类。

2. 羧酸衍生物的性质和反应（20分钟）
a. 羧酸的酸碱性和弱酸性；
b. 羧酸的还原性和酯化反应。

3. 羧酸衍生物的应用（15分钟）
a. 羧酸衍生物在生物体内的作用；
b. 羧酸衍生物在化学合成和工业生产中的应用。

4. 示例分析与练习（20分钟）
a. 结合实例分析羧酸衍生物的反应机理；
b. 提供相关练习题目，巩固学生的学习成果。

教学总结与展望：
通过本节课的学习，学生对羧酸衍生物的结构、性质和反应有了更深入的了解。

在今后的学习中，将进一步拓展学生的知识面，帮助他们更好地应用所学知识解决化学问题。

以上是羧酸衍生物高中化学教案范本的内容，希朥能对你有所帮助。

祝教学顺利！。

高中化学竞赛有机专题六羧酸衍生物引言在高中化学竞赛中，有机化学是一个重要的专题。

其中，六羧酸衍生物是有机化合物中的一个重要类别。

六羧酸衍生物的研究和应用广泛存在于生物化学、有机合成、材料科学等多个领域。

本文将介绍六羧酸衍生物的基本概念、结构特点、合成方法以及相关应用。

一、六羧酸衍生物的基本概念六羧酸衍生物是指分子中含有六个羧基（-COOH）基团的有机化合物。

它们的分子结构通常具有环状或链状的特点，其中每个羧基都与相邻的羧基通过碳链连接。

由于六羧酸衍生物分子中含有多个羧基，具有很强的化学活性和反应性。

二、六羧酸衍生物的结构特点六羧酸衍生物的结构特点主要体现在其分子中羧基的位置和环状或链状结构的形态上。

其中，环状结构的六羧酸衍生物称为环型六羧酸，链状结构的六羧酸衍生物称为线型六羧酸。

无论是环型六羧酸还是线型六羧酸，它们的分子结构都呈现出高度的稳定性和几何性。

这些结构特点决定了六羧酸衍生物在有机合成和化学反应中的重要性。

三、六羧酸衍生物的合成方法六羧酸衍生物的合成主要包括两个步骤：前体合成和羧基化反应。

前体合成指通过选择适当的原料和反应条件，将化合物转化为含有羧基前体的中间体。

羧基化反应则是在前体化合物中引入羧基。

常用的合成方法包括羧酸的氢化、酰氯的水解、醛酮的氧化和羰基化合物的羧化反应等。

通过这些合成方法，可以较高效地合成各类六羧酸衍生物。

四、六羧酸衍生物的应用领域六羧酸衍生物的研究和应用广泛存在于诸多领域。

以下列举其中几个典型的应用领域：1.生物化学：六羧酸衍生物具有特殊的分子结构和化学活性，可以作为抗氧化剂、荧光探针、药物分子和催化剂等在生物化学领域中应用；2.有机合成：六羧酸衍生物作为极具反应活性的化合物，可以作为有机催化剂在合成反应中发挥重要作用；3.材料科学：六羧酸衍生物具有良好的溶解性、可调控性和稳定性，可以作为材料的前体分子用于制备纳米材料和功能材料等；4.环境保护：六羧酸衍生物可以作为吸附剂、催化剂和光催化剂等在环境污染治理和资源回收领域中应用。

第一节 羧酸由烃基（或氢原子）与羧基相连所组成的化合物称为羧酸，其通式为RCOOH 羧基（-COOH是羧酸的官能团。

一、分类和命名按羧酸分子中烃基的种类将羧酸分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸。

按羧酸分子中所含的羧基数目不同将羧酸分为一元酸和多元酸。

一些常见的羧酸多用俗名，这是根据它们的来源命名的。

如： HCOOH 蚁酸 CH 3COOH 醋酸 HOOC — COOH 草酸脂肪族羧酸的系统命名原则与醛相同，即选择含有羧基的最长的碳链作主链，从羧基中的 碳原子开始给主链上的碳原子编号。

取代基的位次用阿拉伯数字表明。

有时也用希腊字母来 表示取代基的位次，从与羧基相邻的碳原子开始，依次为a 、B 、丫等。

例如：CH 3CH H CHCOOH CH CH CHCOOH丁烯酸CH CH 芳香族羧酸和脂环族羧酸，可把芳环和脂环作为取代基来命名。

例如 命名脂肪族二元羧酸时，则应选择包含两个羧基的最长碳链作主链，叫某二酸。

如:1、氧化法高级脂肪烃（如石蜡）在加热至120C -150 C 和催化剂存在的条件下通入空气，可被氧化 生成多种脂肪酸的混合物。

[O] RCH 2CHR L J RCOOH + R i COOH△ 伯醇氧化成醛，醛易氧化成羧酸，因此伯醇可作为氧化法制羧酸的原料。

含a -氢的烷基苯用高锰酸钾氧化时，产物均为苯甲酸。

例如:2、格氏试剂合成法格氏试剂与二氧化碳反应，再将产物用酸水解可制得相应的羧酸。

例如:RMgX + CO 2 ——OOMgX水RC O OH1、腈水解法 在酸或碱的催化下，腈水解可制得羧酸。

第八章 羧酸及其衍生物2 , 3-二甲基戊酸 a - 丁烯酸（巴豆酸）CH 2COOH 0 CH对甲基环已基乙酸 CH CHCOOH 3- 苯丙烯酸（肉桂酸） 加"j '嘛［CH2CH 2COOH CH34-甲基-3- （2-萘）丙酸| COOH 1 . COOH 邻-苯二甲酸二、羧酸的制法 COOH CH3HCh 2CH C OOH正丙基丙二酸 KMnO 4COOHRCN + H 2O + HCI RCOOH + NH 4CIRCN + H 2O + NaOH RCOONa + NH 3三、物理性质1 、状态甲酸、乙酸、丙酸是具有刺激性气味的液体，含4-9个碳原子的羧酸是有腐败恶臭气味的油状液体，含10个碳原子以上的羧酸为无味石蜡状固体。

高中化学奥林匹克竞赛辅导羧酸衍生物一、羧酸衍生物的结构和命名1.羧酸衍生物酰卤、酸酐、酯和酰胺的结构中都含有酰基()，它们可以用通式RCOL(L=X、OR、OCOR、NH2、NHR、NR2)表示。

其中与羰基直接相连的L原子上都有一对未共用电子对，它可以与羰基中的π电子形成p-π共轭，其结构可用共振式表示为：羰基碳的正电性越大，羰基的亲核加成-消除反应活性越高。

羰基的亲核加成-消除反应活性由高到低为：RCHO>RCOR’>RCOX>(RCO)2O>RCOOR’>RCONH2(>RCONHR’>RCONR’2)>RCN>RCOOH 2.羧酸衍生物的命名（1）酰卤和酰胺根据酰基称为“某酰卤”或“某酰胺”。

(乙酰氯) (丙酰氯) (苯甲酰氯)(苯甲酰胺) (N-甲基丙酰胺)(N，N-二甲基乙酰胺) (N-甲基-N-乙基戊酰胺)（2）酸酐是根据它水解得到的羧酸来命名。

酸酐中两个酰基相同的称为单酐，命名时直接在羧酸名称后面加“酐”字。

当两个酰基不相同时称为混酐，混酐的命名需在“酐”字前面将两个羧酸按顺序分别列出。

二元羧酸形成的环状酸酐命名时在二元羧酸的名称后加“酐”字。

例如，(乙酸酐) (乙丙酐) (丁二酸酐)（3）酯的命名是根据它水解得到的酸和醇来命名，称为“某酸某（醇）酯”,通常将“醇”字省去。

如，(乙酸苄醇) (苯乙酸乙酯)二、羧酸衍生物的物理性质1.低级的酰卤和酸酐是具有刺激性气味的无色液体，不溶于水，但遇水剧烈水解。

酰氯的相对密度大于1。

高级的酰卤和酸酐为固体。

2.酰卤、酸酐和酯都没有分子间的缔合，因此酰卤的沸点比相应的羧酸低，酸酐的沸点则比相对分子质量相当的羧酸低。

酯的沸点比相应的羧酸和醇都低，与碳原子数相同的醛、酮相近。

3.酯在水中溶解度较小，能溶于有机溶剂。

低级酯是易挥发并具有芳香气味的无色液体。

4.酰胺分子间可以通过氮原子上的氢缔合，其沸点都高于相应的羧酸。

高中化学羧酸衍生物教案课题：化学——羧酸衍生物教学目标：1.了解羧酸的结构特点及衍生物的命名规则；2.掌握常见的羧酸衍生物的结构和性质；3.能够分辨和辨认不同的羧酸衍生物；4.掌握羧酸衍生物的制备和应用。

教学内容：1.羧酸的结构特点；2.羧酸衍生物的命名规则；3.常见的羧酸衍生物及其结构和性质；4.羧酸衍生物的制备方法和应用领域。

教学重点：1.掌握羧酸的结构特点及衍生物的命名规则；2.理解并辨认常见的羧酸衍生物的结构和性质；3.掌握羧酸衍生物的制备方法和应用领域。

教学难点：1.理解羧酸的结构特点；2.掌握羧酸的命名规则；3.辨认和区分不同的羧酸衍生物。

教学方法：1.讲授结合实例分析；2.教师讲解结合学生实验操作；3.小组合作探究。

教学过程：一、引入（5分钟）教师通过引入羧酸的相关知识，激发学生对本节课内容的兴趣，引导学生进入学习状态。

二、讲解羧酸的结构特点及衍生物的命名规则（15分钟）教师讲解羧酸的结构特点，以及羧酸衍生物的命名规则，帮助学生掌握基本概念和知识点。

三、学生实验操作（20分钟）学生根据教师指导进行羧酸衍生物的制备实验，通过实践操作加深对羧酸衍生物结构和性质的理解。

四、学生探究（20分钟）学生分组探究不同羧酸衍生物的制备方法和应用领域，并结合实例进行讨论和分享。

五、总结讲解（10分钟）教师对本节课内容进行总结，强调重点知识和难点，指导学生复习和巩固所学内容。

六、布置作业（5分钟）教师布置相关作业，巩固学生对羧酸衍生物的理解和应用。

【教学反思】本节课主要通过讲解和实践操作帮助学生掌握羧酸衍生物的相关知识，培养学生的实践能力和分析能力。

在教学过程中，要注重引导学生思考和探究，激发学生的学习兴趣和自主学习能力。

化学竞赛辅导教案羧酸衍生物第十一课时羧酸衍生物学习要求1．掌握酰卤，酸酐，酯，酰胺的化学性质及相互间的转化关系。

2．熟悉酯缩合反应，霍夫曼降级反应等重要人名反应。

3．熟悉酯的水解反应历程。

4．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。

5．了解油脂的组成和性质；合成表面活性剂的类型及去污原理。

羧酸衍生物是羧酸分子中的羟基被取代后的产物，重要的羧酸衍生物有酰卤，酸酐，酯，酰胺。

一、羧酸衍生物的结构和命名1、羧酸衍生物的命名酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。

酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。

例如：酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。

例如：2、羧酸衍生物的结构羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基（），酰基与其所连的基团都能形成P-π共轭体系。

二、物理性质R CORP π共轭体系(1)与酰基相连的原子的电负性都比碳大，故有效应I(2)(3)L和碳相连的原子上有未共用电子对，故具有+ C当+ C>I时，反应活性将降低时，反应活性将增大当+ C I<CH3COClCH2CH COBrCON(CH3)2NHON,N-=甲基苯甲酰胺戊内酰胺丙烯酰溴乙酰氯CH3COO COCH3CH3COO COCH2CH3CCOOO乙酸酐乙酸丙酸酐1,2环己烯二甲酸酐CH3OO CH2CH=CH2CH3O OOH CH2CH COOCH3乙酸烯丙酯甲酸甲酯丙烯酸甲酯CHCOOC2H5CH2COOC2H5CH3COOOO CH2甲基丁二酸二乙酯环戊基甲酸环己酯苯甲酸苄酯酰卤：无色，有刺激性气味的液体或低熔点固体。

低级酰卤遇水激烈水解。

乙酰氯暴露在空气中即水解放出氯化氢。

酯常为液体，低级酯具有芳香气味，存在于花、果中。

例如，香蕉中含乙酸异戊酯，苹果中含戊酸乙酯，菠萝中含丁酸丁酯等等。

酯的比重比水小，在水中的溶解度很小，溶于有机溶剂，也是优良的有机溶剂。

三、化学性质（一）酰基上的亲核取代反应1、水解、醇解、氨解（常温下立即反应） (1)酰卤：反应结果是在分子中引入酰基，故酰卤是常用的酰基化剂。