海南省海口市海南中学高中化学有机合成与推断专项训练专题复习及答案

海南省海口市海南中学高中化学有机合成与推断专项训练专题复习及答案
一、高中化学有机合成与推断
1．以两种烃为主要原料合成香料M 的路线如下：
已知：①A 分子只有一种氢原子。

E 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与HBr 发生反应可得到2种产物。

②RX Mg −−−−→无水乙醇
R-MgX(X 为卤原子) RCH 2CH 2OMgX +
2H /H O −−−−→RCH 2CH 2OH 回答下列问题： (1)C 中官能团名称是__________________；E 的名称是__________________。

(2)F 的结构简式为__________________；B→C 的反应类型是__________________。

(3)写出A→B 的化学方程式：____________________________________。

(4)在F 的单官能团同分异构体中，除环醚外，还有____________种。

其中，在核磁共振氢谱上有3个峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为__________________。

(5)写出鉴别A 、B 两种有机物可选用的化学试剂__________________。

(6)以苯和环氧乙烷（）为原料制备苯乙醇，设计不超过4步的合成路线
_________________（无机试剂任选）。

2．化合物H 是制备某褪黑素受体激动剂的中间体，其合成路线如下：
已知：RCOOH 2SOCl RCOCl −−−→，其中—R 为烃基。

(1)A 中含氧官能团的名称为__________和__________。

(2)B→C 的反应类型为___________。

(3)F 的分子式为C 11H 8O 2Br 2，写出F 的结构简式：________
(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。

①能与FeCl 3溶液发生显色反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后两种分子中均只有2种不同化学环境的氢。

(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图
______________(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

3．中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。

其合成线路如下：
请回答下列问题：
（1）F中含氧官能团的名称为____________________。

（2）A→B的反应类型为_________________。

（3）物质E的结构简式为________________。

（4）写出同时符合下列条件的物质E的同分异构体的结构简式___________（写一种）。

①不能与Fe3+发生显色反应
②可以发生银镜反应
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（5）已知：
写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有
机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

_________________
4．（选修5：有机化学基础）化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
（1）E中的含氧官能团名称为__________。

（2）B转化为C的反应类型是__________。

（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式__________。

（4）1molE最多可与__________molH2加成。

（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式__________。

A．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构
B．核磁共振氢谱只有4个峰
C．能与FeCl3溶液发生显色反应
（6）已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。

试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯()的合成路线(无机原料任选)_______。

合成路线流程图示例如下：
5．有以下一系列反应，最终产物为草酸。

（1）已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式：C是
______，F是______________。

（2）写出E→F的化学方程式_________________。

6．罗氟司特是治疗慢性阻塞性肺病的特效药物，其合成中间体F的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为__________，D的分子式为__________
（2）由B生成C的化学方程式是____________。

（3）E→F的反应类型为___________，F中含氧官能团的名称为____________。

（4）上述合成路线中，有3步反应都使用NaOH溶液来提高产率，其原理是_______。

（5）的链状同分异构体有_______种（不包括立体异构），写出其中核磁共振
氢谱有两组峰的结构简式：__________。

（6）设计以对甲基苯酚为原料制备的合成路线：______（其他试剂任
选）。

7．2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。

此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了阿比多尔这个药物。

其中间体I的合成路线如下：
（1）A的结构简式是_____。

（2）I中含氧官能团名称是_____。

（3）③、⑦的反应类型分别是_____________、__________。

（4）②的化学方程式为_________________________。

（5）D的同分异构体中，满足下列条件的有_______种。

a. 含有苯环b．含有－NO2
其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为1∶2∶6的为____________(任写一种结构简式)。

（6）已知：①当苯环有RCOO－、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为－COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。

②苯酚、苯胺（）易氧化。

设计以为原料制备的合成路线（无机试剂任用）
__________________。

8．化合物H具有类似龙涎香、琥珀香的气味，香气淡而持久，被广泛用作香精的稀释剂和定香剂。

合成该化合物的某种途径如图所示。

已知以下信息：
①；
②A的苯环上有四种化学环境不同的氢原子，且取代基的位置相邻；
③在D中滴加几滴FeCl3溶液，发生反应显出颜色；
④芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水；
一定条件R1COOCH2R+HCl。

⑤R1COOH+RCH2C1−−−−→
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________，由C生成D的反应的化学方程式为_______________。

(2)由F生成G的反应的化学方程式为____________________，反应类型为
________________。

(3)H的结构简式为__________________。

(4)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C 的同分异构体有___________(不考虑立体异构)种，其分子中有5种化学环境不同的氢原子，且氢原子个数之比为1：2：2：2：1的同分异构体的结构简式是_____________(任写一种即可)。

(5)苯酚经下图所示步骤可合成化合物。

反应1所用的试剂为____________，K的结构简式为___________，反应3所用的试剂为_____________。

9．1.3-环己二酮（）常用作医药中间体，用于有机合成。

下列是一种合成1，3-环己二酮的路线。

回答下列问题：
（1）写出甲的分子式______________，乙中含有官能团的名称是____________________。

（2）反应的[2]反应类型是__________. 反应[3]的反应类型是___________.
（3）丙的结构简式是_______________________。

（4）反应[1]是在烧碱的乙醇溶液中加热完成，请写出该反应的化学方程式
______________。

（5）的同分异构体较多，请写出任意一种符合下列条件的同分异构体的结构
简式 ________________。

①属于链状化合物
②核磁共振氢谱中有两组吸收峰
③在加热条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀
（6）设计以 (丙酮）、乙醇、乙酸为原料制备（2，4 -戊二醇）
的合成路线（无机试剂任选）_____________________________________。

10．瑞巴匹特为新型抗溃疡药，它可保护胃肠黏膜免受各种致溃疡因子的危害，其合成路线如图：
（1）A的化学名称为__，A与足量的NaOH溶液反应的化学方程式__。

（2）化合物D中含氧官能团的名称为__。

（3）反应①～④中，属于取代反应的是__（填序号）。

（4）C→D的转化中，生成的另一种产物为HCl，则X的结构简式为__。

（5）已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，写出同时满足下列条件的Z的一种同分异构
体的结构简式：__。

Ⅰ.分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环；
Ⅱ.苯环上的一氯代物只有两种；
Ⅲ.能与NaHCO 3溶液发生反应。

（6）已知：CH 3CH 2OH CH 3CH 2Br ，请写出以A 和HOCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备
的合成路线流程图___（无机试剂任用）。

11．双安妥明[]可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示：
已知：Ⅰ.RCH 2COOH 2Br ，P −−−→
苯酚钠−−−→。

Ⅱ.RCH=CH 2HBr ，过氧化物−−−−−→RCH 2CH 2Br 。

Ⅲ.C 的密度是同温同压下 H 2 密度的 28 倍，且支链有一个甲基，I 能发生银镜反应且 1 molI(C 3H 4O)能与 2 mol H 2 发生加成反应；K 的结构具有对称性。

试回答：
(1)A 的结构简式为__________。

(2)反应 D→E 的化学方程式为________； 反应类型是_______。

(3)C 的名称为______。

(4)与 F 互为同分异构体，且属于酯的有机物有_____种。

其中核磁共振氢谱有 3 组峰，峰面积之比为 6∶1∶1 的结构简式为_____。

12．有机物A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 相互关系如图。

5.9克H 能与100mL1mol/LNaOH 溶液恰好完全反应。

0.1molH 还能与足量的钠反应放出2.24L(STP)氢气，H 分子结构中含有一个甲基。

(1)写出H 的结构简式：______；E 的结构简式：________；
(2)C→G的反应类型是_________、D→E的反应类型是___________；
(3)写出D→E 的化学反应方程式_________；
(4)写出A →E + F的化学反应方程式________；
(5)A、B、C、D、E、F、G、H中属于同一种物质的是__________；
(6)H的同分异构体有很多种，写出两种属于二元酯类的同分异构体_____________。