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columbia大学有机化学课件13_14_18.html

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哥伦比亚教授有机化学课件Pericyclic

哥伦比亚教授有机化学课件Pericyclic

Z = O, N not S
Ene Reactions in Total Synthesis: Ene/Retro-Ene Sequence to Protect Indole
H CO2Me NAc +
N H Me Me
O
N NMe
N
O MTAD
CH2Cl2, 0 °C, 1 min
150 °C, 1 min
a high negative entropy of activation
Typical enophiles
O R1 R2
N R3 R1 R2
S
R3 R4
R1 R2 R1 R2
Hetero ene
reactions
Z
Z+ H
X Y
X ZY
H
K. Alder and co-workers, Chem. Ber. 1943, 76, 27.
a high negative entropy of activation
K. Alder and co-workers, Chem. Ber. 1943, 76, 27.
Ene Reactions: Background and Key Principles
H
+
Y
Y
X
X
ene
eneophile
O
O
+ H
Ph
O
O
Ene reaction
Ph
O O
This reaction is often referred to as the Alder ene reaction, particularly in older (pre-1980s) literature

大学有机化学总ppt课件

大学有机化学总ppt课件

03 胺的化学性质
包括碱性、亲核性、还原性、 氧化性以及酰化反应等。
0 胺的制备方法 4可通过氨或胺的烷基化、酰胺
还原、腈的还原以及含氮化合 物的重排等方法制备。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的结构和性质 重氮化合物含有重氮基团，具有不稳 定性，易放出氮气。
偶氮化合物的结构和性质
偶氮化合物含有偶氮基团，具有颜色， 并可用于染料和指示剂等。
医药领域中的有机化学知识应用举例
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重 要作用，许多药物都是通过有机
合成方法制备得到的。
药物分析
药物分析中的许多方法都涉及到 有机化学知识，如色谱法、光谱 法等，这些方法可以用于药物的
定性和定量分析。
药物代谢
药物在体内的代谢过程也涉及到 有机化学知识，如药物的吸收、来自分布、代谢和排泄等。07
有机化学在日常生活中的应用
食品中的有机化学知识应用举例
食品添加剂
许多食品添加剂都是有机化合物， 如防腐剂、色素、香料等，它们 能够改善食品的色、香、味和保 质期。
营养强化剂
维生素、矿物质等营养强化剂也常 是有机化合物，添加到食品中可以 提高食品的营养价值。
食品包装材料
食品包装材料中常使用有机高分子 化合物，如聚乙烯、聚丙烯等，它 们具有良好的加工性能和保护性能。
环境问题中的有机化学知识应用举例
1 2 3
大气污染 大气中的许多有机污染物都是有机化合物，如挥 发性有机物、多环芳烃等，它们对环境和人体健 康都有危害。
水体污染 水体中的有机污染物也常是有机化合物，如农药、 染料、酚类等，它们会导致水质恶化并危害水生 生物。
土壤污染 土壤中的有机污染物包括农药、多氯联苯等有机 化合物，它们会在土壤中积累并通过食物链危害 人类健康。

哥伦比亚教授有机化学课件Olefination

哥伦比亚教授有机化学课件Olefination

Ph3P
Me
OMe
Me
Ph3P
Ph3P Me
Ph3P
Not stable; must be made in situ and used immediately
Ph3P
Wittig Olefination: Background and Principles
Stereoselectivity with non-stabilized ylides
+ Ph3P
Me
O
PPh3H O R HR
As the size of the R groups increases, selectivity for Z-alkene increases Nonpolar solvents favor initial addition Polar solvents favor the elimination
Ph3P H
O
H
Me
-[Ph3P=O] Me
Z-alkene
Wittig Olefination: Background and Principles
Stereoselectivity with stabilized ylides
Me
Ph3P
O
O
Ph3P
OEt
Ph3P
Me
semistabilized
Olefination Reactions
Lecture Notes
Key Reviews:
Wittig Reaction K. C. Nicolaou and co-workers, Ann. 1997, 1283. Horner-Wadsworth-Emmons and Tebbe Olefinations S. E. Kelly, Comprehensive Org. Synth. 1991, Vol. 1, 729.

大学有机化学ppt课件

大学有机化学ppt课件
20世纪初，合成方法学取得了重大突破，如格氏试剂、狄尔斯-阿尔 德反应等的发现，为有机合成提供了有力工具。
现代有机化学
20世纪后半叶至今，随着计算机技术和先进实验手段的应用，有机化 学在合成、反应机理、生物有机化学等领域取得了显著进展。
有机化学的学习方法
01
02
03
04
掌握基本概念
学习有机化学需要掌握基本概 念，如化学键、分子结构、官
有机化学在化妆品领域也有广泛应用，如合成香料、色素、保 湿剂等。
有机化学对环境保护的影响
有机污染
有机化学品的生产和使用可 能对环境造成污染，如农药 、染料、油漆等有机废弃物 。
温室效应
一些有机化学品，如甲烷和 氟利昂等，是温室气体的重 要组成部分，对全球气候变 化产生影响。
臭氧层破坏
某些有机化学品，如氟氯烃 等，会破坏大气中的臭氧层 ，增加紫外线辐射对地球生 物的危害。
胺类的物理性质
如沸点、溶解性等。
胺类的化学性质
如碱性、亲核性、还原性等。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的定义和性质
偶氮化合物的定义和性质
含有重氮基(-N=N-)的化合物，具有不稳定 性和易爆性。
含有偶氮基(-N=N-)的化合物，通常通过重 氮化反应制备，具有颜色鲜艳、稳定性好 等特点。
重氮和偶氮化合物的合成方法
酚的分类和命名
酚是羟基与芳环直接相连的化合物。根据芳环上取代基的不同，酚可分为单酚和多酚。 酚的命名遵循系统命名法。
醚的分类和命名
醚是醇或酚的羟基中的氢被烃基取代而生成的化合物。根据醚键两端连接基团的不同， 醚可分为单醚、混醚和环醚。醚的命名遵循系统命名法。
醛、酮、醌
1 2 3
醛的分类和命名

大学有机化学总课件

大学有机化学总课件
化学性质有影响, 而且对生物大分子的空间状态与生物 功能有重要意义.
• 超分子体系: 两种或两种以上的化学物质通过分子间的
弱相互作用所形成的复杂有序具有且具有特定功能的体 系. 几种分子间力的加和与协同, 具有一定的方向性和选 择性, 决定着分子识别和位点识别, 只有具备分子识别功 能的组装方式, 才能保证组装体系高级结构的有序性. 超分子体系是与生命现象有关的功能的基本单位, 生命 的奥秘、生物的神奇存在于特殊的组装体之中.
酸: 凡是能给出(提供)质子(H+)的物质. 例如 CH3COOH 碱: 凡是能接受(结合)质子(H+)的物质. 例如 CH3COOˉ 酸性(或碱性): 是指它们给出(或接受)质子的能力.
2. 路易斯(lewis)定义的酸碱:
分子轨道包括: 成键轨道、反键轨道
(能量由低到高)
分子轨道理论的电子离域观点,对价电子在分子中 运动形态的描述更为确切,并能很好地解释共轭分子的 特性,但除共轭分子外,其它分子中电子离域的程度很小, 仍可以方便地采用价键理论(包括轨道杂化理论和共振 论)解释有机物的结构.
3.轨道杂化理论 1931年 Pauling 和 Slater 提出
①价键理论(简称V.B法) ②轨道杂化理论 ③共振论 ④分子轨道理论(简称M.O法)
其中, 轨道杂化理论和共振论是价键理论的发展和延伸.
• 表征共价键基本性质(属性)的物理量:
① 键长
② 键角 反映了有机物分子的空间构型.
③ 键能(E) 和 键离解能(D) 衡量共价键强度的物理量. 对于多原子分子,键能是同类共价键的键离解能的 平均值. 例如 甲烷中的C–H 键.
(functianal group) 官能团: 是指有机物分子结构中最能代表该类化合物主

哥伦比亚教授有机化学课件ProtectingGroups

哥伦比亚教授有机化学课件ProtectingGroups

Protective Groups: Temporary Protection
Li
O
Li
O
MeO
N
O
Ph Me
O THF, -40 °C
MeO
O OLi
Li
aqueous work-up
HO MeO
O O
N
Ph Me
Temporary protection involves the ideal for protecting groups when they are required: the protection step, desired reaction, and deprotection all occur in the same pot.
Protective Groups: Sets of Protecting Groups
Orthogonal Set = a groups of protecting groups whose removal is accomplished in any order with reagents and conditions that do not affect protecting groups in any other orthogonal set.
Protective Groups in Synthetic Organic Chemistry
Lecture Notes
Key Texts P. J. Kocienski, Protecting Groups (2nd Edition), 1994,
Georg Thieme Verlag: Stuttgart, p. 260. P. J. Kocienski, Protecting Groups (3rd Edition), 2004,

有机化学ppt课件完整版

有机化学ppt课件完整版

重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点

哥伦比亚教授有机化学课件Glycosidation

哥伦比亚教授有机化学课件Glycosidation
[5 attachment points per sugar and / anomer possibility at each attachment point]
Glycosidations: Background and Key Terminology
RO RO
OR O
RO OR1
5 O 1 OR1 RO
HOMe O
HO HOOH
fucose
Me OH
HO
O
HO
OH rhamnose
OH
HO HO
O H2NOH
glucosamine
OH O OH
HO OH xylose
Some of the more exotic, but frequently incorporated, sugars in natural products
O
H2N
OH
R
N
NH2 N
NN
HO
O
3 amino acids = 6 linear combinations (2 x 2 x 2) 3 nucleosides = 6 linear combinations (2 x 2 x 2)
O OH O P O-
O-
Carbohydrates: A Unique Store of Chemical Information
Glycosidation
Lecture Notes
Key Reviews:
K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1576. B. G. Davis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2137. G.-J. Boons, Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 173. G.-J. Boons, Tetrahedron 1996, 52, 1095.

大学有机化学课件ppt课件

大学有机化学课件ppt课件
大。
烯烃的化学性质
活泼，可发生加成、氧化、聚 合等反应。
炔烃
炔烃的定义和通式
含有碳碳三键的烃类化合物，通 式为CnH2n-2。
炔烃的命名
选择含有三键的最长碳链为主链， 从靠近三键的一端开始编号。
炔烃的物理性质
随着碳原子数的增加，炔烃的熔 沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
炔烃的化学性质
活泼，可发生加成、氧化、聚合 等反应。
质谱法应用
在有机化学中，质谱法可用于确定有机化合物的 分子量、分子式及结构信息。
核磁共振波谱法
核磁共振基本原理
01
利用核自旋磁矩在外加磁场中的能级分裂和跃迁产生的信号进
行检测。
核磁共振波谱仪的构成
02
包括磁体、射频系统、检测系统、数据处理系统等部分。
核磁共振波谱法应用
03
在有机化学中，核磁共振波谱法可用于确定有机化合物的结构、
有机化学在日常生活中的应用
有机高分子材料、功能材料和复 合材料等广泛应用于建筑、交通、 电子和航空等领域。
有机化学在环境监测、污染治理 和可持续发展等方面也发挥着重 要作用，为保护环境、维护生态 平衡做出了贡献。
医药领域 材料领域 农业领域 环境领域
有机化学在药物合成、新药研发 和药物分析中发挥着重要作用， 为人类健康事业做出了巨大贡献。
大学有机化学课件ppt课件
目录
• 有机化学概述 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化学分析方法与技术 • 有机化学前沿领域及挑战
01
有机化学概述
Chapter
有机化学定义与发展
定义
有机化学是研究有机化合物的结 构、性质、合成和反应机理的科
学。

有机化学ppt课件完整版

有机化学ppt课件完整版
卤代烃多为无色或浅色液体，具有特殊的气味。它们的密度一般比水大，难溶于水，易溶 于有机溶剂。
卤代烃的化学性质
卤代烃在碱性条件下可发生水解反应，生成相应的醇和卤化氢。此外，卤代烃还可发生消 去反应、取代反应等。
17
醇、酚、醚
2024/1/27
醇
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为 伯醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。醇可发生氧化反应、酯化反应等。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。酚还可发生氧化反应、 取代反应等。
醚
醚是由醇或酚的羟基中的氢被烷基或芳基取代而成的化合物。醚具有较好的化学稳定性，不易被氧化。 醚可发生开环反应、取代反应等。
18
醛、酮、醌
醛
醛是羰基碳与两个氢和另一个烃 基相连的化合物。醛具有较强的 还原性，易被氧化为羧酸。醛可 发生银镜反应、斐林反应等特征 反应。
IUPAC命名法
国际纯粹与应用化学联合 会制定的有机化合物命名 规则，具有通用性和规范 性。
10
03
烃类化合物
2024/1/27
11
烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名原则及常 见烷烃的名称。
烷烃的结构与性质
阐述烷烃的结构特点，包括碳原 子的杂化方式、分子构型等，以 及烷烃的物理性质和化学性质， 如熔沸点、密度、溶解性、稳定
炔烃的来源与制备
介绍炔烃在自然界中的存在形式、工业制备方法及实验室 合成方法。
14
芳香烃
芳香烃的通式与命名
介绍芳香烃的通式、命名原则及常见芳香烃的名称。

《大学有机化学总》课件

《大学有机化学总》课件

分子，如烯烃的加成反应。
3
消除反应
分子中的原子或官能团在条件下失去， 形成新的化学键，如脱水、分解等。
有机化学在日常生活与工业中的应用
食品与调味品
• 合成食品添加剂和天然 食品中的化学物质
•Hale Waihona Puke 食品加工、防腐和调味 的化学反应医药和保健
• 合成药物和研发新型药物 • 有机合成用于生物学研
究和重大疾病治疗
能源与环保
• 制备可再生能源和燃料电池 • 有机废水处理和环境污
染控制
总结与要点
有机化学是研究有机化 合物和反应的学科
它在生命科学、医药和材料 科学等领域有广泛应用。
有机化学的基本原理和 反应类型
有助于理解有机化合物的性 质和合成方法。
有机化学在日常生活和 工业中的应用
涉及食品、医药、能源和环 保等领域。
碳的特殊性质
碳原子能形成四个共价键，使其能够构建庞大复杂的分子结构。
电子与配位理论
电子和配位理论解释了有机化合物的键合和反应机制。
立体化学
有机化学中的手性和立体异构体对于理解化合物的性质和反应至关重要。
有机物的结构与命名
化学式与结构式
有机化合物的化学式和结构式能 够清晰地表达化合物的元素组成 和分子结构。
有机化学的重要性
1 生命科学
有机化合物是生命体的基础，研究有机化学有助于理解生命的起源和运作。
2 医药与药物研发
有机化合物在医药领域起着至关重要的作用，通过有机化学的方法可以合成新型药物。
3 材料科学
有机合成可以制备各种新型材料，包括塑料、纤维素等，对于推动科技和工业发展具有 重要意义。
有机化学的基本原理
IUPAC命名法

哥伦比亚教授有机化学课件Electrocyclization

哥伦比亚教授有机化学课件Electrocyclization
Me
HO Me
Me
precalciferol (previtamin D)
Me Me
Me
Me Me
H
HO
lumisterol
H
HO
pyrocalciferol
E. Havinga and co-workers, Tetrahedron 1960, 11, 276. E. Havinga and co-workers, Tetrahedron 1961, 12, 146.
Me Me
Me
HO Me
Me
H isopyrocalciferol
100200 °C 6-disrotatory
electrocyclization
Me Me
Me
HO Me
Me
precalciferol (previtamin D)
Me Me
Me
Me Me
H
HO
lumisterol
H
HO
pyrocalciferol
A Series of Observations: The Birth of the Woodward-Hoffmann Rules and Electrocyclizations
Me Me
Me
Me Me
Me Me
Me
Me Me
H HO
ergosterol
h
Me Me
Me
HO Me
Me
H isopyrocalciferol
Me Me
A Series of Observations: The Birth of the Woodward-Hoffmann Rules and Electrocyclizations

哥伦比亚教授有机化学课件ProtectingGroups

哥伦比亚教授有机化学课件ProtectingGroups

Troc = trichloroethoxycarbonyl
6. -elim ination O O M ild base R 2N O -[C O 2 ] R 2N H 2 +
O R 2N
Fm oc = 9-fluorenylm ethyl carbam ate
Protective G roups: O rthogonal Sets of Protecting G roups
TESO Me O rthogonal Set #1 Me TB SO TB D PSO Me
OBz Me
H PvO
O OAc
O rthogonal Set #2
In practice this concept is incredibly difficult to reduce to practice, but it is a useful fram ew ork and organizing principle to think about protecting group regim es for a com plex m olecule synthesis.
16,000
100,000
Protective G roups: O rthogonal Sets of Protecting G roups
1. Cleavage by basic solvolysis
O RO Me
O OH ROH RO k rel 1 Me RO
O Cl RO
O Cl Cl RO
Protective G roups: Tem porary Protection
Li O O O M eO Ph Li N Me M eO Ph N O O O Li Me Li aqueous w ork-up HO O O M eO

大学有机化学总课件

大学有机化学总课件
化学性质有影响, 而且对生物大分子的空间状态与生物 功能有重要意义.
• 超分子体系: 两种或两种以上的化学物质通过分子间的
弱相互作用所形成的复杂有序具有且具有特定功能的体 系. 几种分子间力的加和与协同, 具有一定的方向性和选 择性, 决定着分子识别和位点识别, 只有具备分子识别功 能的组装方式, 才能保证组装体系高级结构的有序性. 超分子体系是与生命现象有关的功能的基本单位, 生命 的奥秘、生物的神奇存在于特殊的组装体之中.
学习并掌握有机化学的基本知识和理论, 有利于深刻认 识生命现象的化学本质, 在分子水平上深入认识和研究 探索生命的奥秘.
1.3 有机化合物中的分子结构
1.3.1 有机化合物的化学键 —— 共价键
• 共价键(covalent bond)的定义:
原子之间以共用电子对的方式形成的化学键.
• 按成键方式, 共价键分为两种基本类型: σ 键 和 π 键 • 阐述共价键的形成和本性的基本理论:
①价键理论(简称V.B法) ②轨道杂化理论 ③共振论 ④分子轨道理论(简称M.O法)
其中, 轨道杂化理论和共振论是价键理论的发展和延伸.
• 表征共价键基本性质(属性)的物理量:
① 键长
② 键角 反映了有机物分子的空间构型.
③ 键能(E) 和 键离解能(D) 衡量共价键强度的物理量. 对于多原子分子,键能是同类共价键的键离解能的 平均值. 例如 甲烷中的C–H 键.
(又叫旋光异构、光学异构)
构型异构和构象异构的基本区别?
1.3.4 有机化合物的结构式
• 书写结构式的基本原则是 满足八隅体结构, 成键时使各
原子最外层电子全充满 ( H: 2 其它原子: 8 )
• 化合价: 相当于每个原子在结构式中的共价键数.
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Examples (chemical shifts in ppm from TMS)
OH
23
61
an electronegative atom deshields the carbon to which it is attached
Examples (chemical shifts in ppm from TMS)
at the "natural abundance" level only 1.1% of all the C atoms in a sample are 13C (most are 12C)
1H and 13C NMR compared:
13C signals are spread over a much wider range than 1H signals making it easier to identify and count individual nuclei
Figure 13.20 (a) shows the 1H NMR spectrum of 1-chloropentane; Figure 13.20 (b) shows the 13C spectrum. It is much easier to identify the compound as 1-chloropentane by its 13C spectrum than by its 1H spectrum.
13.14 13C NMR Spectroscopy
1H and 13C NMR compared:
both give us information about the number of chemically nonequivalent nuclei (nonequivalent hydrogens or nonequivalent carbons)
both give us information about the environment of the nuclei (hybridization state, attached atoms, etc.)
it is convenient to use FT-NMR techniques for 1H; it is standard practice for 13C NMR
0-35 15-40 25-50 30-40
Table 13.3 (p 513)
Type of carbon Chemical shift (d), Type of carbon Chemical shift (d),R4C
0-35 15-40 25-50 30-40
13C Chemical shifts are most affected by:
• hybridization state of carbon • electronegativity of groups attached to carbon
Examples (chemical shifts in ppm from TMS)
23
138 sp3 hybridized carbon is more shielded than sp2
Examples (chemical shifts in ppm from TMS)
OH 61
O 202 sp3 hybridized carbon is more shielded than sp2
RC CR 65-90 R2C CR2 100-150
110-175
Table 13.3 (p 513)
Type of carbon Chemical shift (d), ppm
RCH2Br RCH2Cl RCH2NH2 RCH2OH RCH2OR
20-40 25-50 35-50 50-65 50-65
1H and 13C NMR compared:
13C requires FT-NMR because the signal for a carbon atom is 10-4 times weaker than the signal for a hydrogen atom
a signal for a 13C nucleus is only about 1% as intense as that for 1H because of the magnetic properties of the nuclei, and
O
138
202
an electronegative atom deshields the carbon to which it is attached
Table 13.3 (p 513)
Type of carbon Chemical shift (d), ppm
RCH3 R2CH2 R3CH R4C
Figure 13.20(a) (page 511)
1H
ClCH2CH2CH2CH2CH3
ClCH2
CH3
10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0
Chemical shift (d, ppm)
Figure 13.20(b) (page 511)
13C
ClCH2CH2CH2CH2CH3
Table 13.3 (p 513)
Type of carbon Chemical shift (d), Type of carbon Chemical shift (d),
ppm
ppm
RCH2Br RCH2Cl RCH2NH2 RCH2OH RCH2OR
a separate, distinct peak appears for each of the 5 carbons
CDCl3
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20
0
Chemical shift (d, ppm)
13.15 13C Chemical Shifts
are measured in ppm (d) from the carbons of TMS