高考二轮复习：同分异构体专题复习(高三
一、同分异构体定义：具有相同分子式
．．．而结构不同
．．．．的化合物
．．．，互为同分异构体。1、“四同”概念辨析
概念内涵研究
对象
比较
实例相同不同
同系物结构相似，在分子组
成上相差一个或若干
个CH2原子团的化合
物互称为同系物
化合物
结构
相似
组成上
相差CH2
原子团
CH4与CH3CH（CH3）CH3
CH3COOH、HCOOH
同分异构体具有相同的分子式，
不同结构式的化合物
互称为同分异构体
化合物
分子式
相同
结构式
不同与
同素异形体同一种元素形成的几
种性质不同的单质
单质
元素种
类
相同
性质
不同
O2与O3、白磷与红磷
同位素质子数相同而中子数
不同的同一元素的不
同原子互称为同位素
原子
质子数
相同
中子数
不同
C
12
6
、与C
14
6
2、同分异构体不仅存在于有机化合物之间，也存在于有机
．．化合
．．物．与．无机
．．化合
．．物．之间，只要符合分子式相同，结构不同即可，如NH4CNO和CO(NH2)2。
二、常考查的官能团类别异构
组成通式可能的类别典型实例
C n H2n-2炔烃二烯烃CH CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2
C n H2n+2O 醇醚C
2
H5OH与 CH3OCH3；
C n H2n-6O 芳香醇酚
C n H2n O 醛烯醇CH3CH2CHO 、CH=CHCH2OH
C n H2n O2羧酸酯羟基醛CH3COOH、HCOOCH3、HO—CH2CHO
C6H12O6单糖葡萄糖与果糖
C12H22O11双糖蔗糖（无醛基）与麦芽糖（含醛基）
（一）烷烃的同分异构体：
【典例3】已知分子式为C7H16的烷烃，主链有5个碳的结构简式有5种，请写出。
（二）烷基同分异构体：
写出丙基（—C 3H 7）的结构简式： 。 写出丁基（—C 4H 9）的结构简式：
。 （三）芳香族化合物的同分异构体：
某芳香烃能使KMnO 4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C 8H 10，该烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的是________________；
若C 8H 10分子中苯环上的一氯代物有三种，则其结构简式为_________________或________________。
（四）酯的同分异构体的书写
1、 写出分子式为C 4H 8O 2，属于酯的结构简式。
2、写出分子式为C 8H 8O 2，属于酯的结构简式。
四、高考中同分异构体考查体验
1、(理综山东卷)
乙基香草醛(CHO
OC 2H 5
OH )是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
(1)乙基香草醛的同分异构体A 是一种有机酸，A 可发生以下变化：
KMnO 4/ H +
COOH
A (C 9H 10O 3)
B (
C 9H 8O 3)
C (C 9H 9O 2Br
能发生银镜反应
HBr
CrO 3/ H 2SO 4
提示：①RCH 2OH CrO 3 /H 2SO 4
RCHO ；②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO 4溶液氧
化为羧基。
写出A 的结构简式________________________。 2、
3、（高考理综山东卷）
已知H 是CH 2=CHCH 2COOH ，H 与J 互为同分异构体，J 在酸性条件下水解有乙酸生成，J 的结构简式为 。 【答案】CH 3COOCH=CH 2 与 CH 2=CHCH 2COOH 4、 （2010年高考理综山东卷33题）
从冬青中可以提取有机物A ，合成抗结肠炎药物及其他化学品。已知A 为 ，则
（1）A 有多种同分异构体，其中两种I 和J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I 和J 分别生成
和 ，请写出I 和J 的结构简式为 。
五、常见题型及解题策略
（一）、烷烃的同分异构体：
需要熟记的同分异构种数：甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体
．．．．．．，丁烷种，戊烷种。
（二）、醇、醛、羧酸的碳架异构体
（1）分子式为C4H9O，其催化氧化的产物能发生银镜反应，写出该产物可能的结构简式
_ _ ___。
（2）分子式为C4H8O2，并能与NaHCO3溶液反应放出的CO2的有机化合物有______种
（三）、芳香族化合物的同分异构体：
【典例】(高考理综)
已知水杨酸的结构简式为，则同时符合下列三个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种。
①苯环上有三个取代基
②能发生银镜反应，不能发生水解反应
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应
【反思总结】
1、熟悉苯的二元取代物，有邻、间、对
．．．．．三种位置关系。熟记芳香烃C8H10有4种同分异构体。
2、写苯环上的三元取代物的思路：要先写出二元取代物，再在此基础上引入第三个取代基
．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．。
（四）酯的同分异构体的书写
【典例】乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
请回答下列问题：D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式：
和
【当堂检测】
1、在电脑芯片生产领域，高分子光阻剂是光刻蚀0.11μm线宽芯片的关键技术。F是这种高分子光阻剂生产中的主要原料。F的分子式为C8H8O，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F的结构简式为。
2、F有多种同分异构体，已知有一类F 的同分异构体，含苯环，只含有一个侧链，能发生银镜反应，写出其可能的结构简式。
《同分异构体专题》课后习题
