高中化学第二章卤代烃知识点

温州龙文教育 化学 学科导学案（第 次课）教师: 学生: 年级: 日期: 年 月 日 星期: 时段: 课 题选考化学复习 教学目标复习选考模式教学重点掌握溴乙烷的分子结构及性质。

了解卤代烃的物理通性和化学通性了解消去反应。

知道卤代教学难点 归纳总结,各板块之间的转化 教学方法互动式教学、启发式教学，讲练结合学习内容与过程知识实记卤代烃考点一 溴乙烷和卤代烃1．溴乙烷(1)溴乙烷的分子组成和结构分子式：C 2H 5Br ，电子式：，结构式：，结构简式：CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br 。

(2)溴乙烷的物理性质无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水。

(3)溴乙烷的主要化学性质 ①水解反应化学方程式：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaBr(3)卤代烃的获取方法①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如②取代反应深度思考1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？答案 利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。

2．写出由溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷的化学反应方程式。

答案 C 2H 5Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ，CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br题组一 卤代烃的两种重要反应类型1．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()答案 C解析A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH===CH2；B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH===CHCH2CH3；C中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH2===CHCH2CH2CH3和CH3CH===CHCH2CH3；D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。

2．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(双选) ()答案AB解析本题主要考查卤代烃发生消去反应和水解反应的条件及共价键的断裂方式。

重难点一 饱和烃和不饱和烃【要点解读】1.饱和烃：碳原子之间全部以单键连接的烃叫饱和烃，其中直链的叫烷烃，成环的叫环烷烃．通式为 C n H 2n+2(n≥1)2.不饱和烃：碳原子之间存在双键或三键的烃叫不饱和烃，其中含一个双键的叫烯烃，含一个三键的叫炔烃．单烯烃的通式为C n H 2n (n≥2)，单炔烃的通式为C n H 2n-2(n≥2)【命题方向】本考点主要考察饱和烃和不饱和烃的区别和联系，主要以鉴别题、平面原子个数分析题、分子式推断结构式等形式出现。

【重难点点睛】把通式和官能团联系起来，还需要掌握不饱和度的计算：不饱和度Ω=双键数+三键数×2+环数，已知碳氢数目，则根据Ω=(2C+2-H)/2进行计算确定不饱和烃的结构。

【重难点指数】★★★【重难点考向一】 烷烃的结构与性质【例1】下列关于戊烷的说法正确的是( )A．分子中的碳原子在一条直线上B．其一氯代物共有8种C．能与溴水发生取代反应D．同分异构体有2种【答案】B【重难点点睛】考查戊烷的有关知识，侧重考查戊烷的结构、同分异构体的判断，题目难度不大，根据等效氢原子，最后根据氢原子的种类确定一氯代物的种类，确定烃的同分异构体是解本题的关键；烷烃同分异构体书写方法：先写最长链，然后从最长链减少一个碳原子作为取代基，在剩余的碳链上连接，即主链由长到短，支链由整到散，位置由中心排向两边，戊烷的同分异构体有3种。

【重难点考向二】不饱和烃的结构与性质【例2】能说明某烃分子里含有碳碳不饱和键的叙述中正确的是( )A．分子组成中含碳氢原子数比为1：2B．完成燃烧生产等物质的量的CO2和H2OC．能与溴加成反应而使溴水褪色，还能使KMnO4酸性溶液褪色D．空气中燃烧能产生黑烟【答案】C【解析】A．环烷烃中含碳氢原子数比为1：2，但不含有不饱和键，故A错误；B．完成燃烧生产等物质的量的CO2和H2O，只能说明该烃中C、H原子比为1：2，该烃可能是环烷烃、烯烃，故B错误；C．不饱和键既能与溴发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；D．燃烧产生黑烟只能说明没有充分燃烧或含碳量高，不能说明含有碳碳不饱和键，故D错误；故选C。

【高中化学】卤代烃1.卤代烃中卤原子的活性在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性大于碳原子的电负性，碳原子和卤素原子之间的键电子对偏向卤素原子的一侧，所以C？X键是极性键，在化学反应中容易断裂，因此卤代烃中的卤素原子非常活跃，可以发生许多化学反应。

卤代烃中卤素原子的活性也与烃基团的结构有关。

例如，与卤素原子相连的烃基的结构不同，卤素原子的活性也不同。

其中，丙烯卤代烃的活性最高，卤代烷烃次之，乙烯卤代烃的活性最低。

为什么会表现出这样的活性次序，可以用诱导效应和共轭效应加以解释。

所谓诱导效应是指分子中每个基团吸引和排斥电子的能力。

这种能力的大小通常与氢原子相比较。

例如，CH3和其他烷基具有排斥电子的能力。

通常认为烷基排斥电子。

近年来，人们发现了许多事实，这些事实很难通过排斥电子来解释，这在科学界引起了争议。

一般来说，当烷基连接到不饱和碳原子上时，它们表现出排斥电子的特性；当烷基连接到饱和碳原子上时，它们有时表现出电子排斥，有时表现出电子吸收。

，不饱和双键和苯基都有吸引电子的能力。

诱导效应可以在分子碳链上连续传递，但距离越远，诱导效应越弱。

通常，在第三个碳原子之后可以忽略它。

诱导效应不同于共轭效应。

诱导效应完全是静电引力的函数（即由元素的电负性决定），分子不需要具有共面特性。

共轭效应是由于电子从侧面重叠形成π键。

因此，分子必须具有共面特性，否则不会发生共轭效应。

现在我们用诱导效应来解释上述卤代烃的活性次序。

在rch＝chch2x分子中，由于R→ch＝ch→亚甲基→十、结果电荷在分子上发生了不均匀分布，于是：这样，增加C？X键的极性使得X很容易变成X，然后离开。

类似地，R→ x是一样的。

在R里呢？ch=ch？在X中，主要是因为？ch＝ch？X中的π键和X上不参与成键的孤对P电子具有平行的轨道方向，C=C和X在同一平面上。

因此，产生了一种新的共轭效应。

这种共轭体系是由π键电子云和孤对P电子云重叠形成的，因此称为P-π共轭。

第二章 卤代烃一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。

C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。

二．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。

（一氯代烃的密度都小于水）三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

例如： CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。

例如：。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。

例：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。

有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。

例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 四．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

一、卤代烃1. 定义：烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。

【答案】卤素原子2. 官能团：一X 卤素原子(碳卤键)3. 分类：第12讲卤代烃知识导航知识精讲二、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，将卤素原子作为取代基，其余命名规则与烃类的命名相似。

及时小练（1）CH2ClCHClCH2CH3：_________________________；（2）CH2== CHCH2CH2Br：_________________________；（3）：_________________________。

【答案】(1)1,2-二氯丁烷；(2)4-溴-1-丁烯；(3)4-溴-3-甲基-1-丁烯三、卤代烃的物理性质1. 几种氯代烃的密度和沸点2. 物理性质变化规律(1)状态：常温下，少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷)，大多为液体或固体。

(2)溶解性：卤代烃_____于水，____于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、CCl4。

(3)熔沸点：沸点随碳原子数目的增加而______，碳原子数相同时，支链越多沸点越______。

(4)密度：①卤代烃的密度都______相应的烃，随着烃基中碳原子数目的增加而______。

如ρ(CH3Cl) ____ ρ(CH3CH2Cl)_____ ρ(CH4)。

②一氟代烃、一氯代烃的密度______水，其余卤代烃密度一般都比水大。

【答案】(1)气体液体固体(2)不溶可溶(3)升高低(4)高于减小＞＞小于四、溴乙烷的结构与物理性质1. 溴乙烷的结构2. 溴乙烷的物理性质五、溴乙烷的化学性质1．取代反应(水解反应)取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。

待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。

高中化学知识点：卤代烃高中化学知识点：卤代烃卤代烃：1．卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R—X(X为卤素原子)表示。

在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。

由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，c—x键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。

2．卤代烃的分类(1)根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。

(3)根据烃基结构不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。

卤代烃的性质：1．卤代烃的物理性质(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。

(2)一氯代烷的物理性质：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。

(3)难溶于水，易溶于有机溶剂，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。

密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。

2．卤代烃的化学性质与C2H5Br相似，可以发生水解反应和消去反应卤代烃中卤素的检验：1．实验原理根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)：2．实验步骤①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④加入过量稀硝酸酸化；⑤加入AgNO3溶液。

3．实验说明加热煮沸是为了加快水解速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同；加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH 与AgNO3反应，干扰实验现象，同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用：1．一元代物与二元代物之间的转化关系2．卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X；而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。

卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。

高中卤代烃基础知识点总结一、卤代烃的基本概念1.1 卤代烃的定义卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素原子（如氟、氯、溴、碘等）取代了碳氢化合物中的氢原子。

卤代烃通常可分为有机氟化合物、有机氯化合物、有机溴化合物和有机碘化合物等。

1.2 卤代烃的命名卤代烃的命名采用通用的IUPAC命名法。

以氯代烷为例，其命名规则为先按分子中碳原子数确定烷烃的根，然后在根后加上前缀代表卤素的名称，并在根名前用数字表示卤素取代位置。

例如，1-氯丙烷表示在丙烷分子中的第一个碳原子上有一个氯原子。

1.3 卤代烃的结构卤代烃分子结构中包含碳、氢和卤素元素，卤素原子通常取代碳链中的氢原子。

卤代烃的结构可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或者芳香烃基等。

二、卤代烃的性质2.1 物理性质卤代烃大部分为无色液体，有些卤代烃也为无色固体。

它们的密度大多大于水，且有较大的折射率。

在室温下，氯仿和四氯化碳属于该类。

一般情况下，卤代烃的沸点较高，而蒸气密度较大。

2.2 化学性质（1）亲电取代反应卤代烃中的卤素对碳原子的取代性能是亲电性的。

当卤代烃与亲电试剂（如氢氧根离子、醇、醚、酮、胺等）接触时，卤素会被亲电试剂取代，产生相应的化合物。

（2）消除反应卤代烃受热时会发生β-消除反应，生成烯烃。

在碱性条件下，卤代烃也能发生消除反应，生成烯烃和相应的卤化银。

（3）还原反应卤代烃的卤素可以被金属直接还原，生成相应的卤化金属和亚硫酸盐。

氢气可以还原卤代烃生成烃。

（4）重排反应卤代烃分子中的卤素原子在环境条件变化下，有时会发生重排反应，产生不同结构的同分异构体化合物。

2.3 化学稳定性卤代烃的碳-卤键是比较稳定的，一般情况下，不会被强酸、强碱和氧化剂等化学试剂破坏。

但在高温、紫外辐射的条件下会发生碳-卤键裂解，生成卤素自由基或释放卤素原子。

三、卤代烃的制备3.1 卤代烃的适用范围卤代烃在有机合成中具有广泛的应用，可用于合成医药品、染料、香料、润滑剂等。

第二章 烃一、烷烃（一）定义：碳原子之间都以单键结合，剩余碳原子全部跟氢原子结合，使每个原子的化合价都达到“饱和”的链烃叫饱和链烃，或叫烷烃 （二）通式：C n H 2n+2（n ≥1） （三）物理性质：1、随着碳原子数的增多，熔沸点依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C 1——C 4为气态（新戊烷为气体），C 5——C 16为液态，C 17以上的为固态2、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。

液态烷烃都可做有机溶剂3、质量分数：随着碳原子数的增多，氢原子的质量分数逐渐减小，碳原子的质量分数逐渐增大，所以CH 4是氢原子质量分数最大的烷烃4、同分异构体的熔沸点：支链越多，熔沸点越低（四）结构特点：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp 3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp 3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。

烷烃分子中的共价键全部是单键。

既有极性键又有非极性键（甲烷除外）。

（五）烷烃的存在形式天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。

（六）代表物——甲烷1、物理性质：甲烷是一种无色、无臭的气体，在相同条件下，其密度比空气小，难溶于水2、化学性质：甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。

甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。

（1）氧化反应：CH 4+2O 2−−→−点燃CO 2+2H 2O （淡蓝色火焰） 使用前要验纯，防止爆炸 （2）受热分解：CH 4−−→−高温C+2H 2（隔绝空气） （3）取代反应：CH 4+Cl 2−−→−光照CH 3Cl+HCl（七）化学性质：通常状况下，很稳定，不与强酸、强碱或酸性KMnO 4反应1、氧化反应（可燃性）：C n H 2n+2+2O 2−−→−点燃nCO 2+(n+1)H 2O注：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生 2、取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应（1）烷烃取代反应的特点：①在光照条件下；②与纯卤素反应；③1mol 卤素单质只能取代1molH④连锁反应，有多种产物（卤代烃和卤化氢气体）（2）举例：CH 3CH 3+Cl 2−−→−光照CH 3CH 2Cl+HCl3、受热分解：烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解 通式：一分子烷烃催化剂 △一分子烷烃+一分子烯烃（八）同系物1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的化合物互称为同系物2、特点：（1）通式相同，结构相似，化学性质相似，属于同一类物质；（2）物理性质一般随碳原子数目的增多而呈规律性变化。

烃与卤代烃有机化学方程式默写一、烃1.甲烷烷烃通式：（1）氧化反应甲烷的燃烧：甲烷（填能与不能）使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应一氯甲烷：二氯甲烷：三氯甲烷：（CHCl3又叫）四氯化碳：2.乙烯烯烃通式：乙烯的制取：（1）氧化反应乙烯的燃烧：乙烯（填能与不能）使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）加成反应与溴水加成：与氢气加成：与氯化氢加成：与水加成：（3）聚合反应乙烯加聚，生成（）：3.乙炔乙炔的制取：（1）氧化反应乙炔的燃烧：乙炔（填能与不能）使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）加成反应与溴水加成：图1 乙烯的制取图 2 乙炔的制与氢气加成：与氯化氢加成：（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到（ ）：乙炔加聚，得到聚乙炔：4.苯苯的同系物通式：（1）氧化反应苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O 苯 （填能与不能）使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应①苯与溴反应②硝化反应（3）加成反应5.甲苯（1）氧化反应甲苯的燃烧：C 7H 8+9O 2 7CO 2+4H 2O 甲苯 （填能与不能）使溴水褪色， （填能与不能）使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT ），是一种淡黄色晶体，不溶于水。

它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

6.溴乙烷：（1）取代反应（水解反应）（2）消去反应点燃点燃。