天然药物化学期末知识点整理.doc

天然药物化学复习资料1、天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

2、天然药物的来源包括：植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。

3、从药材中提取天然活性成分的方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸憎法及升华法等。

4、溶解提取法原理：是根据“想是想容原理”通过选择适当溶剂将化学成分从原料屮提取出來。

一般来说，两种基本母核相同的成分，其分子屮官能团的极性越大或极性官能团数目越多，则整个分子的极性就越大，亲水性就越强；若非极性部分越大或碳链越长，则极性越小，亲脂性越强。

5、常见溶剂的极性强弱顺序：石油瞇v二硫化碳v四氯化碳v三氯乙烯v苯＜二氯甲烷v乙醯v三氯甲烷v乙酸乙酯v丙酮v乙醇v甲醇v乙膳v水v毗噪v乙酸.6、超临界流体萃取技术特点：①不残留有机溶剂、萃取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便；⑥无传统溶剂法提取的易燃易爆的危险，减少环境污染，无公害；⑤萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取；④萃取介质的溶解性容易改变，在一定温度下只需改变其压力；⑥还可加入夹带剂，改变萃取介质的极性來提取极性物质；⑥适用于对极性较大和分子量较大物质的萃取；⑦萃取介质可循环利用，成本低；⑥可与其他色谱技术联用及IR、MS联用，可高效快速地分析中药及其制剂中有效成分。

7、天然药物有效成分的分离：㈠、根据物质溶解度差别进行分离；㈡、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离；㈢、根据物质吸附性差别进行分离；㈣、根据物质分子大小差别进行分离；㈤、根据物质离解程度不同进行分离。

8、物理吸附基本规律一相似者易于吸附；吸附过程三要素：吸附剂、溶质、溶剂；硅胶、氧化铝因均为极性吸附剂，故有以下特点：⑴对极性物质具有较强的亲和力，极性强的溶质将被优先吸附；⑵溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质将表现岀较强的吸附能力。

反乙较弱。

⑶溶质即使被硅胶、氧化铝吸附，但一旦加入极性较强的溶剂时，又可被后者置换洗脱下來。

天然药物化学期末知识点整理.doc精品资料第一章总论1.常用的天然化学成分的提取、分离、鉴定方法提取溶剂提取法水蒸气蒸馏法超临界流体提取法升华法、超声波提取法、微波提取法分离纯化㈠两相溶剂萃取法：溶剂法、逆流分配法萃取操作要尽量防止乳化，破坏乳化的方法：①轻度乳化可用金属丝在乳化层搅拌使之破坏；②乳化层加热或冷冻使之破坏；③长时间放置使之自然分层；④将乳化层抽滤；⑤加入表面活性更大的表面活性剂；⑥乳化离心㈡系统溶剂分离法：适用于有效成分为未知的药材㈢结晶法：根据溶解度差别分离操作：加热溶解、趁热过滤、放冷析晶、再抽滤结晶纯度的判断：①形状和色泽：形状一致，色泽均一②熔点和熔距：熔点不下降、熔距<2℃ ③TLC：3 种不同系统的展开剂、单一圆整的斑点㈣沉淀法：根据溶解度差别分离① 溶剂提取法：水提醇沉法、醇提水沉法；②酸碱沉淀法㈤色谱法：P222.溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点⑴溶剂提取法·根据被提取成分的性质和溶剂性质浸渍法、渗漉法：热不稳定，不能加热煎煮法：提取原生苷类，杀酶保苷不宜用于遇热易被破坏或具有挥发性的化学成分的提取提取方法回流提取法：溶剂用量较大且含受热易被破坏有效成分的天然药物不宜用此法连续回流提取法：提取效率最高且与虹吸次数有关1、水（可提出氨基酸、糖类、无机盐等水溶性成分）2、亲水性有机溶剂：丙酮或乙醇、甲醇（可提出苷类、生物碱盐以及鞣质等极性化合物3、亲脂性有机溶剂：石油醚或汽油（可提取油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜化合物）三氯甲烷或乙酸乙酯（可提取游离生物碱、有机酸及黄酮、香豆素的苷元等中等极性化合物）精品资料·溶剂极性由弱到强的顺序如下：石油醚(低沸点→高沸点) < 四氯化碳 < 苯 < 二氯甲烷 <三氯甲烷<乙醚 < 乙酸乙酯 <正丁醇 < 丙酮 < 乙醇 < 甲醇 < 水·选择溶剂的要点：能有效的提取成分；对有效成分溶解度较大，对其他成分和无效成分溶解度小；相似相溶；不能与所需成分起化学反应；沸点适中易回收；低毒安全。

天然药物化学重点知识总结第一章总论天然药物化学是运用现代科学理论与办法研究天然药物中化学成分的一门学科。

其研究内容包括各类天然药物的化学成分（要紧是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离办法以及要紧类型化学成分的结构鉴定等。

一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的办法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。

(一) 常用提取办法办法原理范围溶剂法相似相溶所有化学成分蒸馏法与水蒸气产生共沸点挥发油升华法遇热挥发，遇冷凝固游离蒽醌（二）溶剂提取法●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是依照“相似相容”原理举行的，经过挑选适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种办法。

（考试时请如此回答哦！）＊常用溶剂极性有弱到强罗列：石油醚＜环己烷＜苯＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇可以和水任意比例混合。

）＊常用溶剂的性质：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水＊普通事情下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。

而分子较大，结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。

●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中；·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性；·生物碱盐，可以离子化，加大了极性，就变成了亲水性化合物；·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中；·油脂、挥发油、蜡、脂溶性XXX素基本上强亲脂性成分，易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之，天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。

即极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物易溶于非极性溶剂，分子量太大的化合物往往别溶于任何溶剂。

溶剂提取法的关键是挑选适宜的溶剂(挑选溶剂依据:依照溶剂的极性和被提取成分及其共存杂质的性质，决定挑选何种溶剂)(各溶剂法分类见《天然药物化学辅导教材》P5)（三）水蒸气蒸馏法只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而别被破坏，与水别发生反应，且难溶或别溶于水的成分的提取。

天然药物化学复习重点天然药物化学复习重点第⼀章总论天然药物中化学成分的分类1. 有效成分: 天然药物中具有⼀定的⽣物活性、能起到防治疾病作⽤的单体化合物。

2. 有效部位：为具有⼀定⽣物活性的多种单体化合物的混合物。

如⼈参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。

⼀次代谢产物：糖、蛋⽩质、脂质、核酸等对植物机体⽣命活动来说不可缺少的物质。

⼆次代谢产物：⽣物碱、萜、⾹⾖素、黄酮、醌类等对维持植物⽣命活动不起重要作⽤，且并⾮在所有植物中都能产⽣。

由⼀次代谢产物产⽣，常为有效成分。

⼀、提取法：1.溶剂提取法（solvent extraction）原理：相似相溶理想溶剂（ideal solvents ）：（1）对有效成分溶解度⼤；（2）对⽆效成分溶解度⼩；（3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。

⼆分离⽅法1. 根据溶解度差别进⾏分离1.1 结晶法（纯化时常⽤）条件：合适的溶剂；浓度；温度1.2 沉淀法：a 溶剂沉淀法：改变极性，如⽔提醇沉法b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分；c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。

2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。

3.2 硅胶、氧化铝：①被分离物质吸附⼒与结构的关系被分离物质极性⼤，吸附⼒强，Rf值⼩，洗脱难，后被洗脱下来。

官能团极性⼤⼩排列顺序：-COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱⼒的关系洗脱剂极性越⼤, 洗脱⼒越强.3.3 聚酰胺①吸附⼒与结构的关系a.形成氢键的基团数⽬越多, 吸附⼒越强;b.形成分⼦内氢键者, 吸附⼒减少;c.芳⾹化程度越⾼或共轭键越多,吸附⼒越强;d.芳⾹苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷②溶剂的洗脱能⼒⽔<含⽔醇<醇<丙酮3.4 ⼤孔吸附树脂(macro-reticular resin)①组成: 苯⼄烯，⼆⼄烯苯和致孔剂②分离原理:吸附(范德华⼒和氢键)和分⼦筛作⽤(多孔性结构)③树脂类型:⾮极性、中极性和极性三种。

名词解释1、天然药物：来源于天然资源的药物，是药物的重要组成部分，亦是创新药物和先导物的重要来源2、天然药物化学：现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科3、有效成分（ Effective Constituents）指具有生理活性、有药效，能治病的成分。

4、有效部位：指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。

如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。

5、无效成分（Inffective Constituents）指无生理活性、无药效，不能治病的成分。

6、有毒成分：指能导致疾病的成分。

7、有效部位（Effective Extracts）指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。

如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。

8、提取常用方法：1．浸渍法2．渗漉法3．煎煮法 4 ．回流提取法5．连续回流提取法9、利用分子中价键的伸缩及弯曲振动在波数4000～ 500cm-1 红外区域引起的吸收，而测得的吸收图谱叫红外光谱。

特征频率区4000～1600 cm-1 指纹区 1500～600 cm-110、常见官能团伸缩振动区：①O-H、N-H（3750~3000 cm-1）② C-H（3300~2700 cm-1）③ C≡C（2400~2100 cm-1）④C=O（1900~1650cm-1 ）⑤ C=C（1690~1600 cm-1）11、已知物的鉴定，一般通过光谱图中吸收峰的位置、强度和峰形与已知化合物的标准红外光谱图相比较，可以判断被测定的化合物是否与已知化合物的结构相同。

红外光谱对未知结构化合物的鉴定，主要用于官能团的确认、芳环取代类型的判断。

12、质谱 (mass spectrometry)，就是化合物分子经电子流冲击或用其他手段打掉一个电子后，形成正电离子，在电场和磁场的作用下，按质量大小排列而成的图谱。

13、核磁共振波谱是化合物分子在磁场中受到另一射频磁场的照射，当照射场的频率等于原子核在外磁场的回旋频率时，有磁距的原子核就会吸收一定的能量产生能级的跃迁，即发生核磁共振，以吸收峰的频率对吸收强度作图所得到的图谱。

-------------天然药物化学:是运用现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科。

其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定、生源途径、药效与生理活性、全合成、结构修饰改造和构效关系等。

有效成分：是指天然药物中那些对于某种疾病具有明确治疗作用的单一成分（单体化合物），他们通常具有确定的分子组成和结构并具有一定的理化常数。

有效部位：是指天然药物中具有治疗作用的一类或数类化学成分的总称。

无效成分：指与有效成分共存的其他成分，这些成分通常不具有药效作用和其他毒副作用。

生物活性成分：指支队某种生物活性评价方法具有活性的单一成分。

高通量筛选技术：HTS 高效液相色谱：HPLC 离心分配色谱：CPC 超临界流体色谱：SFC 高速逆流色谱;HSCCC高分辨质谱：HRMC 二维核磁共振谱：2D-NMR生物合成：是在天然产物化学研究的基础上发展起来的一门边缘学科，研究内容包含代谢产物前体、中间体和终产物在生物体中的形成过程、机制和规律以及代谢产物生物合成相关的生物大分子(酶和基因等）地结构、功能和作用，并利用生物方法进行有机化合物合成等。

.一次代谢过程：对维持植物生命活动来说是不可缺少，且几乎存在于所有的绿色植物中的代谢过程。

一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等这些对植物机体生命活动来说不可缺少的物质则称一次代谢产物二次代谢过程：在特定条件下，一些重要的一次代谢产物，作为原料或前体所经历的不同的进一步的代谢过程。

这种代谢并非在所有的植物中均能发生，且对维持植物生命活动来说又不起重要作用的代谢过程。

二次代谢产物：生物碱、萜类、黄酮等化合物常见基本单元类型：根据二次代谢产物的碳骨架可以大致分为：1.C2单位(醋酸单位)：如脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类化合物。

2.C5单位(异戊烯单位)：如萜类、甾类等。

天然药物化学期末知识点整理一、天然药物化学成分的分类与结构特点1、糖类：单糖、低聚糖、多糖2、氨基酸和蛋白质3、脂类和蜡类4、色素类5、醚类、醛类与酮类6、苯丙素类7、醌类8、黄酮类9、萜类10、挥发油11、有机酸类12、酚酸类13、苯丙酸类14、其他类二、天然药物化学成分的提取与分离方法1、溶剂提取法2、水蒸气蒸馏法3、升华法4、超临界流体萃取法5、膜分离技术6、色谱技术7、波谱技术（红外、紫外、核磁、质谱）三、天然药物化学成分的结构鉴定方法1、紫外光谱法2、红外光谱法3、质谱法4、核磁共振谱法5、X射线衍射法6、计算机模拟方法7、其他方法（化学方法、色谱-波谱联用技术）四、天然药物化学成分的理化性质与稳定性1、物理性质（溶解度、旋光性、熔点、沸点等）2、化学性质（酸碱性、氧化还原性、水解性等）3、稳定性（温度、湿度、光照等影响因素）4、生物活性与药理作用机制5、安全性评价与质量控制标准6、临床应用与常见剂型及用法用量7、中药复方的配伍规律与作用机制8、新药研发过程中的天然药物化学研究策略与思路在即将到来的期末考试之前，对经济学基础课程的重要知识点进行系统性的整理和回顾是必要的。

本文将涵盖课程内容的核心部分，帮助你更好地理解和记忆这些知识点。

需求与供给：理解需求曲线和供给曲线的概念及其影响因素，包括价格、收入、相关商品价格等。

掌握供需平衡时的市场价格及产量的决定。

弹性理论：理解弹性的概念及计算方法，掌握不同商品弹性的特性。

理解弹性与税收分配的关系。

消费者行为：理解边际效用理论和无差异曲线。

掌握消费者均衡的决定因素和消费者剩余的概念。

生产者行为：理解生产函数、成本函数和收益函数的概念。

掌握利润最大化的条件和边际收益与边际成本的关系。

国民收入核算：理解GDP的概念及核算方法，包括名义GDP和实际GDP。

掌握国民收入的基本公式及其实质含义。

通货膨胀与失业：理解通货膨胀的定义及衡量方法，掌握失业率的计算及类型。

天然药物化学期末知识点整理天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

以下是为大家整理的期末知识点，希望对大家的复习有所帮助。

一、天然药物化学成分的提取方法（一）溶剂提取法这是最常用的方法之一。

溶剂的选择至关重要，遵循“相似相溶”原则。

常用溶剂包括水、亲水性有机溶剂（如甲醇、乙醇）、亲脂性有机溶剂（如石油醚、氯仿）等。

浸渍法操作简便，但提取效率较低，适用于遇热不稳定成分的提取。

渗漉法提取效率高于浸渍法，但溶剂消耗量大。

煎煮法常用于提取水溶性成分，但对热不稳定成分不适用。

回流提取法和连续回流提取法效率较高，但需注意控制温度，避免成分破坏。

（二）水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏，且难溶或不溶于水的成分。

（三）升华法某些固体物质受热时直接气化，遇冷后又凝固为固体，此过程称为升华。

如樟木中的樟脑。

二、天然药物化学成分的分离方法（一）根据物质溶解度差异进行分离1、重结晶法：利用被提纯物质和杂质在溶剂中的溶解度差异，通过反复结晶来纯化。

2、沉淀法：通过加入试剂使有效成分或杂质生成沉淀而分离。

（二）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1、液液萃取法：利用混合物中各成分在两种互不相溶的溶剂中分配系数的差异而达到分离。

2、纸色谱法：以滤纸为载体，以纸上所吸附的水为固定相，有机溶剂为流动相。

3、柱色谱法：包括硅胶柱色谱、氧化铝柱色谱、大孔吸附树脂柱色谱等。

（三）根据物质的吸附性差异进行分离1、物理吸附：如硅胶、氧化铝吸附。

硅胶适用于分离酸性和中性物质，氧化铝适用于分离碱性物质。

2、化学吸附：如聚酰胺吸附，对酚类、醌类、黄酮类等成分有较好的分离效果。

3、半化学吸附：如大孔吸附树脂，可用于分离水溶性成分。

（四）根据物质分子大小差异进行分离如凝胶过滤色谱法，常用的凝胶有葡聚糖凝胶、羟丙基葡聚糖凝胶等。

（五）根据物质解离程度不同进行分离离子交换色谱法，适用于分离具有解离性质的化合物。

天然药物化学总结归纳第一节总论一、绪论1. 天然药物化学研究内容：结构特点、理化性质、提取分离方法及结构鉴定⑴有效部位：具有生理活性的多种成分的组合物。

⑵有效成分：具有生理活性、能够防病治病的单体物质。

2. 天然药物来源：植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主。

3. 天然药物化学在药学事业中的地位：⑴提供化学药物的先导化合物；⑵探讨中药治病的物质基础；⑶为中药炮制的现代科学研究奠定基础；⑷为中药、中药制剂的质量控制提供依据；⑸开辟药源、创制新药。

二、中草药有效成分的提取方法1. 溶剂提取法：据天然产物中各成分的溶解性能，选用对需要的成分溶解度大而对其他成分溶解度小的溶剂，⑴常用的提取溶剂：各种极性由小到大的顺序如下：石油醚V苯V氯仿V乙醚V二氯甲烷V乙酸乙酯V正丁醇V丙酮V乙醇V甲醇V水亲脂性有机溶剂亲水性有机溶剂⑵各类溶剂所能溶解的成分：1）水：氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐等2）甲醇、乙醇、丙酮：苷类、生物碱、鞣质等极性化合物3）氯仿、乙酸乙酯：游离生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素的苷元等中等极性化合物石油醚：脱脂，溶解油脂、蜡、叶绿素等小极性成分；正丁醇：苷类化合物。

⑶溶剂提取的操作方法：1）浸渍法：遇热不稳定有效成分，岀膏率低，（水为溶剂需加入适当的防腐剂）2）渗漉法：3）煎煮法：不宜提取挥发性成分或热敏性成分。

（水为溶剂）4）回流提取法：不适合热敏成分；（乙醇、氯仿为溶剂）5）连续回流提取法：不适合热敏性成分。

6）超临界流体萃取技术：适于热敏性成分的提取。

超临界流体：二氧化碳；夹带剂：乙醇；7）超声波提取技术：适用于各种溶剂的提取，也适用于遇热不稳定成分的提取2. 水蒸气蒸馏法：挥发性、能随水蒸气蒸馏且不被破坏的成分。

（挥发油的提取。

）3. 升华法：具有升华性的成分（茶叶中的咖啡因、樟木中的樟脑）三、中草药有效成分的分离与精制1. 溶剂萃取法：⑴正丁醇-水萃取法使皂苷转移至正丁醇层（人参皂苷溶在正丁醇层，水溶性杂质在水层）。

（完整word版）天然药物化学汇总,推荐⽂档天然药物化学第⼀章总论1、天然药物化学：天然药物化学是运⽤现代科学理论与⽅法研究天然药物中化学成分的⼀门学科, 主要指天然药物的化学成分的结构特点、理化性质、提取分离⽅法、结构鉴定、结构改造及⽣物合成途径。

2、有效成分：天然药物中具有⼀定⽣物活性、能代表天然药物临床疗效的单⼀化合物。

3、按溶剂极性⼤⼩顺序分为：⽔，亲⽔性有机溶剂，亲脂性有机溶剂常见溶剂极性强弱顺序如下：环⼰烷＜⽯油醚＜苯＜⼆氯甲烷＜⼄醚＜氯仿＜⼄酸⼄酯（亲脂性）＜丙酮＜正丁醇＜⼄醇（亲⽔性）＜甲醇（亲⽔性）＜⼄腈＜⽔＜吡啶＜⼄酸⼄醇：⽆毒廉价⽤最多的试剂4、冷提-----适⽤于受热不稳定的成分热提-----受热稳定的成分①浸渍法：优点：⽤⽔或有机溶剂，不加热。

缺点：出膏率低，⽤⽔做溶剂时易发霉，需加防腐剂。

②渗漉法：优点：有效成分浸出完全，可直接收集浸出液缺点：消耗溶剂量⼤，费时长，操作⿇烦。

③煎煮法：特点：操作简单，对易挥发、热不稳定的成分不宜⽤。

④回流提取法：特点：热不稳定的成分不宜⽤，溶剂消耗量⼤，操作⿇烦。

⑤连续回流提取法：优点：节省溶剂、效率⾼。

缺点：对热不稳定成分不宜⽤，时间长⑥CO2超临界流体萃取技术：常⽤的临界流体有CO25、活性炭的主要作⽤是：脱⾊7、习题①⽤含⽔15%硅胶柱分离化合物A, B, C，并⽤⼄酸⼄酯作为流动相，试⽐较化合物的出柱顺序。

答案:A > B > C②换成RP-18 柱⾊谱，甲醇-⽔（30: 70）进⾏洗脱，试说明化合物A, B, C的出柱顺序。

答案: B > C > A第⼆章糖和苷1、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合⽽成的直链或者⽀链聚糖蔗糖是⼆糖或双糖2、多糖：纤维素、树胶、黏液质⼦3、苦杏仁的⽔解产物：氢氰酸4、⽤于糖和苷的检测反应：Molisch反应；此反应的试剂是：浓硫酸和α-萘酚（结构鉴别⼤题会⽤到）5、按苷键原⼦的不同，酸⽔解易难程度为：N- 苷>O-苷>S-苷>C-苷6、苷化位移：糖和苷元结合成⽢后，⽢元的α-C,β-C以及糖的端基碳的化学位移均都发⽣了改变，此改变被称为苷化位移。

天然药物化学有效成分：指天然药物中那些对于某种疾病具有明确治疗作用的单一成分，具有确定的分子组成合结构，并具有一定的理化常数有效部位：指天然药物中具有治疗作用的一类或数类化学成分的总称第二章一次代谢：是维持生命活动必不可少的过程，几乎存在于所有的绿色植物中。

一次代谢产物：糖，蛋白质，脂质，核酸等对于植物生命体活动不可缺少的物质称为一次代谢产物二次代谢：一些重要的一次代谢产物经过进一步代谢产生新的代谢产物二次代谢产物：二次代谢产生的代谢主要的生物合成途径：1，乙酸-丙二酸途径2，甲戊二羟酸途径3，桂皮酸及莽草酸途径4，氨基酸途径5，复合途径第三章经典的分离纯化方法1溶剂萃取法（脂溶性成分可用乙烷，乙醚，氯仿水溶性可用乙酸乙酯，正丁醇）2分馏法3 沉淀法4结晶法5膜分离技术色谱分离技术机制1硅胶（正向色谱，通过氢键，偶极等方法分离，吸附性取决有效硅醇基数目，越多吸附越强，硅胶含水量增加会使吸附性减弱，适用于分离酸性合中性物质，加入酸可以克服拖尾）2 氧化铝（通过偶极，成盐，配位，氢键作用。

但容易造成死吸附通常使用碱性氧化铝，适用于亲脂性物质分离，加入碱可以克服拖尾）3 聚酰胺（既可以分离水溶性成分，也可以分离亲脂溶性物质，主要通过氢键（酚羟基）作用达到分离。

氢键数目越多吸附越强，能形成分子内氢键的吸附弱，分子芳香化程度高的吸附强，加入酸或加入碱可以克服拖尾）4 键合硅胶（十八烷基键合硅胶（ODS-C18）常用，是一种反向色谱方法。

溶剂极性越低洗脱越强）5 大空吸附树脂（主要通过范德华力或氢键吸附）6 凝胶（主要通过分子大小进行分离）7 离子交换树脂（通过离子交换达到吸附于洗脱，物质带正电用阳离子交换色谱，物质带负电用阴离子）分析型HPLC与制备型HPLC的特点比较进样量满足检测即可尽可能加大进样量以获得多的纯品柱内径<5mm 柱内径>5mm柱填料<=5um 柱填料>=5um泵速最多10ml/min 泵速>10ml/min不存在进样问题进样较难选择具有最大灵敏度检测条件降低灵敏度检测条件样品在流动相的溶解度不重要溶解度非常重要流动相挥发性不重要流动相必须挥发，禁用不挥发添加剂第四章结构研究主要方法：1，NMR 2，MS 3，IR 4，uv-VIS 5,SXRD化合物纯度判断：1，根据化合物形态，色泽，熔点2，采用薄层色谱或纸色谱3，采用气相或高效液相色谱分析结构研究基本程序：1判断化合物类型2确定分子式3推导分子中的官能团，结构片段，基本骨架4确定分子的平面结构5确定分子的立体结构分子不饱和度计算方法：U=4价-1价/2+3价/2+1第五章（糖和苷）糖1单糖（五碳醛糖，甲基五碳醛糖，六碳醛糖，六碳酮糖，七碳酮糖，支链碳糖）2单糖衍生物（糖醇，糖醛酸，氨基糖，去氧糖）苷1氧苷（醇苷，酚苷，酯苷，氰苷，吲哚苷）2硫苷3氮苷4碳苷糖的物理性质1性状：大多无色晶体，味甜，有吸湿性2溶解性：单糖极易溶于水，难溶于乙醇，不溶乙醚。

天然药物化学一，填空1.天然药物的来源包括植物动物矿物微生物，以植物为主种类繁多2.生物合成途径乙酸-丙二酸途径，家务二羟基酸途径，莽草酸途径，氨基酸途径3.苷键断裂方式：酸催化水解，乙酰解反应，碱催化水解，B-消除反应，酶催化水解，过碘酸裂解，糖醛酸苷的选择性水解4.芸香糖由a-L-鼠李糖-（1-6）-D-葡萄糖连接而成5.-20（S）-原人参三醇衍生的皂苷有溶血作用20（s）-原人参二醇衍生的皂苷则具有对抗溶血作用，人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋和抗疲劳作用，人参皂苷Rb1对中枢神经抑制和安定作用，人参皂苷Rc抑制核糖核酸聚合酶的活性6.黄酮化合物的立体化学研究方法：1化学法2X-射线单晶衍射法3核磁共振法4圆二色光谱法二、名词解释1、天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门科学。

其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点，物理化学性质，提取分离方法及主要类型化学成分的鉴定。

2、有效成分：天然药物中具有一定生物活性，能代表天然药物临床疗效的单一化合物。

3、生物活性成分：经过药效实验或生物活性实验，证明对机体有一定生理活性的成分。

4、糖类：亦称为碳水化合物，是光合作用的初生产物，同时也是绝大多数天然产物生合成的初始原料。

5苷类：亦称为苷或配糖体，是由糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与甘元脱水形成的一类化合物。

6、醌类：指分子内具有不饱和环二酮结构或容易转变成这样结构的天然有机化合物。

7、泛醌类：能参与细胞基本生化反应，主要作用于氧化磷酰反应中的电子传导，是生物氧化反应中的一种辅酶Q类。

8、辅酶Q类：能参与生物体内的氧化还原过程的泛醌类。

9、香豆素类：指邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。

10、木脂素类：指定义为具有苯丙烷骨架的两个结构通过其中的β，β·或8,8·-碳相连而成的一类天然产物。

11、黄酮类化合物：泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。

天然药物化学复习第一章绪论（名词解释）有效成分：具有生物活性的单体化合物，能用一定分子式表示，有一定的理化常数。

如黄连：小檗碱；穿心莲：穿心莲内酯。

无效成分：与有效成分共存的其它成分，或没有生物活性的化学成分。

如淀粉、树脂、叶绿素等一次代谢：这些是植物生存不可缺少的物质，该过程存在于所有的绿色植物中，称为一次代谢过程,产生的物质，称为一次代谢产物。

作用：植物的营养物质、人类赖以生存的物质基础二次代谢：这些物质对植物生命活动不起主要作用，该过程不是存在所有的绿色植物中，称为二次代谢过程，产生的生物碱、黄酮、萜类等化合物称为二次代谢产物。

作用：维持植物的特性与特征、重要的药物资源。

常用溶剂的极性大小（从小到大）常见基团极性大小顺序如下:酸＞酚＞醇＞胺＞醛＞酮＞酯＞醚＞烯＞烷溶剂的提取方法：（可以看作业第一章的选择题）冷提法：1.浸渍法 2.渗漉法热提法：1.煎煮法 2.回流提取法 3.连续回流提取法新方法：1、超临界流体萃取技术2、超声波提取技术3、微波提取法浸渍法：多以水类或稀醇为溶剂适于挥发性成分及受热易分解成分的提取渗漉法：各类溶剂均可此法由于溶液浓度差大，浸出效果好，且不破坏成分煎煮法：是将药材用水加热煮沸提取但是对于挥发性成分及加热易被破坏的成分不宜使用回流提取法：用有机溶剂作为提取溶剂该方法提取效率较高，但因为长时间加热，所以不适合受热易破坏分解的成分连续回流提取法：常用索氏提取器或连续回流装置水蒸汽蒸馏法：只适于具有挥发性、可随水蒸气蒸馏不被破坏，与水不反应、且难溶或不溶于水的成分的提取，主要用于挥发油、某些挥发性生物碱（麻黄碱、烟碱、槟榔碱等）、少数挥发性酚性物质（如牡丹酚）的提取。

升华法：如从樟木中升华的樟脑、茶叶提取咖啡因等结构研究法中有关每个谱图的作用质谱法：质谱常用于确定分子量，并可求算分子式和提供其它结构信息。

红外光谱：可用于鉴别羟基、氨基、双键、芳环等特征官能团以及芳环取代类型。

中国药科大学《天然药物化学》重点知识整理1.pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。

2.有效成分：有效成分是指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物，能用结构式表示，并具一定物理常数。

3.苷类：又称配糖体，是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

4.原生苷与次生苷：原生苷：植物体内原存形式的苷。

次生苷：是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。

5.香豆素：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。

6.木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中，故名木脂素。

7.醌类：指具有醌式结构的一系列化合物，包括邻醌、对醌。

常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。

8.黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。

9.萜类化合物：．是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。

其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。

但从生源的观点看，甲戊二羟酸（mevalonic acid，MVA）才是萜类化合物真正的基本单元。

10.皂苷：是一类结构比较复杂的苷类化合物。

它的水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫。

11.生物碱：是天然产的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的生物活性。

简答题1．常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇>丙酮>乙醇>甲醇>水与水互不相溶与水相混溶2.（1）．以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序洗脱先→后顺序是：C＞A＞BA B C理由：A、C都具有4个酚羟基，但是C是非平面的二氢黄酮，与聚酰胺吸附力较弱，所以先于A洗脱；B分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固，所以最后洗脱下来。

天然药物化学复习资料液一液萃取法：又称溶剂萃取或抽提。

用溶剂分离和提取液体混合物中的组分的过程。

先导化合物：指通过生物测定，从众多的候选化合物中发现和选定的具有某种药物活性的新化合物，-•般具有新颖的化学结构，并有衍生化和改变结构发展潜力，可用作研究模型，经过结构优化，开发出受专利保护的新药品种。

有效成分：天然药物中具有一定生物活性，能代表天然药物临床疗效的单一化合。

无效成分（相对性）：即药材中没有功效的化学成分如蛋白、多糖等糅质：又称单宁，是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。

隐性酚羟基：酚羟基其实是一个烯醇式结构，它也可以与酮式结构发生互变异构。

含有六元碳环并且有-CH2-C0-CH二的结构就可以发生互变异构生成酚羟基。

昔类：甘是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非糖物质（苜元）脱水形成的一类化合物。

黄酮类化合物：以前主要是指基本母核2-苯基色原酮类化合物，现在则是泛指两个苯环（A- 与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。

香豆素：具有苯骈毗喃酮母核的一类化合物的总称，在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。

生物碱：是指来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物。

次生代谢产物：由次生代谢产生的一类细胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机物浴血指数：是指在一定条件下，能使血液中红细胞完全溶解的最低浓度。

第一章绪论中药有效成分常用的提取和分离方法及其特点和应用提取法：溶剂提取法：相似相溶原理1）浸渍法：适用于有效成分遇热不稳定的或含大量淀粉、树胶、果胶、粘液质的药材；2）渗漉法3）煎煮法：适用于不含挥发性成分或对热稳定的药材；4）回流提取：对热稳定的成分；5）连续回流提取即索氏提取：受热易分解的成分不适宜；6）超临界流体萃取极性大小：石油醍（小）一环己烷一四氯化碳一三氯乙烯一苯一甲苯一二氯甲烷一氯仿一乙暇一乙酸乙酯一乙酸甲酯一丙酮一正丙醇一甲醇一毗嚏一乙酸（大）水蒸气蒸馅法：适合具有挥发性、能随水蒸气蒸馅而不被破坏、难溶或不溶于水的成分提取。

1.天然药物化学：是应用现代理论、方法与技术研究天然药物中化学成分的学科。

2.天然药化的研究内容：主要包括：天然药物中各类型化学成分的结构特点、理化性质、提取分离的方法与技术以及各类型化学成分的结构检识、鉴定、测定和修饰等。

3.有效成分：天然药物中含有多种化学成分，具有一定生理活性的成分称为有效成分。

4.无效成分：无生理活性的成分称为无效成分。

5.有效部位：将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分提取分离部位称为有效部位。

6.提取：是指选用适宜的溶剂和适当的方法将所需药物提出而杂质尽可能少地被提出的过程，通常所得的提取物是多种成分的混合物。

7.分离：是选用适当的方法再将其中所含各种成分逐一分开，并把所得单体加以精制纯化的过程。

8.研究天然药物有效成分的意义：⑴控制天然药物及其制剂的质量；⑵探索天然药物治病的原理；⑶开辟和扩大药源、促进新药开发；⑷改进药物制剂、提高临床疗效；⑸为中药炮制提供现代科学依据。

9.天然药物中各类化学成分的名称：糖和苷类；生物碱；醌类；黄酮；香豆素类；有机酸类；挥发油和萜类；甾体类化合物；鞣质类；氨基酸、蛋白质和酶；树脂；植物色素。

10.溶剂提取法的原理：“相似相溶”原理。

11.常用溶剂的极性大小规律：石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<三氯甲烷<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<甲醇（乙醇）<水。

12.亲水性有机溶剂：主要为甲醇、乙醇、丙酮等，其中以乙醇最为常用，此类溶剂对植物细胞穿透力较强，溶解范围广泛，有提取黏度小、沸点低、不易霉变等特点。

13.亲脂性有机溶剂：如：石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等，这类溶剂沸点低，浓缩回收方便，但这类溶剂易燃，有毒，价贵，设备要求较高，穿透药材组织的能力较差，提取时间较长。

14.溶剂提取的方法：⑴浸渍法；⑵渗漉法；⑶煎煮法；⑷回流提取法；⑸连续回流提取法。

（详见课本P10）15.水蒸气蒸馏法的定义：将水蒸气通入含有挥发性成分的药材中，使药材中挥发性成分随水蒸气蒸馏出来的一种提取方法。

第一题是非判断题（10小题，10分）第二题写出下列化合物的类型（10小题，20分）第三题单项选择题（15小题，30分）第四题名词解释（4小题，12分）第五题简答题（3小题，15分）第六题提取分离题（2小题，13分）第一章总论一、绪论1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。

此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等方面。

二、提取方法（一）常用溶剂的特点：环己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇极性：小————大亲脂性：大————小亲水性：小————大比水重的有机溶剂：氯仿与水分层的有机溶剂：环己烷~ 正丁醇能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁醇与水可以以任意比例混溶的有机溶剂：丙酮~ 甲醇极性最大的有机溶剂：甲醇极性最小的有机溶剂：环己烷介电常数最小的有机溶剂：石油醚常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分的有机溶剂：正丁醇溶解范围最广的有机溶剂：乙醇（二）各种提取方法：常见的提取方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法。

其中，溶剂提取法应用最广。

溶剂提取法（1）溶剂提取法的原理：根据相似者相溶原理，选择与化合物极性相当的溶剂将化合物从植物组织中溶解出来，同时，由于某些化合物的增溶或助溶作用，其极性与溶剂极性相差较大的化合物也可溶解出来。

（2）水蒸气蒸馏法：适用于具有挥发性、能随水蒸汽蒸馏而不被破坏、难溶或不溶于水的成分的提取，如挥发油、小分子的香豆素类、小分子的醌类成分。

（3）升华法：固体物质受热不经过熔融，直接变成蒸汽，遇冷后又凝固为固体化合物，称为升华。

中草药中有一些成分具有升华的性质，可以利用升华法直接自中草药中提取出来。

如樟脑、咖啡因。

三、分离纯化方法（一）结晶及重结晶法利用不同温度可引起物质溶解度的改变的性质以分离物质。