大学有机化学(试题和答案)

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大学有机化学(试题和答案)

试卷一

一、命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分,共 10 分)

1.

(H 3C)2HCC(CH 3)3

H

H (Z )-或顺

-2,2,5-三甲基-3-己烯

2.

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

CH 2CH 2

HOCH 2CH

CCH 2CH 2CH 2Br

3.

O

CH 3

(S)-环氧丙烷

4.

CHO

3,3-二甲基环己基甲醛

5.

邻羟基苯甲醛

苯乙酰胺

2-phenylacetamide

7.

OH

O

NH

OH

α-萘酚

8.

对氨基苯磺酸

HO 3S

NH 2

COOH

9.4-环丙基苯甲酸

10.甲基叔丁基醚

二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空 2 分,共 48 分) 1.

Br

CH 2Cl 答

2.

2

高温 高压

、 CH = CH HBr

Mg

C1

C1

KCN/EtOH CH

O

CN

4.

CO 2CH 3

CO 2CH 3

5

.

OH

(上

面) (下面)

6.

O

O

NH 2NH 2, NaOH,

O

O

O

答 (HOCH 2CH 2)2O

CH 2OH

CH 2Cl

7.

Cl Cl

8.

OH

CH 3CH 3

CH 3

+

H +

1历程

Cl

OH

9.

CH 3 C OC1

Br

OH

CHCH CH CHMgBr CH CHC(CH CH O C H

CH C CH C CH 1 , B 2H 6

2 , H 2O 2, OH

- ) 1 , Hg(OAc 2

,H 2

O -THF

O H

NaOH

H 2

O OH

O

CH3

+

CH2=CH

O

答CH3 O O 10.

Br

11.

CH3 + Cl2 H+ CH

2Cl 12.

三. 选择题。(每题 2 分,共14 分)

1、与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( A

HNO3

CH3

CH3

O

CH3CH3

Br

Br2

CH3

Br

232

CH3

Br

O

O

Zn

C2H5O Na

C

O

O

CH3

CH2

CH

C

O

CH3

(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D).

CH3(CH2)2CH2Br

CH3

2.对CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( B )

(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-

3.下列化合物中酸性最强的是( D )

(A) CH3CCH (B) H2O(C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH

(E) C6H5OH(F) p-CH3C6H4OH

4.下列化合物具有旋光活性得是:(A )

CH3

COOH CH3

C,(2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇

5.下列化合物不发生碘仿反应的是( C )

C6H5COCH3 B、C2H5OH

C、 CH3CH2COCH2CH3

D、CH3COCH2CH3

6. 与HNO2 作用没有N2 生成的是( C )

A、H2NCONH2

B、CH3CH(NH2)COOH

C、C6H5NHCH3

D、C6H5NH2

7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )

CCl3COOH B、CH3COOH

C、CH2ClCOOH

D、HCOOH

四、鉴别下列化合物(共 6

分)苯胺、苄胺、苄醇

和苄溴

苯胺(—)白色↓ 苄胺AgNO3 醇(—)(—)苄醇△(—)(—)苄溴黄色AgBr↓

五、从指定的原料合成下列

化合物。(任选 2 题,每题7

分,共14 分) 1. 由溴代环

己烷及不超过四个碳原子的化

合物和必要试剂合成:

答CH2O H

CHO

Br

Mg

Et O

MgBr O

1,CH

CrO3-2P y

CHO,KOH

2,NaBH4

Br2

HNO2