花椒属植物生物碱类成分及其药理活性研究进展
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花椒属植物生物碱类成分及其药理活性研究进展
[摘要] 花椒属植物属芸香科灌木,全世界约有250种,分布于热带和亚热带地区。生物碱是该属植物的特征性成分,主要包括喹啉类,异喹啉类和酰胺类,具有抗肿瘤,抗炎,镇痛,抗病毒,抗血小板凝结,抗菌和抗氧化等活性。花椒属植物作为中药,广泛用于治疗牙痛,泌尿道感染,妇科疾病,疝气,腰痛,风湿病等疾病。该文对花椒属植物生物碱类化学成分和药理活性进行了归纳,以期对花椒属植物生物碱类成分的系统研究和应用提供参考。
[关键字] 芸香科;花椒属;生物碱;药理活性
花椒属Zanthoxylum植物属芸香科灌木,小乔木或木质
藤本,全世界约有250种,分布于亚洲、非洲、美洲及大西洋地区,我国约有39种14变种。花椒属植物作为中药,广泛用于治疗牙痛,泌尿道感染,妇科疾病,疝气,腰痛和风湿病等疾病。现在药理研究表明,花椒属植物中的生物碱类成分具有抗肿瘤,抗炎,镇痛,抗病毒,抗血小板凝结,抗菌和抗氧化等活性。花椒属药用成分的研究,国内外已有许多报道,多集中于10种,见表1,其果实、根、茎和叶均可入药[13]。本属植物普遍含有生物碱,按其母核划分为喹啉类,异喹啉类和酰胺类,可以以游离态存在,也可以以季
铵盐的形式存在。
1化学成分
花椒属植物的生物碱类成分主要为喹啉类(喹啉类,二氢喹啉类)(1~24),苯异喹啉类(N去甲基去氢苯菲啶,二氢苯菲啶类,成盐的苯菲啶类)(25~71)和酰胺类(脂肪链酰胺类生物碱和苯环酰胺生物碱)(72~118),此外还有苄基四氢异喹啉类,阿朴啡类和小檗碱类(119~127)。
1.1喹啉类喹啉类生物碱是以喹啉环为基本母核衍生而成,主要分布在芸香科、洪桐科、茜草科金鸡纳属等植物中,具有多种生物活性。花椒属植物中包括喹啉类生物碱(1~15)和二氢喹啉类生物碱(16~24),见图1,表2。1982年Jonas A G等[4]从花椒属Z. arborescens中分离得到7个喹啉类生物碱:skimmianine(1),8(2isopentenyloxy)4,
7dimethoxyfuro[2,3b]quinoline(2)及其同分异构体(3),8hydroxy4,7dimethoxyfuranoquinoline(4),haplopine(5),dictamnine(6),γfagarine(7)。其中,skimmianine(1),haplopine(5),dictamnine(6)在大部分花椒属植物中存在。2005年Rahman M M等[8]从Z. budrunga中分离得到skimiammine(11)和dictamine(12)。2014年Louis P S等[9]从Z. buesgenii中分离了maculine(13),kokusaginine(14),tecleaverdoornine(15)。
台湾科学家Chen I S等[1012]从Z. simulans的根皮中分离
得到了zanthosimuline(16),huajiaosimuline(17),simulansine (18),从茎皮中分离得到了simulenoline(19),peroxysimulenoline(20),benzosimuline(21),zanthodioline (22)。2005年Rahman M M等[8]从Z. budrunga中分离了Nmethylflindersine (23)和zanthobungeanine (24)。
1.2异喹啉类生物碱此类生物碱广泛存在于花椒属植物中,本属报道的此类生物碱有N去甲基去氢苯菲啶(25~37),二氢苯菲啶类(38~62)和成盐的苯菲啶类(63~71),见
图2,表3。
1994年台湾科学家Chen I S等[10]从Z. simulans的根皮
中分离得到了6methylnorchelerythrine (25)。2003年Wellington A G等[13]从Z. rhoifolium中分离得到2个新的N
去甲基去氢苯菲啶生物碱,分别为6methoxy[1,3]dioxolo [4′,5′:4,5]benzo[c][1,3]dioxolo[4,5j]phenanthridine(26)和2,3,13trimethoxy5,11adihydro[1,3]dioxolo[4′,5′:4,5]benzo[c] phenanthridine(27),同时,还从中分离得到
了xanthoxyline(28)。2005年Martin M T等[14]从Z. madagascariense中分离得到Nnornitidine(29),norchelerythrine(30),decarine(31)。Eusa F D M等[15]从Z. rhoifolium的树皮中分离得到zanthoxyline(32)及其甲基
化衍生物(33)。Sukaria M A等[16]从Z. myriacanthum中分
离得到7,9dimethoxy2,3 methylenedioxybenzophenantridine
(34)。Chen J J等[17]从Z. integrifoliolum的根皮中分离得到isodecarine(35)。Hu J等[18]从Z. nitidum 的根中分离得到rhoifoline A(36)。Cui X G等[19]从Z. nitidum的地上部分中分离得到8methoxyisodecarine(37)。
1994年Chen I S等[10]从Z. simulans的根皮中分离得到6methyldihydrochelerythrine(38)。2003年Wellington A G等[13]从Z. rhoifolium中分离得到6acetonyldihydronitidine(39),6acetonyldihydroavicine(40),6acetonyldihydrochelerythrine (41)。2005年Martin M T等[14]从Z. madagascariense中分离得到dihydrochelerythrine(42)。Eusa F D M等[15]从Z. rhoifolium的树皮中分离得到dihydronitidine(43)。2005年Chen J J等[17]从Z. integrifoliolum的根皮中分离得到dihydrocherythrinylacetaldehyde(44)和
6acetonyldihydrochelerythrine(45)。Richard T B等[20]从Z. microccirpum中分离得到了becconodine(46)和5,
6dihydro6hydroxymethylfagaridine(47)。2006年Hu J等[1821]从Z. nitidum根中分离得到了(R)8[(R)
1hydroxyethyl]dihydrochelerythrine(48),dihydrochelerythrine (49),8methoxydihydrochelerythrine(50),
8hydroxydihydrochelerythrine(51),dihydrochelerythrinyl8acetaldehyde(52),dihydrochelerythrine (53),hydroxydihydrochelerythrine(54),