第十一章 醛和酮
１． 用系统命名法命名下列醛酮。
解:(1）2-甲基-3－戊酮 (２）4-甲基－2－乙基己醛 (3)(E)-4-己烯醛 (4）（Z)－3-甲基-２-庚烯-５-炔－4-酮 (5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛
（6）４-甲氧基苯乙酮 （7）(1R, ２R)-２-甲基环己甲醛 （8）(R)－3-溴－2-丁酮 （９)3－甲酰基戊二醛 (10）螺[4.５]-8-癸酮
2. 比较下列羰基化合物与ＨC Ｎ加成时的平衡常数Ｋ值大小。 解:(1)③>②>① (2）①>③＞②
3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。
解:(1)③＞①>② （2）④＞③＞②＞① (３）③＞②＞①
４． 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 解：（1)>（4)＞(２)>（3）
5． 下列羰基化合物都存在酮－烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 解:（4)＞(５)>(2）＞(３)＞(1)
６. 完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物)
(1)
CHO +H 2N
CH N
(2)HC
CH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH
(3)
O
+
N H
N
(4)
O +NH 2OH NOH
(5)
O
HCN/OH -OH CN
H 2O/H +
OH COOH
(6)
O
3
(7)Ph
O
2Ph
OH
Ph
O
Ph 次
+主
次
(8)
O CH 3
+
O
EtO -O
CH 3
O
(9)
O O
+
CHO
EtO -
CHO O
O
(10)CH 32Br
O
22HCl
O C
O CH 3CH 2Br
(11)
O
CH 3
+H 2
Pd/C
O
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
O
(12)CH 3
CH 3
CH 3
OH
NaBH 432H 3O
+
CH 3
CH 3
CH 3
OH
+主
次
(13)
O
3
H 3O +
OH
(主)
(14)Ph
O
3+
Ph CH 3
OH OH
Ph CH 3
或
O
Ph
Ph
(15)
O
+Br 2
HOAc
CH 2Br
O
