有机化学第三版答案下册,南开大学出版社王积涛等编
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有机化学(科目代码806)考试大纲I、考查范围绪论和立体化学约10%,烷烃环烷烃、卤代烷、醇和醚约10%,烯烃、炔烃和芳香烃约40%,羰基化合物、酚醌约15%,羧酸、羧酸衍生物和含氮化合物约15%,其他10%。
II、考查要求要求考生系统掌握有机化学的基本原理和基本知识,以及利用相关知识解决药学实际问题的能力。
III、考查形式及试卷结构1.考试方式:闭卷,笔试2.考试时间:180分钟3.试卷分值:满分150分4.题型结构:选择题(A型题)约占20%名词解释约占10%简答约占30%论述题/计算题约占40%IV、考查内容一、有机化学(一)绪论【考试目标】1. 掌握有机化合物的定义,研究对象和特点;掌握共价键的形成、价键理论、杂化轨道理论和键参数;掌握键的极性、键的极化性和分子的极性;掌握有机合物结构表示方式和共价键断裂的方式;2. 熟悉有机酸碱的概念及定义、有机化合物的分类和常见官能团的名称与结构;3. 了解有机化合物结构测定方法。
【考试内容】有机化合物的定义;价键理论、杂化轨道理论和键参数;键的极性、键的极化性和分子的极性;有机合物结构表示方式和共价键断裂的方式。
(二)烷烃和环烷烃【考试目标】1. 掌握烷烃命名方法、物理性质的变化规律、物理性质与结构的关系、环烷烃的稳定性与环大小的关系、拜尔的张力理论,以及环己烷及取代环己烷的构象;2. 熟悉各类烷烃/环烷烃的命名方法、化学结构、物理性质、化学性质和烷烃的光卤代反应及其机理;3. 了解烷烃的定义、同系物和同分异构;了解环烷烃的结构特征和同分异构。
【考试内容】烷烃命名方法、物理性质的变化规律、物理性质与结构的关系、环烷烃的稳定性与环大小的关系、拜尔的张力理论,以及环己烷及取代环己烷的构象;烷烃的光卤代反应;环烷烃的同分异构。
(三)立体化学基础【考试目标】1. 掌握对映异构体的理化性质、对映异构体的费歇尔投影式、对映异构体构型的DL命名法和RS命名法、旋光异构体的数目、非对映体、内消旋体和外消旋体。
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键(用短线表示),并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注:甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在,通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布,具有圆柱状对称,π键是p 轨道的边缘交盖,π键与σ键的对称性有何不同?σ键具有对称轴,π键电子云分布在σ键平面的上下,π键具有对称面,就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布,试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式:2个氢、1个碳、1个氧(H 2CO C O ),试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳,哪个是sp 3杂化,哪个是sp 2杂H OH 化?33226、试写试写出丁二烯分子中的键型:CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗?332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向,彼此做到了最大程度的远离,可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800,sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零,这是为什麽?如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗?碳酸分子为什麽是酸性的?化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和,二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反,故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大,具有容纳负电荷的能力。
换言之:碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定,所以碳酸分子显示酸性。
初试部分科目考试内容范围(仅供参考、不作为命题依据)考试科目及代码书目名称,编著者及出版者、版本710 药学基础综合(一)分析化学部分:1.《分析化学》孙毓庆、胡育筑主编,科学出版社,第三版。
2.《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编,科学出版社,第二版。
有机化学部分:1.《有机化学》王积涛主编,南开大学出版社,第三版。
2.《有机化学》陆涛主编,人民卫生出版社,第七版。
3. 《有机化学学习指导与习题集》陆涛等主编,人民卫生出版社,第三版。
生理学部分:1.《人体解剖生理学》郭青龙、李卫东主编,中国医学科技出版社,第二版,2015年8月。
2.《生理学》姚泰主编,人民卫生出版社,第六版。
生物化学部分:《生物化学》姚文兵主编,人民卫生出版社,第七版。
711 药学基础综合(二)分析化学部分:1.《药物分析化学》王志群主编,东南大学出版社,第二版。
2.《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编,科学出版社,第二版。
有机化学部分:《有机化学》芦金荣主编,东南大学出版社,2009年第一版。
生理学部分:1.《人体解剖生理学》郭青龙、李卫东主编,中国医学科技出版社,第二版,2015年8月。
2.《生理学》姚泰主编,人民卫生出版社,第六版。
生物化学部分:《生物化学》姚文兵主编,人民卫生出版社,第七版。
712生物化学《生物化学》姚文兵主编,人民卫生出版社,第七版。
《生物化学》吴梧桐主编,中国医药科技出版社,第二版。
713有机化学《有机化学》王积涛主编,南开大学出版社,第三版。
《有机化学》陆涛主编,人民卫生出版社,第七版。
《有机化学学习指导与习题集》陆涛等主编, 人民卫生出版社,第三版。
714思想政治教育学《思想政治教育学原理》陈万柏、张耀灿主编,高等教育出版社,第2版,2007年7月版。
811分析化学《分析化学》孙毓庆、胡育筑主编,科学出版社,第三版。
《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编,科学出版社,第二版。
812管理学原理《管理学》[美]斯蒂芬.P.罗宾斯等著,孙健敏等译,中国人民大学出版社,第十一版,2012年6月。
710 药学基础综合(一)官方参考资料分析化学部分:1.《分析化学》孙毓庆主编,科学出版社,第二版。
2.《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编,科学出版社,第二版。
有机化学部分:1.《有机化学》陆涛主编,人民卫生出版社,第七版。
2.《有机化学》王积涛主编,南开大学出版社,第三版。
3. 《有机化学学习指导与习题集》陆涛等主编, 人民卫生出版社,第三版生理学部分:1.《人体解剖生理学》郭青龙、李卫东主编,中国医学科技出版社,第一版,2009 年8 月。
2.《生理学》姚泰主编,人民卫生出版社,第六版。
生物化学部分:《生物化学》吴梧桐主编,人民卫生出版社,第六版。
本人QQ1543499607提供↓为推荐指数邮费¥20分析化学部分:1.《分析化学》孙毓庆主编,科学出版社,第二版。
上下册624页↓↓↓↓↓¥10 2.《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编,科学出版社,第二版。
525页↓↓↓¥103 .《研究生考试分析化学考试指导与试题解答》严振宇(提供计算题详细解答电子版)253页↓↓↓↓↓¥10有机化学部分:1.《有机化学》陆涛主编,人民卫生出版社,第七版。
587页↓↓↓¥102.《有机化学》王积涛主编,南开大学出版社,第三版。
3.《有机化学学习指导与习题集》陆涛等主编, 人民卫生出版社,第三版↓¥54.《研究生考试有机化学考试指导与试题解答》卢金荣(1提供02-06年真题答案照片版,;2错误答案修正)317页↓↓↓↓↓¥10生理学部分:1.《人体解剖生理学》郭青龙、李卫东主编,中国医学科技出版社,422页↓↓¥10 2.《生理学》姚泰主编,人民卫生出版社,第六版。
425页↓¥103.《生理学习题册》朱大年人卫版不推荐¥54.《青龙宝典生理学内部资料》(与辅导班PPT一致,作为教材使用)中国药科大学生理教研室234页↓↓↓↓↓¥15生物化学部分:1.《生物化学》吴梧桐主编,人民卫生出版社,第六版。
第一章糖类提要糖类是四大类生物分子之一,广泛存在于生物界,特别是植物界。
糖类在生物体内不仅作为结构成分和主要能源,复合糖中的糖链作为细胞识别的信息分子参与许多生命过程,并因此出现一门新的学科,糖生物学。
多数糖类具有(CH2O)n的实验式,其化学本质是多羟醛、多羟酮及其衍生物。
糖类按其聚合度分为单糖,1个单体;寡糖,含2-20个单体;多糖,含20个以上单体。
同多糖是指仅含一种单糖或单糖衍生物的多糖,杂多糖指含一种以上单糖或加单糖衍生物的多糖。
糖类与蛋白质或脂质共价结合形成的结合物称复合糖或糖复合物。
单糖,除二羟丙酮外,都含有不对称碳原子(C*)或称手性碳原子,含C*的单糖都是不对称分子,当然也是手性分子,因而都具有旋光性,一个C*有两种构型D-和L-型或R-和S-型。
因此含n个C*的单糖有2n个旋光异构体,组成2n-1对不同的对映体。
任一旋光异构体只有一个对映体,其他旋光异构体是它的非对映体,仅有一个C*的构型不同的两个旋光异构体称为差向异构体。
单糖的构型是指离羧基碳最远的那个C*的构型,如果与D-甘油醛构型相同,则属D系糖,反之属L 系糖,大多数天然糖是D系糖Fischer E论证了己醛糖旋光异构体的立体化学,并提出了在纸面上表示单糖链状立体结构的Fischer投影式。
许多单糖在水溶液中有变旋现象,这是因为开涟的单糖分子内醇基与醛基或酮基发生可逆亲核加成形成环状半缩醛或半缩酮的缘故。
这种反应经常发生在C5羟基和C1醛基之间,而形成六元环吡喃糖(如吡喃葡糖)或C5经基和C2酮基之间形成五元环呋喃糖(如呋喃果糖)。
成环时由于羰基碳成为新的不对称中心,出现两个异头差向异构体,称α和β异头物,它们通过开链形式发生互变并处于平衡中。
在标准定位的Hsworth式中D-单糖异头碳的羟基在氧环面下方的为α异头物,上方的为β异头物,实际上不像Haworth式所示的那样氧环面上的所有原子都处在同一个平面,吡喃糖环一般采取椅式构象,呋喃糖环采取信封式构象。
第五章 脂环烃1、是写出下列化合物的结构式: (1)1-氯双环[2,2,2]辛烷(2)环戊基乙炔≡C CH—(3)反-1,3-二氯环丁烷(4)1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo[3.1.0]hex-2-ene33(5) 3-methyl cyclopenteneCH 3 (6) bicycle[3,2,1]octane2、命名下列化合物(后三种包括英文命名):(1)33 1-氯-3,4-二甲基双环[4,4,0]-3-癸烯(2)CH 3H 3C1,7-二甲基螺[4,5]癸烷Cl(3)8-氯双环[3,2,1]辛烷(4)CH 3CH 3椅式-顺-1,2-二甲基环已烷Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexaneCH 3(5)3-甲基环已烯 3-methylcyclohexene(6)CH 2CHH 2C H 2C CHCH 2CH 2CH 2 双环{2,2,2}辛烷 bicycle[2,2,2]octane3、写出下列化合物的最稳定的构象:(1)反-1-乙基-3-叔丁基环已烷2CH 3(CH 3)3 (2)顺-4-异丙基氯代环已烷(CH 3)2(3)1,1,3-三甲基环已烷333CH 3Cl(CH 3)3C(4)CH 3Cl(CH 3)3C———4、完成下列反应:(1)环戊烯+ Br 2/CCl 4+ Br 24BrBr(2)环戊烯+ Br 2(300℃)+ Br 2Br300℃(3)1-甲基环已烯+HCl3+ HCl3(4)1-甲基环已烯+HBr(过氧化物)+ HBrCH3CH3Br(5)环已烯+冷碱KMnO4/H2O-4(6)环戊烯+热KMnO4/H2OHOOC(CH2)3COOH(7)环戊烯+RCO3H+ RCO3H O(8)1-甲基环戊烯+冷、浓H2SO4CH324H3C OSO3H(9)3-甲基环戊烯+O3,后Zn/H2OCH3OZn/H2OHC-CH-CH2-CH2-C-HCH3O=O=—(10)1,3-环已二烯+HClH Cl(11)环戊烷+Cl2/高温Cl2500℃Cl(12)环丙烷+Br2/CCl4+ Br2/CCl4CH2-CH2-CH2Br—Br—(13)CH 3CH 3CH 2+ HBrBr CH 3CH 3CH 23CH 2-CH-CH-CH 3CH 3+CH 3CH 2-CH-CH-CH 3——Br —CH 3—(14)CH 2+ HBrBrCH 3CH 2+ HBr(15)1,3-环戊二烯+顺丁烯二酸酐+OOCC ==OO5、试说明下列反应结果(*表示13C )﹕*NBS*+*+*Br—BrBrNBS 在光或引发剂(如过氧化苯甲酰)作用下,在惰性溶剂(如CCl 4) 中。
第三章 烯烃1. 出下列化合物构型式:(1) 异丁烯 HCH 3-C=C-H H 3CC = CCH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3(2) (Z)-3-甲基-异丙基-3-庚基(3) (Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexenC = C CH 3ClCH 2CH 3CH 3CH 2(4)2,4,4-trimethyl-2-penteneCH 3CH 3CH 3CH 3-C=CH-C-CH 3(5)trans-3,4-dimethyl-3-hexeneC = CCH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 22.用英汉对照命名下列化合物:(1)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3H(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-hepteneC=C(CH 3)2CH(2)CH 3CH 3HCH 2Cl 顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯(E )-1-氯-2-甲基-2-丁烯cis-1-chloro-2-methyl-2-butene (E)-1-chloro-2-methyl-2-butene C=C(3) (CH 3)3CCH=CH 2 3,3-二甲基-1-丁烯 3,3-dimethyl-1-butene(4) CH 3CH 2C=CHHCH 2CH 2CH 3顺 -3-庚烯 cis-3-heptene3.写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称(如果有的话):(1) H 2,NiCH 3-C=CH CH 33CH 3CH 3H 2,Ni异丁烷或2-甲基丙烷(2) Cl 2CH 33-C-CH 2CH 3Cl 21,2-二氯-2-甲基丙烷CH 3-C=CH(3) Br 2CH 3CH 3-C-CH 2CH 3BrBr Br 21,2-二溴-2-甲基丙烷CH 3-C=CH 2(4) I 2CH 3-C=CH CH 3I 2不反应(5) HBrCH 3C-CH 3CH 3HBr2-溴-2-甲基丙烷 叔溴丁烷或叔丁基溴CH 3-C=CH 2BrCH 3(6) HBr(过氧化物)3CH-CH 2CH 3HBr1-溴-2-甲基丙烷 或异丁基溴CH 3-C=CH Br CH 3(7) HICH 3C-CH 3CH 3HI2-碘-2-甲基丙烷 或叔碘丁烷CH 32CH 3不反应(8) HI (过氧化物)CH 3HICH 3-C=CH 2(9) H 2SO 4CH 3CH 33CH 33H H 2O,△CH 33CH 3硫酸氢叔丁酯叔丁醇H 2SO4CH 3-C=CH 2H O,H +(10) H 2O,H +CH 3CH 3-C-CH 3CH 3-C=CH 2OHCH 3⑼为烯烃的间接水合,⑽为烯烃的直接水合。