第二章烷烃图文
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有机化学第02章烷烃PPT课件
B r
B r
C
H
I
C l
与
I
C H
C l
构型异构体
• 不可转换 • 理论上可分离
H HH
H H H H
与
HH H
H H
构象异构体
•可通过单键旋转转换
•一般无法分离
28
化合物性质的两个方面 物理性质 物态：气体？ 液体 ？ 固体？ 沸点（b.p.） 熔点（m.p.） 密度（比重） 溶解度： 水中溶解度？ 有机溶剂中？ 折光率 化学性质：有机化学反应（本课程的重点）
5
2
4
1
3
6
7
8
这样选取主链及 编号是否合适？
20
三.构象 (comformation) 和构象异构体
➢ C—C单键是可以旋转的 ➢ 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列
（构象） ➢ 不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）
乙烷的两种构象
21
描述立体结构的几种方式
H
H
1
H
potential energy (KJ/mol)
H H 1 12H旋 转 6 0 oH H
12H H旋 转 6 0 o
1
H2 HH
1 1
HH
HH
H
H H
H
……
HH 1 HH HH
1 2 .1
旋转中须克服能垒——扭转张力 • 电子云排斥 • 相邻两H间的von der waals排 斥力
H HH 1
CH3 C H 3C C H 3
CH3
异戊烷 新戊烷
isopentane neopentane
➢ 异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 ➢ 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”）
有机化学--第二章烷烃PPT课件
第3页/共92页
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种，但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则 不止一种。例如：
沸点：-0.5℃
沸点：-11.73℃
第4页/共92页
这种分子式相同,但结构不同的化合物，彼此是同分异构体。这种现象称为 同分异构现象。分子式相同，分子构造不同的化合物，称为构造异构体。这种 构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架异构。
第39页/共92页
1. 沸点
直链烷烃的沸点(bp)一般随相对分子质量的增加而升高。因为沸点是与分子 间的作用力——van der Waals力有关的，烷烃是非极性分子，van der Waals力主 要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图
一般在常温常压下，四个碳以下的直链烷烃是气体，由戊烷开始是液体， 大于十七个碳的烷烃是固体。
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式构象之 间的能量差约为12.6 kJ·mol-1，此能量差称为能 垒。其它构象的能量介于 此二者之间。
第36页/共92页
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一个氢原子被甲基取 代的化合物，其构象更为复杂，我们主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转 所形成的四种典型构象：
(3)命名时将取代基的名称写在主链名称之前，取代基的位次用主链上碳原子的编 号表示，写在取代基名称之前，两者之间用半字线“-”相连。
命名： × - × × × × ×
取短 取
母
代线 代
体
基
基
编
号
3-甲基戊烷
第20页/共92页
当含有几个不同的取代基时，取代基排列的顺序，按“次序规则”(见p73) 所规定的“较优”基团后列出。
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种，但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则 不止一种。例如：
沸点：-0.5℃
沸点：-11.73℃
第4页/共92页
这种分子式相同,但结构不同的化合物，彼此是同分异构体。这种现象称为 同分异构现象。分子式相同，分子构造不同的化合物，称为构造异构体。这种 构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架异构。
第39页/共92页
1. 沸点
直链烷烃的沸点(bp)一般随相对分子质量的增加而升高。因为沸点是与分子 间的作用力——van der Waals力有关的，烷烃是非极性分子，van der Waals力主 要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图
一般在常温常压下，四个碳以下的直链烷烃是气体，由戊烷开始是液体， 大于十七个碳的烷烃是固体。
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式构象之 间的能量差约为12.6 kJ·mol-1，此能量差称为能 垒。其它构象的能量介于 此二者之间。
第36页/共92页
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一个氢原子被甲基取 代的化合物，其构象更为复杂，我们主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转 所形成的四种典型构象：
(3)命名时将取代基的名称写在主链名称之前，取代基的位次用主链上碳原子的编 号表示，写在取代基名称之前，两者之间用半字线“-”相连。
命名： × - × × × × ×
取短 取
母
代线 代
体
基
基
编
号
3-甲基戊烷
第20页/共92页
当含有几个不同的取代基时，取代基排列的顺序，按“次序规则”(见p73) 所规定的“较优”基团后列出。
有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文
熔点高低取决于分子间的作用力 和晶格堆积的密集度。
烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大
而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
（二） 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力）
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设：过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似， 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
（2） 甲烷卤代反应活性的比较
烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大
而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
（二） 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力）
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设：过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似， 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
（2） 甲烷卤代反应活性的比较
《有机化学烷烃》PPT课件
思考：
1.写出丁烷的邻位交叉式（锯架式、楔 型式）
2.总结书写纽曼式、锯架式、楔型式的 规律
编辑ppt
37
第五节 烷烃的物理性质
一、物态
规律：随分子量的增加，由气态 — 液态— 固态
二、沸点 boiling point
规律：
A. C数增加，沸点b.p.升高；
B. B. 正烷烃b.p＞支链烷烃（同碳
CH3 CHCH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CHCH2 CH3
CH3
CH3
异 己 烷
( i -hexane)
编辑ppt
8
特殊：
CH3
CH3CHCH2CCH3
CH3 CH3
异己烷
编辑ppt
9
3、新某烷
含五或六个碳的碳链端第二个碳原子为 季碳原子的称为“新某烷”
CH3
CH3
CH3CCH2CH3 CH3
研究内容： ① 反应步骤； ② 反应中心； ③ 价键变化； ④ 影响因素； 研究思路：
编辑ppt
49
一、甲烷的卤代历程
1、甲烷和氯气反应的实验事实：
(1) CH4 + Cl2
室 温 ，暗 处 室 温 ，hv
＞ 250℃ 暗处
不反应
反应
停 止 hv
不反应
反应
hv
(2)? CH4
hv
C l2
反应热：一般来说，放热反应较易进行，
而吸热反应较难进行。
表：甲烷卤代的反应热
编辑ppt
53
2、活化能（Activation energy )
活化能：为使反应发生而必须提供
的最低能量。
活化能越低，反应越易发生。
活化能 KJ/mol
1.写出丁烷的邻位交叉式（锯架式、楔 型式）
2.总结书写纽曼式、锯架式、楔型式的 规律
编辑ppt
37
第五节 烷烃的物理性质
一、物态
规律：随分子量的增加，由气态 — 液态— 固态
二、沸点 boiling point
规律：
A. C数增加，沸点b.p.升高；
B. B. 正烷烃b.p＞支链烷烃（同碳
CH3 CHCH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CHCH2 CH3
CH3
CH3
异 己 烷
( i -hexane)
编辑ppt
8
特殊：
CH3
CH3CHCH2CCH3
CH3 CH3
异己烷
编辑ppt
9
3、新某烷
含五或六个碳的碳链端第二个碳原子为 季碳原子的称为“新某烷”
CH3
CH3
CH3CCH2CH3 CH3
研究内容： ① 反应步骤； ② 反应中心； ③ 价键变化； ④ 影响因素； 研究思路：
编辑ppt
49
一、甲烷的卤代历程
1、甲烷和氯气反应的实验事实：
(1) CH4 + Cl2
室 温 ，暗 处 室 温 ，hv
＞ 250℃ 暗处
不反应
反应
停 止 hv
不反应
反应
hv
(2)? CH4
hv
C l2
反应热：一般来说，放热反应较易进行，
而吸热反应较难进行。
表：甲烷卤代的反应热
编辑ppt
53
2、活化能（Activation energy )
活化能：为使反应发生而必须提供
的最低能量。
活化能越低，反应越易发生。
活化能 KJ/mol
有机化学课件第02章 烷烃
碳原子分别称为伯、仲、叔和季碳原子， 也可以分别称作一级、二级、三级和四级 碳原子，常常用1°，2°，3°和4°标识。 伯、仲、叔碳原子上的氢原子称做伯氢、 仲氢、叔氢原子。
伯、仲、叔碳上连有-OH的化合物分别称做伯醇、 仲醇、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇。
伯、仲、叔碳上连有-X（X=F、Cl、Br、I）原 子的化合物分别称做伯、仲、叔卤代烷，也分别 称做一级、二级、三级卤代烷。
CH2称为系差 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个
CH2原子团的物质互相称为同系物。
三、烷烃的同分异构
由于碳原子的排列方式不同而引起，属于构造异 构。随着碳原子数目的增加，构造异构体的数目 迅速增加。
C20H42: 1,178,805,831
同分异构体的书写口诀
在形成一个C—H键时，释放出414kJ/mol 能量。
在激发、杂化和成键的全部过程中，除去 补偿激发所需的402kJ/mol能量，形成CH4 时仍可有约1255kJ/mol的能量释出。
这个体系显然要比只形成两个共价键的CH2 稳定得多。
杂化以前碳原子的外层电子云
球型：2S亚层，2e
8型：2p亚层，2e, 分布在空间两个方 向上，还有一个方 向上无电子
主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布由对到邻再到间。
最后，别忘了补上氢原子
C7H16 的同分异构体
1、一直链
H H H H H HH ∣∣∣∣∣∣∣ H－C－ C－ C－ C－ C－C－ C－H ∣∣∣∣∣∣∣ HHHHHHH
主链少一个碳
2、
C
－C ∣
－
C－
C－
C－
C
C
3、 C －C － C － C － C － C ∣ C
伯、仲、叔碳上连有-OH的化合物分别称做伯醇、 仲醇、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇。
伯、仲、叔碳上连有-X（X=F、Cl、Br、I）原 子的化合物分别称做伯、仲、叔卤代烷，也分别 称做一级、二级、三级卤代烷。
CH2称为系差 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个
CH2原子团的物质互相称为同系物。
三、烷烃的同分异构
由于碳原子的排列方式不同而引起，属于构造异 构。随着碳原子数目的增加，构造异构体的数目 迅速增加。
C20H42: 1,178,805,831
同分异构体的书写口诀
在形成一个C—H键时，释放出414kJ/mol 能量。
在激发、杂化和成键的全部过程中，除去 补偿激发所需的402kJ/mol能量，形成CH4 时仍可有约1255kJ/mol的能量释出。
这个体系显然要比只形成两个共价键的CH2 稳定得多。
杂化以前碳原子的外层电子云
球型：2S亚层，2e
8型：2p亚层，2e, 分布在空间两个方 向上，还有一个方 向上无电子
主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布由对到邻再到间。
最后，别忘了补上氢原子
C7H16 的同分异构体
1、一直链
H H H H H HH ∣∣∣∣∣∣∣ H－C－ C－ C－ C－ C－C－ C－H ∣∣∣∣∣∣∣ HHHHHHH
主链少一个碳
2、
C
－C ∣
－
C－
C－
C－
C
C
3、 C －C － C － C － C － C ∣ C
第二章-烷烃
CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3
主链：八个碳原子，辛烷
2) 编号：从离取代基最近的一端开始，用阿拉伯数 字1,2,3...将主链碳原子编号. (使取代基的位次最小)
4
5
8
7 6
CH3 CH2
CH3 CH2 CH CH2CH CH3
3 CH2
2 CH2 1 CH3
CH3 CH3 C
CH3
i-Bu t-Bu
• 烷烃分子从形式上去掉两个氢或三个氢原子而剩下 的原子团分别称为亚基、次基。(page 20)
亚基: CH2
CHCH3
C(CH3)2
亚甲基
亚乙基
亚异丙基
CH2 CH2 1, 2-亚乙基
CH2 CH2 CH2 1, 3-亚丙基
次基:
CH
次甲基
CCH3
次乙基
(CH3)3CCH2CH3
键线式
碳干式 C C C C C C
C CCCC
C
3、碳原子和氢原子的类型
• 伯碳原子(一级碳原子, 1o)(primary): 直接与一个碳原子相连 • 仲碳原子(二级碳原子, 2o)(secondary): 直接与两个碳原子相连 • 叔碳原子(三级碳原子, 3o)(tertiary): 直接与三个碳原子相连 • 季碳原子(四级碳原子, 4o)(quaternary): 直接与四个碳原子相连
CH3
碳架异构
构造异构 位置异构
同
官能团异构（包括互变异构）
分
异
(分子式相同，而构造不同)
构
立体异构
构型异构 构象异构
顺反异构 旋光异构
(构造相同，原子在空间排布方式不同)
第2章 烷烃
CH2CH3 CH3CHCHCH2CH3 CH3
2-甲基-3-乙基戊烷
D、如有两种最长碳链，选择取代基最多的做主链 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 7 CH3CH2CHCHCHCHCH3 1 2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷 CH3 CH3CH3 如果取代基数目相同，选序号之和最小的做主链
CH3 CH3 C CH CH3 CH3 CH3
透视式：从分子的斜侧方向观察，分子在人眼中 的形象，线表示共价键，线的交叉点和端点分别 表示C和H原子，一条较长的斜线表示C-C键， 其他较短的表示C-H键，C-H键之间夹角120度。
60° 0°
交叉式(Staggered)
重叠式(Eclipsed)
Newman投影式
H H H H
纽曼投影式：沿C-C键照射分子在与C-C键垂直的 屏幕所得到的分子的影像。圆表示离光源近的C 原子，离光源较远的C原子被遮盖。从圆心出发 的键表示较近的C原子的共价键，从圆周出发的 表示较远C原子的共价键。
CH3CH2CH2CH 仲戊基 CH3
具有(CH3)2CH(CH2)n―型的烷基叫异烷基，“异” 字用iso-表示。
CH3CH CH3 异丙基
CH3CHCH2 CH3 异丁基
CH3CHCH2CH2 CH3 异戊基
去掉一个叔氢原子得到的烷基叫叔烷基，“叔” 字常用t-表示。
CH3 CH3C CH3 叔丁基
H
H H H
H
0p 0p 11 11
H
m m
★烷烃结构特征：碳原子都是sp3杂化，所有C-C键和 C-H键都是单键（ σ键）相连；分子中的键角均接 近109.5⁰； C-C键平均键长154pm，C-H键平均键 长107pm 对sp3杂化轨道，含有0.25的s成分和0.75的p成分。 σ键的特点： 1.重叠方向：沿键轴方向 2.重叠方式：“头碰头” 3.重叠程度：大 4.键的稳定性：大 5.键的旋转性：能“自由”旋转
有机化学课件-2-烷烃
二、同分异构：
定义：分子式相同而结构（或物理或化学性质）不同的现象； 分类：同分异构可分为构造异构和立体异构；
构造异构：分子式相同而构造式不同（构造是指分子中原子的连 接顺序）； 如：CH3CH2OH和CH3OCH3；
构造异构又可分为：碳架异构、碳链异构、官能团异构和位置异 构。
如：环己烷和己烯 （碳架异构）
HHH HH
其立体结构为：
H
C
H
C
C
H
H
H H
C－C（σ键）： 154pm，sp3－sp3； C－H（σ键）： 110pm，sp3－s； 由于所有C原子都采用sp3杂化，所以所有的键角都约在109.5 0；
为了书写方便，碳链可写成折线式， 如己烷可写成：
碳原子上的氢原子可省略，但也可标出；但若标出某个碳原子 上的氢原子，则必须标齐。
如： CH3(CH2)4CH3 正己烷
3. 带有支链的烷烃；
CH3
末端具有 CH3CH 结构的，加“异”，
CH3
末端具有 CH3 C 结构的，加“新”，
CH3
CH3
如：CH3CH CH2CH3 异戊烷
CH3
CH3 C CH2CH3 新己烷
CH3
普通命名法只能命名结构简单的有机物，局限性大；但名称可 直接反映出有机物的结构。
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2（碳链异构） CH3CH2OH和CH3OCH3 （官能团异构）、 CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3 （位置异构）；
立体异构： 构造式相同而原子在空间的立体位置不同； 可分为： 顺反异构（见第三章“环烷烃”和第六章“烯烃”）
和对映异构（见第四章“对映异构”）。 烷烃只存在构造异构（碳链异构），没有立体异构； 如：
有机化学第二章烷烃PPT课件
成醇或醚。
在硫酸存在下，烷烃发 生磺化反应，生成磺酸。
烷烃的工业应用
燃料
润滑油
烷烃是燃料的主要成分，如汽油、柴 油等。
烷烃可以作为润滑油的成分，起到润 滑和冷却的作用。
化工原料
烷烃可以作为生产醇、醚、酯等化合 物的原料。
04 烷烃的同分异构现象
同分异构体的概念
01
同分异构体是指具有相同分子式 ，但具有不同结构的现象。
和烯烃。
烷基化反应
将一个碳负离子加到另一个碳 基上，生成新的烷烃。
加氢反应
将氢气与不饱和烃反应，生成 饱和烃。
烷烃的分解反应
氧化反应
脱氢反应
水解反应
磺化反应
在氧气存在下，烷烃发 生氧化反应，生成酮、
醛、酸等化合物。
在加热条件下，烷烃发 生脱氢反应，生成烯烃。
在酸性或碱性条件下， 烷烃发生水解反应，生
02
同分异构体可以是碳链异构、官 能团位置异构和官能团异构等。
烷烃的同分异构现象
烷烃的同分异构现象主要表现在碳链 异构上，即相同数目的碳原子通过不 同的方式连接而成。
烷烃的碳链异构可以分为直链烷烃和 支链烷烃两类。
同分异构体的分类
碳链异构
由于碳原子的排列顺序不同而引 起的同分异构现象。
官能团位置异构
烷烃在其他领域的应用
工业润滑油
烷烃具有良好的润滑性能和稳定性，是工业润滑油的重要组分。随着工业技术的发展，对烷烃润滑油的需求也在 不断增加。
高分子材料
烷烃可以作为合成高分子材料的基础原料，如聚乙烯、聚丙烯等塑料，广泛应用于包装、建筑、电子等领域。随 着环保意识的提高，烷烃基高分子材料正朝着可降解、环保的方向发展。
详细描述
在硫酸存在下，烷烃发 生磺化反应，生成磺酸。
烷烃的工业应用
燃料
润滑油
烷烃是燃料的主要成分，如汽油、柴 油等。
烷烃可以作为润滑油的成分，起到润 滑和冷却的作用。
化工原料
烷烃可以作为生产醇、醚、酯等化合 物的原料。
04 烷烃的同分异构现象
同分异构体的概念
01
同分异构体是指具有相同分子式 ，但具有不同结构的现象。
和烯烃。
烷基化反应
将一个碳负离子加到另一个碳 基上，生成新的烷烃。
加氢反应
将氢气与不饱和烃反应，生成 饱和烃。
烷烃的分解反应
氧化反应
脱氢反应
水解反应
磺化反应
在氧气存在下，烷烃发 生氧化反应，生成酮、
醛、酸等化合物。
在加热条件下，烷烃发 生脱氢反应，生成烯烃。
在酸性或碱性条件下， 烷烃发生水解反应，生
02
同分异构体可以是碳链异构、官 能团位置异构和官能团异构等。
烷烃的同分异构现象
烷烃的同分异构现象主要表现在碳链 异构上，即相同数目的碳原子通过不 同的方式连接而成。
烷烃的碳链异构可以分为直链烷烃和 支链烷烃两类。
同分异构体的分类
碳链异构
由于碳原子的排列顺序不同而引 起的同分异构现象。
官能团位置异构
烷烃在其他领域的应用
工业润滑油
烷烃具有良好的润滑性能和稳定性，是工业润滑油的重要组分。随着工业技术的发展，对烷烃润滑油的需求也在 不断增加。
高分子材料
烷烃可以作为合成高分子材料的基础原料，如聚乙烯、聚丙烯等塑料，广泛应用于包装、建筑、电子等领域。随 着环保意识的提高，烷烃基高分子材料正朝着可降解、环保的方向发展。
详细描述
大学有机化学-烷烃ppt课件
正戊烷
CH3 CH CH2-CH3 CH3
异戊烷
CH3
CH3 C CH3 CH3
新戊烷
普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简 单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。
9
二、 烷基
为了学习系统命名法，应先认识烷基。 烷基——烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团 称为烷基。
烷基
名称
通常符号
在烃分之中仅与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子 （或二级碳原子，用2°表示）
在烃分之中仅与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子 （或三级碳原子，用3°表示）
在烃分之中仅与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子 （或四级碳原子，用4°表示）
1°
例如：C H3
C H3 C4°C2°H2 C H3
3° CH C H3
1° CH3
CHCl3
猛烈反应
Cl2 光
CCl4
在紫外光漫射或高温下，甲烷易与氯、溴发生反应。
甲烷的卤代反应较难停留在一元阶段，氯甲烷还会继续 发生氯化反应，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。
甲烷 ：氯气 = 10 ：1 （400-450℃时）CH3Cl占98%
甲烷 ：氯气 = 1 ：4 （400℃时）主要为CCl4 37
|
CH3
烷基的通式为CnH2n+1
常用R表示
此外还有“亚”某基,“次”某基。
11
二价基 —— 亚基：
C H2 亚甲基
C H2 C H2 1 ,2 _ 亚 乙 基
三价基——次基：
CH2 次甲基
C CH3 次乙基
C 苯次甲基
12
三、系统命名法（IUPAC命名法）
系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联 合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字 的特点而制定的（1960年制定，1980年进行了修定） 系统命名法规则如下： 1. 选择主连（定母体）
CH3 CH CH2-CH3 CH3
异戊烷
CH3
CH3 C CH3 CH3
新戊烷
普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简 单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。
9
二、 烷基
为了学习系统命名法，应先认识烷基。 烷基——烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团 称为烷基。
烷基
名称
通常符号
在烃分之中仅与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子 （或二级碳原子，用2°表示）
在烃分之中仅与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子 （或三级碳原子，用3°表示）
在烃分之中仅与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子 （或四级碳原子，用4°表示）
1°
例如：C H3
C H3 C4°C2°H2 C H3
3° CH C H3
1° CH3
CHCl3
猛烈反应
Cl2 光
CCl4
在紫外光漫射或高温下，甲烷易与氯、溴发生反应。
甲烷的卤代反应较难停留在一元阶段，氯甲烷还会继续 发生氯化反应，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。
甲烷 ：氯气 = 10 ：1 （400-450℃时）CH3Cl占98%
甲烷 ：氯气 = 1 ：4 （400℃时）主要为CCl4 37
|
CH3
烷基的通式为CnH2n+1
常用R表示
此外还有“亚”某基,“次”某基。
11
二价基 —— 亚基：
C H2 亚甲基
C H2 C H2 1 ,2 _ 亚 乙 基
三价基——次基：
CH2 次甲基
C CH3 次乙基
C 苯次甲基
12
三、系统命名法（IUPAC命名法）
系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联 合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字 的特点而制定的（1960年制定，1980年进行了修定） 系统命名法规则如下： 1. 选择主连（定母体）
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少量环烃和其他衍生物。
天然气
C1~C6
20℃以下
液体石油(石油醚) C5~C6
20~60℃
汽油
C4~C8
40~200℃
煤油
C10~C16
175~275℃
柴油
C15~C20
250~400℃
润滑油
C18~C22
300℃
石蜡
C20~C30
350℃
沥青
C30以上
不挥发
第二章烷烃图文
1.烷烃的结构特征
碳原子都是 sp3 杂化 ，呈四面体结构 键角约为109.5
一构象停留时间极短(<10-6秒)不能分离。 • 乙烷交叉式构象是优势构象。
第二章烷烃图文
丁烷的构象CH3CH2-CH2CH3
CH 3 CH 3 6 0 O
H
H
HH
1
全重叠式
CH 3
H
CH 3
H
H
H
2
邻位交叉式
CH 3 H
60O
60O
H
H
CH 3 H
3 部分重叠式
CH 3
H
H 60O
CH 3
CH 3
CH3CH2CHCHCH3
CH3CH2CHCH(CH3)2
OH
CH3CH=CHCH2CH2CH(CH3)2
OH
(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2
CH3 CH3CCH2CHCH2CH3 第二章烷烃图文 CH3 CH2CH3
2. 烷烃的构象(Conformation)
构象：分子中的原子或基团在空间的特定 排列形式
重叠式两个H之间距离：2.29 A
氢原子半径：gH = 1.2 A
第二章烷烃图文
乙烷不同构象的能量曲线图
E
重叠式构象
HH
H H
H
HH
HH
交叉式构象
H
H
H
HH
HH
HH
H
H
H
H
H
H
12.1 kJ / mol
60
120
180
240 旋转角度
第二章烷烃图文
乙烷不同构象的能量曲线图
• 转动能：12.1kJ/mol，每对重叠氢H-C-C-H重叠张力( 扭转张力)：~4.0kJ/mol • 室温下，构象异构体处于快速转化的动态平衡中，某
C—C 键的平均键长为154pm，C—H 键的平 均键长为107pm
基态时 C：1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
H
H
Csp3 Hs
H
109.5
C
H
H H
109.5
C
H
H
H
sp 3 杂 化
C
H H
H
激 发 态
第二章烷烃图文
sp 3
简单烷烃的结构
第二章烷烃图文
烷烃分子立体形状表示方法：
H
H
H
H
7 CH 3
第二章烷烃图文
3.8kJ/mol
CH3
H
H
CH3
CH3
H
HCH3
H3CCH3
H
H
CH3
H
H
H
H3C H
H H
H H
HH
每对两面角之间的排斥力： H C C H 12/3=4kJ/mol CH3 C C H (14.6-4)/2=5.3 CH3 C C CH3 22.6-8=14.6
第二章 烷烃
Alkanes, cycloalkanes and their conformations
第二章烷烃图文
第一节 烷烃的构造异构、结构与命名
一. 同系列和同分异构 二. 烷烃的命名 三. 物理性质 四. 化学性质
第二章烷烃图文
一. 同系列和同分异构
烃：只含有碳原子和氢原子的化合物。分为脂肪烃
和脂环烃，又可分为饱和与不饱和烃。开链的称为脂肪 烃，闭合成环的称为脂环烃。
开链烃
饱和脂肪烃 —— 烷烃
烯烃 不饱和脂肪烃
炔烃
烃
单环——环烷烃、环烯烃、环炔烃
环烃
脂环烃 螺环
多环 桥环
饱和、不饱和
芳香烃——单环芳烃、多环芳烃
第二章烷烃图文
烷烃：通式CnH2n+2, 在组成上相差CH2及其整数倍， 同系列中的各化合物互为同系物。同系物结构相似, 化 学性质相近。
HH H
HH
H H
纽曼式
HH
H
H
H HH 纽曼式
重叠式构象与交叉式构象
HH
H
60O
H
H
H H
HH
H
H
H
重叠式构象
交叉式构象
能量差 12.1 KJ·mol-1
第二章烷烃图文
重叠式与交叉式构象的能量分析
H 229 H
HHC
C HH
H 250 HHC C
H H H
排斥力最大
排斥力最小
内能高
内能低
键长：C—H 1.07, C—C 1.54 A 键角：∠HCH 109.5°
构象异构体：由单键旋转而产生的异构体
单键旋转会产生无数个构象，它们互为构 象异构体
第二章烷烃图文
乙烷的构象
构象式的表达方式： Newman 投影式、锯架式、伞式(楔形式)
重
H
H
叠 式
HC HH
C HH
楔形式
交
H
HH
叉 式
HC HH
C
H
楔形式
H
HH H
H H
锯架式
H H
H
H
H H
锯架式
第二章烷烃图文
H
CHபைடு நூலகம்3
H
60O
H
H
CH 3
4
CH H
3
HH
5
H
H
H
6
对位交叉式
部 分 重第二叠章烷式烃图文
邻位交叉式
丁烷不同构象的能量曲线图
H3CCH3
H3CH
H H
4
H H
H3CH
H H CH 3
H
CH3
2
CH 3
CH3 H
H 6H CH 3
H
CH 3 CH 3
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
3
5
CH 3 1
CH 3
第二章烷烃图文
烷烃随碳、氢原子数的增加，而出现不同的构造状态。
碳数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 15 20 异构数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 4347 366,319
第二章烷烃图文
天然气含75%甲烷、10%乙烷、5%丙烷。
石油的主要成分为：含5~50个碳原子的链状烷烃及
•键联式的书写，H原子和C原子都可省略。以拐点
表示C。 H H
HC H H C CH H C CH
HC H HH
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
第二章烷烃图文
CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH2(CH3)CH2CH2CH3
OH CH3
OH
C 4 H 1 0
C H 3
C 5 H 1 2
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 3
同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。同分异 构分为构造异构和立体异构。
构造异构体：具有相同分子式, 分子中原子或基团因连接 顺序不同而产生的异构体。 由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造异构)
实线-键在纸平面上; 楔线-键在纸平面前; 虚线-键在纸平面后。
H C
HH
H H
C H
H H
H
CC
H
第二章烷烃图文
H H
斯陶特模型
• 书写结构简式时，C-H和C-Cσ单键可省略。
H HH HH
H-C-C-C-C-C-H HHH HH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
构象稳定性：对位交叉式 > 邻位交叉式 > 部分重叠式 > 完全重叠式
室温下，正丁烷构象异构体处于快速转化的动态平衡中，不能 分离。最稳定的对位交叉构象是优势构象。