碳碳双键的组成

H
CH2CH3
CC
H3C
CH3
(E) - 3- 甲基 - 2- 戊烯
H3C
CH2CH3
CC
H
CH3
(Z) - 3- 甲基 - 2- 戊烯
顺和Z、反和E 没有对应关系！
(4) 烯炔的命名
CH3CH CH C CH CH3C CCHCH2CH CH2
C2H5
3-戊烯 - 1-炔
4- 乙基 -1-庚烯 -5-炔
熔点/ C -169.5 -185.2 -130 -139.3 -105.5 -140.8 -166.2 -137.6 -168.5 -139 -119 17.5
沸点/ C -103.7 -47.7 -6.4
3.5 0.9 -6.9 30.1 31.2 20.1 63.5 93.6 179
相对密度(d240) 0.570 0.610 0.625 0.621 0.604 0.631 0.641 0.650 0.633 0.673 0.697 0.791
名称 乙炔 丙炔 1-丁炔 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基-1-丁炔 1-己炔 1-庚炔 1-十八碳炔
熔点/ C
-81.8 -101.5 -122.5
-98 -101
-124 -80.9 22.5
沸点/ C
-83.4 -23.3 8.5 39.7 55.5 28(10kPa) 71.4 99.8 180(2kPa)
CH2CH3 CH3CH C CH2
CH2CH2CH3
3-甲基-2-乙基 -1-己烯
CH3CHCH2C CH CH3CHC CCHCH3 CH3CHCH2C CCH3
Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ3
CH3 CH3
CH3
4-甲基-1-戊炔 2,5-二甲基-3-己炔 5-甲基-2-己炔
CH3(CH2)3CH CH(CH2)4CH3 CH3(CH2)10C CH
若双键和三键处于相同的位次供选择时, 优先给双键 最低编号。
HC C CH CH2 CH3C CCHCH2CH CHCH3 CH CH2
1-丁烯 -3- 炔
5- 乙烯基 -2- 辛烯 -6- 炔
(四) 烯烃和炔烃的物理性质
名称 乙烯 丙烯 1-丁烯 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 2-甲基丙烯 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 1-己烯 1-庚烯 1-十八碳烯
5- 十一碳烯
1- 十三碳炔
CH3(CH2)10CH3
十二烷
通常将碳碳双键处于端位的烯烃, 统称α- 烯烃。碳碳三键处于 端位的炔烃，一般称为端位炔烃。
(3) 烯烃顺反异构体的命名
(甲)顺反命名法
H3C
CH2CH3
CC
H
H
顺 - 2 - 戊烯
H
CH2CH3
CC
H3C
H
反 - 2- 戊烯
但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都 不相同时, 则难用顺反命名法命名。
H(C) H(C)
相当于 (C)
H
( C)
( C)
H
H (C)
(N) (C) C N 相当于 C N
(N) (C)
优先顺序：
CN>
> C CH > CH CH2
Z,E — 命名法：依据次序规则比较出两个双键碳原子所 连接取代基优先次序。当较优基团处于双键的同侧时， 称 Z 式；处于异侧时，称 E 式。
第五节 烯烃和炔烃的化学性质：
CC + XY
CC XY
C C +X Y
CC XY
XY
加成反应——烯烃和炔烃最主要的反应
XY CC XY
CH CH CH2
α-氢原子的反应
C CH
炔氢的反应
一、 加氢
(1)催化氢化和还原 Ni,C2H5OH
CH3CH CH2 + H2 25 C,5MPa
CH3CH2CH3
H
CH2CH3 CH3CH2
CH(CH3)2
CC
CC
CH3
CH2CH2CH3 CH3
CH2CH2CH3
(乙) Z , E － 命名法
次序规则：
(a) 与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排 列, 大者 “较优”。
I > Br > Cl > S > O > N > C > D > H > :
(b) 如与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同, 则需再比较由该原子外推至相邻的第二个原子的原 子序数，如仍相同，继续外推，直到比较出 “较优” 基团为止。
相对密度(d240 )
0.618 0.671 0.668 0.695 0.713 0.685 0.719 0.733 0.870
烯烃和炔烃都难溶于水, 易溶于非极性和弱极性 的有机溶剂。
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顺-2-丁烯和反-2-丁烯极性差异：
CH3
CH3
CC
H
H
H
CH3
CC
CH3
H
μ = 1.1 10-30C·m μ = 0
碳碳双键的组成 以乙烯分子为例：
乙烯分子中的σ键
乙烯分子中的π键
（3）π键的特征
1. π键键能较σ键低，不稳定，易打开；具有较 大的化学活性。
2. 碳碳双键不能以σ键为轴自由旋转。
第三节 烯烃和炔烃的命名
(1) 烯基和炔基
CH2 CH
乙烯基
CH3 CH CH
丙烯基 1-丙烯基
CH2 CH CH2
C(CH3)3 > CH(CH3)2 > CH2CH3 > CH3
CH2 Cl > CH2 OH > CH2 NH2
(c) 当基团含有双键和三键时, 可以认为双键和三键 原子连接着两个或三个相同的原子。
H (C) CH CH2 相当于 C C H
(C) H
(C) (C)
C CH 相当于 C C H (C) (C)
烯丙基 2-丙烯基
CH2 C CH3
异丙烯基 1-甲基乙烯基
CH C
乙炔基
CH C CH2
炔丙基 2-丙炔基
CH3 C C
CH CH
丙炔基 1-丙炔基
1,2-亚乙烯基
(2) 烯烃和炔烃的命名
CH3
CH2 C CH2CH3 CH3 C CH CHCH3
CH2CH2CH3
CH3
2-乙基-1-戊烯 4,4-二甲基-2-戊烯
C2H5C
CC2H5 + H2 P-2 催化剂 C2H5 C
C2H5 C
H
H
97%
Na, 液NH3, -78oC
H
(CH2)3CH3
CH3CH2C C(CH2)3CH3
CC CH3CH2
H
97%~99%
(2) 氢化热与烯烃的稳定性
CH3C CCH3 + 2H2 Ni,C2H5OH
25 C,5MPa 炔烃比烯烃更容易进行催化氢化
CH3CH2CH2CH3
CH3
Pd-CaCO3
CH3
HC C C CHCH2CH2OH + H2 喹啉 H2C CH C CHCH2CH2OH
80%
用喹啉或醋酸铅部分毒化的Pd-CaCO3一般称 为Lindlar催化剂.