有机物的结构特点(同分异构体)

1、相关概念 (1) 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不 同，因而产生了性质上的差异，这种现象 叫做同分异构现象。 (2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为同 分异构体。
(3)碳原子数目越多，同分异构体越多
以烷烃为例
碳原 子数 同分 异体 数 1 2 3 4 5 6 8 11 16 20
例. 下图表示某物质（C12H12）的结构简式
（1） 在环上的一溴代物有（ 3 ）种； CH3 l
l CH3
(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴 代物有（ 9 ）种。
换元法
思考：比较下列物质在结构上的异同！
分子式 结构简式 名称
CH4
C 2H 6 C 3H 8 C4H10 C5H12 C17H36
C-C-C-C-C-C
C6H14
C-C-C-C-C C
C-C-C-C-C C
C C-C-C-C C C-C-C-C C C
【巩固练习】 1、书写C7H16的同分异构体(9种) C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C C C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C CC C C CC 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连 接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二 位。 C
CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都 不是同系物.
(2) 同系物组成肯定符合同一通式，且属
同类物质，但组成符合同一通式的物质并不 一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为 单烯烃或环烷烃。 (3) 同系物组成元素相同。CH3CH2Br与 CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2
(6) 有的化合物结构相似，但分子组成 上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干 个其它原子团，这样的一系列物质不是同系 物，但可称作同系列。例如:
这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于 同系列。同系列具有统一的组成通式，可用 数学上的等差数列方法求得。同系物可视为 同系列中的一个特殊成员。
练习
下列哪组是同系物？（ ）
A、CH3CH2CH2CH3 B、CH3CH3 C、CH3－CH＝CH2 CH3CH(CH3)CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2 CH2 பைடு நூலகம்H2
D、CH3CH2OH E、CH3CH2CH2Br
CH2CH2CH2 OH OH CH3CH2Cl
四、有机化合物的同分异构现象
原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，
但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是 同系物。
(4) 同系物之间相对分子质量相差14n(n
为两种同系物的碳原子数差数值)。
(5) 同系物中拥有相同种类和数目的官能 团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子 数目不同，结构也不同，故物理性质具有递 变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、 C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐 渐增大(升高)的趋势。
三、同系物
1 概念
结构相似、分子组成上相差一个
或若干个CH2原子团的物质互相称为
同系物。
2 判断同系物的要点：
(1) 结构相似是指：
①碳链和碳键特点相同；②官能团相同；③官能团数目相同；
④官能团与其它原子的连接方式相同。
如 CH2＝CH2 和CH2＝CH－CH＝CH2、 OH和 CH2－OH、
练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 找不等效氢的种类 CH3 CH2 CH CH3 CH3-CH2-CH3
CH3
CH3
练习2：
10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握) 甲烷 乙烷
CH4 CH3—CH3
新戊烷
CH3 CH3 C CH3 CH3
2,2,3,3-四甲基丁烷
CH3 CH3
CH3 —C — C— CH3
产生的异构 官能团在碳链中的位置 不同而产生的异构
官能团异构情况小结
组成通式 CnH2n
、
可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃和环 烯烃 醇、醚 醛、酮、烯醇、环 醇、环醚 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香 醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖
典型实例 CH2＝CHCH3与△ CH2＝CHCH＝CH2与CH≡CCH2CH3 C2H5OH与CH3OCH3
第一讲
有机化合物的结构特点
一、有机物中碳原子的成键特点
①碳原子除了彼此间可以成键外,还能与氧、氯 、硫、磷、氮等其他原子成键；
②碳原子可以彼此连接成链，也可以连接成环;可以形成 单键，也可以形成双键或叁键； ③不同有机物中碳原子的成键数目始终是4。
所以,含有原子种类相同,各原子数目也相同的有机 分子,其原子间也可能有多种不同的结合方式,形成具 有不同结构的分子。 ★ 碳原子成键的多样性是有机物种类繁多的原因之一。
(1)同一碳原子上氢原子是等效的 如CH4 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的 是等效的 CH3 如新戊烷 CH3 C CH3
CH3
(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的 2,2,3,3-四甲基丁烷 如 CH CH 3 3 乙烷 CH3 —C — C— CH3 CH3—CH3 CH3 CH3
不 等 效 氢 种 类 决 定 了 一 取 代 产 物 的 个 数
(1)烷烃同分异构体的书写----碳链异构
例1、写出C6H14的所有同分异构体（5种）
步骤： ① 写最长碳链为主链的直链烷 ② 取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链 （注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构） ③ 取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一 个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相 间的碳上） ④ 直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。
CH3 CH3
四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定
1、有机物中二氯代物的同分异体的数目 定一移一
1.
CH4
1种
2.
CH3CH3
2种
3. CH3CH2CH3
4种
4.
3种
5. 立方烷的分子立体结构如图
（1）立方烷的化学式为________. （2）立方烷的二氯代物有____ 3种 种 同分异构体;六氯代物呢?
C
方法叫 “碳链缩短法” 口诀：
① 主链由长到短，② 支链由整到散，
③ 位置由心到边，④ 排布同、邻、间。 注 意：烷烃只存在碳链异构
(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写
例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种) CH3CH2CH=CH2 (CH3)2C﹦CH2 CH3CH=CHCH3
含官能团有机物同分异构体的书写
练习
3、下列哪组是同系物？（ ）
A、CH3CH2CH2CH3 B、CH3CH3 C、CH3－CH＝CH2 CH3CH(CH3)CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2 CH2 CH2
D、CH3CH2OH E、CH3CH2CH2Br
CH2CH2CH2 OH OH CH3CH2Cl
“四同”概念的比较
原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，
但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是 同系物。
(4) 同系物之间相对分子质量相差14n(n
为两种同系物的碳原子数差数值)。
(5) 同系物中拥有相同种类和数目的官能 团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子 数目不同，结构也不同，故物理性质具有递 变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、 C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐 渐增大(升高)的趋势。
2、苯环多元取代产物种类的判断方法
X X X X
X
X
定一移一 定二移一
邻
间
X
对
例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时 分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目 是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4
例：蒽的结构式 为 ,它的一氯代物有 3 种，二氯代物又有 15 种。
CH4
CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)15CH3
甲烷
乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 十七烷
五、同系物
1 概念
结构相似、分子组成上相差一个
或若干个CH2原子团的物质互相称为
同系物。
2 判断同系物的要点：
(1) 结构相似是指：
①碳链和碳键特点相同；②官能团相同；③官能团数目相同；
四.一取代物的同分异构体数目的确定 1、等效氢法
等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子
不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目
H
H
H
C3H8
H C—C—C H H H H H H H H H
CH3 CH3 C CH3 CH3
C5H12
H C －C －C －C － C H H H H H H
判断“等效氢”的三条原则
1
1
1
2
3
5
18
159
10359
366319
注意
相同： 分子式相同、分子组成相同、相对
分子质量相同
不同： 结构不同、性质不同
（4） 同分异构类型
异构 类型
示例
产生原因
碳链 C-C-C-C、C-C-C 碳链骨架（直链，支 ‫׀‬ 链，环状）的不同而 异构 C
位置 C=C-C-C 异构 C-C=C-C 官能团 CH3CH2OH 官能团种类不同 而产生的异构 异构 CH3OCH3 注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。
（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方 法写出剩余碳的碳架异构； （2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构） 先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的 醇的同分异构体
（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）
根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原 子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体
CnH2n－2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
、
CH3COOH、HCOOCH3与 HO－CH2CHO
CnH2n－6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m
CH3CH2NO2与H2NCH2COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11)
２、同分异构体的书写
定义 同位素 化学 式 结构 性质
同素异 形体
同系物 同分异 构体
④官能团与其它原子的连接方式相同。
如 CH2＝CH2 和CH2＝CH－CH＝CH2、 OH和 CH2－OH、
CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都 不是同系物.
(2) 同系物组成肯定符合同一通式，且属
同类物质，但组成符合同一通式的物质并不 一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为 单烯烃或环烷烃。 (3) 同系物组成元素相同。CH3CH2Br与 CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2