第二节 有机化合物的结构特点PPT课件

产物的烷烃是---------------------------------（ （ 产物的烷烃是 D A、（ 3）2CHCH2CH2CH3 、（CH 、（ B、(CH3CH2)2CHCH3 、 C、（ 3）2CHCH（CH3）2 、（CH 、（ （ D、（ 3）3CCH2CH3 、（CH 、（ A、 C 、 ③ ④ ⑤ D、 、 C ）
• 氨基酸：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨 基（--NH2)取代后生成物
CH3CH2O---NO2
练习5 写出分子式为C 练习5、写出分子式为C4H8的所有烃的同分 异构体 烯烃 C C
C C
C C C C C
C C
C
C
C
添H！
C C C C
环烷烃 C C
键线式 官能团异构
㈢ 官能团异构
练习6 写出化学式C 练习6、写出化学式C4H8O2的所有可能物质 的结构简式
② CH3
等效氢原子确定的规律
同一碳原子上的氢原子完全等效 。 与同一碳原子相连的甲基上的氢原 子完全等效。 子完全等效。
结构对称的碳原子上的氢原子完 全等效。（通过寻找对称轴或对 全等效。（通过寻找对称轴或对 。（ 称中心进行分析。） 称中心进行分析。）
练习、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的 练习、进行一氯取代后，只能生成 种沸点不同的
式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子， 43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子 练：式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子， 所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 D B.4 C.5 D.6
CH3 H 3C CH3 CH3 H 3C CH2CH3 CH2CH3 CH3
练习: 的苯的同系物中, 练习: C11H16 的苯的同系物中, 只含有一 个支链, 且支链上含有两个“ CH 的结构 个支链 , 且支链上含有两个 “ —CH3”的结构 有四种, 写出其结构简式. 有四种, 写出其结构简式.
序号 1
类别 烯烃 环烷烃
通式
常
CnH2n CnH2n2
见 的 类 别 异 构 现 象
炔烃 2 二烯烃 饱和一元链状醇 3 饱和醚 饱和一元链状醛 4 酮 饱和羧酸 5 酯
饱和一元烃基—饱和一元烃基 ----烷烃基 烷烃基
CnH2n+2 O CnH2nO CnH2nO2
氨基酸、 6 氨基酸、硝基化合物 CnH2n+1NO2
复习提问： 复习提问：
请写出甲烷的电子式、结构式、 ⑴请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 ⑵回答甲烷的空间构型以及键的夹角
CH4
结构简式 电子式 结构式 经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳 经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构， 正四面体结构 原子位于正四面体的中心， 个氢原子分别位于正四面体的4 原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4 109° 个顶点上（键角是109 28′ 个顶点上（键角是109°28′）。
COOH C C C C
练习4 写出分子式为C 练习4、写出分子式为C9H12的芳香烃的同分 异构体 苯的同系物: 苯的同系物: n≥6） CnH2n-6 （n≥6） 2n-
CH3CH2CH3
丙基
CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3
异丙基
CH2CH2CH3 CHCH3
三甲苯 CH3 CH3 CH3 甲乙苯 CH3 H 3C CH2CH3 H 3C 丙苯 CH2CH2CH3 CHCH3 CH3
3.现在已学的同分异构包括三种类型： 3.现在已学的同分异构包括三种类型 现在已学的同分异构包括三种类型：
–类别异构（如丁二烯与丁炔） 类别异构（如丁二烯与丁炔） 类别异构 –碳链异构（如丁烷与异丁烷） 碳链异构（如丁烷与异丁烷） 碳链异构 –位置异构（如1-丁烯与2-丁烯） 位置异构（ 位置异构 丁烯与2 丁烯）
C5H10？
请写出分子式为C 练习 4、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异 构体 C C OH C C C C C C OH OH C C C C
C C OH C
C
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请写出分子式为C 练习 5、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的同分 异构体
C C C COOH
C
C
C C COOH
C
C
C C
C COOH
碳原子数目越多， 3. 碳原子数目越多，同分异构体越多
碳原 子数 烷烃) (烷烃)
1
2
3
4
5
6
7
8
9 10
同分 异体 数
无 无 无 2
3
5
9 18 35 75
碳原 子数 11 烷烃) (烷烃)
12
…. .
15
20
40
同分 异体 159 数
355
…. .
4347
366319
62491178805931
⑥ CH2=CH2 和 CH
C
CH3
否
⑦ CH3OH和 CH OHCH OH 否 OH和 2 2 否 ⑧ CH3COOH和CH2＝CHCOOH COOH和
性质： 2、性质：
物理性质递变（ 物理性质递变（随n） 化学性质相似
试比较同系物、同分异构体、 试比较同系物、同分异构体、同素异 形体、 形体、同位素四个名词的含义
分子式为C 练习 2、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有 个甲基的同分异构体有（ 3个甲基的同分异构体有（ ）个 （ A ） 2个 （ B ） 3 个 （ C ） 4 个 （ D ） 5个 √
㈡ 位置异构
练习3、写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体 练习3 写出分子式为C 碳链异构（碳骨架） ⒈碳链异构（碳骨架） C C C C ⒉位置异构 C C C C C C C C
练习： 练习：下列物质是否为同系物
① CH3CHO 和 CH3COOH CH2 否 ② CH2=CH2 和 H 2C ③ CH4 和 CH3CH3 是 CH－ CH3－CH2－CH－CH3 ④ CH3CH2CH3 ⑤ CH3
CH2
否
CH2
是
和
│
CH3
CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 否
和
2 1H
三、常用化学用语
H H
H
结构式
H C C=C H H CH3 CH = CH2
结构简式
结构简式
CH3 CH = CH2 CH3 CH = CH2
CH3 C(CH3)2CH2C(C2H5)3
CH3 C 2H 5
CH3
C
CH3
CH2
C
CH2 CH3
CH2
CH3
书写结构简式的注意点
1表示原子间形成单键的‘——’可以省略 表示原子间形成单键的‘ 表示原子间形成单键的 可以省略
长链： 长链： CH3(CH2)16COOH 脂环: 脂环: 芳环: 芳环:
CH3
OH
思考
球棍模型
请写出C 请写出C5H12的结构简式 结构特点 沸点
支
CH3CH2CH2CH2CH3 链状、 链状、无支链 CH3CH2CHCH3 CH3 链状、 链状、有支链 CH3 CH3CHCH3 CH3 链状、 链状、多支链
5. 同分异构体的书写
㈠ 碳链异构
练习１ 书写C 练习１：书写C6H14的同分异构体：
（一般采用“减链（主）法”） 一般采用“减链（
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CHCH3 CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3 CH3 CH3CH3CCH3 CH3
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
羧酸
C C C COOH C C C COOH
甲酸丙酯 COO C C C C C COO 乙酸乙酯 C COO C C C
酯
丙酸甲酯 C C COO C
丁酸甲酯？ 丁酸甲酯？
练习：请写出常见一元取代物只有一种 的10个碳原子以内的烷烃的结构简式 CH4
CH3
CH3CH3
CH3 C
CH3
CH3
一元取代物同分异构体的确定 一元取代物同分异构体的确定
官能团 C H O 2 6 异构
乙醇， 乙醇，甲醚
判断】下列异构属于何种异构？ 【判断】下列异构属于何种异构？ 丁醇和2 1 1-丁醇和2-丁醇 COOH和 2 CH3COOH和HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和CH3COCH3 CHO和 位置异构 官能团异构 官能团异构
4
CH---CH CH3— CH--CH3和CH3CH2CH2CH3 碳链异构 CH3
2 C=C C=C中的双键和三键不能省略 但是 中的双键和三键不能省略,但是 中的双键和三键不能省略 醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH 醛基羧基的碳氧双键可以简写为
3准确表示分子中原子成键的情况 准确表示分子中原子成键的情况 如乙醇的结构简式CH3CH2OH, 如乙醇的结构简式 HO-CH2CH3
36． 36．07℃
链 越 多
27．9℃ 27．
沸 点
9．5℃
越 低
结论 物质的分子式相同， 物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同
二、有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式， 化合物具有相同的分子式，但具有 不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 2.同分异构体 2.同分异构体 具有同分异构体现象的化合物互称 同分异构体。 为同分异构体。
② C－C－C－C － － － C①
C－C－C－C － － － ① C ② ③
同系物
官能团种类、 官能团种类、数目相同
1、概念： 结构相似，在分子组 概念： 结构相似， 成上相差一个或若干个CH 成上相差一个或若干个CH2原子团的 物质互称为同系物。 物质互称为同系物。
烃基的种类和形状相同 即：通式相同
(1)找等同氢 找对称轴、 (1)找等同氢 （2）找对称轴、点、面
对称轴 对称点 ③ ② ① ② ③ CH3-CH2-CH-CH2-CH3
② CH2 ③ CH
3
CH3CH2CH2CH2CH
③ ② ① 3 ② ③
对称面 对称点
② ② ④
a b b a
a b b a
CH3
① ③
CH3 – C – CH2- CH3
甲烷分子的表示方法
球棍模型
比例模型
空间构型
实验数据： 实验数据：
甲 烷 分 子 中 有 四 个 C-H 键 ， 且 键 长 09× 413KJ/mol) （ 1.09×10-10m ） 、 键能 (413KJ/mol) 、 键 都相等。 角(109028′)都相等。 共价键参数 键长：键长越短， 键长：键长越短，化学键越稳定 键角： 键角： 决定分子的空间结构 键能：键能越大， 键能：键能越大，化学键越稳定
同系物 分子组成相差 组成 一个或几个 CH2原子团 结构 对象 相似 化合物 同分异构体 分子式 相同 同素异 形体 同种 元素 不同 单质 同位素 质子数相 同，中子 数不同
原子核结构不同 电子层结构相同
不同 化合物
原子（核素） 原子（核素）
1 1H
例子 CH 和 CH CH 4 3 3
正丁烷和 O 2和 O 3 异丁烷
乙醇
C2H6O
乙酸乙酯 C4H8O2
深海鱼油的结构可表示为： 深海鱼油的结构可表示为：
22 深海鱼油分子中有______ ______个碳原子 则：深海鱼油分子中有______个碳原子 2 ______个氢原子______个氧原子 ______个氢原子______个氧原子，分子式 32 个氢原子______个氧原子， C22H32O2 为________
对应
几种分子的共价键参数
共价键 键长pm 键能大小 键长pm kJ/mol） （kJ/mol）
CH4 NH3 H 2O HF
C-H N-H O-H H-F
413.4 390.8 462.8 568
109.3 100.8 95.8 91.8
一、有机化合物中碳原子的成键特点
结论： 结论：1、C-H键能较大，键很牢固。 键能较大，键很牢固。
碳原子含有4个价电子， 2、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子 形成4条共价键； 形成4条共价键；
H H C H H H C H H C H O C H H H H H C H C H H H C C H
炔 烯
H C H
烷
H O
H
C H OH
C N
H
C H
OH
醛
醇
氨基酸
3、碳原子相互之间能以共价键结合形成 长的碳链。 请判断以下小球可能代表什么原子？） 长的碳链。 （请判断以下小球可能代表什么原子？）
C C=C
碳架结构
键线式
键线式
COOH
结构简式： 结构简式： CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOH － － CH3 CH3 CH3
O O O
分子式？ 分子式？
C14H20O3
一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式
结构式 结构简式 键线式
物质名称 分子式
戊烷 C5H12
丙烯 C3H6
4. 同分异构类型
异 构 类 型 示例 同分异构体 同分异构体 产生原因
碳链 异构
C5H12
正戊烷， 正戊烷，异戊 烷，新戊烷
碳链骨架（直链、支 碳链骨架（直链、 环状） 链、环状）的不同而 产生的异构 官能团在碳链中 的位置不同而产 生的异构 官能团种类不同而 产生的异构
位置 异构
丙醇， C3H8O 1-丙醇，2-丙醇