目录
摘要： (2)
关键词： (2)
1前言 (2)
1.1偶氮染料的研究现状 (2)
1.2甲基橙的研究 (4)
1.2.1甲基橙的名称 (4)
1.2.2甲基橙的性质 (4)
1．3甲基橙的应用 (5)
1．3.1在酸碱滴淀中的应用。 (5)
1.3.2在氧化还原中的应用。 (5)
1.3.3在氧化还原光度分析法中的应用 (6)
1.3.4在配合物水相光度分析中的应用 (6)
三：实验部分： (6)
1、实验原理 (6)
2、实验所使用到的仪器及药品 (7)
3、实验步骤 (7)
一、低温下合成甲基橙 (7)
二、常温下合成甲基橙 (8)
四、操作重点及注意事项 (8)
五、结果与讨论 (9)
六、讨论 (10)
七、参考文献 (10)
八、致谢词 (11)
甲基橙的合成
焦婷
摘要：以对氨基苯磺酸结晶为先导化合物，利用重氮盐的制备、偶合反应来合成目的物—甲基橙。用两种方法来制备甲基橙：一，甲基橙在低温下的合成。二，常温下合成甲基橙。实验结果表明在常温上合成甲基橙的产率最高。
利用甲基橙在不同的PH值条件下所显现的颜色不同来证明所得的产品是甲基橙。
关键词：甲基橙，对氨基苯磺酸，重氮盐，偶合反应,常温
1前言
1.1偶氮染料的研究现状
偶氮染料迄今为止为止子仍然是普遍使用的最重要的染料之一。它是指偶氮基（—N=N—）连接两个芳环形成的一类有机化合物。偶氮染料是合成染料中品种最多的一类，广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。
由于部分偶氮染料与人体接触过程中可释放出有致癌危险的芳香胺化合物。这种化合物致癌机理是被人体吸收后,经过一系列活化作用,使人体的DNA发生结构和功能的变化,成为人体病变的诱因。偶氮染料也因为环保问题受到了禁用,受禁品种已达100种以上,但因偶氮染料有色谱范围广,色种齐全,牢固度高等优点,仍广泛用于纺织品,皮革制品等染色及印花工艺,有机光信息记录,临床医疗诊断等生命科学领域。
随着偶氮染料禁用政策的出台,对我国这样一个纺织品和服装出口大国的影响已显现出来,在目前的国际贸易中的“绿色”已经成为一个话题,而且将一直持续下去,面对咄咄逼人的“绿色壁垒”国内染料行业也应加大力度,加紧开发替代产品。
这一切并非说偶氮染料已被淘汰,不可以再使用。相反。偶氮染料在高速光通信、光信息处理、生命科学等科学技术领域地位日益提高,在化工染色和印染等领域依然占据首席地位。
为了改善颜色和提高染色效果，偶氮染料必须含有成盐的基团如酚羟基、氨基、磺酸基和羧基。
偶氮染料可通过重氮基与酚类或芳胺发生偶联反应来进行制备,反应速率受溶液PH值影响颇大。重氮盐与芳胺偶联时，在高PH介质中，重氮盐易变成重氮酸盐；而在低PH介质中，游离芳胺则容易变成铵盐，二者都会降低反应物的浓度。
Ar
2++H
2
O ArN=N-O-+2H+
ArH
2+H+ ArNH
3
只有溶液的PH值某一范围内使两种反应物都有足够的浓度时，才能有效地发生偶联反应。胺的偶联反应与胺相似，为了合酚成为更为更活泼的酚氧基负离子与重氮盐发生偶联，反应需在中性或弱碱性介质（PH7-9）中进行[1]。
本实验是通过重氮反应、偶合反应来合成甲基橙，通过甲基橙的性质及用途来了解来了解偶氮染料的性质和用途。
1.2甲基橙的研究
1.2.1甲基橙的名称
甲基橙亦称“金莲橙-D”。学名“对二甲氨基偶氮苯磺酸钠”，或4-{[4-(二甲氨基)苯]偶氮}苯磺酸钠盐英文名称: Methyl Orange，化学式
，分子量为327.33。甲基橙为橘黄色粉末。溶于热水，微溶于冷水，几乎不溶于乙醇。甲基橙在中性或碱性介质中呈现黄色，在酸性介质中磺酸钠盐变成对二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的内盐型式（成对醌结构），呈现红色。
1.2.2甲基橙的性质
1：物理性质：密度为:1.28 g/cm3，熔点: 300 °C 沸点:分解，橙黄色粉末或鱼鳞状晶体，溶于水，不溶于乙醇等有机溶剂。
2：化学性质：甲基橙本身为酸性，变色范围为pH:3.1~4.4，在酸性环境中呈红色，在碱性环境中呈橙黄色,甲基橙吞食有毒，发生事故时或感觉不适时，立即求助于医生（可能时出示标签），甲基橙与皮肤接触后，立即用大量水冲洗.
甲基橙是酸碱指示剂， pH值变色范围3.1(红)-4.4(黄)，测定多数矿酸、强碱和水的碱度。容量测定锡(热时Sn2+(2+上标)使甲基橙褪色)。强还原剂(Ti3+(3+上标)、Cr2+(2+上标)和强氧化剂(氯、溴)的消色指示剂。分光光度测定氯、溴和溴离子。可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的锐灵性。氧化还原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑。也可用作酸碱滴定的指示剂和测定水的碱度。
0.1％的甲基橙水溶液是常用的测定pH的指示剂，变色范围是pH3.1～4.4，及具体颜色变化分别是3.1以下红色, 3.1-4.4橙色,4.4以上黄色。
1.2.3甲基橙的贮存方法
贮存方法：储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防止阳光曝晒。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
1．3甲基橙的应用
甲基橙是重要的酸碱指示剂和生物染料。目前，以广泛应用于生产和科学研究中。现作重介绍在分析化学中的应用。
1．3.1在酸碱滴淀中的应用。
甲基橙在酸碱滴淀中主要作酸碱指示剂。肖晓辉[2]辉采用了氢氧化钠溶液吸收，用酚酞，甲基橙双指示剂法，以盐酸标准溶液滴定了窑渣中的碳。张娟[3]等以甲基橙为指示剂，通过非水滴定测定了酰胺缩醛。
1.3.2在氧化还原中的应用。
甲基橙也用作氧化还原指示剂：如陈彩霞[4]用溴酸钾法测定异烟肼片的含量。张飞跃[5]等将常量硫酸铈法改为微量硫酸铈法测定了水合锑酸钠中微量的三价锑。董亦斌[6]利用剩余的二氯化锡还原甲基橙并使其褪色，在盐酸介质用二氯化锡法测定了Fe(Ⅲ)。甲基橙也用作氧化还原预处理剂，尹晓芳[7]用铈量法测定了矿石中全铁含量。李柏林[8]等用亚甲基蓝-甲基橙混合指示剂，采用两相滴定法，测定了三次采油用石油磺酸盐中有效物的含量。
1.3.3在氧化还原光度分析法中的应用
甲基橙在氧化还原原光度分析法中主要用作还原剂，黄曲文[9]等利用溴酸钾在溴化钾存在的强氧化性下使Ar(Ⅲ)氧化成Ar(Ⅴ)，余下的溴酸钾使甲基橙褪色的氧化还原反应测定了淤泥中微量的Ar(Ⅲ)。李季苹[10]等基于氯气置换出溴化钾中的溴，溴氧化甲基橙褪色原理，提出了甲基橙分光光度法测定了大气中的氯气。
1.3.4在配合物水相光度分析中的应用
以甲基橙作配位剂的水相胶束多元配合物体系的光度法也有报道。侯明[11]等在PH=3.5-4.5邻苯二甲酸氢钾-盐酸缓冲介质中，用Sb(Ⅲ)与甲基橙、溴化十六烷基三甲铵形成有色胶束配合物，借分光光度法测定铜合金中微量的锑。陈莉化[12]利用甲基橙与Cu(Ⅱ)在PH=3.6时与溴化十六烷基三甲铵形成三元胶束配合物增溶于聚乙烯醇体系中，建立了三元配合物分光光度法人发中的铜。
1.3.5在萃取光度分析法中的应用
