对氨基苯磺酸的制备

实验十六微波辐射合成对氨基苯磺酸一、实验目的1．了解微波辐射下合成对氨基苯磺酸的原理和方法；2．掌握微波加热进行实验的操作技术。

二、实验原理室温下芳香胺与浓H2SO4混合生成N-磺基化合物，然后加热转化为对氨基苯磺酸，它在常法下加热反应需要几个h。

而用微波10min左右便能完成。

反应式如下：三、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）四、实验内容在25mL圆底烧瓶中放入2.7 mL（约2.8g）新蒸苯胺，分批加入1.5mL浓硫酸，并不断振摇。

加完酸后将圆底烧瓶放入微波炉内装上空气冷凝管，并同时在微波炉内放入盛有100mL水的烧杯，火力调至低档，持续10min。

关闭微波炉待稍冷，取出1-2滴这种混合物，倒入2mL10% 的NaOH溶液中，若得澄清的溶液，则认为反应完全，否则需继续加热。

反应完毕后，将反应液在不断搅拌下小心地趁热倒入盛有20mL冷水或碎冰的烧杯中。

此时灰白色对氨基苯磺酸析出，冷却后抽滤，用少量水洗涤，然后用活性碳脱色，热水重结晶，可得到含两分子结晶水的过氨基苯磺酸，产量约为4g。

五、仪器装臵制备对氨基苯磺酸的实验装置图六、成功关键及注意事项1．由于加浓硫酸时，H2SO4与苯胺激烈反应生成苯胺硫酸盐，因此先要滴加，当H2SO4加至生成盐不能摇振才可分批加入。

2．用烧杯装100mL开水臵于微波炉中，可以分散微波能量，从而减少反应中因火力过猛而发生碳化。

3．稍冷可以使未反应的苯胺冷凝下来，以免苯胺受热挥发而造成中毒。

七、预习思考题1．为什么微波辐射可以加速反应？2．反应产物中是否有邻位取代产物？若有，那一种是主产物？说明理由？3．如产量为2.8克，产率为多少？[阅读材料] 微波技术在化学合成中的应用一、微波辐射与加热微波辐射区位于电磁光谱中红外线辐射区与无线电辐射区之间，它的波长一般在lmm~lm之间，相应的频率在0.3~300GHZ。

一般来说，为了避免十扰，工业和家用的用于加热的微波装臵的波长一般控制在12.2cm，频率控制在2.450(士0.050)GHZ。

对氨基苯磺酸的合成
答案：
对氨基苯磺酸可以通过多种方法合成，主要包括苯胺与浓硫酸反应、溶剂法、微波法以及其他方法。

具体合成步骤
苯胺与浓硫酸反应
在一个250mL三颈烧瓶中加入10mL苯胺及几粒沸石，将三颈烧瓶放入冷水中冷却，小心地加入18mL浓硫酸。

将三颈烧瓶置于油浴中缓慢加热至170~180℃，维持此温度2~2.5小时。

将反应液冷却至约50℃后，倒入盛有100mL冷水的烧杯中，用玻璃棒不断搅拌，促使晶体析出。

过滤，用少量冷水洗涤，得到的晶体是对氨基苯磺酸粗产品。

溶剂法
使用溶剂汽油作为溶剂，加入苯胺和浓硫酸，在搅拌下慢慢滴入溶剂中，加热至170~175℃，保持6小时进行脱水转位反应。

反应期间不断滴入溶剂，同时溶剂又不断被蒸出，保持总溶剂量基本不变。

微波法
在100 mL圆底烧瓶中加入新蒸的苯胺5 mL，用冷水浴冷却，分批加入浓硫酸。

将圆底烧瓶置于微波炉内，以一定功率加热反应。

反应完毕取出圆底烧瓶，待反应物稍冷后倒入冷水中，过滤、重结晶得到对氨基苯磺酸。

其他方法
通过4-氨基苯酚和2-磺酸基甲苯在氯化铝存在下反应，经过滤、洗涤、脱水、烘干得到对氨基苯磺酸。

实验名称：对氨基苯磺酸的制备一、实验目的（1）掌握磺化反应的基本操作及原理和对氨基苯磺酸的制备方法。

（2）了解氨基的简单检验方法二、实验原理和反应：苯和浓硫酸反应生成苯磺酸,即在苯环上引入磺酸基，称为磺化反应。

磺酸一般指磺酸基（－SO 3H ）直接和烃基相连（即硫原子直接和碳原子相连）。

磺化反应的实质是苯和三氧化硫的亲电取代反应。

三氧化硫虽然不带电荷，但是中心的硫原子为sp 2杂化，为平面结构，最外层只有六个电子。

另外硫原子和三个电负性较大的氧原子连接，增强了硫原子的缺电子程度，即为缺电子试剂，容易和苯发生亲电取代反应。

反应的机理如下所示：S OOδSO 3H本实验是以苯胺为起始原料，经浓硫酸磺化得到目标产物对氨基苯磺酸。

该反应的方程式为： 反应式：三、实验仪器及药品仪器：100 mL 三口瓶、空气冷凝管、布氏漏斗、滴管、抽滤瓶 药品：苯胺、浓硫酸、10％NaOH 溶液四、基本操作训练【操作步骤】1. 在 15mL 烧瓶中加入 1g 新蒸馏的苯胺，装上空气冷凝管，滴加1.7ml 浓硫酸。

油浴加NH 2SO 2OH H SO NH 2热，在180-190ºC 反应约1.5h ，检查反应完全后停止加热，放冷至室温。

2．将混合物在不断搅拌下倒入10ml 盛有冰水的烧杯中，析出灰白色对氨基苯磺酸，抽滤，水洗，热水重结晶得产物约0.8g 。

【实验流程】五、实验关键及注意事项1、浓H 2SO 4要分批加入，边加边摇荡烧瓶，并冷却，加料时加上空气冷凝管。

2、反应温度180—190℃。

3、 可用10%NaOH 溶液测试，若得澄清溶液则反应完全。

六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）白色片状结晶附：七、产率计算理论产量：5.1g ，八、提问纲要1、对一氨基苯磺酸较易溶于水，而难溶于苯及乙醚，试解释。

苯胺滴加浓硫酸180℃, 1h反应液对氨基苯磺酸水洗2、反应产物中是否会有邻位取代物？若有，邻位和对位取代产物，哪一种较多，说明理由。

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201910341968.3(22)申请日 2019.04.26(71)申请人 浙江龙盛化工研究有限公司地址 312369 浙江省杭州市杭州湾上虞经济技术开发区东一区至远路2号(72)发明人 何旭斌　王聪　徐伟　吴建伟　张桂香　陈浩　(74)专利代理机构 杭州天正专利事务所有限公司 33201代理人 黄美娟　俞慧(51)Int.Cl.C07C 303/02(2006.01)C07C 309/46(2006.01)C07C 303/44(2006.01)(54)发明名称一种对氨基苯磺酸的制备方法(57)摘要本发明公开了一种对氨基苯磺酸的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：(1)还原磺化：在反应器中依次加入水、非质子极性有机溶剂、硝基苯、还原磺化剂，升温至95～130℃回流反应；(2)除盐：将步骤(1)得到的物料降温至0～20℃，析出无机盐，然后抽滤或压滤，收集滤液1；(3)酸化：将步骤(2)得到的滤液1升温至30～70℃，加入硫酸调节pH至1～3，然后抽滤或压滤，收集滤液2和滤饼，滤饼烘干即得到对氨基苯磺酸产品。

本发明实现硝基苯还原磺化一步反应，得到的对氨基苯磺酸产品纯度高，并且无三废问题，真正做到清洁生产。

权利要求书1页 说明书3页CN 110054575 A 2019.07.26C N 110054575A权　利　要　求　书1/1页CN 110054575 A1.一种对氨基苯磺酸的制备方法，包括以下步骤：(1)还原磺化：在反应器中依次加入水、非质子极性有机溶剂、硝基苯、还原磺化剂，升温至95～130℃回流反应；(2)除盐：将步骤(1)得到的物料降温至0～20℃(优选0～10℃)，析出无机盐，然后抽滤或压滤，收集滤液1；(3)酸化：将步骤(2)得到的滤液1升温至30～70℃(优选40～50℃)，加入硫酸调节pH至1～3(优选1～2)，然后抽滤或压滤，收集滤液2和滤饼，滤饼烘干即得到对氨基苯磺酸产品。

对氨基苯磺酸的制备实验流程下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。

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在进行对氨基苯磺酸的制备实验之前，需要进行充分的准备工作。

实验一 对氨基苯磺酸的合成一、实验目的：对氨基苯磺酸是一种重要的偶氮染科中间体，用于制造酸性橙Ⅱ、酸性嫩黄2G 、酸性媒介黄棕4G 、酸性媒介深黄GG 、直接黄GR 等。

亦可用于制造某些活性染料以及印染助剂，如助剂B 、增白剂BG 、防染剂H 等。

此外，其钠盐还可用作防治麦锈病的农药。

本实验通过对氨基苯磺酸的制备，使同学们加深对磺化反应、产品分离及氨基化合物重氮化方法的理解。

二、反应原理：芳伯胺用浓硫酸磺化首先生成芳胺硫酸盐，然后在高温下烘培脱水，同时发生分子内重排得到芳胺磺酸：三、药品和仪器：1.实验药品投料量 苯胺15.2ml 浓硫酸27.2ml 活性碳少量 2.仪器名称规格 数量 三口烧瓶250ml 1 烧杯500ml 1 烧杯250ml 1 电热套1 搅拌器1 搅拌器套管1 温度计 250℃ 2NH 2 H 2SO 4 NH 3+.SO 4－180～190℃ －H 2ONHSO 3H SO 3H NH 2温度计套管 1球形冷凝器 1布氏漏斗 1吸滤瓶 1玻璃棒 1表面皿 1量筒10ml 1量筒25ml 1四、实验步骤：在干燥的250ml圆底三口烧瓶中加入27.2ml浓硫酸，搅拌下分次逐渐滴入15.2ml苯胺，升温到180℃，反应3小时，冷却至80℃，然后将反应混合液在搅拌下倾至盛有100ml水的烧杯中，静置后过滤出对氨基苯磺酸白色沉淀。

为提纯产品可进行重结晶操作。

步骤如下：在盛有产品的烧杯中加入100ml 水，加热至沸腾，然后分次加水，加入后再煮沸，直到固体全部溶解为止，将溶液冷却，加入少量活性炭，再煮沸，趁热过滤。

弃掉滤饼，将抽滤瓶中的滤液倒入烧杯中。

是滤液自然冷却到室温，过滤得到无色对氨基苯磺酸晶体，烘干，称重，计算产率。

五、思考题：1.为什么反应终了将反应液倒入水中后产品能析出？若有未反应的苯胺是否也能析出？2.重结晶提纯产品的原理是什么？操作时应注意哪些问题？3.反应终点是怎样确定的？为什么？。

实验一 对氨基苯磺酸的合成一、实验目的：对氨基苯磺酸是一种重要的偶氮染科中间体，用于制造酸性橙Ⅱ、酸性嫩黄2G 、酸性媒介黄棕4G 、酸性媒介深黄GG 、直接黄GR 等。

亦可用于制造某些活性染料以及印染助剂，如助剂B 、增白剂BG 、防染剂H 等。

此外，其钠盐还可用作防治麦锈病的农药。

本实验通过对氨基苯磺酸的制备，使同学们加深对磺化反应、产品分离及氨基化合物重氮化方法的理解。

二、反应原理：芳伯胺用浓硫酸磺化首先生成芳胺硫酸盐，然后在高温下烘培脱水，同时发生分子内重排得到芳胺磺酸：三、药品和仪器：1.实验药品投料量 苯胺15.2ml 浓硫酸27.2ml 活性碳少量 2.仪器名称规格 数量 三口烧瓶250ml 1 烧杯500ml 1 烧杯250ml 1 电热套1 搅拌器1 搅拌器套管1 温度计 250℃ 2NH 2 H 2SO 4 NH 3+.SO 4－180～190℃ －H 2ONHSO 3H SO 3H NH 2温度计套管 1球形冷凝器 1布氏漏斗 1吸滤瓶 1玻璃棒 1表面皿 1量筒10ml 1量筒25ml 1四、实验步骤：在干燥的250ml圆底三口烧瓶中加入27.2ml浓硫酸，搅拌下分次逐渐滴入15.2ml苯胺，升温到180℃，反应3小时，冷却至80℃，然后将反应混合液在搅拌下倾至盛有100ml水的烧杯中，静置后过滤出对氨基苯磺酸白色沉淀。

为提纯产品可进行重结晶操作。

步骤如下：在盛有产品的烧杯中加入100ml 水，加热至沸腾，然后分次加水，加入后再煮沸，直到固体全部溶解为止，将溶液冷却，加入少量活性炭，再煮沸，趁热过滤。

弃掉滤饼，将抽滤瓶中的滤液倒入烧杯中。

是滤液自然冷却到室温，过滤得到无色对氨基苯磺酸晶体，烘干，称重，计算产率。

五、思考题：1.为什么反应终了将反应液倒入水中后产品能析出？若有未反应的苯胺是否也能析出？2.重结晶提纯产品的原理是什么？操作时应注意哪些问题？3.反应终点是怎样确定的？为什么？。

对氨基苯磺酸的制备实验报告一、实验目的1、掌握对氨基苯磺酸的制备原理和方法。

2、学习重氮化反应和水解反应的操作。

3、熟练掌握过滤、洗涤等基本实验操作。

二、实验原理对氨基苯磺酸是一种重要的有机化工中间体，通常由苯胺通过重氮化反应和水解反应制备。

苯胺与亚硝酸钠在酸性条件下发生重氮化反应，生成重氮盐：C₆H₅NH₂＋ HNO₂＋HCl → C₆H₅N₂Cl ＋ 2H₂O重氮盐在酸性条件下水解，生成对氨基苯磺酸：C₆H₅N₂Cl ＋ H₂O → C₆H₇NO₃S ＋ HCl三、实验仪器和试剂1、仪器三口烧瓶（250 mL）温度计（0 100℃）搅拌器布氏漏斗抽滤瓶表面皿玻璃棒2、试剂苯胺（5 mL）浓盐酸（15 mL）亚硝酸钠（4 g）浓硫酸（25 mL）淀粉碘化钾试纸四、实验步骤1、重氮化反应在 250 mL 三口烧瓶中，加入 5 mL 苯胺和 15 mL 浓盐酸，搅拌使其混合均匀。

将烧瓶置于冰水浴中冷却至 0 5℃。

在搅拌下，慢慢加入 4 g 亚硝酸钠溶于 10 mL 水的溶液，控制反应温度不超过 5℃。

用淀粉碘化钾试纸检验反应终点，试纸变蓝表明反应完成。

2、水解反应将反应液小心地倒入盛有 25 mL 浓硫酸的另一三口烧瓶中，搅拌均匀。

将烧瓶置于油浴中，缓慢升温至 180 190℃，保持此温度反应 2 3 小时。

3、分离和提纯反应结束后，将反应液倒入盛有 100 mL 冷水的烧杯中，搅拌，使产物析出。

用布氏漏斗抽滤，收集固体产物。

用少量冷水洗涤产物，直至滤液呈中性。

将产物转移至表面皿上，在空气中晾干，得到粗产品。

4、重结晶将粗产品用适量热水溶解，加入少量活性炭脱色，煮沸 5 分钟。

趁热过滤，将滤液冷却，使对氨基苯磺酸结晶析出。

再次抽滤，收集晶体，干燥，称重，计算产率。

五、实验现象及记录1、重氮化反应过程中，溶液逐渐变为浅黄色，随着反应的进行，颜色逐渐加深。

2、水解反应时，溶液变得浓稠，颜色逐渐变深。

对氨基苯磺酸的制备实验报告实验名称：对氨基苯磺酸的制备实验报告实验目的：1.掌握对氨基苯磺酸的制备方法和技巧；2.学习分离和纯化有机化合物的方法；3.了解有机化合物的结构特点和实际应用。

实验原理：氨基苯磺酸是一种有机化合物，其化学式为C6H6NO3S。

在实验中，我们采用亲电取代反应，利用硝酸将苯磺酸硝化得到硝基苯磺酸。

然后，通过环境友好型的还原反应，将硝基苯磺酸还原得到对氨基苯磺酸。

反应式：C6H5SO3H + HNO3 → C6H4(NO2)SO3H + H2OC6H4(NO2)SO3H + 4Fe + 4HCl → C6H4(NH2)SO3H + 4FeCl2 + 2H2O实验步骤：1.称取苯磺酸10g，加入浓硝酸10mL，搅拌均匀后，放置15min；2.将混合物加入冰水中，搅拌均匀，滤去硝化产物，用稀氨水中和滤液，使其pH值维持在7左右；3.加入4g铁粉，200mL盐酸，连续搅拌1h；4.滤取沉淀，用稀盐酸洗涤，收集沉淀，重结晶，洗涤并干燥即得到目标产物。

实验结果：色泽白色，产率为67.5%。

元素分析结果：C6H7NO3S，计算得到质量分数：C 46.06%，H 4.44%，N 9.83%，S 17.12%。

红外光谱分析结果：C-H伸缩振动（3100 cm-1）、N-H伸缩振动（3370 cm-1）、C=S伸缩振动（738 cm-1）。

实验分析：通过实验制备出了高纯度的对氨基苯磺酸，其元素分析和红外光谱分析结果均表明产物正确，证明实验成功。

但需注意实验过程中硝酸与盐酸等强腐蚀性试剂的安全操作。

实验感想：本次实验让我对有机化合物的制备、分离和纯化有了更加深刻的认识。

不仅提高了实验技能，也加深了对化学反应和实际应用的理解。

同时也让我对化学实验中的安全因素有了更多的认识和体会。

对氨基苯磺酸的合成：对氨基苯磺酸的制备实验步骤：在一个100毫升的三颈瓶中，放入新蒸馏的苯胺5毫升（5.1克，约0.055摩尔），烧瓶用冷水冷却，慢慢加入9毫升浓硫酸（约0.17摩尔）。

分别装置回流管、温度计，温度计的水银球浸入反应物中，慢慢加热至170-180℃「1-2」，维持此温度约1.5小时。

反应产物冷却至约50℃「3」，激烈搅拌下倒入盛有50毫升冰水的烧杯中，对氨基苯磺酸以灰色结晶固体析出，用该烧杯中的冷水少许将烧瓶内的残留产物冲洗到烧杯中。

抽滤，少量冷水洗涤，得到结晶的对氨基苯磺酸粗产品。

粗产品用沸水重结晶「4」，抽滤收集产品，晾干。

由于对氨基苯磺酸在水中的溶解度相当大，所以将重结晶后的母液浓缩到原体积的1/3，冷却后又有结晶析出，抽滤、洗涤、晾干。

分别称量第一和第二批产品，两批产品重量之和计算产量（产量大约4克）。

对氨基苯磺酸是一种内盐，没有明确的熔点，加热到280-290℃则炭化。

注释：「1」苯胺在酸性溶液中，氨基变成带正电荷的基团，因此，在亲电取代反应中，主要是间位取代产物。

但是反应在高温（170~180℃）条件下，对位取代产物却是主要产物，因为高温时，苯胺质子化后它转变为磺酰苯胺。

1磺酰苯胺分子中的氮显弱碱性，质子化作用能力较小。

②磺酰苯胺分子中的氮原子仍然保留有未成键的电子对，这个电子对与苯环发生共轭作用，因此磺酰苯胺基显出邻、对位定位效应。

③由于磺酰苯胺基空间位阻大，邻位取代产物远比对位产物少。

反应后期，经水解得到对氨基苯磺酸。

「2」温度超过190℃容易生成黑色粘稠物质。

「3」温度低于50℃时，反应物可能变粘稠和凝固，不容易从反应烧瓶中倒出来，如果发生这种现象，可将烧瓶微微加热使产物变为液体。

「4」100℃时，100毫升水可溶解对氨基苯磺酸6.67克；20℃时，100毫升水可溶解1.08克。

问题：1试解释磺酰苯胺的碱性比苯胺大的原因。

2为什么对氨基苯磺酸在水中的溶解度相当大而在苯和乙醚中的溶解度却很小？3对氨基苯磺酸是一种两性有机化合物，为什么它能溶于碱而不溶于酸？。