富马酸二甲酯 综述

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南京化工职业技术学院毕业设计(论文)

题目富马酸二甲酯(DMF)的制备

姓名刘冠宏

所在系部精细化工

专业班级精细1122 指导教师杨晓东

目录

1. 富马酸二甲酯的概念与定义 (5)

1.1 富马酸二甲酯的生活应用 (5)

1.2 国内富马酸二甲酯的应用 (6)

1.2.1 国内富马酸二甲酯产力及价值 (6)

1.3 富马酸二甲脂 (8)

1.3.1 富马酸二甲酯的性状 (8)

1.3.2 富马酸二甲酯的作用机理 (8)

1.3.3 DMF抗菌谱及效果 (8)

1.3.4 富马酸二甲酯特点及用途 (8)

1.3.5 DMF应用范围 (8)

1.4 富马酸二甲酯欧盟事件 (10)

1.5 富马酸二甲酯化学性质 (11)

1.6 富马酸二甲酯于欧盟的现状 (12)

2 富马酸二甲酯的各种合成方法的比较 (13)

2.1甲醇与富马酸催化合成 (13)

2.1.1浓H2SO4 或HCl为催化剂 (13)

2.1.3 BF3 (C2H5) O 作催化剂 (14)

2.1.4 采用D72树脂作为催化剂 (14)

2.1.5 固体超强酸催化合成富马酸二甲酯 (14)

2.1.6 结晶氯化铁催化合成富马酸二甲酯 (14)

2.1.7 杂多酸催化合成富马酸二甲酯 (16)

2.1.8 稀土化合物催化合成富马酸二甲酯 (16)

2.2 马来酸酐异构酯化法 (17)

2.2.1 以HCl 为主催化剂,H3PO4 为助催化剂法 (17)

2.2.2 以AlCl3 为主催化剂,H3PO4 为助催化剂法 (17)

2.2.3 以混合催化剂为催化剂 (18)

2.2.4 盐酸、磷酸催化合成富马酸二甲酯 (18)

2.2.5 结晶氯化铁催化合成富马酸二甲酯 (18)

2.2.7 树脂催化合成富马酸二甲酯 (19)

2.3 甲醇与马来酸催化合成 (20)

2.4 以糠醛为原料合成DMF (20)

3实验部分(理论) (21)

3.1 原料及仪器 (21)

3.1.1 实验步骤 (21)

3.1.2 结果与讨论 (21)

3.2 催化剂种类对富马酸二甲酯产率的影响 (22)

3.3 使用混合催化剂其中各物质的比例对反应的影响 (23)

3.3.1浓硫酸用量对反应的影响 (23)

3.3.2 浓磷酸用量对反应的影响 (23)

3.3.3三氯化铁用量对反应的影响 (24)

3.4马来酸酐、甲醇的摩尔比对富马酸二甲酯产率的影响 (24)

3.5催化剂最佳配比重复实验 (25)

3.6 结论 (25)

4 实验部分(实施) (26)

4.1 原料及仪器 (26)

4.2 实验方法 (26)

4.3 条件讨论 (26)

4.3.1 催化剂种类对富马酸二甲酯产率的影响 (26)

4.3.2使用混合催化剂,其中各物质的比例对反应的影响 (27)

4.3.3 马来酸酐、甲醇的摩尔比对富马酸二甲酯产率的影响 (29)

4.3.4 反应时间对富马酸二甲酯产率的影响 (29)

参考文献: (30)

致谢 (32)

摘要

富马酸二甲酯的性质,综述了富马酸二甲酯的各种制备方法,对比了各种方法的优缺点,从实验室条件出发,指出合成富马酸二甲酯用时较少,效率较高的方法。

富马酸二甲酯为由甲醇与富马酸或顺丁烯二酸酐、顺丁烯二酸酯化而成,简称富马酯(DMF) ,学名反丁烯二甲酯富马酸二甲酯(DMF)是目前国内研究开发的一种新型防霉防腐剂,它具有良好的抑菌杀菌作用,其应用pH 值范围较广(为3~8) ,可在酸性或中性条件下使用,能抑制30 多种霉菌。这是一种具有高效、低毒、广谱杀菌,且成本低、价格便宜的防腐防霉剂,发展前景广阔。

DMF 的合成工艺已有一些报道,我们做了研究和对比,进行了反复尝试,其结果是收率低、反应时间长。因此我们做了一些改进试验,选择了混合催化剂作为催化剂,提高了富马酸合成的产率,缩短了反应时间,从而达到提高总产率的目的。

关键词:富马酸二甲酯合成马来酸酐甲醇富马酸

1. 富马酸二甲酯的概念与定义

消费品中存在的富马酸二甲酯(DMF)被指责损害健康。欧洲联盟委员会现已立法,有效地禁止欧洲市场使用富马酸二甲酯(DMF)。

1.1 富马酸二甲酯的生活应用

富马酸二甲酯(DMF)是一种生物杀灭剂,用于防止霉菌生长,在储存或运输过程中,霉菌将损坏皮革、鞋类或者家具,特别是在潮湿的气候。DMF往往放在固定于家具内部的小包里,或者添加到鞋类包装盒里面,净化内部环境,保护产品免于发霉。通常,这些小包看上去类似常用于皮革制品的放矽胶和无毒干燥剂的小袋子。

在法国,波兰,芬兰,瑞典和英国,消费者出现皮肤刺激,发红和烧伤,在一些严重的情况下,出现急性呼吸困难,据说是因为皮肤接触富马酸二甲酯(DMF)造成的。

欧盟2009年3月17号发布欧盟指令(2009/251/EC),要求含有富马酸二甲酯(DMF)的产品不能进入市场。这意味着,凡是一件产品或者一件产品的一部分附带一个或者多个袋子,所含DMF重量大于0.1毫克/千克,都不能进入市场。该指令还规定,任何已经进入市场的含有DMF的产品,要在2009年5月1日之前撤回,消费者必须意识到潜在的风险。警惕出口鞋类产品中的富马酸二甲酯伤人近日,据法新社报道,中国制造的鞋类产品引起顾客过敏,部分强烈过敏,法国当局展开了相应调查。法国卫生当局相继在各种中国制造的鞋、拖鞋和靴子里发现了防霉剂富马酸二甲酯。为此,检验检疫部门提醒出口鞋类企业,一定要警惕自己出口鞋类产品在生产过程中是否添加了过多富马酸二甲酯,尤其是皮革制品的鞋子,避免由于穿着过程中引起顾客皮肤过敏、湿疹及灼伤从而导致退货、销毁乃至引发巨额的人身赔偿问题。