生物碱及其提取方法

二、生物碱的特点
生物碱大多为固体，难溶于水，易溶于乙 醇等有机溶剂。
结构复杂的多环化合物——含氮杂环。 生物碱能与K2HgI4 (KI + HgI2)、丹宁苦味
酸生成沉淀。这种方法可鉴定生碱。另还 能 与H2SO4、HNO3、HCHO、NH3·H2O产生 颜色反应。 具有旋光性。
5．小蘖碱——存在于黄柏、黄连中的一种异喹啉族生物碱，又名黄连素。
O
+N OH-
O
OCH3 OCH3
西药中使用的黄连素的盐酸盐，为黄色结晶，味极苦，是抑制痢疾杆菌、 链球菌及葡萄球菌等抗菌药物。
生物碱及其提取方法
1）有机溶剂提取法 2）稀酸提取法
一、概论
生物碱——存在于植物中的碱性含氮化合 物，个别存在于动物体内，许多生物碱对 人有很强的生理作用。我国使用的中草药 如：当归、常山、甘草、黄连等许多中草 药的有效成分都是生物碱。因此，对生物 碱的结构、性质的研究，为寻找优良的药 物开辟了新的途径。
三、生物碱的提取方法
1）有机溶剂提取法
植 物 细 粉 10%NH3 拌 匀 研 磨 Na2CO3
氯仿
浓缩
析出游离生物碱
氯仿 析出生物碱
苯
浸泡 1~2%HCl
通 NH3 浓 缩 加 热 生 物 碱 盐 溶 于 水
冷却
结晶
2）稀酸提取法
植 物 细 粉 1%H2SO4 浸 泡
水离 溶子 液交 经换 过树 阳脂
H CH
O
O CH2OH
白色结晶，难溶于水，易溶于乙醚，有苦味，医药上用于抗胆碱药，能掏 汗腺、唾液、胃液等多种腺体的分泌，并能扩散瞳孔，用于治疗十二指肠 溃疡病，也可以用于有机磷中毒及锑剂中毒解毒剂。
2)古 柯 碱
CH3
N
O
H
O
Fra Baidu bibliotek
OCH3
O H
Cocaiine,可 卡 因
存在于古柯叶中，古柯碱是一种局部麻醉剂。缺点：一种能成瘾的药物，并毒 性很强，可使中枢麻痹而致死亡。此外，还有许多副作用。为了寻找更好的代 用品，合成了许多在结构上与古柯碱部分相似的化合物。
O
H2N
OCH2CH2N(C2H5)2·HCl
procaine,普 鲁 卡 因
H3C(H2C)3HN
COOCH2CH2N(CH3)2·HCl
潘妥卡因
3．麻黄碱——中草药麻黄中的一种生物碱，又叫麻黄素
OH OH
C＊ C＊ HH
NHCH3
兴奋交感神经，增高血压，扩强气管作用，用于支气管哮喘症
4．吗啡碱
结晶
纯化
有机溶剂萃取生物碱
生交 物换 碱树 留脂 在上 用 稀 NaOH
洗脱
测 熔 点 ,比 旋 光 度
测定结构
四、介绍几种重要的生物碱
1.烟 碱
＊
N
N
H
CH3
吡啶氢化吡咯
Nicotine,尼 古 丁
烟碱中含有十余种生物碱，烟碱是其中之一。烟碱和苹果酸及柠檬酸结合成盐 而存在于烟草中.
KMnO4
COOH
＊
H2SO4
N
N
H
N
CH3
烟酸
烟碱为无色有旋光性液体，剧毒。1支香烟含6mg尼古丁。吸1支烟约有 0.6mg尼古丁进入人体。尼古丁少量能刺激中枢神经系统，增高血压；大 量则能掏中枢神经系统，使呼吸停止，心脏麻痹。
烟碱也可以用作农业杀虫剂，能杀灭蚜虫、蓟马、木虱。
2．颠茄碱
1)阿 托 品 H3C N
罂粟中含有许多生物碱，已分离出二十多种，吗啡是其中的一种。它 具有镇痛效能。吗啡是1803年被提纯的第一个生物碱。它的结构1952 年才确定。
OR
O
HO
morphine (R=H)
H
cocleine (R= CH3)
H N CH3
吗啡对中枢神经有麻醉作用，有极快的镇痛效能，是医药上常用的局部麻醉剂。 但它是一种成瘾药物。