烃和烃的衍生物相互转化 邢德义

A．几种物质都有
B．有甲酸乙酯和甲酸
C 有甲酸乙酯和甲醇
D．有甲酸乙酯，可能有甲醇
7．下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是（ ）
A．福尔马林（蚁酸）：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收 集馏出物
B．乙醇（乙醛）：加新制 Cu(OH)2溶液，加热至沸腾，过滤取溶液
C ．苯（苯酚）：加氢氧化钠溶液，充分振荡，分液，弃去下层液体
和酯互为同分异构体。
【过渡】有机物的性质是由其结构决定的，而其性质又反映出其结构 上的特点，我们要把握住官能团的结构及主要的性质从而提高分析应 用的能力。
【板书】二、官能团及主要化学性质
【展示】图表 官能团及主要化学性质
官能团结构简 类型 代表物
式及名称
主要化学性质
—X 卤素原
卤代烃 溴乙烷
（1）水解（2）消去
2、哪些醇能被氧化？其中什么样的醇被氧化成醛？什么样的醇被 氧化成酮？
3、甲醛的银镜反应和其与新制 Cu(OH)2 反应反应特点（与其他醛 比较）？
【练习】
学生讨论，回答，书写
(1）如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？
反应化学方程式
分析：各取少量乙醇、乙醛、乙酸于试管中，分别滴入新制的 Cu（OH）
（7）能使因反应使溴水褪色的：碳碳双键、碳碳叁键、醛、酚。 银氨溶液反应，或与
（8）能使 KMnO4 溶液褪色：碳碳双键、碳碳叁键、酚、醛、苯的同 4mol 新制 Cu(OH)2 溶液
系物
反应。甲醛被氧化成碳
酸盐或 CO2. 。
【特例分析】提问由学生讨论： 1、哪些卤代烃、醇能发生消去反应？
学生讨论，完成反应化
是银镜反应、醛基与新制氢氧化铜溶液的反应。
书写反应化学方程式
【板书】5、还原反应：【归纳】有机物失氧得氢的反应。（与 H2 加 成反应均为还原反应）。在我们学习的反应中主要是加氢反应，但我 们要学会根据物质的分子式判断还原反应和氧化反应。
【板书】6、聚合反应：【归纳】由单体聚合生成高分子化合物的反 应。其主要包括加聚反应和缩聚反应（酚醛树脂的制取）。
【归纳】卤代反应、硝化反应、磺化反应、酯化反应、水解反应等都
属于取代反应。是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或
原子团所代替的反应。
学生讨论，完成回答，
【板书】2、加成反应：【归纳】是指有机物分子里不饱和的碳原子 书写反应化学方程式
跟其他原子或原子团直接结合的反应。其要求有机物中含有不饱和
键，相当于无机反应中的化合反应，主要有加氢反应、加卤反应、加 水反应和加卤化氢的反应。特别要注意，羧酸和酯类中的碳氧双键一 般不能加成。同时我们要学会根据分子式中碳氢原子比例的变化或结 构上双键、叁键数的变化来判断是否属于加成反应。
【归纳总结】在本章的学习中，抓住官能团决定有机物的性质是关键， 同时也可以利用各类物质的特殊性来进行对未知物的鉴别或者是混 合溶液的分离。
【练习】巩固提升： 1．丙烯酸的结构简式为 CH2=CH—COOH，对其性质的描述不正
确的是（ ）
A．能发生加聚反应生成高分子化合物
B． B．能与金属钠反应放出氢气
【板书】3、消去反应：【归纳】有机物在一定条件下从一个分子中 脱去一个小分子（如 H2O、HX、NH3 等）生成不饱和化合物的反应。在 有机物断键层面上讲，可看成无机反应的分解反应。
【板书】4、氧化反应：【归纳】有机物燃烧或得氧失氢的反应。主
要表现在燃烧、催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色等反应。特殊的 学生讨论，完成回答，
游离出来，可与醋酸钠溶液分层，分液后可分离。
学生讨论，完成回答
答案：加入 NaOH 溶液蒸馏后，加入少量水并通入 CO2 后静置分液。
【过渡】要掌握有机物的性质，就必须以结构为基础，从化学反应方 程式着手，弄清楚断键规律，理解反应条件，从而提高类推应用能力。
【板书】三、有机反应的主要类型
【板书】1、取代反应：【提问】我们学习的反应中哪些特定反应属 于取代反应？写出代表反应方程式。
≥1
分溶
CnH2n-6O n ＜65℃难溶 ≥
酚类 苯酚
≥6
65℃互溶
大于水
CnH2nO n 醛类 乙醛
≥1
互溶
小于水
CnH2nO2 羧酸 乙酸
n≥1
低级酸互溶 高级 酸不溶
小于水
乙酸 CnH2nO2 酯类
乙酯 n≥1
不溶
小于水
回忆烃的衍生物的类 型
【小结】
讨论完成表格。自我归
1、能溶于水的：羟基、醛基、羧基为亲水基，低级醇、醛、羧酸 纳相关规律。
C．能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
D．能与新制氢氧化铜反应
2．鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试 剂是（ ）
A．盐酸 B．食盐 C．新制的氢氧化铜 D．氯化铁
3．分子式为 C5H12O 的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成 醛的有 （ ）
学生完成练习
A． 4 种
B．3 种 C．2 种 D．5 种
等易溶与水。
2、常温呈气态的：1-4C 的烃、烃的衍生物中：CH3Cl CH3CH2Cl、
HCHO。
3、密度比水大的：卤代烃（除气态烃的一氯取代物）、酚、硝基
化合物、CS2 等。 4、碳原子数相同的饱和一元醇和醚互为同分异构体；碳原子数相 学生练习
同的饱和一元醛和酮互为同分异构体；碳原子数相同的饱和一元羧酸
应、氧化反应、氧化反应、酯化反应）
2、由乙烯合成乙二酸乙二酯按顺序最少有哪些类型的反应？（加 成反应、水解反应、氧化反应、氧化反应、酯化反应）
【点评】我们由此可知道有机合成的关键是以碳碳双键和卤代烃作为 学生讨论完成相关转化
转化的枢纽，特别是要注意反应条件的选择，这也是我们分析推断的
一个突破口。
路径，并完成回答。
第二章第二节 、烃和烃的衍生物相互转化
滕州一中 邢德义
一、知识与技能目标：
1、通过复习使所学知识网络化、系统化 2、通过归纳整理，进一步理解烃的衍生物重要性质。掌握有机反应 的主要类型及衍生物之间的相互转化关系。 3、熟练掌握烃的各类衍生物的结构和性质及相互转化，理解“结构 决定性质”及基团间的相互影响。
子
—OH 醇类 乙醇
醇 （1）金属（2）氧化（3）HX
羟基 （4）脱水
—OH 酚
酚类 苯酚
（1）酸性（2）溴水（3）显色
羟基
—CHO 醛
醛类 乙醛
（1）加成（2）氧化
基
—COOH 羧
羧酸 乙酸
（1）酸性（2）酯化
基
乙酸乙 —COO
酯类
水解（酸性、碱性）
酯 — 酯键
完成相关类型物质
思考、总结、回答： 1、“邻碳有氢“的卤代 烃和醇可发生消去反 应。
4．皮肤上若沾有少量的苯酚，正确的处理方法是（ ）
A．用70℃热水洗
B．用酒精洗
C．用稀 NaOH 溶液洗 D．不必冲洗
5．下列反应中，属于消去反应的是（ ）
A．乙醇与乙酸、浓硫酸小心加热 B．乙醇浓硫酸共热170 ℃
C．溴乙烷与 NaOH 水溶液共热 D．乙醇浓硫酸共热14 ℃
6．某物质可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或 几种，在鉴定时有下列现象：①有银镜反应，②加入新制 Cu(OH)2 悬浊液沉淀不溶解，③与含酚酞的 NaOH 溶液共热，发现溶液中红色 逐渐褪去以至无色。下列叙述正确的是
【板书】7、显色反应：【归纳】目前我们所学的显色反应就只有苯 酚和三价铁离子的反应。
【板书】8、裂化反应：【归纳】在一定温度下把分子量大、沸点高 的长链烃断裂为分子量小，沸点低的短链烃的反应。其反应复杂。
【小结】我们要能根据反应方程式判断反应类型，理清断键形式。在 化学方程式的书写中要注意规范书写，反应条件要按课本或题设条件 落实，同时本能遗漏产物，沉淀和气体符号等。
教师活动
学生
【引言】烃的衍生物是有机化学的重要组成部分。在有机合成中，烃
的衍生物常常是重要的中间体，起着桥梁作用。本章的学习相当重要，
要善于归纳。关键是抓住各类烃衍生物的结构特点——官能团，掌握
它对有机物化学性质的影响及在发生化学反应时的断键规律，并了解
它们代表物的重要性质，进而熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化关
系。请按学习的顺序回忆一下，我们学习了哪几类烃的衍生物。
活动
【板书】一、烃的衍生物的分子通式和主要物理性质
【展示】图表
代表
类型
分子通式
物
水溶性
密度与水比较
卤代 溴乙 CnH2n+1X n
烃烷
≥1
不溶
气态烃一氯代物比 水小其余比水大
CnH2n+2O n 1-3C 互溶 4-11C 部
醇类 乙醇
一元醇小于水
2、“本碳有氢”的醇可
【小结】
以被氧化。本碳上有两
（1）能催化氧化的：醇、醛
个及以上的氢的醇可以
（2）能消去的：卤代烃、醇
氧化成醛；本碳上只有
（3）能水解的：卤代烃、酯
一个氢原子的醇被氧化
（4）能与 Cu(OH)2 反应的：酸、含醛基 （5）能发生银镜反应的：含醛基的
成酮。
（6）有酸性的：酚、酸
3、1mol 甲醛可与 4mol
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【板书】四、烃的衍生物间相互转化
【过渡】烃的衍生物之间通过设置合理的条件，可得到我们所需要的 断键形式而获取我们想得到的物质。我们知道，乙烯产量是衡量一个 国家石油水平发展的标准，它是有机合成的基础材料，我们要以其为 基础掌握相关有机物之间的转化关系。
【提问】 1、由乙烯合成乙酸乙酯按顺序最少有哪些类型的反应？（加成反
2 溶液，沉淀溶解的是乙酸，将剩余的二只试管分别加热，有红色沉
淀的是乙醛，无明显现象的是乙醇。
答案：加入 Cu（OH）2 溶液，加热。
2）如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？
分析：在混合物中加入 NaOH 溶液蒸馏，乙酸、苯酚分别生成钠盐，
只有乙醇可以被蒸馏出来；加入少量水并通入 CO2 后静置，苯酚可以
D．乙酸乙酯（乙酸）：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层
8、下图表示由烯烃 A 合成饱和酯 G(C6H10O4)的过程，请写出：A、 B、C、D、E、F、G 的结构简式。
A
B
C
D
E
F
G
二、 过程与方法：
1、通过对各类物质间的相互转化关系分析、讨论，培养学生的分析、 综合能力。
三、情感态度与价值观：
1、使学生树立环保意识，训练科学的分析问题方法，辩证、全面联 系地认识事物，激发学生对生活化学、社会化学的兴趣。 教学重点：各类衍生物的化学性质及衍生物之间的相互转化关系 教学难点：烃的衍生物间的相互转化 教学方法： 官能团是决定化合物的化学特性的原子或原子团。只有熟练掌握官能 团的特征和性质，才能准确的判断有机物的类别、判断有机物可能发 生的反应、推断有机物的结构、设计有机物的合成路线等。 突出官能团与物质性质的关系，利用衍生物间的相互转化关系把本章 知识穿成一条线，以加强知识间的衔接性，采用以学生活动为主的教 学方式。