1．烃的衍生物的比较
类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤
代烃卤原子
(－X)
碳－卤键
(C－X)有极性，
易断裂
烃、氯代烃、溴代烃
②一卤代烃和多代卤烃；
③饱和卤代烃、不饱和卤代
烃和芳香卤代烃
①取代反应(水解反应)：
R－X+H2O R－OH + HX
②消去反应：
R－CH2－CH2X + NaOH RCH＝H2 + NaX + H2O
醇
均为羟基
(－OH)－OH在非苯环碳
原子上
①脂肪醇(包括饱和醇、不饱
和醇)；②脂环醇(如环己醇)
③芳香醇(如苯甲醇)
④一元醇与多元醇
(如乙二醇、丙三醇)
①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应；
c．分子间脱水；d．酯化反应。
②氧化反应：2R－CH2OH + O22R－CHO+2H2O
③消去反应，CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O
酚－OH直接连在苯
环上．酚类中均
含苯的结构
一元酚、二元酚、三元酚等
被空气氧化而变质；②具有弱酸性
③取代反应④显色反应⑤缩聚反应
醛
醛基
(－CHO)分子中含有醛基
的有机物
①脂肪醛(饱和醛和不饱和
醛)；②芳香醛；
③一元醛与多元醛
①加成反应：R－CHO+H2R－CH2OH
②氧化反应：a．银镜反应；b．与新制Cu(OH)2反应：c．在
一定条件下，被空气氧化
羧酸
羧基
(－COOH)分子中含有羧基
的有机物
①脂肪酸与芳香酸；
②一元酸与多元酸；
③饱和羧酸与不饱和羧酸；
④低级脂肪酸与高级脂肪酸
①具有酸的通性；
②酯化反应
羧酸酯酯基
(R为烃基或H
原子，R′只能为
烃基)
①饱和一元酯：
C n H2n+1COOC m H2m+1
②高级脂肪酸甘油酯
③聚酯
④环酯
水解反应：
RCOOR′+ H2O RCOOH + R'OH
RCOOR′+ NaOH RCOONa + R'OH
(酯在碱性条件下水解较完全)
2．有机反应的主要类型
反应类型定义举例(反应的化学方程式)
消去反应有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分
子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)
化合物的反应
C2H5OH CH2＝CH2↑+ H2O
苯酚的显色反应苯酚与含Fe3＋的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应
还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应CH≡CH + H2CH2＝CH2 CH2＝H2 + H2CH3CH3 R—CHO + H2R－CH2OH
氧化反应燃烧或被空气中
的O2氧化
有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
银镜反应CH
3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O
红色沉淀反应CH
3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O
取代反应卤代烃水解
NaOH水溶液，卤代烃水解，生成醇和卤化氢的反
应
R－CH2X + H2O RCH2OH + HX 酯化反应
酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作用，生成酯和水的反
应
RCOOH + R'CH2OH RCOOCH2R′+ H2O 酯的水解反应
在酸或碱存在的条件下，酯与水作用生成醇与酸的
反应
RCOOR′+ H2O RCOOH + R'OH
RCOOR′+ NaOH → RCOONa + R'OH
4.醇、酚、羧酸中羟基的活性比较
羟基种类重要代表物与Na反应
与NaOH反
应
与Na2CO3反应
醇羟基CH3CH2－OH√××
酚羟基
HO
√√√但不放出气体
羧酸羟基
CH3－C－OH
O
√√√放出CO2
