医学ppt C H2 O H Me 28 二、 结构与分类 (七)吲哚(yinduo)衍生物 CH3NH COO CH3 CH3 N NN CH3 CH3 N H CH3 毒扁豆碱 physostigmine 治疗青光眼 玫瑰树碱 ellipticine 抗癌作用,低毒。 医学ppt 29 二、 结构与分类 (八) 甾体生物碱类 H 东莨菪碱 scopolamine 医学ppt H N CH3 OCO CH2OH 樟柳碱 OH anisodine 20 白花曼陀罗 医学ppt 21 二、 结构与分类 古柯生物碱(coca alkaloids) COOH H N CH3 OH COOCH3 H N CH3 OC O 爱康宁 古柯碱 ecgonine cocaine 医学ppt 医学ppt 1 一、理论基础 二、任务 医学ppt 2 一、概述 理 二、结构与分类 论 基 础 三、理化性质 四、提取分离方法 医学ppt 3 一、概述 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中 分离出吗啡碱(morphine) 现从自然界中分离得到约10000种 《全国医药产品大全》中收载的药物及其 制剂达六十余种 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活 性如: 5.N-氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种。 医学ppt 8 二、 结构与分类 ㈠有机胺类(苯丙氨酸/酪氨酸) 结构特点 氮原子不结合在环内的一类生物碱。 CH CH CH3 OH NHCH3 麻黄碱 (1R,2S) ephedrine 医学ppt OH CH CH CH3 NHCH3 伪麻黄碱 (1S,2S) pseudoephedrine 医学ppt 4 概述 • 鸦片中的吗啡——镇痛作用 • 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 • 长春花中的长春碱——抗癌活性 • 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 • 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线 索,如: 医学ppt 5 概述 植物古柯中的有效成分古柯碱(cocaine)虽有很 强的局部麻醉作用,但是毒性较大,久用容易成瘾 31 二、 结构与分类 (十) 大环生物碱类 Cl Me O Me Me O N O O N Me H Me O Me O Me Me H 美登碱 O maytansine (无活性) 医学ppt OCOMe O O N N Me Me 红古豆醇苦杏仁酸酯 (有活性) 似阿托品药物 的散瞳等作用 12 山莨菪 医学ppt 13 二、 结构与分类 ㈢吡啶衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分类:简单吡啶衍生物、喹诺里西啶(quinolizidine) N N 吡啶 喹诺里西啶 医学ppt 14 二、 结构与分类 ㈢吡啶衍生物 ㈡分布 存在于一百多个科中如:豆科、茄科、防己科、 罂粟科、毛茛科等植物医中学p。pt 7 概述 ㈢存在形式 1.游离碱:碱性极弱,以游离碱的形式存在。 2.成 盐:有机酸:柠檬酸、酒石酸等;特殊的酸 类:乌头酸、绿原酸等无机酸:硫酸、盐酸等。 3.苷 类:以苷的形式存在于植物中; 4.酯 类:多种吲哚类生物碱分子中的羧基,常以 甲酯形式存在。 HO O N+OH- MeO N+OH- OMe OMe OMe 小檗碱(黄连素) berberine 医学ppt OMe 药根碱 jatrorrhizine 26 黄连 医学ppt 27 二、 结构与分类 (七)吲哚(yinduo)衍生物 4 5 6 7 3 1 N2 H 吲哚 H CONH N Me N H 麦角新碱 ergonovine ergometrine COOCH3 H N CH3 O O 古柯碱 cocaine (可卡因) NH2 C2H5 N C2H5 O O 普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药 医学ppt 6 概述 ㈠生物碱的定义 指存在于生物体内一类含氮的有机化合物; 多数具有碱性且能和酸结合生成盐; 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内; 多数有较强的生理活性。 9 麻黄枝、茎 医学ppt 麻黄 10 二、 结构与分类 ㈡吡咯烷类生物碱 由吡咯或四氢吡咯(吡咯烷)衍生的生物碱。 N H 吡咯 N H 四氢吡咯 重要的分类:简单的吡咯衍生物 吡咯里西啶衍生物(又称双稠吡咯啶) 吲哚里西啶衍生物。 医学ppt 11 二、 结构与分类 ㈡吡咯烷类生物碱 简单的吡咯衍生物 Fra Baidu bibliotek O N N Me Me 红古豆碱 cuscohygrine Me Me N 猕猴桃碱 actinidine OMe CN NO Me 蓖麻碱 ricinine 医学ppt NH N O 金雀花碱 cytisine 15 二、 结构与分类 ㈢吡啶衍生物 O N O N N N 苦参碱 O 氧化苦参碱 matrine 医学ppt oxymatrine 16 苦参 医学ppt 17 二、 结构与分类 ㈣莨菪烷(tropane)衍生物 由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。 分类:颠茄生物碱(belladonna alkaloids) 古柯生物碱(coca alkaloids) H NCH3 H 莨 菪 烷 NCH3 H3CN H H 医学ppt H H 18 二、 结构与分类 莨菪碱是由莨菪醇(tuopine)与莨菪酸(tuopic acid)缩合而生成的酯: H N CH3 OH 莨菪醇 CH2OH + HOOC C H 缩合 莨菪酸 H N CH3 OCO CH2OH C H H N H H OH H HH HH HO H OH 医学ppt 贝母碱 peimine verticine 30 二、 结构与分类 (九) 萜生物碱类 N Me O O 石斛碱 dendrobine OH OCH3 Me OCH3 OC O CH3CH2 N HO OH O C CH3 O OCH3 OCH3 乌头碱 医学ppt aconitine 莨菪碱(阿医托学pp品t ) 19 二、 结构与分类 颠茄生物碱(belladonna alkaloids) H N CH3 OCO CH2OH C H HO 莨菪碱 阿托品 hyoscyamine atropine H N CH3 OCO CH2OH C H 山莨菪碱 anisodamine H O N CH3 CH2OH O OCO C 22 古柯树 医学ppt 23 二、 结构与分类 ㈤喹啉衍生物 O N N 5 6 7 8 4 3 N2 1 喹啉 O 内酯结构 成盐溶于水 O 碱化开环 OH 喜树碱 camptothecine 治白血病和直肠癌 医学ppt 24 喜树 医学ppt 25 二、 结构与分类 (六)异喹啉类生物碱 N 原小檗碱型 protoberberine O