乙酸乙酯的制备实验The final revision was on November 23, 2020
乙酸乙酯的制备实验一、实验原理
有机酸酯通常用醇和羧酸在少量酸性催化剂（如浓硫酸）催化下，进行酯化反应而制得。
酯化反应是一个典型的、酸催化的可逆反应。为了使反应平衡向右移动，可以用过量的醇或羧酸，也可以把反应中生成的酯或水及时地蒸出或是两者并用。
本实验通常可加入过量的乙醇和适量的浓硫酸，并将反应中生成的乙酸乙酯及时地蒸出。在实验时应注意控制好反应物的温度、滴加原料的速度和蒸出产品的速度，使反应能进行得比较完全。
主反应：
副反应：
机理：
乙醇与乙酸的酯化反应是按酸脱羟基醇脱氢的方式生成酯。
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数
三、药品
四、实验流程图
五、实验装置图
（1）滴加蒸出装置（2）分液漏斗（3）蒸馏装置
六、实验内容
在250ml三口烧瓶中，放入3ml乙醇。然后一边摇动，一边慢慢地加入3ml浓硫酸。在滴液漏斗中，装入剩下的20ml乙醇（共）和冰醋酸的混合液。油浴加热烧瓶，保持油
浴温度在140℃左右，这时反应混合物的温度约为120℃左右。然后把滴液漏斗中的乙醇和醋酸的混合液慢慢地滴入蒸馏烧瓶中。调节加料的速度，使之和蒸出酯的速度大致相等，加料时间约需90min。这时，保持反应混合物的温度为120～125℃。滴加完毕后，继续加热约10min，直到不再有液体馏出为止。
反应完毕后，将饱和碳酸钠溶液很缓慢地加入馏出液中，直到无二氧化碳气体逸出为止。饱和碳酸钠溶液要小量分批地加入，并要不断地摇动接受器（为什么）。把混合液倒入漏斗中，静置，放出下面的水层。用石蕊试纸检验酯层。如果酯层仍显酸性，再用饱和碳酸钠溶液洗涤，直到酯层不显酸性为止。用等体积的饱和食盐水洗涤（为什么），再用等体积的饱和氯化钙溶液洗涤两次。放出下层废液。从分液漏斗上口将乙酸乙酯倒入干燥的小锥形瓶内，加入无水碳酸钾干燥。放置约30min，在此期间要间歇振荡锥形瓶。
通过长颈漏斗（漏斗上放折叠式滤纸）把干燥的粗乙酸乙酯滤入60ml蒸馏烧瓶中。装配蒸馏装置在水浴上加热蒸馏，收集74～80℃的馏分。产量：约～。
纯乙酸乙酯为有水果香味的无色透明液体。沸点bp=℃，折光率=。
（一）制备阶段
1.安装滴加蒸出装置：如图（1）所示。
【注：滴液漏斗可通过乳胶管再连接一小段玻璃管，使其下口需插入液面以下，距离三口瓶底部约为宜。】
2.向三口烧瓶内加药品：取下三口瓶先放入3ml乙醇，然后一边用手摇动，一边慢慢地加入3ml浓硫酸。
【注：防止浓硫酸使乙醇碳化，溶液变色（变黄或变黑）】
3.向滴液漏斗内加药品：装入剩下的20ml乙醇和冰醋酸的混合液。
【注：需将二者混合均匀】
4.加热：缓慢加热，使瓶内反应混合物的温度约为120℃左右。然后把滴液漏斗中的乙醇和冰醋酸的混合液慢慢地滴入蒸馏烧瓶中。调节加料的速度，使之和蒸出酯的速度大致相等，加料时间约需90min。这时，保持反应混合物的温度为120～125℃。滴加完毕后，继续加热约10min，直到不再有液体馏出为止。
【注：滴加速度的计算方法：若按滴液漏斗每毫升25滴计算，20ml乙醇和冰醋酸合计毫升，应为858滴，如果需要在90分钟内滴加完，则每分钟需滴加滴即可；如果需要在45分钟内滴加完，则每分钟需滴加19滴即可。】
【注：滴液漏斗的上口玻璃塞处需要垫一纸条，以保持漏斗内外大气相通，确保滴加混合液速度流畅】
（二）后处理阶段
1.中和未反应的醋酸：反应完毕后，将饱和碳酸钠溶液很缓慢地加入馏出液中，直到无二氧化碳气体逸出为止。把混合液倒入漏斗中，静置，放出下面的水层。用石蕊试纸或广泛pH试纸检验酯层，确保呈现碱性。
如果酯层仍显酸性，再用饱和碳酸钠溶液洗涤，直到酯层不显酸性为止。
【注：饱和碳酸钠溶液要小量分批地加入，并要不断地摇动接受器（为什么）。】
2.洗涤除去残留的碳酸钠：用等体积的饱和食盐水洗涤。
【注：使用饱和食盐水代替水来洗涤，能够有效降低有机物在水中的溶解度，减少产品损失，提高收率。】
3.洗涤除去未反应的乙醇：用等体积的饱和氯化钙溶液洗涤两次。
【注：氯化钙可以与低级醇，如甲醇、乙醇等生成络合物而溶于水中。】
4.干燥粗产品：放出下层废液。从分液漏斗上口将乙酸乙酯粗品倒入干燥的小锥形瓶内，加入约无水碳酸钾干燥。放置约30min，在此期间要间歇振荡锥形瓶。
【注：(1)干燥用的锥形瓶一定要选用带有瓶塞的且干燥的锥形瓶；(2)加入干燥剂前，应彻底放净下层的水层。】
5.过滤去除干燥剂：通过长颈漏斗（漏斗上放折叠式滤纸）把干燥的粗乙酸乙酯滤入100ml圆底烧瓶中。
【注：也可以采用倾析法将液体倒出，从而减少滤纸与漏斗对液体产品的吸附造成的损失。】
【注：因干燥采用的是物理吸附原理进行干燥的，若不除去干燥剂，则会在蒸馏时受热再释放出水分，从而影响蒸馏收集的产品质量和收率。】
6.安装蒸馏装置：安装蒸馏装置，如图（3）所示。
【注：蒸馏装置所用的仪器均需干燥无水。】
7.蒸馏收集产品：水浴上加热蒸馏，收集74～80℃的馏分。产量：约～。
【注：(1)需用一个锥形瓶接收前馏分（为74℃前的馏分）,其中水与乙酸乙酯之间可以形成二元，沸点为70℃，另外乙醇与乙酸乙酯之间也形成72℃你共沸混合物，所以粗产品的洗涤除去未反应的乙醇要完全及干燥一定彻底，蒸馏烧瓶也要干燥的；(2)再用第二个锥形瓶接收产品（74～80℃的馏分），需要提前称量该锥形瓶空重。】
七、思考题
1、在本实验中硫酸起什么作用
答：在本实验中硫酸起催化作用。由于乙酸的羧基中羟基的给电子p-π共轭效应存在使得羰基的活性大大降低，硫酸与羰基氧原子结合进行羰基质子化，从而增加了羰基碳原子的正电性，有利于较弱的亲核试剂乙醇的进攻。
