第十四章 羧酸（习题）
一、用系统命名法命名下列化合物
(1)CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3
(2)
CH 3CHCHCH 2CHCH 3
COOH COOH
(3)
COOH
(4)COOH
HO
NO 2
答案： （1） 2-乙基戊酸 （2） 2,5-二甲基己二酸 （3） 1-环癸烯基甲酸 （4） 5-硝基-2-羟基苯甲酸 二、写出下列化合物的结构
（1）肉桂酸 （2）硬脂酸钠 (3)水杨酸 （4）棕榈酸 （5）乳酸（6）乙酰丙酸 （7）5-氧代己酸（8）3-丁炔酸 （9）6-羟基-1-萘甲酸（10）顺-1，2-环戊二甲酸
PhCH CHCOOH
1)
2)
CH 3(CH 2)16COONa
3)
COOH
OH
4)
CH 3CHCOOH
OH
CH 3(CH 2)14COOH 5)
6)
CH 3CCH 2CH 2COOH
O
7)
CH 32CH 2CH 2COOH
O
8)
HC
CCH 2COOH
9)
HO
COOH
10)
COOH
COOH
三、回答下列问题
（1）邻苯二甲酸pK 2为5.4，对苯二甲酸pK 2为4.8。说明这个事实。
答：邻苯二甲酸形成分子间氢键，一级电离容易，二级电离较困难。 （2）按酸性排列下列化合物
（a ）α-溴代苯乙酸 对溴苯乙酸 对甲基苯乙酸 苯乙酸
答：α-溴代苯乙酸＞对溴苯乙酸﹥苯乙酸＞对甲基苯乙酸 （b ）苯甲酸 对硝基苯甲酸 间硝基苯甲酸 对甲基苯甲酸 答：对硝基苯甲酸﹥间硝基苯甲酸﹥苯甲酸﹥对甲基苯甲酸 （3）用简单化学方法鉴别下列各组化合物 （a ）甲酸 乙酸 乙醛 草酸
答：甲酸
沉淀 NaHCH 3 CO 2 乙醛 吐伦试剂 沉淀 无现象
乙酸 无现象 高锰酸钾溶液 无现象 草酸 无现象 褪色 （b ）肉桂酸 苯酚 苯甲酸 水杨酸
答：肉桂酸 苯甲酸 水杨酸 Br 2/CCl 4 苯酚 苯甲酸 水杨酸 苯酚 显色反应 水杨酸 苯甲酸 负反应 苯甲酸
（c ）环戊基甲酸 2-甲基-γ-丁内酯 4- 羟基环己酮 环己醇 答案：
环戊基甲酸
CO 2
4- 羟基环己酮 无现象 结晶物
2-甲基-γ-无现象 2,4-二硝基苯肼 无结晶负反应 环己醇 无现象 无结晶 H 2 （4）苯甲酸中混有苯甲醇，如何将二者分开？
答： 苯甲酸 NaOH 水溶液 苯甲酸钠（水相） 分层 酸化水相 重结晶 苯甲醇 苯甲醇（有机相） 有机相水洗 干燥 蒸馏 四、完成反应
(1)
?
O
(2)
COOH CHO
?
?
(3)
R
COOH
+ HgO + Br 2?
(4)HOOCCH 2CH 2
CHCOOH
COOH
?
(5)
CH 3COOH +
HO
CH 2OH
?
(6)
CH 2COOH
CH=CHCH 2CHO
CH 2COOH
CH=CHCH 2COOH
CH 2COOH
CH=CHCH 2CH 2OH
CH 2COOH CH 2CH 2CH 2CCH 2OH
CH 3COOH + Br 2
(7)
P
?
C 6H 5OH ?
(8)
CH 3
CH 3
KMnO 4 / H
?
Δ
?
答案：
1)
CH 2COOH CH 2COOH
,加热
2）
COOH CH 2OH
O
O
3)
Br
R
4)
HOOCCH 2CH 2CH 2COOH
5)CH 3COOCH 2
OH
6)
a
Ag(NH 3)2
b i -PrOH/Al(OPr -i)3c
H 2/Pt,Pd,Ni 7)BrCH 2COOH C 6H 5OCH 2COOH
8)
COOH
COOH COOH O
O O
O O
O
五、完成下列转变
(1)
OH
OH
OH
OH COCH 3
(2)
O
CH 2CH 2CH 2COOH
OH
(3)
CH 3CH 2CHO
CH 3CH 2CH=C(CH 3)CO 2H
C CO 2H CH 3CH 3
C CHCH 3CH 3
CH 3(4)
OH
答案：
1)
OH
OH 3O 3OH
3O 加热
OH
OH
3
O 2)
O
RCO 3H
O
O
OH 2OH (CH 2)3COO
OH
(CH 2)3COOH
3)2CH
3CH 2CHO
OH CH 3CH 2CH CCHO
CH 3
3)2
CH 3CH 2CH C(CH 3)2COOH
4)
C CHCH 3
3
CH 3OH C
COOH CH 3
CH 3
六、由指定原料和任意无机化合物合成下列化合物
(1)C
O NO 2
CH 3
(2)O
O
由苯和甲苯合成
由不多于三个碳的有机物合成
(3)CH 3CHCH 2CHCO 2H
CH 3
OH
(4)由不多于三个碳的有机物合成
由甲叉环己烷合成环己基乙酸
CH 2COOH
(5) 由CH 3CH 2C CH 合成C
C H 3CH 2C
COOH
H
(6) 由苯酚和两个碳的有机物合成
O
O
答案：
1
CH 3
Br 2CH 3
Br
324
CH 3
Br
NO 2
Mg CH 3
BrMg
NO
2
+
CO
+
HCl
AlCl 3CuCl
CHO
CH 3
BrMg
NO 2
+
H
CH
CH 3
NO 2
OH 2
C
CH 3
NO 2
O
