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有机化学第二章烷烃资料

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有机化学02章烷烃

有机化学02章烷烃
34
乙烷的构象
两面角--- 单键旋转时，相邻碳上的其他键会交叉成 一定的角度()，称为两面角。 H H 两面角为0°时的构象为重叠式构象。 两面角为60°时的构象为交叉式构象。 两面角在0-60o之间的构象称为扭曲式构象。
重叠式（顺叠式） eclipsed conformation 前后两个碳上的氢 原子处于重叠位置
17
2.3 烷烃的命名(系统命名法） 举 例：
1 2 3
CH3 CH2 CH2
CH2CH2CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 5 6 7 8 9 CH CH3 CH3
4
4
5-丙基-4-异丙基壬烷
3 2 1
5 6 7
2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷
18
构造
分子中原子的排列顺序 分子中原子在空间的排列状况 由于单键的旋转，形成分子中各 原子或原子团的空间排布
8
用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一端具有
异丙基或叔丁基的构造异构体。 正 n异 iso新 neoCH3 CH3 C CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3
正戊烷 (n- pentane)
异戊烷 ( isopentane)
新戊烷 (neopentane)
非极性分子相互靠拢时，它们的瞬时偶极矩之间会产生很弱的 吸引力，这种吸引力称为色散力。
色散力、诱导力和取向力这3种分子间力统称为范德华力。
53
1. 分子间的作用力
IIII. 氢键 氢原子与强电负性原子（F, N, O）之间作用力，有方向性和饱 和性
54
2. 分子间作用力对沸点的影响
a. 分子极性愈大，偶极-偶极作用愈大，沸点愈高。

有机化学—烷烃

有机化学—烷烃
(CH3)3C-叔丁基 > CH3CH2(CH3)CH-仲丁基 > (CH3)2CH- 异丙基>(CH3)2CHCH2-异丁基 > CH3CH2CH2CH2-正丁基 > CH3CH2CH2-正丙基 > CH3CH2-乙基 > CH3-甲基
例：用衍生命名法给下列烷烃命名
CH3CHCH2CH3 CH3
戊烷
烷烃
同分异构
同分异构的分类
构造异构
碳链异构（正丁烷和异丁烷） 官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯） 官能团异构（乙醇和二甲醚）
互变异构（乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式）
立体异构
构型异构
顺反异构（烯烃） 光学异构（旋光异构）
构象异构（烷烃，环己烷，糖类）
一、烷烃的构造异构 分子构造：分子中原子间互相连接的顺序和方式。
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
H
HH
HHH
HHHH
H C HH C C HH C C C HH C C C C H
H 甲烷
HH 乙烷
HHH 丙烷
HHHH 丁烷
第一节 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
➢同系列 同系差 同系物 具有同一通式，结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2 的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物 互称为同系物。如甲烷,乙烷，丙烷等都属于烷烃系列，三者彼此 之间互称烷烃同系物。
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H7 丙烷
C4H8 丁烷

有机化学烷烃课件

有机化学烷烃课件

四、烷基
烷烃分子中消除一个氢原子后所剩原子团称烷基。此“基”具“一 价”涵义。常用R-代表烷基。烷基的名称由相应的烷烃而得。
1.一价基 烷烃分子中消除一个氢原子后所形成的烷基，称一价基。
例如： CH4
-H
-CH3
甲基
CH3CH3
-H
-CH2CH3
乙基
链端碳-H -CH2CH2CH3 丙基
CH3CH2CH3
只与二个碳原子相连的称为仲（或二级）碳原子，常以2°表示； 只与三个碳原子相连的称为叔（或三级）碳原子，常以3°表示； 只与四个碳原子相连的称为季（或四级）碳原子，常以4°表示。
如：
1°
1°CH3
4°
2°
3° 1°
CH3—C—CH2—CH—CH3
1°CH3 1°CH3
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同 类型的氢原子在同一反应中的反应活性不同。
HHHH
分子式相同而结构不同的化合物称为同分异构体（简称异构体）。 这种现象称为同分异构现象。
分子式相同，而构造不同的化合物称为构造异构体。烷烃的构造异构是因 碳干排列不同而产生，所以，这种异构又称碳干异构。
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合物分子中 碳原子数目的增加，同分异构体的数目亦增多。
C2H6
C3H8
C4H10
在烷烃分子中，所含碳原子和氢原子的数量，呈现一定的规律，即每
增加一个C 原子，就相应地增加两个H 原子。
烷烃通式：CnH2n+2
具有同一通式，在组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的各化合物互称同系物。相邻的同系物在组成上相差一个CH2。其 中CH2 称为同系列的系差。

有机化学02第二章饱和烃烷烃

有机化学02第二章饱和烃烷烃

H
H
H H
H
HH
H
H
H
2H之间的距离： 0.250nm 2H原子的范德华半径之和：
H
H
0.229nm
0.24nm
交叉式： 0.250nm > 0.24nm 无范氏张力
重迭式：
0.229nm<0.24nm 有范氏张力
24
乙烷分子的构象稳定性和内能变化
➢扭转能：使构象之间转化所需要的能量。
构象的稳定性与内能有关. 内能低,稳定;内能高,不稳 定。内能最低的稳定构象称优势构象。
➢书写规则：
1）相同取代基合并,数目用汉文数字二、三 ...表示； 2）取代基位号用阿拉伯数字表示； 3）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开； 4）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。 5) 中文名称按基团次序规则，较小的基团列在前
CH3 C5H3__C4 H___C3 H __2C__C1 H3
CH3 CH2
☺杂化过程：
2p1x 2p1y 2pz 2s2
激发
1s2
2s1 2p1x 2p1y 2p1z
杂化
1s2
2s轨道的能量与 2p较接近,2s上 的1个电子可以 激发到2pz空轨 道上。
激发态的碳原子 有4个单电子，但 轨道能量不等。
2s1 2p1x 2p1y 2p1z
1s2
杂化形成4个能量相 等的新轨道sp3轨道
杂化
19
3 烷烃分子的形成
+
sp3 s
sp3-s
+
sp3
sp3
sp3-sp3
+
+6
20
σ- 键: 形成:由原子轨道头碰头重迭而形成. 特征:电子云沿键轴呈圆柱状对称分布，成键两原子可 围绕键轴自由旋转不会影响电子云密度的分布。

有机化学课件第二章烷烃

有机化学课件第二章烷烃
第6页/共76页
▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体？
第7页/共76页
(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
第8页/共76页
(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表 示）
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用 2°表示）
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子）叫,分做别叔 碳称原为子伯（ 或,仲三,叔级 碳H原原子子， 用
烷烃的物理性质：
• 1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是 气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。
• 2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子 大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化： • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
第35页/共76页
•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
第36页/共76页
其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相 对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态 ）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S

第二章烷烃

第二章烷烃

与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为伯,仲,叔H原子
如：
■5. 烷基
——烷烃去掉一个氢原子后的原子团.常用R-，或 (CnH2n+1-)表示,所以烷烃又可用通式RH表示. ◎正烷基:直链烷烃去掉一个末端氢原子所得的原 子团.命名时“正”字常用n-代表. eg：正丙基CH3CH2CH2-， n-丙基 ◎仲烷基:直链烷烃去掉一个仲氢原子所得的烷基。用 “sec-”表示. eg：仲丁基 CH3CH2CH sec-丁基
Chapter 2
烷
烃
(一) 烃的定义 ◎分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物,简称烃.
(二) 烃的分类: (1)开链烃(链烃),又叫脂肪烃. 可分为:烷烃 、烯烃 、二烯烃 、炔烃等
(2)闭链烃(环烃).
又分为:脂环烃和芳香烃两类.
§2-1 烷烃的通式、同系列和构造异构
• 烃：分子中只含有C和H两种元素的有机化合物。 • 烷烃：分子中只有C-C和C-H键的脂肪烃, 又叫饱和烃。
§2-5 烷烃的物理性质
1.聚集状态：C1～C4（g） C5～C17 （ｌ） ＞C17 （ｓ）
2.沸点（ｂ.ｐ.）
①与范德华引力有关: 相对分子量增加，分子间的范德华引力增 加， 导致沸点升高。 ②支链增加影响沸点：降低接触面从而减低分子间 引力。
■同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多， 则沸点越低。 例如： 正丁烷 ｂ.ｐ. - 0.5℃
H2 H2 H3C C C CH3
H H3C C CH3 CH3
烷烃分子中，随着C原子数的增加，构造异构体的数目也越多。
练习：C6H14有多少同分异构体，并写出它们
同分异构体是两种不同的化合物.物理性质有一定的差异.

有机化学课件-第二章烷烃

有机化学课件-第二章烷烃

第 二 章 烷 烃
1.烷烃的概念和分类

烷烃的分类：按照碳链骨架可分为链烷烃和环烷烃； 链状烷烃的结构通式：
H H C H H H
H C H H C H H H
H C H H C H H C H
H H
H
H
C
H
甲烷 CH4
• •
乙烷 C2H5
丙烷 C3H8
n
CnH2n+2
含有n个碳原子的直链烷烃

卤代反应的机理： 链引发： 自由基锁链反应
Cl
H
Cl
Cl
hv
2Cl
CH3
CH3
H
Cl
链增长：
CH3
Cl Cl H3C Cl
Cl
Cl
CH3
H3C
Cl
链终止：
CH3 Cl
CH3 Cl
CH3CH3 Cl2
练习题 2.14（1）
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

反应过程中能量的变化： 反应物 过渡态
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

热裂解反应 烷烃在隔绝空气和高温条件下反应，分子中碳碳键断裂，生 成小分子的烷烃，也可转变为烯烃和氢气等复杂混合物。
600℃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
H2C C CH3 H H2C CH2
CH3CH2CH2CH3
丁烷加热至600℃反应，得甲烷、乙烷、乙烯、丙烯等
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

烷基自由基的相对稳定性：
H3C H3C CH H3C CH2 H3C CH H3C C CH3 CH3
CH3

有机化学第二章烷烃

有机化学第二章烷烃
新戊基 neopentyl
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 正丁基 Butyl (n-butyl)
Bu(n-Bu-)
烷烃分子从形式上去掉两个氢原子后余下的基团称为亚 烷基。最常见的亚烷基有：
2.2.2 烷烃的命名
有机化合物命名方法
俗名 普通命名法（习惯命名法） 衍生物命名法 系统命名法
为了形象地表示分子的立体形状，常采用立体模型表示。 常用的模型有两种：球棒模型(Kekule模型)和比例模型(Stuart 模型，它与真实分子的原子半径和键长的比例为2×108:1)。
2.3.3 乙烷的构象
由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基因在空间 的不同排列方式，称为构象(conformation)。构象不同形 成的异构体，称为构象异构体。构象异构体属于立体异构。
有机化学第二章烷烃
烃分子中碳原子连接成链状的称为脂肪烃，连接 成环状的称为脂环烃。烃分子中的碳原子之间都以单 键(C—C)相连，其余的价键都为氢原子所饱和，则称 为饱和烃(saturated hydrocarbons)，其中碳骨架是开 链的称为烷烃或石蜡烃，碳骨架是环状的称为环烷烃 (cycloalkanes)。
个化合物互为同系物(homologs)。CH2称为系差。
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种，但含有四个或四个以 上碳原子的烷烃则不止一种。例如：
沸点：-0.5℃
沸点：-11.73℃
这种分子式相同,但结构不同的化合物，彼此是同分异 构体。这种现象称为同分异构现象。分子式相同，分子构造 不同的化合物，称为构造异构体。这种构造异构是由于碳骨 架不同引起的，故又称碳架异构。
仲氢 伯氢

第二章 烷烃

第二章 烷烃

I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H
b. 多原子取代基先比较第一个原子，如相同，再比较第 二个原子，如依旧相同，则依次比较取代基中所有的原 子，直到分出原子序数大的原子，则该基团“较优”，
CH3CH2CH2CH2
<
H3C H3C
CH
c.含三键或双键基团。认为连有两个或三个相同原子。
CH3
1 6 2 5 3 4 4 3 5 2 6 1
CH3CH2CHCH2CHCH3 C2H5
主要烷基的优先次序：异丙基&g近一端开始编号的前 提下，注 意编号时应该使所有主链取代基位次的代数和最小
3．烷烃名称的书写规则
A 将支链（取代基）写在主链名称的前面
n-Butyl
Iso-Butyl
n-Bu
i-Bu
CH2
仲丁基 叔丁基
Sec-butyl Tert-Butyl
s-Bu t-Bu
CH3 CH3 C CH3
烷基的通式为CnH2n+1
常用R表示
二价基 —— 亚基：
两价集中在一个原子不需要定位， 集中在不同的原子一定要求定位
CH2
亚甲基
CH2CH2CH2
B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出
大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异 丁基<异丙基。 C 相同基团合并写出，位置用2，3, 4……, 取代基数目用二, 三, 四……, di, tri, tetra。
D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称间
用“半字线” E 英文命名时，取代基按首字母顺序排列。

《有机化学》 第二章 烷烃

《有机化学》 第二章 烷烃
一、烷烃的通式和同系列
1、通式：能够代表任意一个烷烃组成的式子。
烷烃的通式为CnH2n+2 2、同系列：结构和性质相似，在组成上相差一个
或数个CH2的一系列化合物，叫同系列。 3、系差：同系列中各分子在组成上相差数个CH2基
团， CH2被称为系差。 4、同系物：同系列中的化合物互称同系物。同系
46763
有机化学
烷烃
8
三、伯、仲、叔、季碳原子
1. 伯碳：一个C原子与另一个C原子直接相连，该 C称为伯碳原子，用1°表示
2. 仲碳：一个C原子与另二个C原子直接相连，该 C称为仲碳原子，用2°表示。
3. 叔碳：一个C原子与另三个C原子直接相连，该 C称为叔碳原子，用3°表示。
4. 季碳：一个C原子与另四个C原子直接相连，该 C称为季碳原子，用4°表示。
1、 不管分子中有多少个碳，一律以“甲烷”为母 体，其它均视为取代基。
如： CH4 叫做甲烷。 而CH3－CH3 叫做甲基甲 烷。
2、取代基的书写次序按“由小到大”依次书写， 用大写中文“二、三”等表示相同的取代基数目， 并写在取代基名称前。例：
CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3 CH CH2 CH3
名称 正丁烷 Biblioteka 丁烷熔点 -138.3℃ -159.4℃
沸点 -0.5℃ -11.7℃
它们的熔、沸点不同，显然不是同一种分子
② 这种分子式相同，而结构和性质不同的化合 物，叫做同分异构体。
产生同分异构体的现象称为同分异构现象。
由于同分异构现象是由于分子的构造不同而引起 的，所以也叫做构造异构。
④ 若C数较多，则依次减少，直到不能再减为止。
C
C

第二章-烷烃

第二章-烷烃

CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3
主链：八个碳原子，辛烷
2) 编号：从离取代基最近的一端开始，用阿拉伯数 字1,2,3...将主链碳原子编号. (使取代基的位次最小)
4
5
8
7 6
CH3 CH2
CH3 CH2 CH CH2CH CH3
3 CH2
2 CH2 1 CH3
CH3 CH3 C
CH3
i-Bu t-Bu
• 烷烃分子从形式上去掉两个氢或三个氢原子而剩下 的原子团分别称为亚基、次基。(page 20)
亚基: CH2
CHCH3
C(CH3)2
亚甲基
亚乙基
亚异丙基
CH2 CH2 1, 2-亚乙基
CH2 CH2 CH2 1, 3-亚丙基
次基:
CH
次甲基
CCH3
次乙基
(CH3)3CCH2CH3
键线式
碳干式 C C C C C C
C CCCC
C
3、碳原子和氢原子的类型
• 伯碳原子(一级碳原子, 1o)(primary): 直接与一个碳原子相连 • 仲碳原子(二级碳原子, 2o)(secondary): 直接与两个碳原子相连 • 叔碳原子(三级碳原子, 3o)(tertiary): 直接与三个碳原子相连 • 季碳原子(四级碳原子, 4o)(quaternary): 直接与四个碳原子相连
CH3
碳架异构
构造异构 位置异构
同
官能团异构（包括互变异构）
分
异
(分子式相同，而构造不同)
构
立体异构
构型异构 构象异构
顺反异构 旋光异构
(构造相同，原子在空间排布方式不同)

有机化学课件-2-烷烃

有机化学课件-2-烷烃

二、同分异构：
定义：分子式相同而结构（或物理或化学性质）不同的现象； 分类：同分异构可分为构造异构和立体异构；
构造异构：分子式相同而构造式不同（构造是指分子中原子的连 接顺序）； 如：CH3CH2OH和CH3OCH3；
构造异构又可分为：碳架异构、碳链异构、官能团异构和位置异 构。
如：环己烷和己烯 （碳架异构）
HHH HH
其立体结构为：
H
C
H
C
C
H
H
H H
C－C（σ键）： 154pm，sp3－sp3； C－H（σ键）： 110pm，sp3－s； 由于所有C原子都采用sp3杂化，所以所有的键角都约在109.5 0；
为了书写方便，碳链可写成折线式， 如己烷可写成：
碳原子上的氢原子可省略，但也可标出；但若标出某个碳原子 上的氢原子，则必须标齐。
如： CH3(CH2)4CH3 正己烷
3. 带有支链的烷烃；
CH3
末端具有 CH3CH 结构的，加“异”，
CH3
末端具有 CH3 C 结构的，加“新”，
CH3
CH3
如：CH3CH CH2CH3 异戊烷
CH3
CH3 C CH2CH3 新己烷
CH3
普通命名法只能命名结构简单的有机物，局限性大；但名称可 直接反映出有机物的结构。
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2（碳链异构） CH3CH2OH和CH3OCH3 （官能团异构）、 CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3 （位置异构）；
立体异构： 构造式相同而原子在空间的立体位置不同； 可分为： 顺反异构（见第三章“环烷烃”和第六章“烯烃”）
和对映异构（见第四章“对映异构”）。 烷烃只存在构造异构（碳链异构），没有立体异构； 如：

有机化学第二章烷烃PPT课件

有机化学第二章烷烃PPT课件
成醇或醚。
在硫酸存在下，烷烃发 生磺化反应，生成磺酸。
烷烃的工业应用
燃料
润滑油
烷烃是燃料的主要成分，如汽油、柴 油等。
烷烃可以作为润滑油的成分，起到润 滑和冷却的作用。
化工原料
烷烃可以作为生产醇、醚、酯等化合 物的原料。
04 烷烃的同分异构现象
同分异构体的概念
01
同分异构体是指具有相同分子式 ，但具有不同结构的现象。
和烯烃。
烷基化反应
将一个碳负离子加到另一个碳 基上，生成新的烷烃。
加氢反应
将氢气与不饱和烃反应，生成 饱和烃。
烷烃的分解反应
氧化反应
脱氢反应
水解反应
磺化反应
在氧气存在下，烷烃发 生氧化反应，生成酮、
醛、酸等化合物。
在加热条件下，烷烃发 生脱氢反应，生成烯烃。
在酸性或碱性条件下， 烷烃发生水解反应，生
02
同分异构体可以是碳链异构、官 能团位置异构和官能团异构等。
烷烃的同分异构现象
烷烃的同分异构现象主要表现在碳链 异构上，即相同数目的碳原子通过不 同的方式连接而成。
烷烃的碳链异构可以分为直链烷烃和 支链烷烃两类。
同分异构体的分类
碳链异构
由于碳原子的排列顺序不同而引 起的同分异构现象。
官能团位置异构
烷烃在其他领域的应用
工业润滑油
烷烃具有良好的润滑性能和稳定性，是工业润滑油的重要组分。随着工业技术的发展，对烷烃润滑油的需求也在 不断增加。
高分子材料
烷烃可以作为合成高分子材料的基础原料，如聚乙烯、聚丙烯等塑料，广泛应用于包装、建筑、电子等领域。随 着环保意识的提高，烷烃基高分子材料正朝着可降解、环保的方向发展。
详细描述

有机化学烷烃ppt

有机化学烷烃ppt

hv or CH4 + X2
CH3X + CH2X2 + CHX3 + CX4 + HX
CH4 （过量）+ X2
hv or
CH3X + HX
hv or CH4 + X2（过量）
CX4 + HX
反应速率: F2 > Cl2 > Br2 > I2 （不反应）
碳原子的种类
➢ 分析下列化合物所含碳原子种类
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH CH2 CH3
CH3
CH3
H3C CH CH2 C CH3
CH3
不能根据碳原子所连接氢原子的个数来确定碳原子的种类, 如中间体（碳正离子等）。
碳原子的种类
➢ 碳原子种类的扩展
H3C CH2 CH2
第二章 烷烃
§1. 烷烃的命名（普通命名法， IUPAC命名法） §2. 烷烃的结构 §3. 构象和构象异构体 §4. 烷烃的物理性质 §5. 烷烃的化学性质
基本概念
✓ 烃：碳氢化合物（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃） ✓ 烷烃的通式：CnH2n+2 石蜡、汽油
（例：CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……）
不同取代基的中英文写作顺序相同
4、若主链两端取代基的种类及位次相同时，要遵守最低序列规则。
最低序列规则：第1个取代基位次号最小的同时要使第2取代基的位次号最小。 若第2个还出现选择性，则位次号加和最小。
课本P39，就编号的优先性，应将第（2）的最低序列规则放到（3）的后面。
§1.2 系统命名法 （IUPAC命名法）
较稳定
CH3
60o

第二章烷烃

第二章烷烃

11
（一）普通命名法
对于结构较简单的烷烃，常用普通命名法命 名。基本原则是： 1．直连烷烃：正“某”烷。例如： CH3CH2CH2CH3命名为“正丁烷”。 2．含有10个以上碳原子的直链烃，用小写中 文数字表示碳原子的数目。如： CH3(CH2)9CH3命名为“正十一烷”。

12

3．对于含有支链的烷烃，则必须在“某烷” 前面加上一个汉字来区别。在链端第二位碳 原子上连有1个甲基时，称为“异某烷”，在 链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为 “新某烷”。 如：
27
2px 2py 2pz
烷烃碳原子采用sp3杂化，正四面体 结构，键角为109.5°结构如图：
结构式
构造式
28
（二） σ 键的形成及其特性
两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠 （头碰头”方式重叠 ）而形成的键叫σ 键。
29
30
31
四、烷烃的构象
1．乙烷的构象 构象的定义：当围绕烷烃分子中的C-C σ键旋转时，分子中 的氢原子或烷基在空间的排列方式即分子的立体形象不断 地变化。这种由于围绕C-C键旋转所产生的分子的各种立 体形象称为构象( conformation )。 乙烷有两种典型构象，重叠式和交叉式， 表示形式：纽曼投影式和透视式．
第一种： 正丁烷
8
4、饱和碳原子的类型：
伯碳：-CH3 仲碳：-CH2 叔碳：-CH 季碳： -C
1oC 2oC 3oC 4 oC
伯氢 1oH 仲氢 2oH 叔氢 3oH
注意：氢原子的类型：同碳原子相对应
9
例：
H H C H
1oC
CH3 H C
4oC
H C
2oC
H C H

有机化学第二章 烷烃

有机化学第二章 烷烃
9
乙烷的构象
构象式的表达方式：
– Newman 投影式(Newman projections) – 锯架式( Sawhorse representations) – 伞式
H
H
H
HH H
H
HH
H
H H HH
H H
H
H
10
Newman 投影式
表示距观察点较远碳上的三个键 表示距观察点较近碳上的三个键
7-（1-甲基乙基）-5-氯-3-溴癸烷
40
相同取代基合并
列出取代基位次，位次之间用逗号隔开，并用 中文数字表示取代基数目
CH3 CH2CH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3
CH（CH3）2 2,7- 二甲基- 3,5- 二乙基壬烷
41
不同取代基所取代的位置编号相同时， 较优基团编号大
H3C CH2CH3
44
取代基上带有支链（自学）
取代基作为母体来命名，给支链编号，以主链 相连的碳原子编号为1，依次编号：
10 9
8
3" 2" C7H3C6H2
CH3 5C1"CH4 3
32
1
CH3CH2CH2CH2CH2 C CH2CH2CHCH3
3' 2' CH3CH2
C1'CH3
CH3
CH3
第二章 烷烃 Alkanes
1
CONTENT
1 烷烃的结构及其同分异构现象 2 烷烃的命名 3 烷烃的物理性质 4 烷烃的化学性质
2
2.1 烷烃的结构及其同分异构现象
1. 几个基本概念
•烃
• 脂肪烃
• 饱和烃（烷烃）

有机化学第2章烷烃

有机化学第2章烷烃

说明伯氢、仲氢氯代反应的活性是不一样的，仲氢比伯氢活泼。 设仲氢相对于伯氢的反应活性为 x
57 43 = 2x 6 x=4
仲氢、伯氢氯代反应的相对活性：2o H : 1o H = 4 : 1
CH3 CH3CHCH3
Cl2 hv , 25oC
CH3 CH3CHCH2 64% Cl +
CH3 CH3CCH3 Cl 36%
120 0 60 degrees of rotation
构象之间转化所需要克服的能垒——扭 转能(∴单键的自由旋转，并不是完全自 由的) 重叠式构象或其它非交叉式构象分子中 存在着扭转张力， 电子云排斥 相邻两H间的von der waals排斥力 具有这种构象的分子有转化成稳定的构 象而消除张力的趋势。

甲烷分子(CH4)构型 ：正四面体型，键角109.5。
H
0.109nm
H H
C
109。28'
H
• 构造的表示方法--- Kekule结构式，lewis结构式
H H C H H
甲烷分子构造--Kekule结构式
• 构型(分子立体结构)的表示方法 --- 楔形透视式，锯架透视式 ，纽曼式（Newman）
“最低系列”编号方 法：

CH3 H3C
1 9 8
H2C CH2 CH
3 4 7 6
CH3
5 5 4 6 3 7
CH3
2 1 8
CH
2
CH2 CH2 CH2 CH
CH3
9
按上方的编号系列，取代基位次位2，6，8 按下方的编号系列，取代前； b: 小基团在前，大基团在后； c:相同基团合并，以汉字二、三、四等标明数目； d: 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间 要用“半字线”隔开。
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烷烃分子中去掉三个氢原子而剩下的原子团称为次基。
CH 次 甲 基
CCH3 次 乙 基
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Organic chemistry
三、 系统命名法（IUPAC命名法）
系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化 学联合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结 合我国汉字的特点而制定的。系统命名法规则如下：
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三、伯、仲、叔、季碳原子
Organic chemistry
在烷烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子 （或 一级碳原子，用1°表示）；与两个碳相连的碳原 子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2°表示）；与三个 碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子， 用3° 表示）；与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级 碳原子，用4°表示）；与伯、仲、叔碳原子相连的氢原 子，分别称为伯、仲、叔氢原子。
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第二章 饱和烃（烷烃）
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学习要求
1.了解同系列和同系物，掌握烷烃的系统命名 （烷基的命名）法 2.掌握烷烃的同分异构现象，能正确书写同分异构体 3.了解烷烃的构象与能量对应关系 4. 掌握烷烃的物理、化学性质 5. 掌握自由基反应机理 6. 能比较自由基稳定性和不同H的活性（氯代、溴代）
碳数 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
中文名 十一烷 十二烷 十三烷 十四烷 十五烷 十六烷 十七烷 十八烷 十九烷 二十烷
英文名 undecane dodecane tridecane
tetradecane pentadecane hexadecane heptadecane octadecane nonadecane
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本章重点
1．系统命名法:根据命名规则,确定主链并编号。 2．烷烃的构造及构象。 3．烷烃的化学性质。
本章难点
1．构象。 2．自由基反应机理。
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2.1 烷烃同系列和同分异构
一、 烷烃的同系列( 通式：CnH2n+2 )
icosane
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碳数 中文名 21 二十一烷
22 二十二烷 23 二十三烷 24 二十四烷 25 二十五烷 26 二十六烷 27 二十七烷 28 二十八烷 29 二十九烷 30 三十烷
英文名 henicosane
docosane tricosane tetrcosane Penacosane Hexacosane Heptacosane Octacosane Nonacosane triacontane
CH CH CH-CH3
CH2
CH3 选择正确
CH2 CH3 选择错误
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主链的名称
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碳数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
中文名 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
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英文名 methane ethane propane Butane Pentane Hexane Heptane Octane Nonane decane
CH3CH2CH(CH3)-
仲丁基
s-Bu
(CH3)3C-
叔丁基
t-Bu
烷基的通式为CnH2n+1，常用 R 表示
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烷烃分子中去掉二个氢原子而剩下的原子团称为亚基。
CH2 亚 甲 基
CH2CH2CH2
CHCH3亚 乙 基 1,3-亚 丙 基
1. 选择主链（母体） （1）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作 为取代基。 （2）分之中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的 一条为主链。
例如
CH3-CH2 CH CH CH2-CH3 CH2 CH CH3 选择错误 CH3 CH3 选择正确
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CH3-CH2-CH CH3
CH3
H H CH3CH3
思考：
H C C C C CH3 1. C6H14共有几种同分异构体？
H H H CH3
请写出其构造式。
1。 2。 3。 4。
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2. 直链烷烃的分子链真是直的吗？
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2.2 烷烃的命名
烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法
Hectane
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2. 碳原子的编号
(1)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、 2、3…… 编号
一、 普通命名法
根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个 以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以上的 用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。
例如：
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
正戊烷
CH3 CH CH2-CH3 CH3
异戊烷
CH3
CH3 C CH3 CH3
新戊烷
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碳数 中文名 31 三十一烷
32 三十二烷
33 三十三烷
40 四十烷
50
五十烷
60
六十烷
70
七十烷
80
八十entriacontane
dotriacontane tritriacontane tetracontane pentacontane hexacontane heptacontane octacontane nonacontane
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二、 烷基：
烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。
烷基
名称
缩写英文符号
CH3-
甲基
Me
CH3CH2-
乙基
Et
CH3CH2CH2-
丙基
n-Pr
(CH3)2CH-
异丙基
i-Pr
CH3CH2CH2CH2-
正丁基
n-Bu
(CH3)2CHCH2-
异丁基
i-Bu
同系列；同系列中的化合物互称为同系物。
二、 烷烃的同分异构现象
构造（constitution)——分子中原子互相连接的 方式和次序。
分子式相同而构造式不同的称为同分异构体，这 种现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学 中普遍存在的异构现象的一种，这种异构是由于碳链 的构造不同而形成的，故又称为碳链异构。