有机化合物的同分异构现象

【答案】 D
第2课时 有机化合物的同分异构现象
学习目标
1. 了解有机化合物的同分异构现象
2.能够正确书写有机物的同分异构体
有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象和同分异构体的概念 化合物具有相同的 分子式 ， 但具有不同 结构 的现象叫同分 异构现象。 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 同分异 构现象是造成有机物种类繁多、数量巨大的原因之一。
①与⑦ ，属于官能团类型异构的是 ②与⑧ 。
②CH2===CH—CH===CH2
①CH3CH2CH===CH2
③CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
⑥CH3—CH2—CH2—OH ⑧CH3—CH2—C CH
⑦CH3—CH===CH—CH3
1．相对分子质量相同而结构不同的物质是否互称同分异 构体？ 提示：不是，如 CO 与 N2，C4H10O 与 C3H6O2。虽然相对
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故己烷(C6H14)共有 5 种同分异构体。
[ 核心· 突破] 1．同分异构体的书写 (1)以 C7H16 为例书写烷烃同分异构体
(2)烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内) 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上 含有的官能团位置。下面以 C4H8 为例说明。 ①碳链异构：
。
②位置异构：用箭头表示双键的位置，即
(4)定一移一法 对于二元取代物 ( 或含有官能团的一元取代物 ) 的同分异构 体的判断， 可固定一个取代基的位置， 再移动另一个取代基的位 置以确定同分异构体的数目。 如分析 C3H6Cl2 的同分异构体，可先固定其中一个—Cl 的 位置，再移动另外一个—Cl 的位置，从而得到其同分异构体为
1、下列各组物质中，属于同分异构体的是（ A ．O 2 和O 3 B．CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3 C．CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3 D．CH3CHO和CH3OCH3
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C ②从母链的一端取下 1 个 C 原子， 依次连接在母链中心对 称线一侧的各个 C 原子上， 即得到多个带有甲基、 主链比母链 少 1 个 C 原子的异构体骨架。
③从母链上一端取下两个 C 原子， 使这两个 C 原子相连(整 连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个 C 原子上，得 多个带 1 个乙基或两个甲基、主链比母链少两个 C 原子的异构 体骨架。
解析：分子式为 C4H10O 是醇或醚。若物质可以与金属 Na 发生 反应放出氢气，则该物质是醇，C4H10O 可以看作是 C4H10 的分 子中的一个 H 原子被羟基—OH 产生的，—C4H9 有 4 种不同的 结构，因此符合该性质的醇的种类也应该是 4 种。 答案：B
4．已知丁烷有 2 种同分异构体，丁醇的同分异构体(属醇类)的数 目有 A．4 种 C．6 种
【解析】 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两
条对称轴的物质，即
，在其中的一部分上有几种不同的氢
原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子， 故有5种一氯代物。
【答案】 C
6、进行一氯取代后，只能生成 3种沸点不同的有机物的烷 D
烃是（ ）
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3
分子质量分别相等，结构也不同，但分子式不相同，不属于同 分异构体。
3．同分异构体的书写 (1)烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意要全而且不重复， 一般采用“减链法” ，可概括为“两注意” 、 “四句话” 。 ①两注意：选取最长的链为主链；找出主链的对称轴。 ②四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排 列对、邻到间，但支链不到端。 实例：下面以己烷 (C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结 构式中省去了 H 原子)。
②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷 ( )分子中的 12 个氢原子是等效的； ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是 等效的。如 分子中，在苯环所在的平面内有两
条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢； 分子中的 18 个氢原子是等效的。 等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
2．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的 数目。 －C3H7有两种，－C4H9有4种，－C5H11有8种，如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9－ CHO等各有4种同分异构体。
(2)替代法 如二氯苯 C6H4Cl2 有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种 同分异构体(将 H 替代 Cl、Cl 替代 H)。 (3)等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①分子中同一个碳原子上的氢原子等效；
C4H8 在单烯烃范围内的同分异构体共有 3 种。
(3)烃的含氧衍生物同分异构体的书写 书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异 构的顺序来书写。下面以 C5H12O 为例说明。 ①碳链异构：5 个碳原子的碳链有 3 种连接方式：
②位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用 “↓”表示连接的不同位置。
2．常见同分异构体的类别
原因 碳原子的结合次序不同(至少有四个碳原子 碳骨架异构 相互连接，才能出现不同的连接方式)而产 生的异构 位置异构 官能团异构 官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的
异构 官能团种类不同而产生的异构
类型异构
下列物质中属于碳骨架异构的是 ③与⑤ ， 属于官能团位置异构 的是 ④与⑥
③官能团异构： 通式为 CnH2n＋2O 的有机物在中学阶段只 能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而 导致的。
分析知分子式为 C5H12O 的有机物共有 8 种醇和 6 种 醚，总共 14 种同分异构体。
【特别提醒】 1．烷烃的同分异构体只有碳骨架异构，CH4、C2H6、C3H8不存在同分异构 体。 2．检查书写的同分异构体是否重复时，可先命名，若名称不重复，则书写 不重复。
B）
2．与 CH3CH2CH===CH2 互为同分异构体的是
(
)
解析：CH3CH2CH===CH2 和 二者属同分异构体，A 正确。 答案：A
分子式均为 C4H8，
3．(海南高考)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的 有机物有(不含立体异构) A．3 种 C．5 种 B．4 种 D．6 种 ( )
C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3
7．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( A．6种 C．8种 B．7种 D．9种
)
【答案】 C
8．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的芳香 烃产物数目为( A．3种 C．5种 ) B．4种 D．6种
②
( B．5 种 D．7 种
)
解析：丁烷的 2 种同分异构体是①CH3—CH2—CH2—CH3、 ①中有 2 种氢原子， 被—OH 取代可形成
2 种同分异构体；②中有 2 种氢原子，被—OH 取代可形成 2 种同分异构体，故共形成 4 种醇。
答案：A
[方法技巧]
同分异构体的书写规律
题组2 同分异构体数目的判断 5． A．3种 C．5种 四联苯的一氯代物有( B．4种 D．6种 )