有机物的结构特点(同分异构体)

C5H12
H C －C －C －C － C H H H H H H
判断“等效氢” 判断“等效氢”的三条原则
(1)同一碳原子上氢原子是等效的 同一碳原子上氢原子是等效的 如CH4 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的 是等效的 CH3 如新戊烷 CH3 C CH3
练习3 练习3
该物质属于酚类在苯环对位 该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多 酚类在苯环对位同分异构体有多 少种? 少种? -C4H9的碳链异构有几种，该物质在苯环 的碳链异构有几种， 对位同分异构体就有几种。 对位同分异构体就有几种。
2、用一价烷基的种类快速判断法（基元法） 用一价烷基的种类快速判断法（基元法）
各2种 种
4
4 -C4H9
丁基
5
共2种 种 共3种 种
8 -C5H11 ?
戊基
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
练习3 练习3
该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多 少种? 少种? -C4H9的碳链异构有
4种，该物质在苯
环对位同分异构体就有
4种。
练习4 练习4
不用写出结构简式， 不用写出结构简式，试说出下列符合条件 的同分异构体的种数
第二课时
知识回顾：有机物中碳原子的成键有何
特点？
有机物中碳原子的成键特点
（1）碳原子需形成四个共价键； 碳原子需形成四个共价键； 碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键， 跟其它原子形成 （2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键， 而且碳原子之间也能以共价键相结合。 碳原子之间也能以共价键相结合 而且碳原子之间也能以共价键相结合。 碳原子间的成键方式有三种：单键、 （3）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或 三键。 三键。 碳原子的结合方式有二种：链状和环状， （4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还 可带支链
根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中， 根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原 子补足碳的四个价键。如书写C 子补足碳的四个价键。如书写 5H12O的醚的同分异构体 的醚的同分异构体
序号 1 2 3 4 5
类别 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 饱和一元链状醇 饱和醚 饱和一元链状醛 酮 饱和羧酸 酯
CH3
CH3
练习2： 练习 ： 10碳以内一取代物只有一种的烷烃 掌握 碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握 碳以内一取代物只有一种的烷烃 掌握) 甲烷 乙烷 CH4 CH3—CH3 2,2,3,3-四甲基丁烷 四甲基丁烷 CH3 CH3 CH3 —C — C— CH3 CH3 CH3
新戊烷
CH3 CH3 C CH3 CH3
硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有 2 种 硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有__种 其二氯取代产物有__种 其二氯取代产物有 4 种
H N H H B N B H B H N H
四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定
1、有机物中二氯代物的同分异体的数目 定一移一
1.
CH4
1种
2.
CH3CH3
B和H 和
3.判断下列异构属于何种异构？ 3.判断下列异构属于何种异构？ 判断下列异构属于何种异构
1 CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 和 OH 2 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3 和 3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 和 官能团异构 位置异构 官能团异构
4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 碳链异构 CH3 5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3 位置异构
种 （1）C4H10O中属于醇类的同分异构体 （4种） ） 中属于醇类的同分异构体
（2）分子式为 5H10O2属于羧酸的同分异构体（4种） ）分子式为C 种 的酯共有几种？ 种 （3）符合 3H7COOC4H9的酯共有几种？（8种） ）符合C （4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分 ）已知丁基有四种，不必试写, 子式为C 的醛应有( 子式为 5H10O的醛应有 B ) 的醛应有 A．3种 ． 种 B．4种 ． 种 C．5种 ． 种 D．6种 ． 种
2种
3. CH3CH2CH3
4种
4.
3种
5. 立方烷的分子立体结构如图
（1）立方烷的化学式为________. 立方烷的化学式为________. 立方烷的二氯代物有____ ____种 （2）立方烷的二氯代物有____种 3种 同分异构体;六氯代物呢? 同分异构体;六氯代物呢?
C-C-C-C-C-C
C6H14
C-C-C-C-C C
C-C-C-C-C C
C C-C-C-C C C-C-C-C C C
【巩固练习】 巩固练习】 1、书写C7H16的同分异构体 种) 、书写 的同分异构体(9种 C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C C C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C CC C C CC 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连 注意：在书写烷烃同分异构体时， 接在主链的两端， 接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二 位。 C C
CH3
不 等 效 氢 种 类 决 定 了 一 取 代 产 物 的 个 数
(3) 如 烷 CH3—CH3
上的氢原子的是等效的
2,2,3,3甲基 烷
CH3 CH3 CH3 —C — C— CH3 CH3 CH3
练习1： 练习 ：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 找不等效氢的种类 CH3 CH2 CH CH3 CH3-CH2-CH3
２、同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写----碳链异构 烷烃同分异构体的书写 碳链异构 烷烃同分异构体的书写
所有同分异构体 同分异构体（ 例1、写出C6H14的所有同分异构体（5种） 写出C
步骤： 步骤： ① 写最长碳链为主链的直链烷 取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳， ② 取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链 注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构） （注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构） 取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链， ③ 取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一 个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相 个碳，安装支链（注意： 间的碳上） 间的碳上） 直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。 ④ 直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。
碳数
1 2 3
烷烃及种类 种 CH4 1种 C2H6 1种 种 CH3-CH2-CH3 1种 种 CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
不等效氢种类 (一价烷基的种类及名称 一价烷基的种类及名称) 一价烷基的种类及名称
1 -CH3
甲基
1 -C2H5 -CH2CH3 乙基 2 -C3H7 丙基(正、异) 丙基(
一取代物的同分异构体数目的确定 三.一取代物的同分异构体数目的确定 一取代物的 1、等效氢法 、
等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子 等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子 不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目 H H H
C3H8
H C—C—C H H H H H H H H H
CH3 CH3 C CH3 CH3
碳链缩短法” 方法叫 “碳链缩短法” 口诀： 口诀：
主链由长到短， 支链由整到散， ① 主链由长到短，② 支链由整到散， 位置由心到边， 排布同、 ③ 位置由心到边，④ 排布同、邻、间。 注 意：烷烃只存在碳链异构
(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写 烯烃、 烯烃 卤代烃同分异构体的书写 例2、书写 4H8烯烃的同分异构体 种) 、书写C 烯烃的同分异构体(5种 CH3CH2CH=CH2 (CH3)2C﹦CH2 CH3CH=CHCH3
产生的异构 官能团在碳链中的位置 不同而产生的异构
官能团异构情况小结
组成通式 CnH2n
、
可能的类别 烯烃、 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃和环 炔烃、二烯烃和环 烯烃 醇、醚 醛、酮、烯醇、环 烯醇、 醇、环醚 羧酸、 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香 芳香醇、 醚 硝基烷、 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖
观察空间结构
C金刚石与石墨 单质 金刚石与石墨 D. CH3CH=CH－CH=CH2 与 －
CH 分子式均为C5H8
CH3 CCHCH3
反馈练习
2.指出下列哪些是碳链异构 指出下列哪些是碳链异构_______________； 指出下列哪些是碳链异构 ； 和 、 和 哪些是位置异构______________； 哪些是官 哪些是位置异构 E和G、D和F ； 、 、 能团异构_______________。 能团异构 AD、AF、CE 、 CG 。 A ． CH3CH2COOH B ． CH3-CH(CH3)-CH3 C ． CH2=CH-CH=CH2 D ． CH3COOCH3 E．CH3-CH2-C≡CH F．HCOOCH2CH3 ． ． G．CH3C≡CCH3 H．CH3-CH2-CH2-CH3 ． ．
产生原因
碳链骨架（直链， 、 碳链 C-C-C-C、C-C-C 碳链骨架（直链，支 ‫׀‬ 链，环状）的不同而 环状） 异构 C
位置 C=C-C-C 异构 C-C=C-C 官能团 CH3CH2OH 官能团种类不同 而产生的异构 异构 CH3OCH3 烷烃只存在碳链异构； 注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。 存在位置异构又存在碳链异构。
CH3CH2NO2与H2NCH2COOH 葡萄糖与果糖(C 、 葡萄糖与果糖 6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11)
反馈练习
1.以下各组属于同分异构体的是 D 以下各组属于同分异构体的是
H
。
A. Cl
C H
Cl 与 H
H C Cl
Cl
B. CH3(CH2)7CH3与
相对分子质量均为128 相对分子质量均为 由此可见…... 由此可见 分子式不同 分子式不同
含官能团有机物同分异构体的书写
（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方 ） 法写出剩余碳的碳架异构； 法写出剩余碳的碳架异构； （2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构） ）取代法（适用于醇、卤代烃的异构） 先碳链异构再位置异构，如书写C 先碳链异构再位置异构，如书写 5H12O的 的 醇的同分异构体 （3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等） ）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）
典型实例 CH2＝CHCH3与△ CH2＝CHCH＝CH2与CH≡CCH2CH3 ＝ C2H5OH与CH3OCH3 与
CnH2n－2 － CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
、
CH3COOH、HCOOCH3与 、 HO－CH2CHO －
CnH2n－6O － CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m
思考
5个碳原子的烷烃分子中碳原 子的结合方式可能是怎样的？
物质名称 结构式 相同点 不同点
正戊烷
异戊烷
新戊烷
分子式相同 C5H12，链状 ， 结构不同,性质不同 结构不同 性质不同
二、有机化合物的同分异构现象
1、相关概念 、 (1) 同分异构现象 化合物具有相同的分子式 具有相同的分子式， 化合物具有相同的分子式，但结构不 因而产生了性质上的差异 性质上的差异， 同，因而产生了性质上的差异，这种现象 叫做同分异构现象。 叫做同分异构现象。 (2)同分异构体 (2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为同 分异构体。 分异构体。 (3)碳原子数目越多， (3)碳原子数目越多，同分异构体越多 碳原子数目越多
以烷烃为例
碳原 子数 同分 异体 数 1 2 3 4 5 6 8 11 16 20
1
1
1
2
3
5
18
159
10359
366319
注意
相同： 分子式相同、分子组成相同、 相同： 分子式相同、分子组成相同、相对
分子质量相同
不同： 结构不同、 不同： 结构不同、性质不同
（4） 同分异构类型
异构 类型
示例
通式
常 见 的 类 别 异 构 现 象
CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
氨基酸、 6 氨基酸、硝基化合物 CnH2n+1NO2
反馈练习
1、书写C5H10烯烃的同分异构体 种) 、书写 烯烃的同分异构体(5种 2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体 （4 、书写 中属于醇类的同分异构体 种） 3、书写C4H9Cl的同分异构体（4种） 、书写 的同分异构体（ 种 的同分异构体