芳香亲电和亲核取代反应

苯环上亲电取代反应的定位规律

亲电取代反应机理分两步

苯环上亲电取代反应的定位规律基本概念：定位基：在进行亲电取代反应时，苯环上原有取代基，不仅影响着苯环的取代反应活性，同时决定着第二个取代基进入苯环的位置，即决定取代反应的位置。原有取代基称做定位基。一、两类定位基在一元取代苯的亲电取代反应中

亲电取代反应

咸宁学院化学与生命科学学院 ©版权所有2010-9-1第11章 亲电取代反应2〕Hammett 方程 描述分子结构和化学活性的定量关系的表示。Hammett 方程：kX lg kH

苯环上的亲电取代反应

10 芳香族亲电取代反应

亲电试剂位于 苯环中心且垂直于苯 环平面的直线上亲电取代反应中生成π 亲电取代反应中生成π 络合物这一事实 在实验中已经得到证实在π络合物的形成中， 络合物的形成中， 苯和试剂通过

第七章 芳环上的亲电和亲核取代反应7.1芳环的亲电取代反应 7.1.1芳环上的亲电取代历程 1、 亲电试剂的产生HNO 3＋2H 2SO4NO 2+＋H 3O +＋2HSO 4-亲电试剂2、 π－络合物的形成 芳环上电子云密度R＋NO 2π

第8章 芳香亲电和 亲核取代反应8.1 亲电取代反应8.1.1 亲电取代反应历程X +EXX慢Eπ络合物HEσ络合物X +HE2加成-消除历程CF3 + N

+ CH3Cl AlCl3 CH3卤代烃的活性： RI ＞ RBr＞ RCl ＞ RF06-02 苯环上的亲电取代反应注意：① 烷基化试剂碳原子数 ≥ 3时，发生异构 CH

NO240% 93.3%1. 定位规律定位 基团AABB +理论平均值：40%A +B 40%AB 20%①决定反应的位置——以邻对位产率60%为标准， 分为邻对位

•溴苯氯化，分别用氯化铝和氯化铁作催化剂，所得异构体分别是对位较多和邻位较多。3. 二元取代苯的定位规律苯环上已有两个取代基时，第三个取代基进入苯环的位置，取决 于原来两个取代基的

＋ H2SO4 (浓) HNO3 (浓) 55~60 Co无 H2SO4时反应很慢NO2机理H H O NO2 O SO3H H H O NO2 + HSO4浓H2SO4作

SO3H H2O/H++ H2SO4OHOHH2SO4 HO3SBr2HO3SOH BrSO3HOHH2OBrSO3H15例：NH2NH2存在问题：(1)苯胺易被硝

可以看出，这些基团与芳环相连的原子(除R和Ph外)都有未共用 电子对，可以芳环发生P－超共轭，使芳环上电子云密度增加。定位规律第二类定位基称为间位定位基。它们使新引入基团主要进入定

苯环上亲电取代反应的定位规律基本概念：定位基：在进行亲电取代反应时，苯环上原有取代基，不仅影响着苯环的取代反应活性，同时决定着第二个取代基进入苯环的位置，即决定取代反应的位置。原有取代基称做定位基。一、两类定位基在一元取代苯的亲电取代反应中

这类化合物在结构上的共同特点是都含 有苯环结构。 现在我们所说的芳香族化合物，是指具 有苯环结构的苯和苯的衍生物。上页 下页 返回 退出芳烃的分类上页 下页 返回 退出4.1 苯的

C H3甲苯C2H5乙苯CH2 CH2 CH3正丙苯H3C C H C H3异丙苯返回二元取代物C H3 C H3邻二甲苯 （1,2-二甲苯） （o-二甲苯）C H3C H3间二甲