ZXCH3CO。 ON2 O-5 ~ -30 CZNO2Z= Z ( NH、O、S)N+SO3ClC2HCH2ClH+ NHClZ SO3Z SO3H( Z=NH、O) 噻吩可直接用H2SO4 磺化。(CH3CO2O ) SnC4lZ CO

SO2N H22 SO4(3) CH3O CH NO S 3HNO3SCH3S(4) AcOHBr2CH3 NO Br2 2Br N SAcOH(5)N SHgSO4HCH CH 3I 3N H2SO4 HCH3 BrN(6) HO S 3

有醛15℃——制备呋喃方法如反应：H+13.3.2 噻吩存在于煤焦油的粗苯中，含量 ~0.5%，有臭味， 沸点84℃(与苯接近，直接分离难) 室温下溶于浓H24中，分离，再水解得噻吩：鉴定方法：在浓H24存在下与靛红共热呈蓝色噻吩的反应(1

1.按分子内所含环的数目分：单杂环O N－CHON 咪唑α－呋喃甲醛稠杂环NN 吲哚6喹啉2.按杂环的大小分五元杂环： O－CHOS噻吩呋喃甲醛六元杂环：N 吡啶 NN哒嗪73.按杂原子数目多少分含一个杂原子O FuranN H Pyrro

甲苯 0℃+ PhN Li 加成H Ph N Li-H+O2 or HNO 3+ Li+ Ph N Li Ph N消除（3）齐齐巴宾(Chichibabin, A.E.)反应——氨化定义：吡啶与氨基钠作用生成2-氨基吡啶的反 应称为齐齐巴宾

5 67 8COOH4 3N214-异喹啉甲酸NH2651NN72 N 4 N9 8 3H6-氨基嘌呤（不叫6-嘌呤胺）当N上连有取代基时，往往用“N”表示取代基的位置。N__CH3 （N-甲基吡啶）第二节 五元杂环化合物一、呋喃、噻吩、吡

(1)O H2 Ni2H2 Ni OHIICH2CH2CH 2CH 2IKCN C 2H5OHNCCH 2CH 2CH2 CH2CNH 2NCH2(CH 2) 4CH2NH 2(2)NKMnO4/H N COOCH2 C 6H 5 NCOO

2）若环内不止一个杂原子时，则按O、S、N的顺序编 号。若杂原子相同，则使杂原子的编号尽可能小。如：NCH3 S 5-甲基噻唑二、五元杂环化合物 1、结构和芳香性X = O : 2s22p4 X X = S : 3s23p4X = NH :

2.呋喃、吡咯、噻吩的化学性质 (1)亲电取代反应特点：活性比苯大, 吡硌呋喃噻吩苯。 亲电试剂主要进入α-位。 遇强酸或氧化剂时容易使环破坏。a.卤化呋喃、噻吩、吡咯的卤化反应活性与苯胺和苯酚相 似，在室温与氯或溴反应很激烈，得到多卤代物

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13.1.2 命名 1.单杂环命名举例从杂原子编号 按O, S,NH,N次序CH3 N N4 CH3 5 S 1 N 3 2CH2CH3 OCH3 3 4 N 5 N 1 H 22

(2) 杂环编号 杂环上连有取代基时，需要给杂环编号，编号规则如下：第一节 杂环化合物的分类和命名①从杂原子开始，依次用1，2，3…… 示，标明取代基所在的位次数，并使取代基的位次

12第13章 杂环化合物13.1 基本要求● 掌握杂环化合物的命名。● 掌握五元杂环、六元杂环和稠杂环的结构和性质。13.2 基本知识点13.2.1 杂环化合物的概念由碳原子和非碳原子所构成的环状有机化合物称为杂环化合物，环中的非碳原子称为

(C2H5)3N , C2H5OH , 75 CN ICH314. 喹啉和异喹啉的亲核取代反应主要分别发生在 C2 和 C1 上，为什么不分别以 C4 和 C3 为主? 15. 2,3-吡啶二甲酸脱羧生成β -吡啶甲酸，为什么脱羧反应发生在

例：2-溴呋喃2-硝基吡咯2-氨基噻唑当取代基是-COOH，-COOR，-SO3H等时，杂环作为取 代基来命名。3-吡啶磺酸二、五元杂环化合物 1.呋喃、吡咯、噻吩的结构和芳香性结

第13章13.1 基本要求● 掌握杂环化合物の● 掌握五元杂环、六元杂环和稠杂环の13.2 基本知识点13.2.1 杂环化合物の由碳原子和非碳原子所构成の环状有机化合物称为杂环化合物，环中の非碳原子称为杂原子，最常见の杂原子有氧、硫、氮等。

❖ （三）亲核取代反应 吡啶：缺π电子环系，环上电子云密度下降，使之 能发生亲核取代反应，一般发生在α－位。❖ （四）催化氢化吡啶催化氢化可得六氢 吡啶（又称哌啶）。❖ （五）氧化

1第13章 杂环化合物13.1 基本要求● 掌握杂环化合物的命名。● 掌握五元杂环、六元杂环和稠杂环的结构和性质。13.2 基本知识点13.2.1 杂环化合物的概念由碳原子和非碳原子所构成的环状有机化合物称为杂环化合物，环中的非碳原子称为杂

A、吡咯能够给出质子 B、吡咯环比吡啶环小 C、吡咯的稳定性比吡啶小 D、吡咯N上的孤对电子参与了环的共轭体系，而吡啶N没有本章主要讨论那些环系比较稳定，并且有不同程 度芳香性的杂

➢ 稠杂环固定编号。NH261N5N72498NN3H6-氨基嘌呤5 64 37 8N2OH 18-羟基喹啉NOHN5-羟基嘧啶4 5Br 6 7COOH32N1 H6-溴-3-吲