高中化学选修五讲义及习题卤代烃醇酚

R —X ＋NaOH ―――→H 2O △_______________(R —代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ―――→H 2O △________________________ R —CH 2—CH 2—X ＋NaOH ――→醇△___________________________ (或R —CH 2—CH 2—X ――――――→强碱、醇△_______________________)； 高二化学《卤代烃醇酚》的结构与性质辅导一 卤代烃1．卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式R —X(其中R —表示烃基)。

(2)官能团是卤素原子2．饱和卤代烃的性质：(1)物理性质①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂中；③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。

(2)化学性质①水解反应：②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O 、HBr 等)，而生成_________________________的化合物的反应、例1 已知：CH 3CH=CH 2＋HBr ―→CH 3—CHBr —CH 3(主要产物)，1 mol 某烃A 充分燃烧后可以得到8 mol CO 2和4 mol H 2O 。

该烃A 在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。

(1)A 的化学式：__________，A 的结构简式：________。

(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。

(填反应类型)(3)写出C 、D 、E 、H 物质的结构简式：C________________，D________________，E________________，H________________。

(4)写出D ―→F 反应的化学方程式____________________________________例2 A ～G 都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0 g 化合物E 完全燃烧生成8.8 g CO 2和3.6 g H 2O ；E 的蒸气与氢气的相对密度为30，则E 的分子式为________。

第一单元 卤代烃[课标要求]1．以1-溴丙烷为例了解卤代烃的性质。

2．理解卤代烃的水解反应和消去反应及其反应条件。

3．掌握卤代烃在有机合成中的应用。

1．认识卤代烃(1)概念取代后形成的化合物。

卤素原子烃分子中的氢原子被(2)分类等。

芳香烃按烃基结构的不同：卤代烷烃、卤代烯烃、卤代① 代烃、碘代烃等。

溴代烃、氯按取代卤原子的不同：氟代烃、②卤代烃。

多按取代卤原子的多少：一卤代烃、③(3)对人类生活的影响①用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。

臭氧层能破坏大气)俗称氟利昂(危害：氟氯代烃②2．卤代烃的性质(1)物理性质，且密度=CHCl 常温下是气体外，其他大部分为液体==2Cl 、CH 2CH 3、CH Cl 3CH 除① 1.消去反应是指在一定条件下从一个有机分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应。

2．卤代烃在强碱水溶液中发生取代反应生成醇。

在强碱醇溶液中可发生消去反应生成不饱和烃。

3．检验卤代烃中卤素原子的方法：卤代烃的性质比水大。

溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。

易溶于水，难② 。

升高互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而③(2) 化学性质 ①实验探究a ．概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。

b ．反应条件：与强碱的醇溶液共热。

c ．1-溴丙烷发生消去反应的化学方程式为CH 3CH 2CH 2Br ＋KOH ――→醇△CH 3CH===CH 2↑＋KBr ＋H 2O 。

③水解反应a ．反应条件：与强碱的水溶液共热。

b ．1-溴丙烷发生水解反应的化学方程式为CH 3CH 2CH 2Br ＋KOH ――→水△CH 3CH 2CH 2OH ＋KBr 。

c ．反应类型：取代反应。

1．1-溴丙烷发生取代反应的条件是什么？提示：强碱(如KOH)的水溶液，加热。

2．1-溴丙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你得到什么启示？提示：1-溴丙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解KOH ，使反应易进行。

第三单元 卤代烃 醇 酚[考纲展示]1．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

2.了解加成反应、取代反应和消去反应。

3.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

考 点 一 卤代烃[学生用书P 242]一、卤代烃1．卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R —X(其中R —表示烃基，X 表示F 、Cl 、Br 、I ，下同)。

2．官能团是卤素原子。

二、饱和卤代烃的性质 1．物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高。

(2)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶。

(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃比水大。

2．化学性质 (1)水解反应R —X ＋NaOH ――→H 2O△R —OH ＋NaX ； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O△R —CH(OH)—CH 2OH ＋2NaX 。

(2)消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或叁键)的化合物的反应。

R —CH 2—CH 2—X ＋NaOH ――→醇△R —CH===CH 2＋NaX ＋H 2O ；＋2NaOH ――→醇△CH ≡CH ↑＋2NaX ＋2H 2O 。

三、卤代烃的获取方法1．不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH 3CHCH 2＋Br 2―→CH 3CHBrCH 2Br ， CH 3CHCH 2＋HBr ――→催化剂，CHCH ＋HCl ――→催化剂△CH 2CHCl 。

2．取代反应如乙烷与Cl 2：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl ， 苯与Br 2：，C 2H 5OH 与HBr ：C 2H 5OH ＋HBr ――→△C 2H 5Br ＋H 2O 。

四、卤代烃中卤素原子的检验1．实验原理R —X ＋H 2O ――→NaOH△R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2OHNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX ↓＋NaNO 3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。

第二章第三节卤代烃计(1) 水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr(2).消去反应：CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr消去反应：二、卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式(2).分类：2.物理通性:3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应. (2).消去反应.教学过程备注［引言］我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。

它们的分子结构中除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。

我们将此类物质称为卤代烃。

[过渡]卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.第三节卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构［讲］溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。

其空间构型如下。

［投影］P41图2-16溴乙烷分子比例模型［讲］请同学们写出溴乙烷的分子式、结构简式、官能团。

分子式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br［投影］P41图2-17溴乙烷的核磁共振氢谱［引导探究］溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？答：两个吸收峰，表明其分子中含有两种不同的氢原子，且吸收峰的面积之比应该是3：2。

而乙烷的吸收峰却只能有1个，表明其分子中只有一种氢原子。

［小结］溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。

［引言］溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。

让我们先来研究其物理性质。

2. 物理性质［科学推测］溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。

无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。

第三节卤代烃[ 学习目标定位]认识卤代烃的构成和构造特色，能够依据溴乙烷的分子构造剖析推断其化学性质，会判断卤代烃的反响种类，知道卤代烃在有机合成中的应用。

1．在烃分子中引入—X 原子有以下两种门路：(1)烃与卤素单质的代替反响：光照①CH3CH3＋ Cl 2――→ CH3CH2Cl ＋ HCl；(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反响：①CH3— CH===CH2＋ Br2―→ CH3CHBrCH2Br；催化剂②CH2===CH2＋ HBr ――→ CH3— CH2Br；③CH≡CH＋ 2Br 2―→ CHBr2CHBr2；催化剂④CH≡CH＋ HBr ――→ CH2===CHBr。

2．卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子代替后所生成的化合物。

3．依据分子里所含卤素原子种类的不一样，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；依据分子中卤素原子数量的不一样，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。

4．常温下，卤代烃中除少量为气体外，大部分为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。

某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂研究点一溴乙烷的分子构造与性质1．纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。

溴乙烷的分子式为C2H5Br，构造简式为CH3CH2Br，官能团为—Br 。

2．溴乙烷分子的 C— Br 键为极性键，简单断裂，溴原子易被其余原子或原子团代替。

如溴乙烷与 NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基代替，反响的化学方程水式是 CH3CH2Br ＋NaOH――→ CH3CH2OH＋ NaBr，该反响种类是水解反响( 或代替反响 ) ，NaOH的作△用是作催化剂，同时中和生成的HBr，均衡右移使反响比较完全。

3．按表中实验操作达成实验，并填写下表：实验操作实验现象实验结论将溴乙烷加到 NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾反响产生的气体经水洗溶液中生成的气体分子中含有后，能使酸性 KMnO4溶液碳碳不饱和键退色(1) 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C— Br 键及相邻 C 原子上的C— H 键断裂，生成碳碳双键，反响的化学方程式是(2) 消去反响：有机化合物在必定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子( 如 H2 O、 HX 等) ，而生成含不饱和键化合物的反响。

【人教版】高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃第一篇：【人教版】高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃课标要求1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

4.了解加成反应、取代反应和消去反应。

5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

要点精讲一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点2、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。

①氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。

其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol ②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：CH4+Cl2第二步：CH3Cl+ Cl2第三步：CH2Cl2+ Cl2第四步：CHCl3+Cl2CH3Cl+HCl CH2Cl2+HCl CHCl3+HCl CCl4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。

（2）乙烯①与卤素单质X2加成 CH2＝CH2＋X2→CH2X—CH2X ②与H2加成催化剂△ CH2＝CH2＋H2 ③与卤化氢加成CH3—CH3CH2＝CH2＋HX→CH3—CH2X ④与水加成CH2＝CH2＋H2O−−−→CH3CH2OH ⑤氧化反应①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。

⑥易燃烧−→2CO2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟）CH2＝CH2＋3O2−−点燃催化剂⑦加聚反应二、烷烃、烯烃和炔烃1．概念及通式（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n＋2（n≥l）。

卤代烃醇酚（答案在最后）1.掌握卤代烃的结构与性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。

2．掌握醇、酚的结构、性质及应用。

考点一卤代烃1.概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团：________。

2．物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要____。

(2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。

(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

3．化学性质(以溴乙烷为例)(1)水解反应(取代反应)CH3CH2Br＋NaOH______________。

断键方式：R—CH2—X H—OH。

(2)消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。

CH3CH2Br＋NaOH________________________________。

断键方式：。

【师说·助学】再说卤代烃的化学性质(1)在碱性条件下发生的反应类型可以简记为：“无醇有醇，有醇无醇”。

(2)能发生消去反应的结构条件：存在β－H。

苯环上的卤素原子不能消去。

4．卤代烃中卤素原子的检验(1)检验流程(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。

5．对环境的影响氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

【易错诊断】判断正误，错误的说明理由。

1．CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

第三章第一节教 学 目 的知识 技能 使学生掌握苯酚的分子结构特征、重要性质、了解苯酚的用途；掌握苯酚的检验方法。

过程 方法 培养学生操作、观察、分析能力，加深对分子中原子团相互影响的认识，培养学生辩证唯物主义观点情感 价值观逐渐树立学生透过现象看本质的化学学科思想，激发学生学习兴趣，培养学生求实进取的品质。

重 点 苯酚的化学性质和结构特征。

难 点 苯酚的化学性质。

结 构与 板 书 设 计 四、苯酚 1．分子式：C 6H 6O ；结构式：略；结构简式：2、苯酚的化学性质（1）跟碱的反应——苯酚的酸性 （2）苯环上的取代反应 苦味酸（3）显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。

3、苯酚的用途教学过程备注 [引入]上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机化合物：醇和酚。

这节课我们以代表物来学习酚的性质。

四、苯酚[展示]P 图3-6苯酚分子的比例模型. 1．分子式：C 6H 6O ；结构简式：[展示]苯酚样品，指导学生观察苯酚的色、态、气味。

（若苯酚显粉红色，应解释原因）苯酚的物理性质：无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。

注意：使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

课题 3.1醇 酚(2)课型 新授课 编稿教师备课教师授课时间授课班级［讲］放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化。

2、苯酚的化学性质[讲]苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。

（1）跟碱的反应——苯酚的酸性[投影]P53（实验3－3（2））观察描述现象：溶液由浑浊变为透明澄清。

［讲］得出结论：苯酚能与NaOH发生中和反应，苯酚显酸性。

[板书][投影]（实验3-3（3））向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。

［讲］观察描述现象：溶液又重新变浑浊。

得出结论：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。

指导学生写出化学方程式。

［板书］[讲]苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子部分电离出来，因此显示弱酸性。

专题 卤代烃、醇和酚【本讲教育信息】 一. 教学内容：高考复习《化学选修5》第2章 官能团与有机化学反应 第2节 卤代烃、醇和酚1. 卤代烃、醇、酚的典型代表物的组成和结构特点。

2. 卤代烃、醇、酚的典型代表物之间的关系。

3. 碳原子的级数和醇的分类。

4. 卤代烃、醇、酚的性质和应用。

5. 卤代烃中卤素原子的检验方法和酚的检验方法。

二、教学目的：1. 了解卤代烃、醇和酚的典型代表物的组成和结构特点以及它们的关系。

2. 了解碳原子的级数及醇的分类。

3. 掌握卤代烃、醇和酚的性质和应用。

4. 了解卤代烃中卤素原子的检验方法和酚的检验方法三、重点和难点：1. 卤代烃、醇和酚的典型代表物的组成和结构特点。

2. 卤代烃、醇和酚的性质和应用。

3. 碳原子的级数和醇的分类。

四、考点分析本节内容在高考中的考查重点是： 1. 卤代烃、醇和酚的性质及应用。

2. 卤代烃、醇和酚的典型代表物的组成、结构特点和性质。

3. 醇的分类以及卤代烃中卤素原子、酚的检验方法。

五、知识要点：1. 4CH 和2Cl 在光照条件下，产物有___________，其中液态的有___________，___________和___________可做灭火剂。

2. →+O H Br CH CH 223___________+___________醇NaOH Br H C 52+___________+___________。

3. 醇是指_________________________________，酚是指______________________。

4. 醇按照羟基的数目分为___________、___________等。

例如，甲醇属于___________，它是___________色的具有___________有___________的液体，是一种重要的___________，也可以直接作为___________；乙二醇是___________色具有___________味的___________液体，是汽车发动机___________的主要化学成分，也是合成___________的主要原料；丙三醇俗称___________，是___________、___________的黏稠液体，能与水___________，吸水能力很强，主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。