第二章 第三节卤代烃练习题
一、选择题（没有**号，只有一个答案）
1．下列有机反应中，不属于取代反应的是（ ）
A ．
B ．2CH 3CH 2OH+O 2−→−u
C 2CH 3CHO+2H 2
O C ．ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2H O ∆
−−−→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D ．
2．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是 ( )
A ．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂
B ．溴乙烷与NaOH 的水溶液共热可生成乙烯
C ．将溴乙烷滴入AgNO 3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成
D ．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷
3．(2015·经典习题选萃)下列说法中，正确的是 ( )
A ．卤代烃在通常情况下都是液体
B ．卤代烃的密度都大于1 g·cm －
3
C ．CH 3CH 2Br 的沸点比CH 3CH 3的低
D ．卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂
4．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是 ( )
5．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇
时，需要经过下列哪几步反应 ( ) A ．加成→消去→取代
B ．消去→加成→水解
C ．取代→消去→加成
D ．消去→加成→消去
6．(2015·经典习题选萃)有机物C 4H 8Cl 2的同分异构体中只含一个“—CH 3”的有 ( )
A ．2种
B ．3种
C ．4种
D ．5种
7．某有机物分子中含有n 个—CH 2—，m 个
，a 个—CH 3，其余为—Cl ，则—Cl 的个
数为( )
A ．2n ＋3m －a
B ．n ＋m ＋a
C ．m ＋2－a
D ．m ＋2n ＋2－a 8．1-氯丙烷与强碱的醇溶液共热后，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物A ，A 的同分异构体(包括A)共有 ( )
A ．3种
B ．4种
C ．5种
D ．6种
9** ．(2015·福建六校联考)(双选)滴滴涕是被禁用的有机污染物，它的结构简式为
下列有关滴滴涕的说法正确的是()
A．它属于芳香烃B．分子中最多有23个原子共面
C．分子式为C14H8Cl5D．能发生水解反应和消去反应
10．有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D，C与乙烯混合在催化剂作用
下反应生成将溶液D酸化后加入AgNO3溶液产生淡黄色沉淀，则A 的结构简式是()
A．(CH3)2CHCH2CH2Cl B．(CH3)2CHCH2Br C．CH3CH2CH2Cl
11．下列分子式所表示的化合物属于纯净物的是()
A．CHCl3B．C2H4Cl2C．C3H7Cl D．C2H2Br2
12**．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()
A．CH3CH2CH2CH2Cl
二、非选择题
13 .已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。
该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化
(1)A的分子式：________，A的结构简式：________。
(2)上述反应中①是________反应，⑦是________反应(填反应类型)。
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_____________，D____________，
E________________，H________________。
(4)写出D→F反应的化学方程式__________________________________。
14．下列框图是八种有机化合物的转化关系，请回答下列问题：
请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是________。
(2)上述框图中，①是________反应，③是________反应。
(填反应类型)
(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：
_______________________________________。
(4)C1的结构简式是________；F1的结构简式是________。
F1和F2的关系为________。
15．根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：
A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。
A的分子式是_______。
(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_________________。
(3)D的结构简式________________，D中碳原子是否都处于同一平面？
________。
(4)E的同分异构体的结构简式是___________________________。
(5)①、②、③的反应类型依次是___________________________________。
(6)写出②、③的反应化学方程式______________________________。
16．烯烃A在一定条件下可以按下图进行反应：
(已知：D是、F1和F2互为同分异构体、G1和G2互为同分异构体) 请填空：
(1)A的结构简式是___________________________________。
写出A发生加聚反应的化学方程式：________________________________________。
(2)框图中属于取代反应的是(填数字代号)________。
(3)框图中①③⑥属于(填反应类型)____________________。
写出第⑤步反应的化学方程式：_____________________________________________________________。
(4)G1的结构简式是________________________________。
17．A～G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示。
请回答下列问题：
(1)已知6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为________。
(2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。
由B生成C的化学方程式为________________________________________________。
(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是________________、________________。
(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是________、________。
18．阅读下面的材料，回答问题：
(Ⅰ)丙烯与氯气的混合气体在500℃的条件下，在丙烯的饱和碳原子上发生取代反应。
(Ⅱ)乙烯与氯水反应生成氯乙醇(CH2ClCH2OH)。
(Ⅲ)氯乙醇在碱性条件下失去氯化氢生成环氧乙烷()。
(Ⅳ)环氧乙烷在酸性条件下，从碳氧键处断裂开环发生加成反应。
由丙烯制备甘油的反应路线如图所示。
(1)写出下列有机化合物的结构简式：A___________；B______________；C______________。
(2)写出下列反应的反应类型：反应②__________；反应⑤__________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
反应①_______________________________________________；
反应④_______________________________________________。
19．实验室制备1,2二溴乙烷的反应原理如下：
H2SO4浓
CH2===CH2 CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br
CH3CH2OH――→
170℃
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。
用少量溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如图所示：
有关数据列表如下：
乙醇1,2二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/g·cm－30.79 2.2 0.71 沸点/℃78.5 132 34.6
熔点/℃－130 9 －116
(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是________(填正确选项前的字母)；
a．引发反应b．加快反应速度 c．防止乙醇挥发d．减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入________，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体(填正确选项前的字母)；
a．水 b．浓硫酸 c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是________________。
(4)将1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在________层(填“上”、“下”)；
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用________洗涤除去(填正确选项前的字母)。
a．水 b．氢氧化钠溶液 c．碘化钠溶液d．乙醇
三、选做题（最好做完）
20．(2015·贵州六校联考)烷烃A只可能有三种一氯代物B、C和D。
C的结构
简式是，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机物E，以上反应及B的进一步反应如下图所示：
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是______________，F的结构简式是________________。
(2)B转变为F的反应属于________反应，D转变为E的反应属于________反应。
21．有机物A可视为是烃B分子中的所有氢原子被烃C分子中最简单的烃基取代而得到的。
且已知：
①A遇Br2的CCl4溶液不褪色，其一氯代物只有一种。
②一定量的B完全燃烧，产物中n(CO2):n(H2O)＝2:1，且26<M(B)<78。
③烃C为饱和链烃，通常情况下呈气态，其同分异构体不超过2种，而二溴代物有3种。
试回答下列问题：(1)烃B的最简式为______，分子式为______。
(2)写出烃C的3种二溴代物的结构简式________。
(3)A的分子式为________。
22．现通过以下步骤由制备
(1)写出A、B的结构简式：A________，B________。
(2)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，只填字母代号)：________。
(3)写出反应A→B所需的试剂和条件：__________________。
(4)写出的化学反应方程式：__________________________________________________________。
1 B 2答案：A
3解析：卤代烃中的CH3Cl、CH2Cl2是气体；CH3Cl的密度小于1 g·cm－3，而CH3CH2Br 的密度大于1 g·cm－3，此外CCl4的密度也比1 g·cm－3大；卤代烃的沸点比相应的烷烃的沸点高，即CH3CH2Br的沸点比CH3CH3的高；卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂。
答案：D 4解析：A发生消去反应的产物只有丙烯；C发生消去反应的产物只能是苯乙烯；D发生消去反应的产物只有2戊烯；但B发生消去反应的产物有两种，
答案：B
5 解析：要制取1,2-丙二醇，应先使2-氯丙烷发生消去反应制得丙烯，再由丙烯与Br2发生加成反应得到1,2-二溴丙烷，最后由1,2-二溴丙烷水解得到产物1,2-丙二醇。
答案：B
6 解析：只含有一个甲基的同分异构体有：CH3CH2CH2CHCl2、
，共4种同分异构体。
答案：C
7 解析：有机物中每个碳原子都必须形成4个共价键，以1条碳链分析，若只连接甲基，亚甲基“—CH2—”不管多少个只能连接两个甲基，m个次甲基“CH”能连接m个甲基，所以n 个—CH2—和m个次甲基连接甲基(m＋2)个，由于分子中含有a个甲基，所以氯原子个数为(m＋2－a)。
答案：C
8 解析：1-氯丙烷与强碱的醇溶液共热后发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，即分子式为C3H6Br2，该有机物可以看成是C3H8中的两个氢原子被两个
溴原子取代，碳链上的三个碳中，两个溴原子取代一个碳上的氢原子，有2种结构：CH 3—CH 2—CHBr 2、CH 3—CBr 2—CH 3；分别取代两个碳上的氢原子，有2种结构：CH 2Br —CH 2—CH 2Br 、CH 2Br —CHBr —CH 3，共有4种结构。
答案：B
9 解析：滴滴涕含有氯原子，不属于烃类；两个苯环上所有原子可能共平面，故最多有23个原子共平面；该物质的分子式为C 14H 9Cl 5；因分子中存在
结构，应能发生消去反应，
且卤代烃都能发生水解反应。
答案：BD 10 解析：由C 与乙烯加聚得到的产物的结构简式可推知C 为CH 2==CHCH 3，而A 与NaOH 的醇溶液反应生成CH 2==CHCH 3，表明A 是卤代烃，再由D 与AgNO 3溶液反应生成淡黄色沉淀，可知卤素原子是溴，故A 为CH 3CH 2CH 2Br 或。
答案：D
11【解析】 A 项，CHCl 3为三氯甲烷；B 项，C 2H 4Cl 2表示为1,1-二氯乙烷或1,2-二氯乙烷；C 项，C 3H 7Cl 表示为1-氯丙烷或2-氯丙烷；D 项，C 2H 2Br 2表示1,1-二溴乙烯或1,2-二溴乙烯。
【答案】 A
12解析：C 项消去反应后可得到CH 2===CHCH 2CH 2CH 3或CH 3CH===CHCH 2CH 3两种结构的烯烃。
D 项消去后可得到
两种烯烃。
答案：CD 13 审题指导： 信息①：1 mol A ＋O 2→8 mol CO 2＋4H 2O ⇒A 的分子式为C 8H 8。
信息②：由A ――→加聚 C ⇒A 中含有⇒A 的结构简式为。
信息③：由框图转化关系及反应条件⇒B 为，C 为
、D 为、E 为、F 为
、H 为。
评分细则 (1)C 8H 8 (各2分，共4分)
(2)加成 酯化(或取代)(各1分，共2分)
(3)
(各1分，共4分)
(4) ＋NaOH ――→水△＋NaBr(2分)
14 【答案】 (1)2,3-二甲基丁烷 (2)取代 加成
15 【解析】 (1)88 g CO 2为2 mol,45 g H 2O 为2.5 mol ，标准状况的烃11.2 L ，即为0.5 mol ，所以1分子烃A 中含碳原子数为4，H 原子数为10，则化学式为C 4H 10。
(2)C 4H 10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A 与Cl 2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH 醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。
取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。
(3)B 、C 发生消去反应后生成2-甲基丙烯，在Br 2/CCl 4中发生加成反应，生成
【答案】 (1)C 4H 10
16
17解析：(1)M r(E)＝30×2＝60，n(CO2)＝0.2 mol，n(H2O)＝0.2 mol，E中含氧原子的物质的
量为n(O)＝6.0 g－0.2 mol×12 g·mol－1－0.2 mol×2×1 g·mol－1
16 g·mol－1
＝0．2 mol，即
n(C):n(H):n(O)＝0.2 mol:0.4 mol:0.2 mol＝1:2:1，最简式为CH2O，设E的分子式为(CH2O)n，
则30n＝60，n＝2，E的分子式为C2H4O2。
(2)依题意，A为乙苯，B的结构简式为，根据反应条件可推知，B生成C发生卤代烃的水解反应。
(3)由B生成D发生的是卤代烃的消去反应，条件是氢氧化钠醇溶液、加热；由C生成D发生的是醇的消去反应，条件是浓硫酸、一
定温度(加热)。
对应的物质分别为。
(4)根据反应条件及试剂可判断，由A生成B发生的是取代反应，由D生成G发生的是加成反应。
答案：(1)C2H4O2
(3)氢氧化钠醇溶液、加热浓硫酸、一定温度(加热) (4)取代反应加成反应
18 解析：由信息(Ⅰ)可知反应①是发生在丙烯甲基上的取代反应，故A为CH2===CHCH2Cl；由信息(Ⅱ)可知反应②为碳碳双键与氯水的加成反应(实质为HClO的加成反应)，故B为CH2ClCHClCH2OH、C为CH2ClCH(OH)CH2Cl；由信息(Ⅲ)可知反应③为相邻碳原子上的羟基氢原子与氯原子脱去HCl的反应；由信息(Ⅳ)可知反应④为环氧键断裂开环，形成羟基的反应；反应⑤为氯原子被羟基取代的反应。
答案：(1)CH2===CHCH2Cl CH2ClCHClCH2OH
CH2ClCH(OH)CH2Cl
(2)加成反应取代反应(或水解反应)
11
(3)CH 2===CHCH 3＋Cl 2――→500℃
CH 2===CHCH 2
Cl
19解析：(1)因“乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚”，故迅速地把反应温度提高到170℃左右的原因是减少副产物乙醚生成。
(2)因装置C 的目的是吸收反应中可能生成的酸性气体，故应选氢氧化钠溶液。
(3)是“用少量溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷”，反应结束时溴已反应完全，明显的现象是溴的颜色褪去。
(4)由表中数据可知，1,2二溴乙烷的密度大于水的密度，因而1,2二溴乙烷在下层。
(5)Br 2能与氢氧化钠溶液反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；虽然Br 2也能与碘化钠溶液反应，但反应生成的I 2也溶于1,2二溴乙烷。
答案：(1)d (2)c (3)溴的颜色完全褪去 (4)下 (5)b
20 解析：由C 的结构简式为可推知A 的结构简式为；因B 能连续氧化，可推知B 的结构简式为(CH 3)3C —CH 2CH 2Cl ，D 的结构简式为
，从而可推出F 是(CH 3)3CCH 2CH 2OH ，G 是(CH 3)3CCH 2CHO ，则H
为(CH 3)3CCH 2COOH 。
(2)B →F 是卤代烃的水解反应，也属于取代反应；D →E 是卤代烃的消去反应。
答案：(1)
(2)取代(或水解) 消去
21 解析：由②可知，B 的最简式为CH ，烃中含氢原子个数为偶数，且
26<M (B)<78。
故B 的分子式只能为C 4H 4；由③可知烃C 为异丁烷，因为气态烷烃中只有异丁烷的二溴代物有3种。
最简单的烃基为甲基(—CH 3)，取代B 中的四个氢原子，则A 为C 4(CH 3)4，分子式为C 8H 12。
答案：(1)CH C 4H 4
(3)C 8H 12 22 解析：由经三步反应得到，表明反应①是催化加氢得A()，反应②是卤代烃消去得B。
