阿司匹林的制备
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阿司匹林制备原理
阿司匹林,又称乙酰水杨酸,是一种常见的解热镇痛药物,也具有抗血小板聚集和抗炎作用。
它的制备原理主要涉及苯酚的酯化反应和水杨酸的乙酰化反应。
下面我们将详细介绍阿司匹林的制备原理。
首先,苯酚的酯化反应是制备阿司匹林的第一步。
在这一步骤中,苯酚与乙酸酐在硫酸的存在下发生酯化反应,生成乙酰苯酚。
这个步骤是整个制备过程中至关重要的一步,因为乙酰苯酚是制备阿司匹林的前体物质。
接下来,乙酰苯酚与水杨酸的乙酰化反应是制备阿司匹林的第二步。
在这一步骤中,乙酰苯酚与水杨酸在硫酸的存在下发生乙酰化反应,生成阿司匹林和乙酸。
这个步骤是最终生成阿司匹林的关键步骤,也是整个制备过程中的核心步骤。
整个制备过程中,硫酸起着催化剂的作用,加速了酯化和乙酰化反应的进行。
而乙酸酐和水杨酸则是反应的反应物,它们在反应中被转化为了乙酰苯酚和阿司匹林。
整个制备过程中需要控制反应条件,如温度、时间和反应物的摩尔比等,以保证反应的进行和产
物的纯度。
通过以上的制备原理介绍,我们可以了解到阿司匹林的制备过程并不复杂,但需要严格控制反应条件和注意安全。
掌握了制备原理,我们可以更好地理解阿司匹林的化学结构和药理作用,为其在医学和生物学领域的应用提供理论基础。
总的来说,阿司匹林的制备原理涉及到苯酚的酯化反应和水杨酸的乙酰化反应,通过这两个步骤可以制备出阿司匹林。
这个制备过程需要严格控制反应条件,以保证产物的纯度和反应的进行。
通过了解制备原理,我们可以更好地理解阿司匹林的结构和作用,为其在医学领域的应用提供理论基础。
实验:乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备教学方案教学目的:1、通过乙酰水杨酸的合成,初步了解有机合成中的乙酰化学反应原理及方法。
2、巩固减压过滤的操作。
3、进一步掌握用重结晶的方法来提纯固体有机化合物。
基本原理:水杨酸是一个双官能团的化合物(具有酚羟基和羧基)。
因此,有两种不同的酯化反应。
为了合成乙酰水杨酸,采用在强酸存在下,水杨酸和过量乙酸酐反应,水杨酸的酚羟基发生酯化。
反应结果可以看成是在水杨酸分子中引入个乙酰基。
这种在有机分子中引入酰基的反应称为酰基化反应。
若引入乙酰基就称为乙酰化反应。
提供酰基的试剂称为酰化剂,本实验中乙酸酐就是乙酰化试剂。
由于水杨酸是双官能团化合物,分子中的酚羟基和羧基彼此之间亦能起反应,生成少量的聚合物。
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐,而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠,这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身,这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。
它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。
与大多数酚类化合物一样,水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物;阿司匹林因酚羟基已被酰化,不再与三氯化铁发生颜色反应,因此杂质很容易被检出。
本实验除采用三氯化铁鉴定纯度外,还可用测定熔点法来判断纯度。
实验药品:COOHOH COOHO +(CH 3CO)2OH+C CH 3O+CH 3COOH水杨酸,乙酸酐,浓硫酸,浓盐酸,饱和碳酸氢钠溶液,1%FeCl3 溶液主要试剂及产物的物理常数:名称分子量性状折光率比重熔点沸点溶解度:克/100mL 溶剂水醇醚水杨酸138.12 白色结晶粉末1.443156℃‐159℃易溶溶溶乙酸酐102.09 无色透明液体1.45 1.08 ﹣73.1℃138.6℃微溶易溶易溶乙酰水杨酸108.16白色结晶粉末135℃微溶易溶微溶浓硫酸无色油状液体1.84 ﹣90.8℃338℃易溶实验步骤(一)酰化反应1、称取2.0g(约0.014mol)固体水杨酸,放入125ml锥形瓶中,加入5.4g(5ml,0.05mol)乙酐,用滴管加入5滴浓H2SO4,摇匀。
阿司匹林制备
阿司匹林制备
一、基本原理:
阿司匹林的制备原理是考虑到了原料物质的相对稳定性,利用盐酸酸化乙酰水杨酸的乙酰基、盐酸氢氧化铝,利用同时反应的原理,获得稳定高效能、可控的制备过程。
二、实验步骤:
1、将乙酰水杨酸2g和氢氧化铝2g分别放入无水盐酸50ml中,溶解后形成混合溶液;
2、将混合溶液加热至80℃,持续煮3小时;
3、放凉至室温,过滤,结晶即为阿司匹林粉末;
4、将粉末加入蒸馏水100ml,搅拌分散后,即可形成阿司匹林溶液。
三、安全操作:
1、实验前请务必穿上实验服,佩戴安全镜;
2、实验时务必注意实验室的温度控制,确保实验室的温度为室温;
3、请勿随意接触实验液体,如有接触请尽快用大量清水冲洗;
4、请勿将溶液和粉末排出实验室外,不可抛弃;
5、实验后请及时清理实验室,将实验液体放入合适的容器中,尽快运出实验室;
6、实验后洗手,以免沾染残留物。
水杨酸制取阿司匹林反应方程式
阿司匹林经水杨酸乙酰化而得,化学反应方程式如下:
C7H6O3 (水杨酸,2-羟基苯甲酸)+(CH3CO)20 (乙酸酐)C9H8O4(乙酰水杨酸,阿司匹林)
制备方法为:
在反应罐中加乙酐(加料量为水杨酸总量的0.7889倍),再加入三分之二量的水杨酸,搅拌升温,在81~82℃反应40~60min。
降温至81~82℃保温反应2h。
检查游离水杨酸合格后,降温至13℃,析出结晶,甩滤,水洗甩干,于65~70℃气流干燥,得乙酰水杨酸。
扩展资料
临床上,阿司匹林常用于解热镇痛、抗炎抗风湿:
1、镇痛解热
阿司匹林通过血管扩张短期内可以起到缓解头痛的效果,该药对钝痛的作用优于对锐痛的作用。
同时可以使被细菌致热原升高的下丘脑体温调节中枢调定点恢复(降至)正常水平。
2、消炎抗风湿
阿司匹林为治疗风湿热的首选药物,用药后可解热、减轻炎症,使关节症状好转,血沉下降,但不能去除风湿的基本病理改变,也不能预防心脏损害及其他合并症。
3、治疗关节炎
除风湿性关节炎外,该品也用于治疗类风湿性关节炎,可改善症状,为进一步治疗创造条件。
4、抗血栓
该品对血小板聚集有抑制作用,阻止血栓形成,临床可用于预防暂时性脑缺血发作(TIA)、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。
5、抑制血小板凝集
高海拔登山时使用阿司匹林,它能抑制血小板的释放反应,抑制血小板的聚集。
阿司匹林的合成一、实验目的1、通过阿司匹林的制备,了解合成实验的一般原理、操作及思维方式2、了解酰化反应的要求及应用3、进一步巩固重结晶的操作方法学会混合溶剂重结晶4、了解相关数据库的查阅方法:如维普、万方等,并能根据相关资料分析实验结果。
二、实验原理水杨酸是一种具有双官能团的化合物:一个是酚羟基、一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿司匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯即冬青油,由冬青树提取而得,水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为三、合成原料阿司匹林又称醋柳酸。
化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸,化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH、分子量180.16、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味。
密度1.35g/cm3。
在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。
微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。
化学性质:酸的通性、酯化反应、水解反应。
水杨酸化学名称:2-羟基苯甲酸分子式C7H6O3 结构式C6H4OHCOOH分子量138.12。
水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。
熔点157-159℃,在光照下逐渐变色。
相对密度1.44。
沸点约211℃/2.67kPa。
76℃升华。
常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。
1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。
加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。
水杨酸水溶液的pH值为2.4。
水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。
乙酸酐分子式:(CH3CO)2O分子量:102有刺激气味,其蒸气为催泪毒气,溶于苯、乙醇、乙醚,常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造。
阿司匹林制备工艺一、提取首先,从柳树皮中提取水杨酸。
将柳树皮切成小块,然后浸泡在水中,经过搅拌和过滤,得到含有水杨酸的溶液。
二、药片变粉末将阿司匹林药片研磨成粉末状。
这些药片通常是已经制作好的,里面含有阿司匹林成分。
将药片研磨后,可以得到阿司匹林的粉末。
三、粉末包裹将阿司匹林的粉末包裹在淀粉或其他适合的载体上。
这一步是为了增加粉末的体积,使其更容易被人体吸收。
同时,包裹还可以保护阿司匹林不受外界环境的影响。
四、低温保存将包裹好的粉末保存在低温下。
低温可以保持阿司匹林的稳定性,避免其分解或变质。
五、消毒处理在制备过程中,需要对使用的原料和设备进行消毒处理,以防止细菌污染。
常用的消毒方法包括紫外线照射、高温灭菌等。
六、加热处理在特定的温度下,对阿司匹林粉末进行加热处理。
这样可以破坏其中的有害物质,提高其纯度。
同时,加热还可以增加阿司匹林的溶解度,使其更容易被人体吸收。
七、混合将加热处理后的粉末与其他辅料混合。
这些辅料包括赋形剂、崩解剂等,可以增加阿司匹林的药效和稳定性。
八、过滤处理将混合后的溶液进行过滤,去除其中的杂质和不溶物。
这样可以保证药物的纯净度和安全性。
九、干燥处理将过滤后的溶液进行干燥处理,得到最终的阿司匹林制剂。
干燥可以去除多余的水分,增加药物的稳定性和药效。
十、胶囊制剂将干燥后的阿司匹林制剂装入胶囊中。
胶囊可以保护药物不受外界环境的影响,同时方便患者服用。
根据需要,可以选择不同规格和材质的胶囊。
阿司匹林的制备工艺
阿司匹林的制备工艺主要包括以下步骤:
1. 原料准备:主要原料包括水杨酸和乙酸酐。
水杨酸可从柳树皮中提取或通过化学合成得到。
2. 酮酸化反应:将水杨酸和乙酸酐加入反应釜中,在催化剂的作用下进行酯化反应。
反应温度一般在60-90摄氏度之间。
3. 结晶纯化:将反应混合物冷却至低温,使阿司匹林结晶出来。
然后通过过滤、洗涤、干燥等工艺步骤,将杂质去除,得到纯净的阿司匹林晶体。
4. 粉碎和包装:将阿司匹林晶体进行粉碎,使其成为细粉末。
然后根据需要进行包装,常见的包装形式包括片剂、胶囊等。
需要注意的是,制备阿司匹林的过程中,需要注意控制反应温度、催化剂的选择和用量、结晶条件等,以确保产品的质量和纯度。
生产过程中还需要遵守相关的安全操作规程,防止事故和污染的发生。
阿司匹林的制备阿司匹林是一种常见的药物,可用于缓解疼痛、降低发热和减轻炎症等,是家庭常备药品之一。
阿司匹林的制备过程相对复杂,需要进行多个步骤的反应。
下面就来详细了解一下阿司匹林的制备。
1. 氢氧化钠催化水解水杨酸苯酯首先,需要将水杨酸苯酯与氢氧化钠混合,加入适量的水,在50~60℃下进行水解反应。
反应中,氢氧化钠扮演着催化剂的作用,将酯基水解成为酚羟基。
反应产生的钠盐可以用稀盐酸中和。
反应方程式为:C7H6O3C6H5OCOCH3+NaOH→C7H6O3OH+NaOC6H5OCH32. 醋酸酐酯化将乙酸酐和水杨酸混合,加入一定量的稀硫酸,再以60~70℃的温度下进行反应。
反应中,硫酸作为酸催化剂,酸化后的水杨酸与乙酸酐进行酯化反应。
反应产生的无水醋酸酯可以用冷水洗涤,得到纯净的醋酸水杨酸酯。
反应方程式为:C7H6O3OH+CH3COO(CH3)→C9H8O4+CH3COOH3. 羧基化反应在醋酸水杨酸酯中加入氢氧化钠,调整pH 值,使其达到8~9。
然后,再加入氯化亚铁,出现深红色的络合物。
最后,以冰冷的浓硫酸的缓慢滴加破坏配合物和羧基化。
反应的产物即为阿司匹林。
反应方程式为:CH3CO OC6H4OH + NaOH → CH3COO- C6H4OH + Na+ + H2OCH3COO- C6H4OH + FeCl3 → Fe(OOC6H4)3 + CH3COOHFe(OOC6H4)3 + 3H2SO4 → C9H8O4 + 3FeSO4 +3H2O + 3CO2以上的步骤就是阿司匹林的制备过程。
值得一提的是,阿司匹林的制备方法中,要求一定的精度和注意安全。
反应的pH值和温度都需要进行严格控制,以防止不必要的化学反应发生。
同时,在进行化学实验的时候,要佩戴防护设备,避免化学物品的接触造成伤害。
总之,阿司匹林的制备过程虽然相对复杂,但是通过多个步骤的反应,最终可以获得纯净的阿司匹林化合物。
这样的制备方法,为阿司匹林的合成提供了重要基础和指导,同时也为药物分子的合成研究提供了一些借鉴。
阿司匹林的制备题目:阿司匹林是具有解热和镇痛的一种药品,用于治疗感冒、发热、头痛等疾病。
其学名为乙酰水杨酸,可以从水杨酸出发用不同的方法合成,请根据以下提供的常用试剂:水杨酸、乙酸、乙酸酐、乙酰氯以及其它必备的试剂与仪器,在查阅相关资料的基础上,自行设计出阿司匹林的合成方案并在实验室里合成出来,并按要求写出设计报告和实验报告。
设计报告阿司匹林即乙酰水杨酸,为一种常用的非处方解热,镇痛药。
用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛等疾病。
阿司匹林的制备事实上就是水杨酸邻位羟基被酯化的过程。
我们可以使用乙酸、乙酸酐、乙酰氯对其进行酯化。
反应式如下:H 3CC O HO C O HC C H 3++H 2OH+HC O HO O OO HC O HO (C H 3C)2OO C O HC CH 3O O H 3C C O HO ++H 3CC C lO +H ClO HC O HO C O HC CH 3OO在实验室里,本人拟采用水杨酸与乙酰氯反应制备阿司匹林。
一、【实验目的】根据给定的试剂,在查阅相关资料的基础上自行设计并合成得到乙酰水杨酸(阿司匹林),培养查阅资料和自行设计实验的初步能力。
二、【实验原理】H 3CC C lO +H ClHC O HO C O HC CH 3O O三、【主要试剂及其物理常量】水杨酸: 乙酰氯 : 乙酰水杨酸:四、【实验装置图】五、【拟采取的实验步骤或方案设计】按照反应装置图装好反应装置在三颈反应瓶中加入?g 水杨酸… 通过恒压滴液漏斗逐滴滴入乙酰氯… 待没有 HCl 生成时,停止反应 将反应混合物倒入… …… 或 1、 2、 3、 4、六、【参考文献】1、黄涛 主编 《有机化学实验》.高等教育出版社.第二版.P1742、3、。
阿司匹林制备
阿司匹林,又称阿斯匹林,是一种非处方药,常用于缓解疼痛、发热和消炎。
它是一种水杨酸衍生物,由德国化学家费利克斯·霍夫曼于1897年首次合成。
阿司匹林具有抗炎、镇痛和抗血栓作用,被广泛用于治疗各种疾病。
制备阿司匹林的过程主要涉及水杨酸和乙酸酐的酯化反应。
首先,水杨酸与乙酸酐在硫酸的催化下发生酯化反应,生成乙酰水杨酸。
然后,将乙酰水杨酸加入碱性溶液中,使其发生水解反应,生成阿司匹林和乙酸。
通过结晶、过滤、洗涤和干燥等工艺步骤,最终得到纯度较高的阿司匹林产品。
阿司匹林的制备过程虽然看似简单,但其中却蕴含着许多化学知识和技术。
在实际生产中,需要严格控制反应条件和操作步骤,确保产品的质量和纯度。
此外,还需要进行产品的检测和分析,确保符合药典标准和法规要求。
阿司匹林作为一种常用的药物,在临床上有着广泛的应用。
它可以用于缓解头痛、牙痛、关节炎等疼痛症状,还可以用于降低发热和消炎。
此外,阿司匹林还具有抗血栓作用,可以预防心脑血管疾病的发生。
然而,使用阿司匹林也需要注意一些事项。
长期或过量使用阿司匹林可能会引起胃肠道溃疡、出血等副作用。
因此,在使用阿司匹林
时应按照医嘱和药品说明书的建议使用,避免不当使用造成不良反应。
总的来说,阿司匹林是一种常用的药物,制备过程简单,但应用需谨慎。
通过了解阿司匹林的制备原理和应用注意事项,可以更好地使用这种药物,发挥其治疗作用,提高生活质量。