2011全国高中生化学竞赛专题辅导——有机化学(一)

高中化学竞赛专题辅导化学竞赛作为一项高校选拔优秀化学学子的重要途径，对参赛学生的知识储备和实验技能要求颇高。

在备战化学竞赛的过程中，专题辅导显得尤为关键。

本文将针对高中化学竞赛专题辅导进行详细介绍和分析，帮助学生提高竞赛成绩。

一、基础知识梳理在准备化学竞赛的过程中，首先需要对化学基础知识进行梳理和扎实掌握。

高中化学的基础知识包括无机化学、有机化学、物理化学等多个方面，学生需要逐一进行系统复习和强化。

特别是一些常见的基础概念、化学方程式、反应机理等内容，是竞赛中常考的知识点，因此要特别重视。

二、实验技能训练化学竞赛中的实验环节占据着重要的位置，学生需要具备一定的实验技能才能有效完成实验操作和数据处理。

因此，专题辅导中应当加强实验技能的训练和提高。

可以通过模拟实验、实验训练等方式，让学生熟悉实验仪器的使用和实验方法的操作步骤，为竞赛实验做好准备。

三、解题技巧培养化学竞赛中的解题技巧至关重要，考查的不仅是学生的知识储备，更重要的是解决问题的思维方式和策略。

在专题辅导中，应当重点培养学生的解题技巧，包括化学题型的分析方法、解题思路的拓展、答题技巧的提升等。

只有掌握了一定的解题技巧，学生才能更好地在竞赛中脱颖而出。

四、模拟竞赛演练为了更好地适应竞赛的紧张氛围和题型要求，学生需要进行大量的模拟竞赛演练。

在专题辅导中，可以安排定期的模拟竞赛，让学生身临其境地感受竞赛的氛围，检验自己的学习成果。

通过模拟竞赛的演练，学生可以及时发现自身存在的问题，并加以针对性地提高和改进。

五、总结反思与备考调整在专题辅导的过程中，学生要养成总结反思的好习惯，及时总结每次学习和模拟竞赛的经验教训，发现弱点并加以改进。

同时，根据总结的结果和教师的指导建议，调整备考策略和学习计划，及时进行补充和强化。

只有不断总结反思，不断调整备考方向，才能最终取得好成绩。

综上所述，高中化学竞赛专题辅导是一个系统性的过程，需要学生和教师齐心协力，共同努力。

第一章绪论一. 有机化合物和有机化学有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。

有机化学是研究有机合物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。

二. 有机化合物的特点碳原子的价电子层 1S22S22P2因此，有机物分子是共价键结合。

1.可燃性：绝大多数有机物都是可燃的。

2.耐热性、熔点、沸点低：3.水溶性：小，原理依据，相似相溶原理、与水形成氢键的能力。

4.导电性能：差。

5.反应速度：慢。

6.反应产物：常有副产物，副反应。

7.普遍在同分异构体同分异构体是指分子式相同结构式不同，理化性质不同的化合物。

三. 有机化合物的结构理论1858年凯库勒和古柏尔提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相互连接成碳链的概念，成为有机化合物分子结构的，最原始和最基础的理论。

1861年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念，提出原子之间存在着相互的影响。

1874年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念，说明了对映异构和顺反异构现象。

*碳原子总是四价的，碳原子自相结合成键，构造和构造式分子中原子的连接顺序和方式称为分子的构造.表示分子中各原子的连接顺序和方式的化学式叫构造式(结构式).用两小点表示一对共用电子对的构造式叫电子式,用短横线(-)表示共价键的构造式叫价键式.有时可用只表达官能团结构特点的化学式,既结构简式.四. 共价键的性质1. 键长：形成共价键的两个原子核间距离。

2. 键角：两个共价键之间的夹角。

3. 键能：指断单个特定共价键所吸收的能量,也称为该键的离解能。

共价键的键能是断裂分子中全部同类共价键所需离解能的平均值。

4. 键的极性：键的极性与键合原子的电负性有关,一些元素电负性数值大的原子具有强的吸电子能力。

常见元素电负性为：H C N O F Si P S Cl Br I2.1 2.53.0 3.54.0 1.8 2.1 2.5 3.0 2.5 2.0对于两个相同原子形成的共价键来说，可以认为成键电子云是均匀的分布在两核之间，这样的共价键没有极性，为非极性共价键。

1-- 绪论第一节有机化学的研究对象一、有机化合物和有机化学有机化学〔organic chemistry 〕是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。

什么是有机化合物呢？早期化学家将所有物质按其来源分为两类，人们把从生物体〔植物或动物〕中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物那么被认为是从非生物或矿物中得到的。

现在绝大多数有机物已不是从天然的有机体内取得，但是由于历史和习惯的关系，仍保存着“有机〞这个名词。

象人类认识其它事物一样，人们对有机化合物和有机化学的认识也是逐步深化的。

自从拉瓦锡〔 Lavoisier.A.L) 和李比希〔 Von Liebig.J.F) 创造有机化合物的分析方法之后，发现有机化合物均含有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外，很多的有机化合物还含氧、硫、氮等元素。

于是，葛美林〔 Gmelin.L) 凯库勒 (KeKule .A) 认为碳是有机化合物的根本元素，把“碳化合物称为有机化合物〞，“有机化学定义为碳化合物的化学〞。

后来，肖莱马〔 Schorlemmer,c.) 在此根底上开展了这个观点，认为碳的四个价键除自己相连之外，其余与氢结合，于是就形成了各种各样的碳氢化合物——烃，其他有机化合物都是由别的元素取代烃中的氢衍生出来的，因此，把有机化学定义为研究烃及其衍生物的化学。

二、有机化合物的特性（1〕分子组成复杂有机化合物虽然由为数不多的元素组成，但数目庞大，结构复杂而且精巧，像维生素 B12的组成是 C63H90N14PCo，结构就相当复杂，现在的有机化合物有七百万种以上，而且还在不断增加。

同分异构现象是有机化学中极为普遍的现象，而在无机化学中较为罕见，所以在有机化合物不能只用分子式表示，而且要用结构式或构造式。

例如，我们熟知的乙醇，其分子式是C2 H6O，同时又是甲醚的分子式。

但它们的化学结构不同：H H H HH C C O H H C O C HH H H H乙醇甲醚沸点 /O与金属钠剧烈反响，放出氢气不与金属钠反响从上面可以看出，乙醇和甲醚虽然结构是相同但化学性质截然不同，属于两类化合物。

高中化学竞赛知识点：有机化学有机化学知识点1.分子式为C5H12O2的二元醇，主链碳原子有3个的结构有2种正确2.最简式为CH2O的有机物：甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素错误,麦芽糖和纤维素都不符合3.羟基官能团可能发生反应类型：取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应正确,取代(醇、酚、羧酸);消去(醇);酯化(醇、羧酸);氧化(醇、酚);缩聚(醇、酚、羧酸);中和反应(羧酸、酚)4.常温下，pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的10^4倍错误,应该是10^(-4)5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种错误,加上HCl一共5种6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸错误,醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛，但醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水，最多可得到7种有机产物正确,6种醚一种烯8.分子式为C8H14O2，且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种正确9.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素正确,棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少正确,同质量的烃类,H的比例越大燃烧耗氧越多11.分子组成为C5H10的烯烃，其可能结构有5种正确12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好，其单体是不饱和烃，性质比较活泼错误,单体是四氟乙烯,不饱和13.酯的水解产物只可能是酸和醇;四苯甲烷的一硝基取代物有3种错误,酯的水解产物也可能是酸和酚14.甲酸脱水可得CO，CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa，故CO是甲酸的酸酐错误,甲酸的酸酐为:(HCO)2O15.应用取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基正确,取代(卤代烃),加成(烯烃),还原(醛基),氧化(醛基到酸也是引入-OH)16.由天然橡胶单体(2-甲基-1,3-丁二烯)与等物质的量溴单质加成反应，有三种可能生成物正确, 1,2 1,4 3,4 三种加成方法17.苯中混有己烯，可在加入适量溴水后分液除去错误,苯和1,2-二溴乙烷可以互溶18.由2-丙醇与溴化钠、硫酸混合加热，可制得丙烯错误,会得到2-溴丙烷19.混在溴乙烷中的乙醇可加入适量氢溴酸除去正确,取代后分液20.应用干馏方法可将煤焦油中的苯等芳香族化合物分离出来错误,应当是分馏21.甘氨酸与谷氨酸、苯与萘、丙烯酸与油酸、葡萄糖与麦芽糖皆不互为同系物错误,丙烯酸与油酸为同系物22.裂化汽油、裂解气、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl4、焦炉气等都能使溴水褪色正确,裂化汽油、裂解气、焦炉气(加成)活性炭(吸附)、粗氨水(碱反应)、石炭酸(取代)、CCl4(萃取)23.苯酚既能与烧碱反应，也能与硝酸反应正确24.常温下，乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚都能以任意比例与水互溶错误,苯酚常温难溶于水25.利用硝酸发生硝化反应的性质，可制得硝基苯、硝化甘油、硝酸纤维错误,硝化甘油和硝酸纤维是用酯化反应制得的26.分子式C8H16O2的有机物X，水解生成两种不含支链的直链产物，则符合题意的X有7种正确,酸+醇的碳数等于酯的碳数27.1,2-二氯乙烷、1,1-二氯丙烷、一氯苯在NaOH醇溶液中加热分别生成乙炔、丙炔、苯炔错误,没有苯炔这种东西28.甲醛加聚生成聚甲醛，乙二醇消去生成环氧乙醚，甲基丙烯酸甲酯缩聚生成有机玻璃错误,乙二醇取代生成环氧乙醚，甲基丙烯酸甲酯加聚生成有机玻璃29.甲醛、乙醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖都能发生银镜反应错误,蔗糖不是还原性糖,不发生银镜反应30.乙炔、聚乙炔、乙烯、聚乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙酸都能使KMnO4(H+)(aq)褪色错误,聚乙烯、乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

有机辅导（1）一、饱和卤代烃的性质(1)物理性质①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；②溶解性：水中____溶，有机溶剂中____溶；③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

(2)化学性质 ①取代反应：R —X ＋NaOH ――→H 2O△____________(R 代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O△______________。

②消去反应：R —CH 2—CH 2—X ＋NaOH ――→醇△______________或R —CH 2—CH 2—X ――→强碱、醇△______________；（3）．检验卤代烃分子中卤素的方法二 乙醇性质如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：反应 断裂的价键化学方程式与活泼金属反应 催化氧化反应 与氢卤酸反应 分子间脱水反应 分子内脱水反应 酯化反应【例1】 现通过以下步骤由(1)从左到右依次填写出每步反应所属的反应类型代码(a为取代反应，b为加成反应，c为消去反应)：①__________，②__________，③__________，④_________________________________；⑤__________，⑥__________。

(2)A―→B反应所需的条件和试剂是________。

(3)写出的化学方程式：____________________，________________________________________________________________________。

【例2】已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。

该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。

(1)A的化学式：________，A的结构简式：_______________________________________。

有机化学第一讲高中化学竞赛有机化学第一讲高中化学竞赛第一课：基本有机化学概述一、有机化和物和有机化学的涵义有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、应用及相关理论和方法的科学。

它是化学的一个分支。

其研究对象是有机化合物。

什么是有机化合物呢？早期化学家将所有物质按其来源分为两类，人们把从生物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。

目前，绝大多数有机物不是从天然有机物中获得的，但由于历史和习惯之间的关系，“有机”一词仍然保留下来。

2、有机化合物的特性1。

成分和结构特征有机化合物：种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不但增加）但组成元素少（c，h，o，n，p，s，x等）原因：1）c原子自身相互结合能力强2）有很多种结合方式（单键、双键、三键、链、环）3)同分异构现象（构造异构、构型异构、构象异构）例如，c2h6o就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物、2.物理特性1）高挥发性、低熔点和沸点2)水溶性差（大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂）3.化学性质方面的特点1)易燃烧2）热稳定性差，易热分解（许多化合物在200~300度下分解）3)反应速度慢4）反应复杂，副作用多三、有机化合物的分类1.按基本骨架分类（1）脂肪族化合物：分子中的碳原子相互结合形成碳链或碳环。

（2）芳香化合物：碳原子连接成特殊的芳香环。

(3)杂环化合物：这类化合物具有环状结构，但是组成环的原子除碳外，还有氧.硫.氮等其他元素的原子。

2.按官能团分类官能团是决定一类化合物主要性质的原子、原子团或特殊结构。

显然，含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。

常见的官能团及相应化合物的类别CC碳-碳双键烯烃碳碳叁键cc炔烃卤素原子―x卤代烃羟基―oh醇、酚醚基COC醚o醛、CHO羰基酮等co羧基羧酸椰酰化合物rc氨基氨硝基―no2硝基化合物磺酸基―so3h磺酸巯基sh硫醇、硫酚氰基CN腈四、有机化合物结构的表示方法凯库勒公式：扩展缩写hhhcccchcchhchch切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切或键线式面向对象第二讲烷烃分子中只有C和H元素的有机化合物称为碳氢化合物由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。

有机物常识 烃【竞赛要求】有机化合物基本类型及系统命名.烷、烯、炔、环烃、芳香烃的基本性质及相互转化.异构现象.C=C 加成.马可尼科夫规则.取代反应.芳香烃取代反应及定位规则.芳香烃侧链的取代反应和氧化反应.【知识梳理】一、有机化合物的分类和命名（一）有机化合物的分类1、按基本骨架分类（1）脂肪族化合物：分子中碳原子相互结合成碳链或碳环.（2）芳香族化合物：碳原子连接成特殊的芳香环.（3）杂环化合物：这类化合物具有环状结构,但是组成环的原子除碳外,还有氧、硫、氮等其他元素的原子.2、按官能团分类官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或特殊结构.显然,含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质.表13-1 常见的官能团及相应化合物的类别 碳碳双键 烯烃碳碳叁键 炔烃 卤素原子 —X 卤代烃羟基 —OH 醇、酚 醚基 醚 醛基 醛 羰基 酮等 羧基 羧酸 酰基 酰基化合物氨基 —NH 2 胺硝基 —NO 2 硝基化合物磺酸基 —SO 3H 磺酸巯基 —SH 硫醇、硫酚氰基 —CN 腈（二）有机化合物的命名1、烷烃的命名烷烃通常用系统命名法,其要点如下：C C C C C O C C H OC OC OH OC R O（1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”,碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,如CH3CH2CH2CH3叫丁烷,自十一起用汉数字表示,如C11H24,叫十一烷. （2）带有支链烷烃的命名原则：A．选取主链.从烷烃构造式中,选取含碳原子数最多的碳链为主链,写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称.B．从最靠近取代基的一端开始,用1、2、3、4……对主链进行编号,使取代基编号“依次最小”.C．如果有几种取代基时,应依“次序规则”排列.D．当具有相同长度的碳链可选做主链时,应选定具有支链数目最多的碳链为主.例如：2、脂环烃的命名脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃.饱和的脂环烃称为环烷烃,不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃.它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环”.连有取代基的环烷烃,命名时使取代基的编号最小.取代的不饱和环烃,要从重键开始编号,并使取代基有较小的位次.环之间有共同碳原子的多环化合物叫多环烃.根据环中共用碳原子的不同可分为螺环烃和桥环烃.螺环烃分子中两个碳环共有一个碳原子.螺环烃的命名是根据成环碳原子的总数称为螺某烷,在螺字后面的方括号内,用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子以外的碳原子数目,将小的数字排在前面,编号从较小环中与螺原子（共有碳原子）相邻的一个碳原子开始,经过共有碳原子而到较大的环进行编号,在此编号规则基础上使取代基及官能团编号较小.如脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃.桥环烃中多个环共用的两个碳原子称为“桥头碳”,命名使先确定“桥”,并由桥头碳原子之一开始编号,其顺序是先经“大桥”再经“小桥”.环数大写于前,方括号内标出各桥的碳原子数,最后写某烷.如3、含单官能团化合物的命名含单官能团化合物的命名按下列步骤：（1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体,称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基）,并标明官能团的位置.（2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号.（3）词头次序：同支链烷烃,按“次序规则”排列.如：4、含多官能团的化合物命名含多官能团的化合物按下列步骤命名：（1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环,芳环,杂环以环核为母体.按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾,即列在前面的官能团,优先选作词尾.表13-2 引用作词尾和词头的官能团名称 官能团 词 尾 词 头 （某）酸 羧基—SO 3H （某）磺酸 磺基 （某）酸（某）酯 酯基 （某）酰卤 卤甲酰基 （某）酰胺 氨基甲酰基 C OH O C OR OC X OC NH 2O—CN （某）腈氰基（某）醛甲酰基（某）酮羰基—OH （某）醇羟基—SH （某）醇（或酚）巯基—NH2 （某）胺氨基= NH （某）亚胺亚氨基（某）烯双键（某）炔三键（2）开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物,芳香环使主要官能团的编号最低.而苯环上的2–位、3–位、4–位常分别用邻位、间位和对位表示.（3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头.其次序排列按“次序规则” . 例如：醛基（–CHO）在羟基（–OH）前,所以优先选择–CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”,–CH2CH3、–OH、–CH3、–Br 作词头,根据“次序规则”,其次序是甲基、乙基、羟基、溴.编号从主要官能团开始,并使取代基位次最小.所以命名为：4 –甲基–2–乙基–3–羟基–5 –溴己醛.主要官能团是– COOCH3 ,所以叫苯甲酸甲酯.– OH、– NO2作词头,其次序是硝基、羟基.编号从主要官能团开始,并使取代基位次最小.所以命名为：3 –硝基– 2 –羟基苯甲酸.二、烷烃（一）烷烃的组成和结构烷烃的通式为C n H2n+2,其分子中各元素原子间均以单键即σ–键相结合,其中的碳原子均为sp3杂化形式.由于单键可以旋转,所以烷烃的异构有碳架异构和构象异构（见第16讲立体化学）.（二）烷烃的物理性质烷烃随着碳原子数增加,其熔点、沸点均呈上升趋势,常温下甲烷至丁烷为气体,戊烷至十六烷为液体,十七以上者为固体,但同碳数的异构烷烃,其溶沸点往往也有很大区别.例如：含五个碳原子的开链烷烃的三个异构体戊烷,2–甲基丁烷和新戊烷,其沸点分别为36.1℃、25℃、9℃,七熔点分别为–130℃、–160℃、–17℃.C HOCOC CC C（三）烷烃的化学性质烷烃从结构上看,没有官能团存在,因而在一般条件下它是很稳定的.只有在特殊条件下,例如光照和强热情况下,烷烃才能发生变化.这些变化包括碳链上的氢原子被取代,碳 – 碳键断裂,氧化或燃烧.烷烃的化学反应：1、取代反应CH 4 +Cl 2 CH 3Cl + HCl CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl CH 2Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HClCHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl卤素反应的活性次序为：F 2 >Cl 2 > Br 2 > I 2对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的.大量的实验证明叔氢原子最容易被取代,伯氢原子最难被取代.卤代反应机理：实验证明,甲烷的卤代反应机理为游离基链反应,这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基.其反应过程如下：（1）链引发：在光照或加热至250 ~ 400℃时,氯分子吸收光能而发生共价键的均裂,产生两个氯原子游离基,使反应引发.Cl 2 2Cl •（2）链增长：氯原子游离基能量高,反应性能活泼.当它与体系中浓度很高的甲烷分子碰撞时,从甲烷分子中夺取一个氢原子,结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲基游离基.Cl • + CH 4 HCl + CH 3•甲基游离基与体系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游离基.CH 3• + Cl 2 CH 3Cl + Cl •反应一步又一步地传递下去,所以称为链反应.CH 3Cl + Cl • CH 2Cl • + HClCH 2Cl • + Cl 2 CH 2Cl 2 + Cl •（3）链终止：随着反应的进行,甲烷迅速消耗,游离基的浓度不断增加,游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加.Cl • + Cl • Cl 2CH 3• + CH 3• CH 3CH 3CH 3• + Cl • CH 3Cl2、热裂反应+ CH 2=CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 + CH 22=CHCH 2CH 3 + H 23、异构化反应CH 3CH 2CH 2CH 3 4、氧化反应：烷烃很容易燃烧,燃烧时发出光并放出大量的热,生成CO 2和 H 2O. CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O + 热量三、烯烃（一）烯烃的组成和结构点燃 h υh υ h υh υ h υ AlCl 3 加热、加压 CH 3CHCH 3 CH 3烯烃的通式为C n H 2n ,分子中含碳碳双键,形成双键的两个碳均发生sp 2杂化.以乙烯的形成为例：碳原子的1个2s 轨道与2个2p 轨道进行杂化,组成3个能量完全相等、性质相同的sp2杂化轨道.在形成乙烯分子时,每个碳原子各以2个sp 2杂化轨道形成2个碳氢σ键,再以1个sp 2杂化轨道形成碳碳σ键.5个σ键都在同一个平面上,2个碳原子未参加杂化的2p 轨道,垂直于5个σ键所在的平面而互相平行.这两个平行的p 轨道,侧面重叠,形成一个π键.因乙烯分子中的所有原子都在同一个平面上,故乙烯分子为平面分子.由于烯烃的双键可处于碳链的不同位置上,导致了位置异构的出现；由于π键不能自由旋转,又导致烯烃存在顺反异构（见第16讲 立体化学）（二）烯烃的性质烯烃的物理性质基本上类似于烷烃,即不溶于水而易溶于非极性溶剂,比重小于水.一般说,四个碳以下的烯为气体,十九个碳以上者为固体.烯烃于烷烃相比,分子中出现了双键官能团.由于双键中的π键重叠程度小,容易断裂,故烯烃性质活泼.烯烃的化学反应1、加成反应（1）催化加氢在催化剂作用下,烯烃与氢发生加成反应生成相应的烷烃.CH 2=CH 2 + H 2 CH 3CH 3 （2）加卤素CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,溴的颜色很快褪去,常用这个反应来检验烯烃.（3）加卤化氢CH 2=CH 2 + HI CH 3CH 2I同一烯烃与不同的卤化氢加成时,加碘化氢最容易,加溴化氢次之,加氯化氢最难.（4）加硫酸（加水）烯烃能与浓硫酸反应,生成硫酸氢烷酯.硫酸氢烷酯易溶于硫酸,用水稀释后水解生成醇.工业上用这种方法合成醇,称为烯烃间接水合法.CH 3CH=CH 2 + H 2SO 4 CH 3CH(OSO 3H)CH 3 CH 3CH(OH)CH3 + H 2SO4 （5）加次卤酸烯烃与次卤酸加成,生成β– 卤代醇.由于次卤酸不稳定,常用烯烃与卤素的水溶液反应.如：CH 2=CH 2 + HOCl CH 2(OH)CH 2Cl2、氧化反应（1）被高锰酸钾氧化用碱性冷高锰酸钾稀溶液作氧化剂,反应结果使双键碳原子上各引入一个羟基,生成邻二醇. CH 2=CH 2 + KMnO 4 + H 2O CH 2(OH)CH 2(OH) + MnO 2 + KOH若用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃,则反应迅速发生,此时不仅π键打开,σ键也可断裂.双键断裂时,由于双键碳原子连接的烃基不同,氧化产物也不同.CH 2=CH 2 + KMnO 4 + H 2SO 4 2CO 2 + MnO 2CH 3CH=CH 2 + KMnO 4 + H 2SO 4 CH 3COOH + CO 2CH 3CH=CHCH 3 + KMnO 4 + H 2SO 4 2CH 3COOHCH 3C(CH 3)=CHCH 3 + KMnO 4 + H 2SO 4 CH 3COOH +CH 3COCH 32、臭氧化NiCCl 4Δ 碱性在低温时,将含有臭氧的氧气流通入液体烯烃或烯烃的四氯化碳溶液中,臭氧迅速与烯烃作用,生成粘稠状的臭氧化物,此反应称为臭氧化反应.如：臭氧化物在还原剂存在的条件下水解（为了避免生成的醛被过氧化氢继续氧化为羧酸）,可以得到醛或酮.例如：烯烃经臭氧化再水解,分子中的CH 2= 部分变为甲醛,RCH= 部分变成醛,R 2C= 部分变成酮.这样,可通过测定反应后的生成物而推测原来烯烃的结构. 3、聚合反应4、α– H 的活性反应双键是烯烃的官能团,与双键碳原子直接相连的碳原子上的氢,因受双键的影响,表现出一定的活泼性,可以发生取代反应和氧化反应.例如,丙烯与氯气混合,在常温下是发生加成反应,生成1,2–二氯丙烷.而在500℃的高温下,主要是烯丙碳上的氢被取代,生成3–氯丙烯. CH 3CH=CH 2 + Cl 2 CH 3CHClCH 2ClCH 3CH=CH 2 + Cl 2 CH 2ClCH=CH 2（三）烯烃加成反应的反应机理1、亲电加成反应机理将乙烯通入含溴的氯化钠水溶液,反应产物除了BrCH 2CH 2Br 外,还有少量BrCH 2CH 2Cl 生成,但没有ClCH 2CH 2Cl.CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br + CH 2BrCH 2Cl 这一实验表明,乙烯与溴的加成反应,不是简单地将乙烯的双键打开,溴分子分成两个溴原子,同时加到两个碳原子上这样一步完成的.如果是这样的话,则生成物应该只有BrCH 2CH 2Br,不应该有BrCH 2CH 2Cl,因Cl － 是不能使BrCH 2CH 2Br 转变为BrCH 2CH 2Cl 的.由此可知,乙烯与溴的加成反应不是一步完成的,而是分步进行的.当溴分子接近双键时,由于π电子的排斥,使非极性的溴–溴键发生极化,离π键近的溴原子带部分正电荷,另一溴原子带部分负电荷.带部分正电荷的溴原子对双键的亲电进攻,生成一个缺电子的碳正离子.而碳正离子中,带正电荷的碳原子的空p 轨道,可与其邻位碳原子上的溴原子带有末共用电常温 500℃ NaCl 水 C C O O O C C O 3 + C C R H H H C O R H C O H H O 3 Zn + C C R H R R C O R HC O R R O 3 Zn + CH 2 CH 2 n [CH 2CH 2] n C C Br Br C CBr +子对的p轨道相互重叠,形成一个环状的溴正离子.可用下式表示：接着溴负离子进攻溴正离子中的一个碳原子,得到加成产物.从上述的反应过程可以看出：（1）在这个有机反应过程中,有离子的生成及其变化,属于离子型反应.（2）两个溴原子的加成是分步进行的,而首先进攻碳碳双键的是溴分子中带部分正电荷的溴原子,在整个反应中,这一步最慢,是决定反应速度的一步.所以这个反应称为亲电性离子型反应,溴在这个反应中作亲电试剂.（3）两个溴原子先后分别加到双键的两侧,属于反式加成.2、马尔科夫尼要夫规则当乙烯与卤化氢加成时,卤原子或氢原子不论加到哪个碳原子上,产物都是相同的.因为乙烯是对称分子.但丙烯与卤化氢加成时,情况就不同了,有可能生成两种加成产物：CH3CH2CH2XCH3CH=CH2 + HXCH3CHXCH3实验证明,丙烯与卤化氢加成时,主要产物是2–卤丙烷.即当不对称烯烃与卤化氢加成时,氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上,这一规律称为马尔科夫尼可夫规则,简称马氏规则.马氏规则可用烯烃的亲电加成反应机理来解释.由于卤化氢是极性分子,带正电荷的氢离子先加到碳碳双键中的一个碳原子上,使碳碳双键中的另一个碳原子形成碳正离子,然后碳正离子再与卤素负离子结合形成卤代烷.其中第一步是决定整个反应速度的一步,在这一步中,生成的碳正离子愈稳定,反应愈容易进行.一个带电体系的稳定性,取决于所带电荷的分布情况,电荷愈分散,体系愈稳定.碳正离子的稳定性也是如此,电荷愈分散,体系愈稳定.以下几种碳正离子的稳定性顺序为：CH3+ < CH3CH2+ < (CH3)2CH+ < (CH3)3C+甲基与氢原子相比,前者是排斥电子的基团.当甲基与带正电荷的中心碳原子相连接时,共用电子对向中心碳原子方向移动,中和了中心碳原子上的部分正电荷,即使中心碳原子的正电荷分散,而使碳正离子稳定性增加.与中心碳原子相连的甲基愈多,碳正离子的电荷愈分散,其稳定性愈高.因此,上述4个碳正离子的稳定性,从左至右,逐步增加.四、炔烃（一）炔烃的组成和结构炔烃的通式为C n H2n－2,分子中含碳碳三键,形成三键的两个碳均发生sp杂化.以乙炔为例：两个碳原子采用sp杂化方式,即一个2s轨道与一个2p轨道杂化,组成两个等同的sp杂化轨道,sp杂化轨道的形状与sp2、sp3杂化轨道相似,两个sp杂化轨道的对称轴在一条直线上.两个以sp杂化的碳原子,各以一个杂化轨道相互结合形成碳碳σ键,另一个杂化轨道各与一个氢原子结合,形成碳氢σ键,三个σ键的键轴在一条直线上,即乙炔分子为直线型分子.每个碳原子还有两个末参加杂化的p轨道,它们的轴互相垂直.当两个碳原子的两p轨道分别平行时,两两侧面重叠,形成两个相互垂直的π键.由于碳碳三键为直线型,所以炔烃无顺反异构.（二）炔烃的性质炔烃的物理性质与烯烃相似,乙炔、丙炔和丁炔为气体,戊炔以上的低级炔烃为液体,高级炔烃为固体.简单炔烃的沸点、熔点和相对密度比相应的烯烃要高.炔烃难溶于水而易溶于有机溶剂.炔烃中的官能团是碳碳三键.因此三键的结构及其对分子中其他部位的影响,将决定炔烃的化学行为.炔烃的化学反应主要有：1、加成反应（1）催化加氢HC≡CH + H 2 CH 2=CH 2 CH 3CH 3 （2）加卤素 HC≡CH + Br 2 CHBr=CHBr CHBr 2CHBr 2 虽然炔烃比烯烃更不饱和,但炔烃进行亲电加成却比烯烃难.这是由于sp 杂化碳原子的电负性比sp 2杂化碳原子的电负性强,因而电子与sp 杂化碳原子结合和更为紧密,不容易提供电子与亲电试剂结合,所以叁键的亲电加成反应比双键慢.例如烯烃可使溴的四氯化碳溶液很快褪色,而炔烃却需要一两分钟才能使之褪色.故当分子中同时存在双键和三键时,与溴的加成首先发生在双键上.+ Br 2 CH 2BrCHBrC≡CH（3）加卤化氢 炔烃与卤化氢的加成,加碘化氢容易进行,加氯化氢则难进行,一般要在催化剂存在下才能进行.不对称炔烃加卤化氢时,服从马氏规则.例如：+ HI CH 3CI=CH 2 CH 3CI 2CH 3 在汞盐的催化作用下,乙炔与氯化氢在气相发生加成反应,生成氯乙烯.HC≡CH + HCl CH 2=CHCl 在光或过氧化物的作用下,炔烃与溴化氢的加成反应,得到反马氏规则的加成产物.如： （4）加水在稀酸（10℅H 2SO 4）中,炔烃比烯烃容易发生加成反应.例如,在10℅H 2SO 4和5℅硫酸汞溶液中,乙炔与水加成生成乙醛,此反应称为乙炔的水化反应或库切洛夫反应.汞盐是催化剂. HC≡CH + H 2O CH 3CHO其他的炔烃水化得到酮.如+ H 2O CH 3CH 2COCH 3 （5）加醇在碱性条件下,乙炔与乙醇发生加成反应,生成乙烯基乙醚.HC≡CH + CH 3CH 2OH CH 2=CHOCH 2CH 3 2、氧化反应炔烃被高锰酸钾或臭氧氧化时,生成羧酸或二氧化碳.如：R C≡CH + KMnO 4 RCOOH + CO 2 R C≡C R + KMnO 4 RCOOH + RCOOH 3、聚合反应在不同的催化剂作用下,乙炔可以分别聚合成链状或环状化合物.与烯烃的聚合不同的是,炔烃一般不聚合成高分子化合物.例如,将乙炔通入氯化亚铜和氯化铵的强酸溶液时,可发生二聚或三聚作用.CH CH 3C HI HgCl 2碱酸性催化剂 催化剂 H 2 Br 2CH CH CH 2 C CH CH 3CH 2C CHBr CH 3CH 2CH CH 3CH 2CH 2CH 2CHBr 2 HgSO 4 HgSO 4 CH CH 3CH 2C 酸性 Cu 2Cl 2CHCHHC≡CH + HC≡CH 乙烯基乙炔在高温下,三个乙炔分子聚合成一个苯分子.3 HC≡CH C 6H 64、炔化物的生成与三键碳原子直接相连的氢原子活泼性较大.因sp 杂化的碳原子表现出较大的电负性,使与三键碳原子直接相连的氢原子较之一般的碳氢键,显示出弱酸性,可与强碱、碱金属或某些重金属离子反应生成金属炔化物.乙炔与熔融的钠反应,可生成乙炔钠和乙炔二钠：CH≡CH + Na HC≡C Na Na C≡C Na 丙炔或其它末端炔烃与氨基钠反应,生成炔化钠：R C≡CH + NaNH 2 R C≡C Na 炔化钠与卤代烃（一般为伯卤代烷）作用,可在炔烃分子中引入烷基,制得一系列炔烃同系物.如：R C≡C Na + RX R C≡C R + NaX 末端炔烃与某些重金属离子反应,生成重金属炔化物.例如,将乙炔通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液时,则分别生成白色的乙炔银沉淀和红棕色的乙炔亚铜沉淀：HC≡CH + Ag(NH 3)2NO 3 Ag C≡C Ag + NH 4NO 3 + NH 3HC≡CH + Cu(NH 3)2Cl Cu C≡C Cu + NH 4Cl + NH 3上述反应很灵敏,现象也很明显,常用来鉴别分子中的末端炔烃.利用此反应,也可鉴别末端炔烃和三键在其他位号的炔烃.如：R C≡CH + Ag(NH 3)2NO 3 R C≡C AgR C≡C R + Ag(NH 3)2NO 3 不反应五、二烯烃（一）二烯烃的组成和分类分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和烃称为多烯烃.二烯烃的通式为C n H 2n －2,故二烯烃与同碳数的炔烃互为同分异构体.根据二烯烃中两个双键的相对位置的不同,可将二烯烃分为三类：1、累积二烯烃：两个双键与同一个碳原子相连接,即分子中含有C=C=C 结构的二烯烃称为累积二烯烃.例如：丙二烯 CH 2=C=CH 2 .2、隔离二烯烃：两个双键被两个或两个以上的单键隔开,即分子骨架为C=C –(C)n –C=C 的二烯烃称为隔离二烯烃.例如,1、4–戊二烯 CH 2=CH –CH 2–CH=CH 2.3、共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开,即分子骨架为C=C –C=C 的二烯烃为共轭二烯烃.例如,1,3–丁二烯 CH 2=CH –CH=CH 2.本讲重点讨论的是共轭二烯烃.（二）共轭二烯烃的结构1,3–丁二烯分子中,4个碳原子都是以sp 2杂化,它们彼此各以1个sp 2杂化轨道结合形成碳碳σ键,其余的sp 2杂化轨道分别与氢原子的s 轨道重叠形成6个碳氢σ键.分子中所有σ键和全部碳原子、氢原子都在一个平面上.此外,每个碳原子还有1个末参加杂化的与分子平面垂直的p 轨道,在形成碳碳σ键的同时,对称轴相互平行的4个p 轨道可以侧面重叠形成一个包含4个碳原子的离域键,也称大π键.像这样具有离域键的体系称为共轭体系.在共轭体系中,由于原子间的相互影响,使整个分子电子云的分布趋于平均化的倾向称为共轭效应.由π电子离域而体现的共轭效应称为π-π共轭效应.共轭效应与诱导效应是不相同的.诱导效应是由键的极性所引起的,可沿σ键传递下去,这种作用是短程的,一般只在和作用中心直接相连的碳原子中表现得最大,相隔一个原子,所受的作用力就很小了.而共轭效应是由于p 电子在整个分子轨道中的离域作用所引起的,其作用300℃ 液氨液氨Na可沿共轭体系传递.共轭效应不仅表现在使1,3–丁二烯分子中的碳碳双键健长增加,碳碳单键健长缩短,单双键趋向于平均化.由于电子离域的结果,使化合物的能量降低,稳定性增加,在参加化学反应时,也体现出与一般烯烃不同的性质.（三）1,3 –丁二烯的性质1、稳定性物质的稳定性取决于分子内能的高低,分子的内能愈低,其分子愈稳定.分子内能的高低,通常可通过测定其氢化热来进行比较.例如：CH 2=CHCH 2CH=CH 2 +2H 2 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 ΔH = –255kJ ·mol －1CH 2=CHCH=CHCH 3 + 2H 2 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 ΔH = –227kJ ·mol －1从以上两反应式可以看出,虽然1,4-戊二烯与1,3 – 戊二烯氢化后都得到相同的产物,但其氢化热不同,1,3 – 戊二烯的氢化热比1,4 –戊二烯的氢化热低,即1,3 – 戊二烯的内能比1,4 – 戊二烯的内能低,1,3 – 戊二烯较为稳定.2、亲电加成与烯烃相似,1,3 –丁二烯能与卤素、卤化氢和氢气发生加成反应.但由于其结构的特殊性,加成产物通常有两种.例如,1,3 –丁二烯与溴化氢的加成反应：CH 3CHBrCH=CH 2 3–溴–1–丁烯CH 2=CHCH=CH 2 + HBr CH 3CH=CHCH 2Br 1–溴–2–丁烯这说明共轭二烯烃与亲电试剂加成时,有两种不同的加成方式.一种是发生在一个双键上的加成,称为1,2–加成另一种加成方式是试剂的两部分分别加到共轭体系的两端,即加到C 1和C 4两个碳原子上,分子中原来的两个双键消失,而在C 2与C 3之间,形成一个新的双键,称为1,4–加成.共轭二烯烃能够发生1,4–加成的原因,是由于共轭体系中π电子离域的结果.当1,3–丁二烯与溴化氢反应时,由于溴化氢极性的影响,不仅使一个双键极化,而且使分子整体产生交替极化.按照不饱和烃亲电加成反应机理,进攻试剂首先进攻交替极化后电子云密度；较大的部位C 1和C 3,但因进攻C 1后生成的碳正离子比较稳定,所以H + 先进攻C 1.CH 2=CHC +HCH 3 ①CH 2=CHCH=CH 2 + H +C +H 2CH 2CH=CH 2 ②当H + 进攻C 1时,生成的碳正离子①中C 2的p 轨道与双键可发生共轭,称为p –π共轭.电子离域的结果使C 2上的正电荷分散,这种烯丙基正碳离子是比较稳定的.而碳正离子②不能形成共轭体系,所以不如碳正离子①稳定.在碳正离子①的共轭体系中,由于π电子的离域,使C 2和C 4都带上部分正电荷.反应的第二步,是带负电荷的试剂Br － 加到带正电荷的碳原子上,因C 2和C 4都带上部分正电荷,所以Br － 既可以加到C 2上,也可以加到C 4上,即发生1,2 – 加成或1,4 – 加成.3、双烯合成共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱和化合物发生1,4-加成反应生成环状化合物的反应称为双烯合成,也叫狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder ）反应.这是共轭二烯烃特有的反应,它将链状化合物转变成环状化合物,因此又叫环合反应.CH 2 CH CH CH 3 4 3 2 1δ+ δ+ 200℃+ CH 2=CH 2。

高中化学竞赛辅导练习--------有机化学一．某一乡镇企业以甲苯和氯气为原料（物质的量之比为1:1），用紫外线照射以合成一氯甲苯（苄氯），设备采用搪瓷反应釜。

为使反应均匀进行，使用铁搅拌器进行搅拌。

反应结束后，发现一氯甲苯的产率不高，而且得到了其它产物。

试说明原因，并写出有关化学反应方程式。

二．1，1一二溴丙烷在过量的KOH乙醇溶液中加热生成物质A（C3H4）该物质在气相光照或CCl4溶液中均可与氯气反应，在HgSO4－H2SO4的水溶液中与水反应生成物质B（C3H4O），B不能发生很镜反应，但B的同分异构体C却可以；B能发生碘仿反应，但C却不能。

B 能在Pt的存在下与H2反应生成物质D（C3H8O），D在浓硫酸存在下加热形成物质E（C3H6），E与O3反应，然后在Zn存在下水解，形成物质F（CH2O）和物质G（C2H4O），其中F的水溶液俗称“福尔马林”，G与CrO3在酸性介质中反应生成醋酸。

试根据以上过程写出A～G的结构简式。

三．两个有机化合物A和A’，互为同分异构体，其元素分析都含溴58.4％（其它元素数据不全，下同）。

A、A’在浓KOH（或NaOH）的乙醇溶液中强热都得到气态化合物B，B含碳85.7％。

B跟浓HBr作用得到化合物A’。

将A、A’分别跟稀NaOH溶液微微加热，A得到C；A’得到C’。

C可以被KMnO4酸性溶液氧化得到酸性化合物D，D中含碳氢共63.6％；而在同样条件下C’却不被氧化。

1．试写出A、A’、B、C、C’、D的结构简式，并据此画一框图，表示它们之间的联系，但是不必写反应条件。

2．试写出C～D的氧化反应的离子方程式。

四．化合物A（C5H10O）不溶于水，它不与Br2／CCl4溶液及金属钠反应，与稀酸反应生成化合物B（C5H12O2）。

B与高碘酸反应得甲醛和化合物C（C4H8O），C可发生碘仿反应。

试推测化合物A、B、C的结构式并写出有关的反应式。

五．完成下列反应中括号内的反应条件或产物（D为氢的同位素）：六．写出下列反应的方程式，并画出产物A～H的结构式。

高一化学有机化学基础竞赛辅导资料（）一 有机物质的组成、结构决定性质二 官能团的性质反映结构三 有机物分子式和结构式的确定四 有机物燃烧规律五 同系物及同分异构体六 有机物质的鉴别用于制造隐形飞机物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如图，它属于 A ．无机物 B ．烃 C ．高分子化合物 D ．有机物有关化学用语正确的是A 乙烯的最简式C 2H 4B 乙醇的结构简式C 2H 6OC 四氯化碳的电子式D 臭氧的分子式O 3苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，其结构简式如右图。

以下对苯甲酸钠描述错误的是A ．属于盐类B ．能溶于水C ．属于烃类D ．不易分解可以判断乙酸乙酯在碱性条件下水解反应基本完成的现象是A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色C.反应后静置，反应液分为两层D.反应后静置，反应液不分层能把乙醇、乙酸、葡萄糖三种溶液区分开的试剂是A ．硫酸B ．新制的Cu(OH)2悬浊液C ．FeCl 3溶液D ．Na 2CO 3溶液化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。

苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下：下列关于“苏丹红4号”说法正确的是A ．不能发生加成反应B ．属于芳香烃衍生物C ．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D ．属于甲苯同系物绿色化学对于化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。

理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。

下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（反应均在一定条件下进行） A.＋C 2H 5Cl→＋HCl B .＋C 2H 5OH→＋H 2O HC HC SS C=C S SCH CHC. ＋CH2＝CH2→D.→＋HBr；＋H2→现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是A 分液、萃取、蒸馏B 萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取 D 蒸馏、萃取、分液维生素C的结构简式为HC-C C-OH,有关它的叙述错误的是│ │HO-CH2-CH-CH C=O│HO OA是一个环状的酯类化合物B易起氧化及加成反应C可以溶解于水D在碱性溶液中能稳定地存在某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。

有机化学竞赛辅导教案第一章绪论一.有机化合物和有机化学有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。

有机化学是研究有机合物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。

二.有机化合物的特点碳原子的价电子层1S22S22P2因此，有机物分子是共价键结合。

1.可燃性：绝大多数有机物都是可燃的。

2.耐热性、熔点、沸点低：3.水溶性：小，原理依据，相似相溶原理、与水形成氢键的能力。

4.导电性能：差。

5.反应速度：慢。

6.反应产物：常有副产物，副反应。

7.普遍在同分异构体同分异构体是指分子式相同结构式不同，理化性质不同的化分物。

三.有机化合物的结构理论1858年凯库勒和古柏尔提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相互连接成碳链的概念，成为有机化合物分子结构的，最原始和最基础的理论。

1861年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念，提出原子之间存在着相互的影响。

1874年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念，说明了对映异构和顺反异构现象。

*碳原子总是四价的，碳原子自相结合成键，构造和构造式分子中原子的连接顺序和方式称为分子的构造.表示分子中各原子的连接顺序和方式的化学式叫构造式(结构式).用两小点表示一对共用电子对的构造式叫电子式,用短横线(-)表示共价键的构造式叫价键式.有时可用只表达官能团结构特点的化学式,既结构简式.四.共价键的性质1. 键长：形成共价键的两个原子核间距离。

2. 键角：两个共价键之间的夹角。

3. 键能：指断单个特定共价键所吸收的能量,也称为该键的离解能。

共价键的键能是断裂分子中全部同类共价键所需离解能的平均值。

4. 键的极性：键的极性与键合原子的电负性有关,一些元素电负性数值大的原子具有强的吸电子能力。

常见元素电负性为：H C N O F Si P S Cl Br I2.1 2.53.0 3.54.0 1.8 2.1 2.5 3.0 2.5 2.0对于两个相同原子形成的共价键来说，可以认为成键电子云是均匀的分布在两核之间，这样的共价键没有极性，为非极性共价键。

《有机化学》辅导第一章、有机化合物的结构和命名有机化合物的同分异构：同分异构构造异构碳干异构官能团异构官能团位置异构互变异构立体异构构型异构构象异构顺反异构对映异构非对映异构中国化学会（CCS，Chinese Chemical Society）根据IUPAC命名法结合中文特点制定并公布的《有机化合物命名原则》。

1.取代基的命名烷基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、新戊基。

烯基：乙烯基、丙烯基、烯丙基。

炔基：乙炔基、丙炔基、炔丙基。

环烷基或芳基：环丙基、环己基、2,4-环戊二烯基、苯基、对甲苯基等。

其他常见的取代基：烷氧基，如-OCH3（甲氧基）、-OCH2CH3（乙氧基）、-OC6H5（苯氧基）；酰基，如-CHO（甲酰基）、-COCH3（乙酰基）、-COC6H5（苯甲酰基）、-OCOC6H5（苯甲酰氧基）等。

“亚基”和“次基”：=CH2（亚甲基）、=CHCH3（亚乙基）、-CH2CH2-（1,2-亚乙基）、≡CH（次甲基）、≡CCH3（次乙基）、（亚环己基）等。

2.多取代基化合物的命名若化合物中有两个以上的官能团时，就要选择主体官能团为母体，其他为取代基；顺序如下：羧酸＞磺酸＞羧酸酯＞酰卤＞酰胺＞腈＞醛＞酮＞醇＞酚＞硫醇＞胺＞炔烃＞烯烃＞醚（烷氧基）＞卤代烃＞硝基化合物取代基命名次序规则：按前小后大的顺序依次放在母体名称前面（中文命名），英文规则按取代基名称的第一个字母在英文字母顺序表中的次序排列。

3.立体异构体的命名（1）双键的顺反异构（Z 、E 或顺、反） （2）对映体的命名给出的有机化合物构型可能是Newman 投影式，也可能是Fischer 投影式或楔形形式或是锯架式构型，命名时要正确确定手性碳的位置和构型。

如；CH 3CH 3Cl ClHH (2S,3R)-2,3-二氯丁烷COOHOHHO H H(2S,3S)-2,3-二羟基丁二酸COOHClClHH C 2H 5CH 3(2S,3S)-2,3-二氯戊烷（3）环状化合物的命名CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CHG 2CH 32-乙基-1-(1-甲基-2-环丙烯基)戊烷CH 3CH 3Cl7,7-二甲基-1-氯二环[2.2.1]庚烷Cl5-氯螺[3.5]壬烷此外，还要注意环状化合物的顺、反异构和对映异构。