有机化学基础醇ppt课件

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二：醇的通性
1：概念：烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代而衍 生出含羟基化合物叫做醇。
【特别提醒】：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子
相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合 物称为酚。
OH
CH3CH2OH
CH3CHCH3 OH
OH CH3
乙醇
2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
.
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2：醇的分类
3）溶解性
①碳原子数为1-3的低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）与水
以任意比互溶。碳原子数为4-11的醇仅可部分溶于水，碳原子数
为12以上的高级醇不溶于水。②饱和一元醇，随C原子数增多，溶
解性减弱。
.
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4）密度：醇的密度比水的密度小。
5、醇类化学性质：
(1) 与活泼金属反应(如Na、K、Ca、Mg)
醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之
间也可以形成氢键。
.
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4、醇的物理性质（见教材P49）
1）色态味
碳原子数为1-3的低级醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣 味道。碳原子数为4-11的中级醇为油状液体。碳原子数为12的高 级醇为无色无味的蜡状固体。
2）沸点
① 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃（醇中 存在氢键）。② 饱和一元醇，随C原子数增多，沸点升高。③ C 原子数相同时，羟基数增多，沸点升高。
结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。 因为醇分子间可以形成氢键. 。且C数越多沸点越高 9
表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较
名称
分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇
1
78.5
乙二醇
2
1-丙醇
1
1，2-二丙醇
2
1，2，3-丙三醇
3
197.3 97.2 188 259
结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。其原因
.
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（2）、催化氧化 催化剂为铜或银
下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又
能催化氧化生成相应的醛的是（ B ）
A.CH3OH
B.CH2OHCH2CH3
C.（CH3）3COH
D.（CH3）2C(OH)CH2CH3
（3）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化
.
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练习：判断下列物质中那些能发生消去反应
.
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【思考与交流】
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 相对分子质量
甲醇
32
乙烷
30
乙醇
46
丙烷
44
丙醇
60
丁烷
58
沸点/℃
64.7 －88.6
78.5 －42.1
97.2 －0.5
原因：由于醇分子 中羟基的氧原子与 另一醇分子羟基的 氢原子间存在着相 互吸引作用，这种 吸引作用叫氢键。
练习：写出乙酸分别与2－丙醇、乙二醇、丙三醇 酯化的化学方程式
.
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2）与浓氢溴酸的取代反应
R-OH＋HBr △→ R-Br＋H2O 练习：写出浓氢溴酸分别与2－丙醇、乙 二醇、丙三醇取代的化学方程式
3）分子间脱水的取代反应
说说乙醇与2－丙醇分子间脱水的产物有几种？
.
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6：醇的同分异构体及同系物
CH3CH2OH
CH3CHCH3 OH
H-OH
CH2OH
OH
OH
CH3
CH3 CH3-C-CH2-CH3
Cl
CH3
CH3—C—CH2—Br
.
Cl
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思考：
发COH生H3 消去反应，C可H得3 到何种C产H物3 ？
扎依采夫规则
当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除
.
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（4）、取代反应
1）酯化反应 酸脱羟基，醇脱氢
CHOH CH2OH
饱和一元醇通式： CnH2n+1OH或CnH2n+2O
.
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3、醇的命名(与烯烃相似）
（1）选主链：将含有与羟基（-OH）相连的碳原子的最长碳链作为 主链，根据碳原子数目称为某醇。
（2）编号位：从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号 定位。
（3）写名称：羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用 “ห้องสมุดไป่ตู้”、“三”等表示。
CH 2 OH
为保湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。
.
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Ｈ Ｈ② ①
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
④
③
ＨＨ
反应名称
反应类型
与金属钠反应
置换反应
Cu或Ag催化氧化
催化氧化
浓硫酸加热到170℃ 消去反应
浓硫酸加热到140℃ 取代反应
浓硫酸条件下与乙酸加热 取代反应
与HX加热反应
. 取代反应
断键位置
①
①③
②④
①②
①
②
⑴碳链异构 ⑵羟基的位置异构 ⑶碳原子数相同的醇与醚互为类别异构
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CH3 CH CH2
OH OH
1，2 - 丙二醇
官能团的个数
主链名称
官能团的位置
.
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【练习】 写出下列醇的名称
CH3 CH3—CH—CH2—OH
OH CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基—1—丙醇 2—丁醇
CH2 - OH CH2 - OH
CH2 - OH CH - OH
CH2OH
1,2-乙二醇 CH2 - OH 1,2,3-丙三醇(甘油) 苯甲醇
1）根据烃基不同划分
脂肪醇 芳香醇
饱和醇 C H3CH2O H 乙醇 不饱和醇 CH2= CHCH2O H 丙烯醇
CH2O H 苯甲醇
脂环醇
环己醇
.
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2）根据醇分子结构中羟基的数目 一元醇：只含一个羟基 如CH3OH 甲醇
二元醇：含两个羟基 CH2OH 乙二醇
CH2OH
多元醇：多个羟基
CH2OH 丙三醇
是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多
增强。
.
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R
R
R
O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
O
O
氢键
R
R
R
醇分子间形成氢键的示意图
分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的熔、 沸点升高。
羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的 增多增强，所以沸点越高。
分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用
力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙
5、其它醇类
⑴甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色 透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中 含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。 ⑵乙二醇（ CH2-OH ），一种无色黏稠液 体，其水溶液CH凝2O固H 点低，可用汽车发动机 作抗冻剂。
.
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CH 2 -OH
⑶丙三醇（ CH-OH ），无色黏稠液体，可作
甲醇､乙二醇､丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生
等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的
量之比是( D)
A.2∶3∶6
B.3∶2∶1
C.4∶3∶1
D.6∶3∶2
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（2）.氧化反应
（1）燃烧氧化 —可燃性
CnH2n+1OH + (3n/2)O2 → n CO2 +(n+1) H2O
焊接银器、铜器时，表面 会生成发黑的氧化膜，银 匠说，可以先把铜、银在 火上烧热，马上蘸一下酒 精，铜银会光亮如初！这 是何原理？