第二章糖类化学教材

第二节 单 糖及其衍生物
• 单糖的分子结构 • 单糖的理化性质 • 重要的单糖及单糖衍生物
一 单糖的分子结构
• 单糖的构型、旋光性和变旋现象、不对称碳原子 • 单糖的链状结构：Fischer 投影式；透视式；
Newman 式 • 单糖的环状结构 • 单糖的构象
1. 单糖的构型、旋光性、不对称碳原子
一 定义
糖类物质是含多羟基的醛类或酮类化合物 及其缩聚物和某些衍生物的总称。
二 分类
单糖：不能被水解成更小分子的糖
糖
如:核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖
(碳水化合物) 寡糖：能水解成少数(2~10个)单糖分子的糖
以双糖存在最为广泛，蔗糖、麦芽糖和乳糖是其重要代表。
多糖：由 10 个以上至几千个单糖失水缩合而成的 长链结构糖类：以淀粉、糖原、纤维素等最为重要
D(+)-半乳 D(+)-塔罗
糖(galactose) 糖(talose)
D系酮糖的立
体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
(dih二yt羟ro丙a酮setone)
D(-)-核酮糖
(ribulose)
D(+)-核酮糖
(xylulose)
D(p(s+i)c-o阿se洛,a酮ll糖ulos
2)有变旋现象 3)只能和一分子的醇加成。
CHO
HO
H3CO
CH 3OH
O
H+
O
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
2) 环状结构的哈沃斯式
哈沃斯式：
CH2OH
H
O OH
主要内容
概述：概述 单糖及其衍生物：掌握单糖的结构和理化性质 寡糖的结构及性质：了解寡糖的分类和理化性质 多糖：掌握多糖分类以及各类多糖的结构组成 糖复合物及生物学功能 功能性多糖与功能性低聚糖：单糖与低聚糖的食品性
质与功能；多糖的食品性质与功能
第一节 概 述
• 定义 • 分类 • 存在 • 作用
三 存在
• 几乎所有动物、植物、微生物体内都含有糖。 • 其中以存在于植物界最多，约占其干重的 80%。 • 生物细胞内、血液里也有葡萄糖或由葡萄糖等单糖
物质组成的多糖(如肝糖原、肌糖原)存在。 • 人和动物的器官组织中含糖量不超过体内干重的 2%。 • 微生物体内来自百度文库糖约占菌体干重的 10~30%，它们或与
糖或与蛋白质、脂类结合成复合糖存在。
四 作用
• 糖是生物体的重要能源 • 糖类是细胞和生物体的结构物质 • 作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂
类等合成的前体 • 构成生物活性高分子物质，糖链是高密度
的信息载体，是参与神经活动的基本物质；
食品中糖类的功能
• 亲水功能 • 风味结合功能 • 糖类化合物褐变产物和食品风味 • 甜味
单糖的链状结构
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH 葡萄糖
葡萄糖 （简化链式）
甘露糖
葡萄糖是具有五个 羟基和一个醛基的 己醛糖
葡萄糖的链状结构
半乳糖
D系醛糖的立 体结构
D(-)-赤鲜糖
(erythrose)
D(-)-核糖
(ribose)
D(-)-阿拉伯
糖(arabinos e)
D(+)-甘油醛
• 变旋现象：一个旋光化合物放入溶液中，它的旋 光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡，这种 现象称为变旋现象。
3）不对称碳原子
• 不对称碳原子 asymmetric carbon atom 是指 与四个不同的原子或原子基团共价连接并 因而失去对称性的四面体碳，也称手性碳 原子、不对称中心或手性中心。
D(-)-果糖
(fructose)
D(+)-山梨糖
(sorbose)
D(-)-洛格酮糖
(tagalose)
3）Newman 式
3. 单糖的环状结构
• 葡萄糖的环状结构 • 环状结构的哈沃斯式 • 环状结构的构象式
1) 葡萄糖的环状结构
葡萄糖不仅以直链结构存在，还以环状形式存在 证据： 1)不能和亚硫酸氢钠作用；
2. 单糖的链状结构
• 透视式； • Fischer 投影式； • Newman 式
1）透视式 CH2OH
CH2OH
CH2OH
2）费歇尔（E.Fischer）投影式
• 描述旋光异构体分子中的原子或基团在空间的排列方 式时可用费歇尔（E.Fischer）投影式来表示。 费歇尔投影式的投影规则如下： • （1）将碳链竖起来，把氧化态较高的碳原子；或命名 时编号最小的碳原子放在最上端。 • （2）横前竖后：与手性碳原子相连的两个横键伸向前 方，两个竖键伸向后方。 • （3）横线与竖线的交点代表手性碳原子。
4）手性化合物
• 有机化合物是含碳的化合物，一个碳原子的最外层 上有四个电子，若以单键成键时，可以形成四个共 价单键，共价键指向四面体的顶点，当碳原子连接 的四个基团各不相同时，与这个碳原子相连接的四 个基团有两种空间连接方式，这两种方式如同左右 手，互为“镜像”，不能完全叠合在一起，这样的 分子叫做“手性分子”。
• 1）构型：指一个分子由于不对称碳原子上各原子
或原子团特有的固定的空间排列，使该分子具有的
特定的立体化学形式。当这种分子由一种构型转变
为另一种构型时，需要通过共价键断裂和再生。
CHO H *C OH
CHO HO *C H
CH2OH D 甘油醛
CH2OH L 甘油 醛
2）旋光性和变旋现象
• 当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的 方向就被旋转了一个角度。这种能使偏振面旋转 的性能称为旋光性(optical activity)。手性化合物 都具有旋光性。
(allose)
D(-)-苏糖
(threose)
D(+)-木糖
(xylose)
D(-)-米苏 糖
(lysose)
D(+)-阿洛糖
(allose)
D(+)-阿卓
糖(altrose)
D(+)-葡萄 D(+)-甘露 D(+)-古洛 D(-)-艾杜
糖(glucos 糖(mannose) 糖(gulose) 糖(idose)
同多糖：由一种单糖组成的多糖； 杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的多糖。
醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖
按功能基团分
单糖
酮糖：果糖
按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖
寡糖 如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）、三糖等
同多糖： 淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷
多糖
杂多糖： 透明质酸、 硫酸软骨素、 肝素
（含 N 和/或 S） （含 N） （含 N 和 S） （含 N 和 S）