大学有机化学-烷烃ppt课件

正戊烷
CH3 CH CH2-CH3 CH3
异戊烷
CH3
CH3 C CH3 CH3
新戊烷
普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简 单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。
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二、 烷基
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为了学习系统命名法，应先认识烷基。 烷基——烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团 称为烷基。
烷基
名称
通常符号
CH３－
甲基
Me
CH3CH2－ CH3CH2CH2－
CH3CH－ |
乙基 丙基
异丙基
Et n-Pr
i-Pr
CH3 CH3CH2CH2CH2－
正丁基
n-Bu
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烷基
名称
通常符号
CH3CHCH2－ ｜ CH3
CH3CH2CH－ | CH3
异丁基 仲丁基
i-Bu s-Bu
CH3
|
CH3—C—
叔丁基
t-Bu
在烃分之中仅与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子 （或二级碳原子，用2°表示）
在烃分之中仅与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子 （或三级碳原子，用3°表示）
在烃分之中仅与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子 （或四级碳原子，用4°表示）
1°
例如：C H3
C H3 C4°C2°H2 C H3
3° CH C H3
1° CH3
第二章 烷烃
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烃：分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃。
烷烃：分子中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价
键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。
烃分子中所有化学键均为σ 键，即
CSP3 CSP3
CSP3 H1S
通式：CnH2 n + 2
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第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、 烷烃的同系列
可将烷烃的命名归纳为十六个字： 最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。
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四、有机化合物的俗名和简称：
所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据化合 物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举 几例：
CH4 —— 甲烷， 沼气
石油醚（Ｃ５－Ｃ９的烷烃混合物） 液体石蜡（Ｃ９－Ｃ１７的烷烃混合物） 凡士林（Ｃ１８－Ｃ２２的烷烃混合物）
同系列：具有同一个通式，结构和化学性质相似 在组成上相差一个或几个—CH2的一系列化合物。 同系差：同系列组成上的差异—CH2—。 同系物：同系列中的化合物彼此互为同系物。
最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、 丙烷 、丁烷、戊烷……等，它们组成了烷 烃的同系列
3
分子式 甲烷 CH4 乙烷 C2H6
丙烷 C3H8 丁烷 C4H10
与伯、仲、叔碳原子相连的 氢原子，分别称为伯、仲、叔氢 原子。 不同类型的氢原子的反应性能有 一定的差别。
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烷烃的命名
一、 普通命名法
根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十 个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以 上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分 异构体。例如：
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
（有四个支链）
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2. 主链的编号
近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”
１）取代基编号最小
C CC CC C
C
C
２）小的取代基编号最小
CCCC C CCC
C
C
ＣＣ
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3．烷烃名称的写出
A 将支链（取代基）写在母体名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基< 异丁基<异丙基。 C 相同基团合并写出，位置用2，3……阿拉伯数字标出, 取 代基数目用二,三……中文数字标出。 D 阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开； E 阿拉伯数字之间必须用逗号分开。
（1） 选择最长的碳链作为主链， 根据主链碳原子数，定母体，称为“某烷”
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主碳链的选择——当有两个以上的等长碳链可供选择 时，其选择顺序为：
例：选择支链最多的碳链为主碳链。
CH3
CH3CH2CH CHCH CHCH 3
CH3 CH2
CH 3
CH 2CH 3
正确： 2 , 3 , 5 _ 三甲基 _ 4 _丙基庚烷
|
CH3
烷基的通式为CnH2n+1
常用R表示
此外还有“亚”某基,“次”某基。
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二价基 —— 亚基：
C H2 亚甲基
C H2 C H2 1 ,2 _ 亚 乙 基
三价基——次基：
CH2 次甲基
C CH3 次乙基
C 苯次甲基
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三、系统命名法（IUPAC命名法）
系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联 合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字 的特点而制定的（1960年制定，1980年进行了修定） 系统命名法规则如下： 1. 选择主连（定母体）
σ键的特点:(1)电子云沿键轴呈圆柱形对称分布。 (2)可自由旋转而不影响电子云重叠的程度。 (3)结合的较牢固。 因 C-H键, 键能 415.3KJ/mol C-C键, 键能 345.6KJ/mol
球棒模型
斯陶特模型
甲烷的正四面体构型
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三、 烷烃分子的形成
烷烃分子形成时，碳原子的SP3轨道沿着对称轴的方向分别 与碳的SP3轨道或氢的1S轨道相互重叠成σ键。
C sp3
C sp3
σ (sp3-sp3)
C sp3 H
H 1s
σ (s-sp3)
H
H H
H
H H
H
甲烷的形成示意图
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σ键：成键电子云沿键轴方向呈圆柱形对称重 叠而形成的键叫做σ键。
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烷烃的构型
构型：是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。
一、 碳原子的SP3杂化 二、 碳原子的四面体概念（以甲烷为例）
甲烷分子为正四面体构型 。甲烷分子中，碳原子位于正四面 体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶点上，四个C-H键长都 为0.109nm，所有建角 ∠H-C-H都是109.5º，σ键可以绕轴旋转 。
碳架异构：由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造 异构)
开链烷烃的构造异构只有碳架异构
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
正戊烷
CH3 CH CH2-CH3 CH3
异戊烷
CH3
CH3 C CH3 CH3
新戊烷
5
6
7
三、 伯、仲、叔、季碳原子
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子 （或一级碳原子，用1°表示）
构造式
H HCH
H
HH HCCH
HH
HHH HCCCH
HHH HHHH HCCCCH HHHH
构造简式 CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
4
二、 烷烃的同分异构现象 1．异构现象
同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。