官能团定位及保护
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第三章 官能团的保护一. 官能团保护的意义及对保护基的要求1. 意义.是对复杂化合物而言的,简单化合物不用保护,复杂化合物由于官能团多(包括种类多,部位多)若要在一个部位选择性的完成一个化学反应,则必须对其他反应部位加以保护封闭,否则反应可能在多部位进行。
关于官能团的保护,前面的内容已部分涉及到。
例:CO 2EtOOH OHOOCO 2Et2MeMgI OOOH+2OOH保护的目的是为了更好地反应,不是为了保护而保护,保护只是手段,保护不该反应的部位,以便在该反应的部位发生反应。
CO 2EtOOH OH O O+2O-CO 2Et 1.2.1.NaNH 23OOHCl H 2O存在问题:由于官能团的保护和去保护,实际上使整个反应多了两步,不但费时费力,而且整个收率降低,所以设计合成路线时尽量避免保护基的引入,特别是工业生产。
所以应满足以下要求:<1>容易引入——选择性好、收率高、试剂廉价、专一性 <2>引入保护基后的分子结构能经受往下多反应的条件<3>容易解除保护,不提高分子其它部位、条件温和,不重排异构化、副反应,脱出保护基后的产物易于保护基及附带生成的副产物分离。
本章主要介绍以下几种官能团的保护:羟基、羰基、羧基、氨基 二.羟基的保护——利用成醚、酯加以保护(一)形成醚——甲醚、苄醚、三苯甲醚、四氢吡喃醚、特丁基二甲基硅醚、甲氧基乙氧基甲醚1.甲醚——成醚条件:1)Me 2SO 4/NaOH,Bu 4N +I -2)CH 2N 2/硅酸 0-10℃3)CH 2N 2/HBF 4,CH 2Cl 2,Et 3N,25℃4)CH 3I/固体KOH,DMSO 20℃5)(MeO)2POH/催化剂TSOH,90-100℃ 12h 6)MeO +BF 4-7)CH 3I-Ag 2O醚化条件例:OH+Me 2SO 4NaOHMeOSO 3Na+OCH3CH 2N 2+RCH 2OH RO -RCH 2OCH 3R 2CN 2ArOHR 2CHOAr CH2N 2ROHHBF 4ROCH 3+++N 2特别是酚羟基一般用MeO -醚保护,反应容易,解脱也容易,醇羟基形成甲醚较稳定,不易脱掉,故少用,在糖类化合物中羟基的保护勿用形成醚。
有机化学中的官能团保护与反应选择在有机化学领域,官能团保护与反应选择是一项关键而重要的技术。
它们在有机合成中发挥着重要的作用,可以实现对特定官能团进行保护,以及控制反应的选择性。
本文将探讨有机化学中的官能团保护与反应选择的原理、方法和应用。
一、官能团保护的原理和方法官能团保护是在有机合成中使用特定的试剂或方法对特定官能团进行保护,以阻止其在反应中发生不需要的转化或损失。
这种保护可以临时地对官能团进行屏蔽,以防止不需要的反应发生。
一旦需要,这些保护官能团可以很容易地被去除,使得官能团再次可用。
常见的官能团保护方法包括酯化、缩醛、缩酮、硅烷保护、硼酸酯保护等。
例如,在酯化反应中,羧酸可以与醇发生酯化反应,形成酯。
这种反应可以通过加入催化剂、调节反应条件和使用适当的反应物比例来控制。
一旦酯形成,官能团保护就实现了。
二、反应选择性的控制在有机合成中,反应选择性是指在具有多个官能团的分子中,选择性地引发或控制特定官能团的反应。
反应选择性的控制对于合成复杂的有机化合物非常重要,可以避免副反应的发生,并帮助提高产率和纯度。
反应选择性的控制可以通过多种方法实现,如调节反应条件、选择适当的催化剂、改变反应物的比例、使用合适的试剂和溶剂等。
以亲核取代反应为例,当分子中存在多个能提供亲核位点的官能团时,可以通过调节反应条件和选择适当的反应物比例,去控制反应的进行。
三、官能团保护与反应选择的应用官能团保护和反应选择在有机合成中有广泛的应用。
其中最具代表性的应用之一是在多步合成中,其中的中间体需要在反应过程中保护起来,以防止意外的转化或副反应的发生。
通过对中间产物进行官能团保护,可以控制整个反应过程,确保预期产物的高产率和选择性。
另一个重要的应用是在天然产物合成中。
天然产物通常具有复杂的结构和多个官能团,官能团保护和反应选择技术可以被用来合成这些天然产物或其类似化合物。
通过选择性地引发或控制特定官能团的反应,可以构建复杂分子骨架,实现对天然产物的全合成。
官能团的保护与定位有机合成中有时会遇到这样的情况,本意只想对某个官能团进行处理,结果却影响了其它官能团。
“投鼠忌器”,防止对其它官能的影响,常常采用先保护后恢复的方法。
有时官能取代的位置有多种可能性,但要求必须上到规定的位置上,那就要进行官能团的定位措施。
一、防官能团受还原影响的保护与恢复例1. 试以丙烯及其它必要的有机试剂为原料来合成CH 3COCH 20H ,无机试剂任选,写出有关反应的化学方程式。
已知:(1)RCR'ORCR'OCH 2CH 2O RCR'O HOCH 2CH 2OH H 2(2)R C OC 2HORCH 2OHC 2H 5OH[简析]解有机合成题可以根据所要合成的物质,采用顺推、逆推齐推的思维方法。
依题给的有关信息反应的规律并结合所学的知识,可由顺推法初步形成以下的合成路线; CH 3CH=CHCH 3CHBrCH 2BrCH 3CHOH-CH 23COCOOHBr 2若将-COOH 转化-CH 2OH 就“OK ”了。
再结合信息反应(2)可知,先将-COOH 转化为-COOC 2H 5,然后在LiALH 4作催化剂时与H 2成即可。
但要注意在这一转化过程中,CH 3-CO-中的O也可与H 2加成,故必须考虑将该官能团加以掩蔽和保护,最后重新将其 “复原”,这可以利用信息反应(2)的方法而达到目的。
从而易写出合成 CH 3-CO-CH 20H 的有关反应方程式如下 CH 3CH=CH 2+Br 2CH 3CHBr-CH 2BrCH 3CHBr-CH 2Br CH 3CHOH-CH 2CH3CHOH-CH 23COCOOHCH 3COCOOHC 2H 5OHCH 3COCOOC2H 5+H 2OCH 3COCOOC 2H 5+HOCH 2CH 2OHCH 3CCOOC 2H 5O O其他略二、防官能团受氧化的保护例2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯COOC 2H 5OH ,其生产过各如下图根据上图OHCH3CH3ICH 3O CH 3O CH 3COOHCOOC 2H 5OHC 2H 5OHIH回答:(1)有机物A 的结构简式为____________。
官能团保护流程《官能团保护流程:化学世界里的“小心呵护”在化学这个奇妙又有点让人头疼的世界里,官能团保护流程就像是一场精心策划的保卫战。
你可以把官能团想象成一群性格各异的小怪兽,每个都有自己独特的本领和脾气。
有时候,化学家们就像超级英雄,但无奈这些小怪兽一不小心就会捣乱,所以得小心翼翼地给它们套上“保护罩”。
先说说为什么要搞这个官能团保护吧。
就好比你家里养了一群宠物,你想给其中一只洗澡,但又怕其他的在这个过程中搞破坏。
当我们在有机合成中,想要对一个分子里的某个官能团做点什么的时候,其他的官能团可能会跑来“搅局”。
比如说,你想把某个地方氧化一下,可旁边的羟基就像个调皮的小鬼,可能会抢先一步发生反应。
这时候,就得把羟基这个小调皮保护起来。
那保护的流程呢?首先是选择保护基,这就像是挑护盾一样。
这护盾可得合适才行,要容易加上去,等我们完成了主要的任务后,还能轻轻松松地取下来。
这就好比你给宠物套个项圈,不能太难戴,玩完了也得容易拆。
比如说,用酰氯来保护羟基,就像给羟基穿上了一件特制的衣服。
反应的时候呢,就像它们举办一场神秘的派对。
羟基被保护起来了,就在旁边安静地围观,其他该发生的反应顺利进行。
然而,这个流程也不是一帆风顺的。
就像你好不容易给宠物打扮好了,结果发现这打扮影响它吃饭睡觉了。
在化学里,可能保护基加错了或者反应条件不合适,那就会出现各种乱象。
有时候,这边保护起来了,那边又出新问题了,感觉像是在玩一个永远在补漏洞的游戏。
不过呢,当最后成功地完成了一系列操作,再把保护基去掉的时候,就像是一场精心策划的魔术表演顺利结束。
官能团毫发无损,而我们想要的产物也完美诞生。
这时候就特有成就感,就像你成功照顾好了一群调皮捣蛋却又无比重要的小怪物一样。
官能团保护流程虽然复杂又麻烦,但这也是化学合成中充满智慧和技巧的艺术展现啊。
它就像一场在微观世界里的巧妙博弈,让你在和那些看不见摸不着的小粒子互动的时候充满惊喜和挑战。
有机合成中旳基团保护、导向基(高考必备) (一)基团保护在有机合成中,些不但愿起反映旳官能团,在反映试剂或反映条件旳影响下而产生副反映,这样就不能达到估计旳合成目旳,因此,必须采用对这些基团进行保护,完毕合成后再除去保护基,使其复原。
对保护措施一定要符合下列规定:①只对要保护旳基团发生反映,而对其他基团不反映;②反映较容易进行,精制容易;③保护基易脱除,在除去保护基时,不影响其他基团。
下面只简略简介要保护旳基团旳措施。
1、羟基旳保护在进行氧化反映或某些在碱性条件进行旳反映,往往要对羟基进行保护。
如避免羟基受碱旳影响,可用成醚反映。
避免羟基氧化可用酯化反映。
2、对氨基旳保护氨基是个很活泼旳基团,在进行氧化、烷基化、磺化、硝化、卤化等反映时往往要对氨基进行保护。
(1)乙酰化(2)对NR 2可以加H+ 质子化形成季铵盐,– NH 2也可加H+– OH–CH C 或酸–NH 2-C O-O -C O–成 – NH3而保护。
3、对羰基旳保护羰基,特别是醛基,在进行氧化反映或遇碱时,往往要进行保护。
对羰基旳保护一般采用缩醛或缩酮反映。
4、对羧基旳保护羧基在高温或遇碱性试剂时,有时也需要保护,对羧基旳保护最常用旳是酯化反映。
5、对不饱和碳碳键旳保护碳碳重键易被氧化,对它们旳保护重要要加成使之达到饱和。
(二)导向基在有机合成中,往往要“借”某个基团旳作用使其达到预定旳目旳,预定目旳达到后,再把借来旳基团去掉,恢复本来面貌,这个“借”用基团 我们叫“导向基”。
固然这样旳基团,要符合易“借”和易去掉旳原则,如由苯合成1,3,5 – 三溴苯,在苯旳亲电取代反映中,溴是邻、对位取代基,而1,3,5 – 三溴苯互居间位,显然不是由溴旳–COOH + R –OH H –CHO +2ROH H定位效应能引起旳。
但如苯上有一种强旳邻、对位定位基存在,它旳定位效应比溴旳定位效应强,使溴进入它旳邻、对位,这样溴就会呈间位,而苯环上本来并无此类基团,显然要在合成时一方面引入,完毕任务后,再把它去掉,正好氨基能完毕这样旳任务,由于它是一种强旳邻、对位定位基,它可如下引入:– H → – NO 2 → – NH 2 ,同步氨基也容易去掉:– NH2→ – N 2 → – H 因此,它旳合成路线是:根据导向基团旳目旳不同,可分为下列几种状况:1、致活导向 如果要合成 可以用 但这种措施产率低,由于丙酮两个甲基活性同样,会有副反映发生:但在丙酮旳一种甲基上导入一种致活基团,使两个甲基上旳氢旳活性有明显差别,这可用一种乙酯基(–C OO C2H 5)导入丙酮旳一种甲基上,则这个甲基旳氢有较大旳活性,使这个碳成为苄基溴攻打旳部位,因此,运用乙酰乙酸乙酯而不用丙酮,完毕任务后,把乙酯基OC 6O + C 6BrO C 6C 6Br O COOC C 2H 5O O COOC C6O COOC 1)2)△ C 6O OC6C 6Br碱C 6Br 碱OC 6C 6O水解成羧基,运用β– 酮酸易于脱羧旳特性将导向基去掉,于是得出合成路线为:2、致钝导向活化可以导向,有时致钝也能导向,如合成 氨基是很强旳邻、对位定位基,进行取代反映时容易生成多元取代物:如只在苯胺环上旳氨基旳对位引入一种溴,必须将氨基旳活性减少,这可通过乙酰化反映来达到,同步乙酰氨基是一种邻、对位定位基,而此状况下对位产物是重要产物:3、运用封闭特定位置来导向例如合成 ,用苯胺为起始原料,用混酸硝化,一方面苯胺易被硝酸氧化,另一方面,苯胺与硫酸还会生成硫酸盐,而 是一种H 2Br NH 2+ Br 2NH 2BrBr BrNH 2 BrNHCO BrBr 2H 2ONHCONH 2 NH 2NO–⊕间位定位基,硝化时得到,因此苯胺硝化时,要把苯胺乙酰化后,再硝化。
高中化学有机合成中的官能团保护在有机合成中,某些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应,这样就不能达到预计的合成目标,因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原。
1、保护措施必须符合如下要求①只对要保护的基团发生反应,而对其它基团不反应;②反应较易进行,精制容易;③保护基易脱除,在除去保护基时,不影响其它基团。
2、常见的基团保护措施①羟基的保护在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应,往往要对羟基进行保护。
a.防止羟基受碱的影响,可用成醚反应。
b.防止羟基氧化可用酯化反应。
②对羧基的保护羧基在高温或碱性条件下,有时也需要保护。
对羧基的保护最常用的是酯化反应。
③对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化,对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。
;④对羰基的保护(以信息题出现)羰基,特别是醛基,在进行氧化反应或遇碱时,往往要进行保护。
对羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的反应。
(缩醛或缩酮)(缩酮)生成的缩醛或缩酮水解又变成原来的醛或酮。
3、题例解析例1、已知下列信息:①烯键在一定条件下氧化可生成二元醇:②醛能发生如下反应生成缩醛:缩醛比较稳定,与稀碱和氧化剂均难起反应,但在稀酸中温热,会水解为原来的醛。
现有如下合成路线:试回答下列问题:(1)写出A、B的结构简式:________、________。
(2)写出反应Ⅲ的化学方程式:________。
解析:由题给信息知,欲使CH2=CH—CHO变为CH2OH—CHOH—CHO,需将C=C双键氧化,而—CHO对氧化剂敏感,故应先进行保护,待C=C双键氧化完毕,再将醛基还原出来,故合成路线为:答案:(1)A:CH2=CH=CH(OC2H5)2 B:CH2OH—CHOH—CH(OC2H5)(2)CH2OH—CHOH—CH(OC2H5) CH2OH—CHOH—CHO+2C2H5OH例2、已知胺(R—NH2)具有下列性质:(Ⅰ)R—NH2+(CH3CO)2O R—NHCOCH3+CH3COOH(Ⅱ)R—NHCOCH3+H2O R—NH2+CH3COOH硝基苯胺是重要的化工原料,其合成路线如下:(1)a、c、e分别为________。
有机化学中的官能团保护与去保护有机化学是化学中最为广泛的一个分支,研究的对象是有机化合物。
在有机化学领域中,有机合成是一项非常重要的技术。
在有机合成中,有时需要对其中的官能团进行保护或去保护的操作。
本文将介绍在有机化学中官能团的保护与去保护的相关知识。
一、官能团保护的概念及原因在有机合成中,官能团保护是一种重要的手段。
官能团保护是指在合成具有多个官能团的有机分子时,为了防止其他官能团发生不必要的反应而采取的临时措施。
有时候,某个官能团在反应过程中可能会引起竞争反应或者副反应,从而导致产物的纯度下降。
为了避免这种情况的发生,可以对这个官能团进行保护,待需求反应完成后再去除保护基团,从而得到目标产物。
二、官能团保护的方法1. 缩合反应:在目标官能团和保护官能团之间发生缩合反应,形成保护官能团。
这种方法适用于比较活泼的官能团。
2. 加成反应:在目标官能团上引入保护基团,使其转化成一种不活泼的官能团。
这种方法适用于不易被化学反应破坏的官能团。
3. 消除反应:通过消除反应去除保护基团。
官能团保护方法的选择取决于具体的反应条件和合成需求。
三、官能团去保护的方法在有机合成中,有时需要去除官能团的保护基团。
官能团去保护的方法主要有以下几种:1. 氢化还原:利用还原剂将保护基团还原成相应的氢。
2. 酸水解:在酸性条件下将保护基团水解去除。
3. 碱水解:在碱性条件下将保护基团水解去除。
4. 加热或照射:有些保护基团在受热或紫外光照射下会发生裂解,从而去除官能团保护。
官能团去保护方法的选择也取决于具体的反应条件和合成需求。
四、典型的官能团保护与去保护反应1. 羟基的保护与去保护:羟基常用酯化或硅烷化的方法进行保护,在酸性或碱性条件下可以去除保护基团。
2. 羰基的保护与去保护:羰基可用亚硫酸盐或酮醇的方法进行保护,通过还原剂可以去除保护基团。
3. 氨基的保护与去保护:氨基可用酯或酰亚胺的方法进行保护,酸性或碱性条件下可以去除保护基团。
有机化学中的官能团保护与去保护官能团保护是有机化学中的一项重要技术。
官能团保护可以在合成反应中起到保护和控制官能团反应的作用,使其不受到其他反应条件的干扰。
而去保护则是将保护官能团去除,使官能团恢复原来的活性。
本文将重点讨论有机化学中的官能团保护与去保护的相关内容。
一、官能团保护1. 保护官能团的目的在有机合成中,有时候需要保护某些官能团,以免其受到其他反应条件的干扰。
官能团保护的目的有以下几个方面:(1) 避免副反应:有机合成中常常伴随着多步反应,有些副反应会发生在特定的官能团上,通过保护这些官能团可以有效地避免不必要的副反应。
(2) 控制反应速率:有机反应中,一些官能团可能会加速或减缓反应的进行,通过保护官能团,可以控制反应速率,以便更好地控制合成过程。
(3) 保护活性官能团:有机合成中的一些活性官能团,如羟基、胺基等,容易受到空气、湿气等环境因素的影响,通过保护这些官能团,可以保持其活性。
2. 常见的官能团保护方法官能团保护有多种方法,下面介绍几种常见的官能团保护方法:(1) 酯保护:通过酯化反应将酸敏感官能团(如羟基)保护成酯,常用的保护剂有甲基、乙基等醇酚和对甲苯磺酸等。
(2) 醚保护:通过醚化反应将醇敏感官能团(如胺基)保护成醚,常用的保护剂有甲基、乙基等醇酚和氯甲基、溴甲基等卤代烷。
(3) 硅保护:通过硅化反应将官能团保护成硅醚,常用的保护剂有三甲基氯硅烷、三甲基乙氧基硅烷等。
二、官能团去保护官能团去保护是官能团保护的反向操作,它将保护官能团还原为原来的活性官能团。
官能团去保护可通过以下几种方式实现:1. 氢化还原:对于酯保护,可以使用氢气和催化剂进行还原反应,还原成羟基。
对于醚保护,可以使用硼酸或三氟乙酸等酸性条件还原为胺基。
2. 碱性水解:对于酯保护,可以使用氢氧化钠或氢氧化钾等碱性条件进行水解反应,水解为羟基。
对于醚保护,可以使用氢氧化钠或氢氧化钾等碱性条件还原为胺基。
3. 酸性水解:对于碳酸酯或脲保护,可以使用酸性条件进行水解反应,恢复原来的官能团。
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官能团的保护与定位
有机合成中有时会遇到这样的情况,本意只想对某个官能团进行处理,结果却影响了其它官能团。
“投鼠忌器”,防止对其它官能的影响,常常采用先保护后恢复的方法。
有时官能取代的位置有多种可能性,但要求必须上到规定的位置上,那就要进行官能团的定位措施。
一、防官能团受还原影响的保护与恢复
例1. 试以丙烯及其它必要的有机试剂为原料来合成CH 3COCH 20H ,无机试剂任选,写出有关反应的化学方程式。
已知:(1)R
C
R'
O
R
C
R'
O
C
H 2CH 2O R
C
R'
O HOCH 2CH 2OH H 2
(2)
R C OC 2H
O
RCH 2OH
C 2H 5OH
[简析]解有机合成题可以根据所要合成的物质,采用顺推、逆推齐推的思维方法。
依题给的有关信息反应的规律并结合所学的知识,可由顺推法初步形成以下的合成路线; CH 3CH=CH
CH 3CHBrCH 2CH 3CHOH-CH 23COCOOH
Br 2
若将-COOH 转化-CH 2OH 就“OK ”了。
再结合信息反应(2)可知,先将-COOH 转化为-COOC 2H 5,然后在LiALH 4作催化剂时与H 2成即可。
但要注意在这一转化过程中,CH 3-CO-中的
O
也可与H 2加成,故必须
考虑将该官能团加以掩蔽和保护,最后重新将其 “复原”,这可以利用信息反应(2)的方法而达到目的。
从而易写出合成 CH 3-CO-CH 20H 的有关反应方程式如下
CH 3CH=CH 2+Br 2
CH 3CHBr-CH 2Br
CH 3CHBr-CH 2Br CH 3CHOH-CH 2
CH
3CHOH-CH 2
3
COCOOH
CH 3COCOOH
C
2H 5
OH
CH 3COCOOC
2H 5+H 2O
CH 3COCOOC 2H 5+HOCH 2CH 2OH
CH 3CCOOC 2H 5
O O
其他略。
二、防官能团受氧化的保护
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例2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯
COOC
2
H
5
O
H
,其生产过各如下图,请据此回答:
OH
CH
3
CH
3
I
CH
3
O CH
3
O CH
3
COOH COOC
2
H
5
OH
C
2
H
5
OH IH
B
④⑤⑥
H
3
OH
CH
3
CH
3
I
CH
3
O CH
3
O CH
3
COOH COOC
2
H
5
OH
C
2
H
5
OH IH
Cl
2
催化剂①A
一定条件
②③
(1)有机物A的结构简式为____________。
(2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式,要注明反应条件):
(3)反应②的反应类型是__________(填编号,下同),反应④的反应类型属_________。
A.取代反应
B.加成反应
C.氧化反应
D.酯化反应
(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件,但要配平):____________。
(5)在合成线路中,设计第③和⑥这两步反应的目的是:____________________________。
答案:(1)Cl CH3
(2)
O CH
3
HOOC C
2
H
5
OH O CH
3
H
5
C
2
OOC
3)(4)(5)略归纳小结:
1.酚羟基的保护
酚甲醚对碱稳定,对酸不稳定。
缩醛(酮)或环状缩醛(酮)对碱Grignard试剂,金属氢化物等稳定,但对酸不稳定。
3.羧基的保护
4.氨基的保护
酰胺基对氧化剂稳定,但对酸、碱不稳定。
三、官能团的定位
例3.维生素C(分子式为C6H8O6)可预防感染、坏血病等。
其工业合成路线如下图所示:I.(1)上述①~③反应中,属于加成反应的有▲ (填数字序号)。
RCOOH RCOOCH3RCOOH
CH3OH(或EtOH)
H+
H+或OH
H2O
NH2(CH
3
CO)2O NHCOCH3
NH2
H+或OH
H2O
H
O
O H O
O
O
O
OH
OH
/TsOH
O
CHO aq.NaOH
1)
2)
H
O CO2Me
1)O3O2H
2
O2
2)10%HCl/THF
3)CH2N2/Et2O
(2)A~G七种物质中与C互为同分异构体的有▲ (填字母序号)。
(3)比较D和G的结构可知,G可看成由D通过氧化得到。
工业生产中在第⑤步氧化的前后设计④和
⑥两步的目的是▲ 。
(4)H的结构简式是▲ 。
Ⅱ.已知,
利用本题中的信息,设计合理方案由(用反应流程图表示,
并注明反应条件)。
▲
例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
解析:I题中④目的是保护羟基,只让另一个羟基氧化⑥为解保护II题中,就是要对酰卤的醇在定位在头一任一个羟基,那就要通过酮来,将其它两个羟基先“屏蔽”掉。
答案:、I (1)1 3 (2)A、D (3)保护D分子中其他羟基不被氧化
(4)
II。