高中化学糖类 (3)

• ②都__能____水解。
• （C6H10O5)n + n H2O 酸或酶 n C6H12O6
•
淀粉
葡萄糖
• （C6H10O5)n + n H2O 酸或酶 n C6H12O6
• 纤维素
葡萄糖
淀粉遇__碘__变蓝色
淀粉与纤维素
淀粉液
硫酸 加热
水解液 碘水 现象A
NaOH
溶液
中和液
银氨溶液 水浴加热
葡糖糖与果糖
4、下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（ B ） A．葡萄糖的分子式是C6H12O6 B．葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是
由6个C原子和6个H2O分子组成的 C．葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和
多元醇的性质 D．葡萄糖是单糖
葡糖糖与果糖
5、葡萄糖是单糖的原因是（ B ） A．在糖类中含碳原子数最少 B．不能水解成为更简单的糖 C．结构最简单 D．分子中只有一个醛基
(1)．淀粉、纤维素的分子式为：（C6H10O5）n
(2)．分子间的结合方式不同，数值n取值各不相同， 只有大致的范围。
不是同分异构体关系 都是混合物 小结:高分子化合物都为混合物，都没有固定的熔沸点
淀粉与纤维素
2．淀粉和纤维素的结构
• ① 淀粉分子中含有_几_百__到几__千__个单__糖___单元。 即：几百到几千个（C6H10O5）
麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的。 分子结构中含有醛基。 麦芽糖显还原性，是一种还原性糖。
蔗糖与麦芽糖
3、化学性质：
2糖0%溶蔗液 热水浴
银氨溶液
无现象
热水浴
2芽0%糖麦溶
液
热水浴
银氨溶液
蔗糖： 无还原性 化学性质：
麦芽糖：有还原性
产生 银镜
热水浴
同分异构体
蔗糖与麦芽糖
3、化学性质： 水解反应
C12H22O11 + H2O 稀硫酸 C6H12O6 + C6H12O6
2、物理性质：
无 色 晶 体，熔点为 146℃，有 甜 味，但甜 度不如蔗糖， 易 溶于水，稍 溶于乙醇，不 溶于乙醚。
实验设计
O
=
— — — — —
葡萄糖 CH2—CH—CH—CH—CH—C—H 的结构 OH OH OH OH OH
[实验1] 在洁净的试管中配制 2 mL银氨溶液，
加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，水浴里加
糖类
对糖类物质的认识：组成元素是C、H、O；
称为碳水化合物，通式为Cm(H2O)n
• 但实际上，糖类物质中
• ①在糖分子中，氢原子和氧原子并不是以结合成 水的形式存在；
• ②符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物
CH2O
、C2H4O2 、C3H6O3
CH3CH(OH)COOH
乳酸
③不符合此通式的不一定不是糖类化合物
•（C6H10O5)n淀粉酶•C12H22O11 麦芽糖酶 •C6H12O6
• 淀粉
• 麦芽糖
•葡萄糖
• （C6H10O5)n + n H2O 酸或酶 n C6H12O6
•
淀粉
葡萄糖
• C6H12O6 催化剂 2C2H5OH +2 CO2
淀粉与纤维素的用途
2．纤维素的用途（6个方面）
(1). 制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含 N 量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟 火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和 喷漆）
Fra Baidu bibliotek
分子的手性
科学视野 P81 互为实物和镜像关系
碳原子上连有四个不相同的原子或原子 团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”， 也叫做“手性碳原子”。
分子的手性
H CH3 C COOH
OH
分子的手性
CHO H— C —OH
CH2—OH
CHO HO— C —H
CH2—OH
分子的手性
果糖
OH H OH H O OH H—C—C—C—C—C—C—H
淀粉与纤维素
• 3．淀粉、纤维素的存在： • ①都是绿色植物 光合作用 的产物， • ②淀粉主要存在于植物的种__子__和_根__、_块__茎__里。 • 其中_谷__类__中含淀粉较多。 • 纤维素在植物中构成_细__胞__壁__网络，是植物体
的支撑物质
淀粉与纤维素
4．淀粉、纤维素的物理性质
• ①淀粉是_白__色、_无___味的_粉__末__状物质； __不__溶于冷水；
葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖
糖 低聚糖 1mol糖水解后能产生2～10 mol单糖
蔗糖、麦芽糖、乳糖
多糖 1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖
淀粉、纤维素
４、多糖属于天然高分子化合物
葡萄糖与果糖
一、葡萄糖与果糖
（一）葡萄糖
1、存在：葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，
植物的种子、叶、根、花中， 动物的血液、脑脊液和淋巴液中。
糖类
下列物质属于糖类（ B ）
A. CH2OH–CHOH- CHOH-CHOH-CH2OH 木糖醇
B. CH2OH–CHOH- CHO 甘油醛
C. CH3–CHOH- COOH 乳酸
CO
D.
N Na 糖精
SO2
２、 组成元素：C、H、O
Cn(H2O)m
糖类 ３、分类 能否水解以及水解产物的多少
单糖 不能水解的糖
HO H2N H
HO
CH2
药物多巴结构简式
COOH
蔗糖与麦芽糖
1、物理性质：
颜色 状态
溶解性
存在
蔗糖
白色 晶体
易溶于水， 甜菜和蔗糖 较难溶于乙醇 最丰富
麦芽糖 白色 晶体
易溶于水
发芽的谷粒 和麦芽
蔗糖与麦芽糖
2、分子结构：
蔗糖是由1分子葡萄糖和1分子果糖脱水形成的。 分子结构中不含有醛基。 蔗糖不显还原性，是一种非还原性糖.
2 [Ag(NH3)2]OH
水浴 加热
2 3 CH 2OH(CHOH)4COONH4 + Ag + H2O + NH3
CH2OH(CHOH)4CHO + NaOH+ 2 Cu(OH)2 加热
CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3 H2O
（葡萄糖酸钠）
现象：得绛蓝色溶液，生成砖红色沉淀。
在热水中产生__糊__化__作用（即食物由生 变熟的过程） • ②纤维素是_无__色__无__味的具有_纤__维__状结 构的物质； 一般_不___溶于水和有机溶剂；但在一定条 件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维 素 溶胀 或 溶解。
淀粉与纤维素
5．淀粉和纤维素的化学性质
• ①都_不__显___还原性
葡萄糖与果糖
②还原成醇
CH2OH(CHOH)4CHO + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH
己六醇
催化剂
加热
葡萄糖与果糖
葡萄糖的化学性质
（2）羟基的性质 CH2OH —(CHOH)4 — CHO
酯化反应
CHO
CHO
(CHOH )4
+ 5CH3COOH
浓H2SO4
△ (CHOOCCH 3) 4
葡萄糖的化学性质：
银镜反应 ① 醛基的性质：
与新制Cu(OH)2反应 与H2加成
② 羟基的性质：酯化、与Na取代
③ 人体内氧化反应－人体能量主要来源：
C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l) ④发酵生成酒精
C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH +2CO2
葡萄糖与果糖
4、葡萄糖的用途 a.制镜工业 b.糖果制造业 c. 营养物质
糖类
• 6、淀粉和纤维素都可以用（C6H10O5）n
表示分子组成，所以它们是D（ ）
(2). 制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易 着火，用于制胶片
(3). 制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得， 其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）
淀粉与纤维素的用途
(4). 棉麻纤维大量用于纺织工业
法
国
棉
麻
麻
纯棉上衣
布
(5). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸
(6). 食物中的纤维素有利于人的消化。
(蔗糖)
(葡萄糖)
(果糖)
C12H22O11 + H2O 酸或酶 2 C6H12O6
(麦芽糖)
(葡萄糖)
蔗糖与麦芽糖
3、化学性质：
2糖0%溶蔗液 热水浴
银氨溶液
无现象
热水浴
20%蔗糖 溶液+
N中a和OH酸
稀硫酸 热水浴
银氨溶液
产生
银镜
热水浴
蔗糖与麦芽糖
注意：
1、蔗糖、麦芽糖水解反应：稀硫酸做催化剂； 而浓硫酸使糖类脱水，得到黑色的炭。
现象B
现象
结论
现象A 溶液变蓝 溶液变蓝 溶液无现象
现象B 无银镜生成
有银镜生成 有银镜生成
淀粉没有水解 淀粉部分水解 淀粉完全水解
淀粉与纤维素的用途
1．淀粉的用途
• （1）在体内被酶水解呈葡萄糖供给体利用；
• （2）重要的食品工业原料，可用于制葡萄糖、酿 制食醋、酿酒，也是药片中的赋形剂。
• 淀粉酿酒过程：
B.淀粉
• C. 纤维素 D.聚氯乙烯
葡糖糖与果糖
知识巩固
2、在一定的条件下，既可以发生
氧化反应又可以发生还原反应，还
可以和酸发生酯化反应的是（ D）
A. 乙醇
B. 乙醛
C. 乙酸
D. 葡萄糖
葡糖糖与果糖
3、下列关于糖的说法正确的是 （ BD ） A．糖类中除含有C、H、O三种元素外，还 可能含有其他元素 B．葡萄糖是多羟基醛 C．能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D．糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类
2、水解产物中醛基的验证：
水解反应后加入NaOH溶液后，
再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2
加入NaOH目的：
中和硫酸，使溶液显碱性，以防弱氧化剂银 氨溶液或新制Cu(OH)2失效。
淀粉与纤维素
三、淀粉与纤维素(多糖 (C6)H10O5)n
淀粉与纤维素
1、淀粉、纤维素的结构比较:
都是由多个葡萄糖脱水形成的。
新课标人教版高中化学课件系列
选修5 有机化学基础 第四章 生命中的基础有机化学物质
第二节 糖类
糖类
你知道生活中有哪些糖？
葡萄糖、 果糖、
C6H12O6
C6(H2O)6
蔗糖、 麦芽糖、
C12H22O11 C12(H2O)11
淀粉、 纤维素
(C6H10O5)n [C6(H2O)5]n
……
Cm(H2O)n
＋ n
3nH2O
纤维素硝酸酯
俗称：（硝酸纤维）
纤维素
OH
（C6H7O2）
OH OH
n
＋ 3n HO—OCCH3
浓硫酸
△
（C6H7O2）
O—OCCH3 O—OCCH3 O—OCCH3
＋ 3nH2O n
纤维素醋酸酯 俗称：（醋酸纤维）
糖类
【课堂练习】
• 1、下列各物质中，属于纯净物的是（A ）
• A.葡萄糖
H OH H OH H
OH H OH H OH O 葡萄糖 H—C—C—C—C—C—C—H
H OH H OH H 自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构
分子的手性
手性分子：两种构型生理活性的差别
见教材81页
在两种构型的药物中，一种对人体无效，而另一种却被广 泛用于治疗中枢神经系统的慢性病——帕金森氏症。
糖类
糖类的相互转化：
C12H22O11
水解 缩合
(C6H10O5)n
缩水 合解
C6H12O6 发酵 C2H5OH + CO2
氧光 化合
CO2 + H2O
淀粉与纤维素的用途
纤维素的酯化反应
OH
（C6H7O2）
OH OH
n
＋ 3n HO—NO2
浓硫酸
（C6H7O2）
O—NO2 O—NO2 O—NO2
• 纤维素分子中含有约_几__千___个单糖单元 • ②每个结构单元相对分子质量：_1_6_2____ • ③淀粉分子的相对分子质量从几__万____到_几__十_万_ • 纤维素分子的相对分子质量为几__十__万__至_百_ 万 • ④都属于天__然__有__机__高_分__子___化合物
纤维素与淀粉的结构_不__同，所以性质_有___差异。
葡萄糖与果糖
（二）果糖
• 存在：广泛分布于植物中，
•
在水果和蜂蜜中含量较高
• 物理性质：纯净的果糖为无色晶体，
•
不易结晶，通常为粘稠性液体，
•
易溶于水、乙醇和乙醚
• 分子式：C6H12O6 • 结构简式：
• CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH • 是一个多羟基酮。
• 与葡萄糖是同分异构体。
热。
产生银镜
[实验2] 在试管中加入2 mL新制Cu(OH)2悬 浊液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，
加热。
砖红色沉淀
葡萄糖与果糖
3、葡萄糖的化学性质
（1）醛基的性质 CH2OH (CHOH)4 CHO
①氧化成酸（银镜反应、与新制Cu(OH)2反应）实验4-1
CH2OH(CHOH)4CHO +
+ 5 H2O
CH2OH
CH2OOCCH3
五乙酸葡萄糖酯
与Na取代
葡萄糖与果糖
葡萄糖的化学性质 CH2OH —(CHOH)4 — CHO
（3）在体内生理氧化反应:
C6H12O6(s)+6O2(g) →6CO2(g)+6H2O(l)
（4）发酵生成酒精:
C6H12O6 酒曲酶 2CH3CH2OH＋CO2
脱氧核糖C5H10O4 ； 鼠李糖 C6H12O5
糖类
④有甜味的不一定是糖。
例如：甘油、木糖醇
⑤没有甜味的也可能是糖。
例如：淀粉、纤维素
注 糖类 意 ： 糖类
碳水化合物 甜味物质
糖类
糖类
糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生 物体维持生命活动所需要的主要能量来源。
１、糖的定义：
多羟基醛或多羟基酮，和它们的脱水缩合物。