下载文档原格式
1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。
④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。
注：卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。
（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。
B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。
（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。
第一单元卤代烃[选考要求]1．卤代烃的分类方法(a)2．卤代烃的物理性质(a)3．卤代烃的化学性质(c)4．消去反应(b)5．卤代烃的应用以及对人类生活的影响(a)1.消去反应是指在一定条件下从一个有机分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应。
2．卤代烃在强碱水溶液中发生取代反应生成醇。
在强碱醇溶液中可发生消去反应生成不饱和烃。
3．检验卤代烃中卤素原子的方法：卤代烃的性质1．认识卤代烃(1)概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
(2)分类①按烃基结构的不同：卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
②按取代卤原子的不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
③按取代卤原子的多少：一卤代烃、多卤代烃。
(3)对人类生活的影响①用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
②危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。
2．卤代烃的性质 (1)物理性质①除CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2===CHCl 常温下是气体外，其他大部分为液体，且密度比水大。
②难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
③互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。
(2) 化学性质 ①实验探究②消去反应a ．概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
b ．反应条件：与强碱的醇溶液共热。
c ．1-溴丙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH 2CH 2Br ＋KOH ――→醇△CH 3CH===CH 2↑＋KBr ＋H 2O 。
③水解反应a ．反应条件：与强碱的水溶液共热。
b ．1-溴丙烷发生水解反应的化学方程式为CH 3CH 2CH 2Br ＋KOH ――→水△CH 3CH 2CH 2OH ＋KBr 。
c ．反应类型：取代反应。
1．1-溴丙烷发生取代反应的条件是什么？2．1-溴丙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你得到什么启示？3．1-溴丙烷发生消去反应的实质是什么？1.卤代烃的消去反应和水解反应比较2．卤代烃中卤素原子的检验方法 R —X ――――――→加NaOH 水溶液△ ―――――――→加稀硝酸酸化(中和过量的NaOH )R —OHNaX――――――→加AgNO 3溶液⎩⎪⎨⎪⎧若产生白色沉淀，则卤素原子为氯原子若产生淡黄色沉淀，则卤素原子为溴原子若产生黄色沉淀，则卤素原子为碘原子1．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()2．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是()①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性A．②①③⑤B．②④⑤③C．②③⑤①D．②①⑤③卤代烃在有机合成中的应用卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。
高中选修5卤代烃知识点一、溴乙烷1．分子结构2．物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
3．化学性质(1)取代反应(水解反应)由实验可知①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br键，水中的羟基与碳原子形成C—O键，断下的Br与水中的H结合成HBr。
②溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为：反应类型为：取代反应。
(2)消去反应由实验可知：①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后，化学方程式为：②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
(1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应溴乙烷分子结构为①在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代(水解)反应。
②在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。
③条件不同，其断键位置不同。
(2)消去反应的特点①从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键。
②从产物看：消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。
二、卤代烃1．概念与分类(1)概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
(2)分类：①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。
②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
2．物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
3．化学性质(1)取代反应(水解反应)(2)消去反应4．卤代烃中卤素原子的检验(1)实验流程(2)实验要点：①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。
②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
5．卤代烃的用途与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
高二化学选修5 卤代烃要点：1 卤代烃的概念2 卤代烃在生活中的应用以及对人类生活的影响3 卤代烃的性质：（1）物理性质（2）化学性质：卤代烃的β消去反应卤代烃的取代反应4 卤代烃在有机合成中的应用（格氏试剂的应用）一卤代烃对人类生活的影响1 卤代烃的结构烃分子中的H原子被卤素原子取代后形成的化合物——卤代烃结构通式：R－X（R为烃基）根据烃基结构的不同，卤代烃可以分为卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳香烃2 卤代烃对人类生活的影响（1）合成各种高聚物如：聚氯乙稀、聚四氟乙烯等（2）DDT的“功与过”（3）卤代烃在环境中很稳定，不易降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层（氟利昂）。
二卤代烃的性质1 物理性质（1）常温下大部分为液体，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl常温下是气体，且密度比水大。
（2）难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
（3）互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。
2 化学性质（1）消去反应——在一定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应原理： CH 2－CH 2 ＋ KOH CH 2＝CH 2 ↑＋ KBr ＋ H 2O注意：卤代烃要发生消去反应，必须是在强碱的醇溶液中加热才能进行 卤代烃的消去反应属于β消去，因此，必须有βH 才能发生该消除反应 例如：1能发生消去反应生成烯烃吗？为什么？2 你能写出3－溴－3－甲基己烷（ ）发生消去反应的产物吗？（2）取代反应原理：CH 3CH 2－Br ＋ KOH CH 3CH 2OH ＋ KBr注意：在水溶液中，卤代烃与强碱共热会发生取代反应，又称为水解反应。
一般情况下，若烃基为苯环，则该水解反应较难进行。
3 卤代烃在有机合成中的应用（拓展视野）HBr醇 △CH 3 CH 3 CH 3CCH 2BrCH 3BrCH 3CH 2CCH 2CH 2CH 3水 △4卤代烃的检验卤代烃＋NaOH 水溶液加足量硝酸酸化 加入AgNO 3溶液白色沉淀（AgCl ） 说明原卤代烃中含有Cl 原子 浅黄色沉淀（AgBr ） 说明原卤代烃中含有Br 原子 黄色沉淀 （AgI ） 说明原卤代烃中含有I 原子R-X + Mg RMgX格林尼亚（ ）试剂简称格氏试剂， 年发现（ 岁）190029Grignard X = Cl 、BrRMgX +R-H +Mg OCOR X R-H +Mg X X R-H +MgX R-H +MgORXR-H +MgOHX ′′新的格氏试剂，很有用△。
第3讲卤代烃考点一溴乙烷和卤代烃1．溴乙烷(1)溴乙烷的分子组成和结构分子式：，电子式：，结构式：，结构简式：(2)溴乙烷的物理性质无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水，难溶于水。
(3)溴乙烷的主要化学性质H2 O①水解反应化学方程式：CH 3CH2Br ＋ NaOH ――→ CH 3CH 2OH ＋ NaBr△醇②消去反应化学方程式：CH 3CH2Br ＋ NaOH ――→ CH 2===CH2↑＋ NaBr ＋ H2O。
△(4)溴乙烷水解反应和消去反应的比较反应名称水解反应消去反应比较项目反应条件反应类型反应产物2.卤代烃(1)卤代烃①卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R—X( 其中 R—表示烃基 )。
②官能团是卤素原子。
(2)饱和卤代烃的性质①物理性质a．沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；b．溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；c．密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
②化学性质H2 O(R —代表烃基 )；a．水解反应：R— X ＋ NaOH ――→△H2O。
R—CHX —CH 2X ＋ 2NaOH ――→△b．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、 HBr 等 )，而生成含不饱和键(如双键或三键 )的化合物的反应。
(3)卤代烃的获取方法①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如:②取代反应 :深度思考1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？2．写出由溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷的化学反应方程式。
题组一卤代烃的两种重要反应类型1．某卤代烷烃C5H11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()2．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是() 3．由 CH 3CH 2CH 2Br 制备 CH3CH(OH)CH 2OH ，依次 (从左至右 )发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH 醇溶液 / 加热、 KOH 水溶液 / 加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH 醇溶液 / 加热、常温、 NaOH 水溶液 / 加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH 水溶液 / 加热、常温、 NaOH 醇溶液 / 加热题组二有机合成中的重要桥梁——卤代烃4．从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()NaOH水溶液浓硫酸，170℃Br2A ．CH 3CH2Br――――――→ CH3CH2 OH――――――――――→CH2===CH2――→ CH 2BrCH 2BrBr 2B．CH 3CH 2Br ――→CH 2BrCH 2BrNaOH 醇溶液HBr Br 2C．CH 3CH 2Br ――――――――→ CH2===CH2――→CH 3CH 2Br――→CH 2BrCH 2BrNaOH 醇溶液Br2D． CH3CH2 Br――――――――→ CH2 ===CH2――→CH 2BrCH 2Br考点二检验卤代烃分子中卤素的方法1．实验原理NaOHHX ＋ NaOH===NaX ＋ H2O R—X ＋H 2O――→R— OH ＋HX△HNO 3＋ NaOH===NaNO 3＋ H2O AgNO 3＋ NaX===AgX ↓＋ NaNO 3根据沉淀 (AgX) 的颜色 (白色、浅黄色、黄色)可确定卤素 (氯、溴、碘 )。
卤代烃溴乙烷分子结构分子式：C 2H 5Br 结构式： 结构简式：CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br 比例模型： 球棍模型： 官能团：溴原子（-Br ）物理性质无色液体，沸点38.4℃，比乙烷（-88.6℃）高，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。
原因：比较烷烃，卤代烃相对分子质量变大，分子间作用力变大，熔沸点升高，密度变大。
由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C －X 键具有较强的极性，易断裂，因此卤代烃的反应活性增强。
化学性质官能团是溴原子(-Br)， C －Br 键易断裂，性质活泼。
取代反应（水解反应）：①CH 3CH 2-Br ＋H-OH====CH 3CH 2-OH ＋HBr ②HBr+NaOH====NaBr+H 2O （中和HBr ，促进水解） 总反应式：CH 3CH 2-Br ＋Na-OH====CH 3CH 2-OH ＋NaBr 【检验溴元素】能否直接往溴乙烷中加入用硝酸酸化的硝酸银溶液？无现象。
溴乙烷是非电解质，不能电离，溴乙烷中不存在溴离子，不能与Ag ＋反应，无法证明。
正确做法：溴乙烷与氢氧化钠溶液加热后静置，取上层清液，加入过量稀HNO 3（中和过量的NaOH ，防止现象干扰），再加入AgNO 3溶液。
现象：产生浅黄色沉淀结论：产物中有Br -，即溴乙烷中含有溴元素【应用】引入羟基制备醇消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H 2O 、HBr 等），而生成含有不饱和键(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。
①CH 3-CH 2Br======CH 2=CH 2+HBr ②HBr+NaOH====NaBr+H 2O 总反应式：CH 3-CH 2Br+NaOH==== CH 2=CH 2↑+ NaBr+H 2O 【应用】引入不饱和键制备烯烃或炔烃【卤代烃消去反应条件】1、 分子中碳原子数≥22、 与-X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子3、 与强碱醇溶液加热【实验注意事项：检验溴乙烷消去反应所生成气体种类】在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇。
