有机化学 第三章 环烷烃CH3实 例 二CH2CH3 H3C1,4-二甲基 乙基环己烷 二甲基-2-乙基环己烷 二甲基 2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexane有机化学 第三章 环烷烃CH31 3 5实 例 三H 3
第三章 环烷烃 (Cycloalkane)1主要内容单环与双环的命名 小环化合物的化学性质 脂肪环的构象与稳定性因素 环己烷及其取代物的优势构象2§3.1 环烷烃的分类及命名1. 环烷烃的分类按环的大小小环 (三元环、四元环) 常见环 (五
CH3 CH3+ HBrCH3CCH Br CH33、氧化反应a）小环不被高锰酸钾，臭氧所氧化×H++ KMnO4×H++ O3应用：鉴别小环与不饱和烃类化合物H3C H3CCH3 CH=CCH3KMnO4 H+H3C H3CCOOHO+
Cl + HCl+ Cl2 光或热Cl + HCl(2) 氧化反应 ?据此室可温区下别，环C烷＝烃C和不C能≡使C。KM例n：O4褪色，CH2=CH2 KMnO4紫色退去 不退色? 在加热或催化剂存在下，环烷烃可 被氧化，产物因反应条件而异
事实上，环戊烷分子中的五 个碳原子亦不共平面，而是 以“信封式”构象存在，使 五元环的环张力可进一步得 到缓解。 (动画)(五) 环己烷及其衍生物的构象• 椅式构象和船式构象 • 椅式构象的特点• 椅式构象和船式构象➢ 环己烷分子中的六个碳
竖键, 直立键H环平面 H HHa键 (axial bond)e键 (equatorial bond)横键, 平伏键30a键和e键的相互转换H3翻转: 原来的a键转变为e键,而e键转变为a键H5H2 6H1翻转H H HH4H3 5H H6
Cl + HCl+ Cl2 光或热Cl + HCl(2) 氧化反应 据此室可温区下别，环C烷＝烃C和不C能≡使C。KM例n：O4褪色，CH2=CH2 KMnO4紫色退去 不退色 在加热或催化剂存在下，环烷烃可 被氧化，产物因反应条件而异：环
+ H BrCH3CH3CH2CH2Br键断裂的位置是在含氢最 多和含氢最少的碳原子之间+HBr马氏规则CH3CH2CHBr CH32-溴丁烷 溴丁烷五、环烷烃的结构 1885年Baeyer提出了张力学说 年 提出了张力学说 假定: 1.成
CH3CH2CH2CH3（2）加X2（3）加HX+ Br2 (褪色)+ HBrCCl4Br Br CH2CH2CH2 Br CH3CH2CH2用于 鉴别室温下只有环丙烷能反应Br H CH3C－CHCH2 CH3 CH3+ HBr断裂连接取
2-甲基-4-环己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基,侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。CH3实 例 二CH2CH3 H3C1,4-二甲基-2-乙基环己烷 2-et
有较大的1. 3-竖键作用a, az trans-1, 3-二甲基环己烷e, e优势构象a, e-能量相等e, a-21主讲教师：王敏z cis-1, 4-二甲基环己烷a, e- 能量相等 e, az trans-1, 4-二甲基环己烷a,
a.命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基。 b.碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小。 c.对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不标。环戊烯环辛炔1,3-环己二烯带有侧链的环烯烃命名:a. 若只有
椅型构象：(动画)3 2 1 4 5 6 3 2 4 5 6 1①所有两个相邻的碳原子的碳氢键都处于 交叉式位置； ②所有环上氢原子间距离都相距较远，无 非键张力。船型构象：(动画)1 2 3 4 5 6 3 2 4H5 6H1①C2-C3
OH CH 3 H2N Cl SO 3H CHO间氯苯酚对甲苯磺酸邻氨基苯甲醛20三 取 代 苯1)三基团相同: 三基团相同 三基团相同2)三基团不同: 三基团不同 三基团不同 先定主官能团并编号为 ① 先定主官能团并编号为 1 ； 取代基
第三章环烷烃 教学目的与要求： 1.掌握环烷烃的构造异构和顺反异构及其命名方法； 2.了解环烷烃的物理性质，掌握环烷烃的化学性质； 3.理解环的张力； 4.掌握环己烷和取代环己烷的的构像； 5.了解多环烃命名方法。 教学重点、难点： 环烷烃
翻转后： 翻转后：21在室温下环已烷的一种椅式构象通过σ 在室温下环已烷的一种椅式构象通过σ键旋转迅速转变成另 一种椅式构象： 一种椅式构象：222. 船式构象◇船式构象的基本形态四个C 1，2，4，5四个C在同一平面 C-3，C-6均在该
◎键角变化：分子中由于几何的原因要使要使键角的大小偏离平衡值时，所引起的体系能量的升高用Eθ表示。◎扭转角变化：分子中由于扭转角变化所引起的体系能量的升高用Eφ表示。17◇这些因素
第三章环烷烃环烷烃指碳原子的单键相互连接成环的碳氢化合物，原指环族化合物。P12 将链烃变为环烃，要在分子中增加如C-C单键，同时减少两个氢原子，因此，单环烷烃的通式为C n H2n 。分子中每增加一个环，就要增加一个C-C键，减少两个氢原
CH3 CH3 H H CH3 HH CH3HH顺式(较稳定)CH31,4-二甲基环己烷CH3CH3 H HCH3 CH3顺式(较不稳定)反式(较稳定)HHCH3 H CH3 CH3 HHCH3 HCH3 (CH3)3C H HC(CH3)
Fig. Heats of combustion /CH2 for cycloalkanes 从环丙烷到环戊烷, 每个CH2的燃烧热逐渐降低, 说明环越小 越不稳定。从环己烷到更大
