环烷烃

第三章 环烷烃

(完整版)胡宏纹第四版有机化学-第三章 环烷烃(上下)

第三章饱和烃环烷烃讲解

1246354H5H1632①C2-C3及C5-C6间的碳氢键处于重叠式位置； ② 船头和船尾上的两个碳氢键向内伸展， 相距较近，比较拥挤，存在非键张力。∴我们重点掌握椅型构象。•

§3.3 环烷烃的结构与稳定性1. 拜尔（A. von Baeyer, 1885）张力学说假定构成环的碳原子都排列在同一个平面内，且排列成正多边形，计算不同环数的∠CCC与sp3轨

例：Cl ClCl ClCl Cl¹¹ ¨Cl ClCl ClCl¹¹¹ à ¹ClCH3H3C HCH(CH3)2H CH(CH3)2¹¹ ¨CH3HH¹¹¹ ¨ CH(CH3)

+光 Br2 or 300℃ ℃ Br2.氧化反应 2.氧化反应 不论是小环或大环环烷烃在通常条件下不易发生 不与高锰酸钾水溶液反应, 氧化反应,在室温下它不与高锰酸钾水溶

2、分清常见的几种“基” CH3–CH2–CH－ CH3–CH＝CH－ 丙烯基 CH3 仲丁基 CH3–CH–CH2－ CH2＝CH–CH2－ 烯丙基 CH3 异丁基 CH3 CH

螺原子螺[2.4]庚烷桥头碳二环[2.2.1]庚烷(A) 螺化合物的命名: (a) 组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺”. (b) 再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(

环烷烃的燃烧热数据小 C3 环 C4普 C5 通| 环 C7每个CH2燃烧热 (KJ/mol)环丙烷 环丁烷环戊烷 环己烷 环庚烷697.1 686.1664.0 658.6 66

H C H H C C C H C C H HH C满足碳四价H HC C C HC CH H苯的结构参数H C H C120oH C120oC HC HC键长完全平均化，六个 C

环丙烷的结构 物理方法测得，环丙烷分子中三个碳原子共平面。 显然，环丙烷中没有正常的C－C键，而是形成“弯曲 键”： 由于环丙烷分子中的C－C键不是沿 轨道对称轴实现头对头的最大重

羧酸-CN>磺酸-CHO>酯-CO->酰卤-OH> 酰胺-NH2腈-OR>醛-R>酮 >-X(F,Cl,Br,I)醇>酚 >

第三章环烷烃教学目的与要求：1.掌握环烷烃的构造异构和顺反异构及其命名方法；2.了解环烷烃的物理性质，掌握环烷烃的化学性质；3.理解环的张力；4.掌握环己烷和取代环己烷的的构像；5.了解多环烃命名方法。教学重点、难点：环烷烃的化学性质；环己

11例： 环丙烷分子中环内C 键之间的夹角为60° 环丙烷分子中环内C-C键之间的夹角为60° 60 为几何角），要使键角由正常的109 ），要使键角由正常的109° （为几何角）

◎键角变化：分子中由于几何的原因要使要使键角的大小偏离平衡值时，所引起的体系能量的升高用Eθ表示。◎扭转角变化：分子中由于扭转角变化所引起的体系能量的升高用Eφ表示。17◇这些因素

第三章环烷烃环烷烃指碳原子的单键相互连接成环的碳氢化合物，原指环族化合物。P12将链烃变为环烃，要在分子中增加如C-C单键，同时减少两个氢原子，因此，单环烷烃的通式为C n H2n 。分子中每增加一个环，就要增加一个C-C键，减少两个氢原子

桥环烃(及稠环烃) ：分子中含有两个或多个碳环的多环 化合物中，其中两个环共用两个(也叫稠环)或多个碳 原子的化合物称为桥环化合物。 编号原则：从桥的一端开始，沿最长桥编致桥的另一

Fig. Heats of combustion /CH2 for cycloalkanes 从环丙烷到环戊烷, 每个CH2的燃烧热逐渐降低, 说明环越小 越不稳定。从环己烷到更大