第8章 芳烃 芳环上的亲电取代反应

亲电取代反应

环相连的原子上，一般具有重键或带正电荷。+ N(CH3)3CHONO2 CORCNCOOHCONH2CF3SO3H第三类：邻、对位钝化定位基这些取代基连到苯环上，后进入苯环

CH3CH3CH3(2)多环芳烃——分子中含有二个或二个以上的苯环联苯,多苯带脂烃,烃稠环芳烃i 联苯: 两个或多个苯环通过单键相连ii 多苯带脂烃：二个或多个苯环连到脂肪族碳上

Benzene and aromatics aromatic electrophilic substitution reactions芳香烃的物理性质溶于大部分有机溶剂，不溶于水。对称构型有利于mp的提升。芳香烃的加成反应菲，蒽的氧化反应：

C2H52-溴苯磺酸1-Bromo-4-ethyl-2-methyl-benzene1-溴-2-甲基-4-甲基苯NO2CO2H 3-Nitro-benzoic acid3-硝基苯甲

R E R RC 3 CH Cl58% % 30% 6%38% % 70% 1%4% % 微量 93%25 0.03 10－4E E E?邻位取代NO2 对位取代间位取代取代基对反

4'5 6 6' 5'2，2’-二氯联苯3 2 NO2 2' 3'41 1'4' NO25 6 6' 5'2

第11章苯和芳香烃芳香亲电取代反应一、选择题1．下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（）。[华中科技大学2000研]A．（3）＞（4）＞（2）＞（1）B．（3）＞（2）＞（4）＞（1）C．（4）＞（2）＞（3）＞（1）D．（4）＞（3）＞（

.Ⅰ 贡献大ⅡⅢⅣ 贡 献小 键长、键角 不等 来自百度文库不等价 结构Ⅴ键长，键角完全 相等的等价结构②共振结构式对分子的贡献大小与它们的 稳定性大小成正比。 稳定性大小成正比。

一、芳香烃的结构 1. 苯的结构 苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内，为一个平面分子，六个碳原子组成 一个正六边形，碳碳键长是均等的，介亍单键和双键之间。碳氢键键长相等，

芳香性O芳香烃与脂肪烃和脂环烃相比，具有高度的不饱和性，稳定性很强。在化学性 质上，表现为容易发生取代反应,不易进行加成和氧化反应，这种性质称为芳香性。芳烃的分类(1)单环芳烃：分

理论平均值:40% 理论平均值:①决定反应的难易——以苯的相对反应速率为标准, 决定反应的难易 以苯的相对反应速率为标准, 活化基和 分为活化基 分为活化基和钝化基 ②决定反应的位

芳香类化合物是指从植物胶里取得的具有芳香气味的物质。现在人们把具有下列特殊稳定的不饱和环状化合物称为方向化合物： （1）从结构上看①芳香化合物一般都具有平面或接近平面的环状结构②键长趋于平均化③具有较高的C/H 比（2）从性质上看①芳香化合

共振论及其对苯环结构的解释SO 3H H 2SO 4H +3O +6.4.5氯甲基化反应..芳烃侧链的反应ααH钝化基团连在苯环上时，取代反应发生在另一环上。不论原有

ONR2, NHR, NH2, OH, OR, NHCOR, OCOR C6H5, CH3, CR3取代苯的电子云密度比苯的电子云密度大，发生亲电取代反应比苯容易，故该类 取代基为

常见取代基定位效应类别 性质 邻对位取代基 致 活 最强 强 中 弱O NR2 NH C R NHR O OC R取致钝 弱F Cl Br I间位取代基 致 钝 强 最强NO2 C

正 丙 苯 ： H3CH2CH2C 联苯：异 丙 苯 ： H3CHC CH3二苯甲烷三丙甲烷HCCH2苯乙炔CH CH25 / 34圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平

三苯甲基碳负离子是血红色，可在溶液中存在。 三苯甲基钠是很强的碱，可以夺取弱酸中的质子 形成三苯甲烷：C (H 65 ) C 3 N - a + H + O C H

第五章[教学要求] 芳香烃 亲电取代反应①掌握苯及其衍生物的结构异构和命名②了解苯及其同系物的物理性质③熟练掌握苯及其同系物的化学性质④掌握苯环上的亲电取代反应机理和定位规